A deep red phosphorescent Ir(III) complex for use in polymer light-emitting diodes: Role of the arylsilyl substituents

Journal of Organic Chemistry

Volumn 72, Issue 16, 2007, Pages 6241-6246

  You, Ngmin ^a   An, Cheng Guo ^a   Kim, Jang Joo ^a   Soo, Young Park ^a  

^a Seoul National University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYLSILYL SUBSTITUENTS; ELECTROPHOSPHORESCENCE; PHASE HOMOGENEITY;

IRIDIUM; LIGANDS; LIGHT EMITTING DIODES; PHOSPHORESCENCE; QUANTUM EFFICIENCY; SUBSTITUTION REACTIONS;

AROMATIC POLYMERS;

CARBAZOLE DERIVATIVE; IRIDIUM COMPLEX; IRIDIUM TRIS[2 (2 BENZO[B]THIENYL) 5 (4 TRIPHENYLSILYLPHENYL)PYRIDINATO N,C 3']; POLY(VINYLCARBAZOLE); POLYMER; SILANE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; LIGHT EMITTING DIODE; PHOSPHORESCENCE; QUANTUM CHEMISTRY; SOLUBILIZATION; SYNTHESIS;

EID: 34547635846     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo070968e     Document Type: Article

References (64)

1. (a) Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539.
2. (b) Burn, P. L.; Holmes, A. B.; Kraft, A.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Friend, R. H.; Gymer, R. W. Nature 1992, 356, 47.
3. (c) Greenham, N. C.; Moratti, S. C.; Bradley, D. D. C.; Friend, R. H.; Holmes, A. B. Nature 1993, 365, 628.
4. (d) Jenekhe, S. A.; Osaheni, J. A. Science 1994, 265, 765.
5. (e) Zhang, X.; Shetty, A. S.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1999, 32, 7422.
6. (f) Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; dos Santos, D. A.; Brédas, J. L.; Lögdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121.
7. (a) Baldo, M. A.; O'Brien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A.; Sibley, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 1998, 395, 151.
8. (b) Cao, Y.; Parker, I. D.; Heeger, A. J. Nature 1999, 397, 414.
9. (b) Baldo, M. A.; Adachi, C.; Forrest, S. R. Phys. Rev. B 2000, 62, 10967.
10. (c) Baldo, M. A.; Lamansky, S.; Burrows, P. E.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4-6.
11. (d) Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 2000, 403, 750-753.
12. (a) Yang, X. H.; Neher, D.; Scherf, U.; Bagnich, S. A.; Bässler, H. J. Appl. Phys. 2003, 93, 4413.
13. (b) Ikai, M.; Tokito, S.; Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Taga, Y. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 156-158.
14. (c) Chen, F. C.; Yang, Y.; Thompson, M. E.; Kido, J. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2308-2310.
15. (d) Markham, J. P.; Lo, S.-C.; Magennis, S. W.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2645-1647.
16. (e) Lo, S.-C.; Anthopoulos, T. D.; Namdas, E. B.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Adv. Mater. 2005, 17, 1945-1948.
17. (f) Chen, L.; Yang, C.; Qin, J.; Gao, J.; Ma, D. Synth. Met. 2005, 152, 225-228.
18. (g) Yang, C.-H.; Li, S.-W.; Chi, Y.; Cheng, Y.-M.; Yeh, Y.-S.; Chou, P.-T.; Lee, G.-H.; Wang, C.-H.; Shu, C.-F. Inorg. Chem. 2005, 44, 7770-7780.
19. (h) Coppo, P.; Plummer, E. A.; De Cola, L. Chem. Commun. 2004, 1774-1775.
20. (i) Stylianides, N.; Danopoulos, A. A.; Tsoureas, N. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5948-5958.
21. (j) Kappaun, S.; Sax, S.; Eder, S.; Möller, K. C.; Waich, K.; Niedermair, F.; Saf, R.; Mereiter, K.; Jacob, J.; Müllen, K.; List, E. J. W.; Slugovc, C. Chem. Mater. 2007, 19, 1209.
22. Lee, C.-L.; Lee, K. B.; Kim, J.-J. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 2280.
23. (a) Lamansky, S.; Djurovich, P. I.; Abdel-Razzaq, F.; Garon, S.; Murphy, D. L.; Thompson, M. E. J. Appl. Phys. 2002, 92, 1570.
24. (b) Tsuboyama, A.; Iwawaki, H.; Furugori, M.; Mukaide, T.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Moriyama, T.; Miura, S.; Takiguchi, T.; Okada, S.; Hoshino, M.; Ueno, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971-12979.
25. (c) Ragni, R.; Plummer, E. A.; Brunner, K.; Hofstraat, J. W.; Babudri, F.; Farinola, G. M.; Naso, F.; De Cola, L. J. Mater. Chem. 2006, 16, 1161-1170.
26. (d) Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Kwong, R.; Tsyba, I.; Bortz, M.; Mui, B.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2001, 40, 1704-1711.
27. (e) Anthopoulos, T. D.; Frampton, M. J.; Namdas, E. B.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Adv. Mater. 2004, 16, 557-560.
28. (f) Yeh, S.-J.; Wu, M.-F.; Chen, C.-T.; Song, Y.-H.; Chi, Y.; Ho, M.-H.; Hsu, S.-F.; Chen, C. H. Adv. Mater. 2005, 17, 285-289.
29. (g) Li, J.; Djurovich, P. I.; Alleyne, B. D.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. Polyhedron 2004, 23, 419-428.
30. (h) Tamayo, A. B.; Alleyne, B. D.; Djurovich, P. I.; Lamansky, S.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377-7387.
31. (a) Gong, X.; Lim, S.-H.; Ostrowski, J. C.; Moses, D.; Bardeen, C. J.; Bazan, G. C. J. Appl. Phys. 2004, 95, 948.
32. (b) Adachi, C.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2001, 90, 5048.
33. (c) Baldo, M. A.; Adachi, C.; Forrest, S. R. Phys. Rev. B 2000, 62, 10967.
34. (a) Tokito, S.; Iijima, T.; Suzuri, Y.; Kita, H.; Tsuzuki, Y.; Sato, F. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 569.
35. (b) Ren, X.; Li, J.; Holmes, R. J.; Djurovich, P. I.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Chem. Mater. 2004, 16, 4743.
36. (c) Kawamura, Y.; Shozo, Y.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2002, 92, 87.
37. (d) Lamansky, S.; Kwong, R. C.; Nugent, M.; Djurovich, P. I.; Thompson, M. E. Org. Electron. 2001, 2, 53.
38. (a) Kappaun, S.; Eder, S.; Sax, S.; Saf, R.; Mereiter, K.; List, E. J. W.; Slugovc, C. J. Mater. Chem. 2006, 16, 4389.
39. (b) Kwon, T.-H.; Cho, H. S.; Kim, M. K.; Kim, J.-W.; Kim, J.-J.; Lee, K.-H.; Park, S. J.; Shin, I.-S.; Kim, H.; Shin, D. M.; Chung, Y. K.; Hong, J.-I. Organometallics 2005, 24, 1578.
40. (c) Kim, Y. H.; Ahn, J. H.; Shin, D. C.; Kwon, S. K. Polymer 2004, 45, 2525.
41. (d) Yang, C.-H.; Cheng, Y.-M.; Chi, Y.; Hsu, C.-J.; Fang, F.-C.; Wong, K.-T.; Chou, P.-T.; Chang, C.-H.; Tsai, M.-H.; Wu, C.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2418.
42. (e) Yang, C.; Zhang, X.; You, H.; Zhu, L.; Chen, L.; Zhu, L.; Tao, Y.; Ma, D.; Shuai, Z.; Qin, J. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 651.
43. (a) Yang, C.-H.; Cheng, Y.-M.; Chi, Y.; Hsu, C.-J.; Fang, F.-C.; Wong, K.-T.; Chou, P.-T.; Chang, C.-H.; Tsai, M.-H.; Wu, C.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2418.
44. (b) Yang, C.-H.; Tai, C.-C.; Sun, I-W. J. Mater. Chem. 2004, 14, 947.
45. (c) Sun, Y.-H.; Zhu, X.-H.; Chen, Z.; Zhang, Y.; Cao, Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 6281.
46. (a) Wong, W.-Y.; Zhou, G.-J.; Yu, X.-M.; Kwok, H.-S.; Tang, B.-Z. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 838.
47. (b) Ding, J.; Gao, J.; Cheng, Y.; Xie, Z.; Wang, L.; Ma, D.; Jing, X.; Wang, F. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 575.
48. Noh, Y.-Y.; Lee, C.-L.; Kim, J.-J. J. Chem. Phys. 2003, 118, 2853.
49. (a) Sandee, A. J.; Williams, C. K.; Evans, N. R.; Davies, J. E.; Boothby, C. E.; Köhler, A.; Friend, R. H.; Holmes, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7041.
50. (b) Chen, X.; Liao, J.; Liang, Y.; Ahmed. M. O.; Tseng, H.-E.; Chen, S.-A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 636.
51. (c) You, Y.; Kim, S. H.; Jung, H. K.; Park, S. Y. Macromolecules 2006, 39, 349.
52. (d) Hecht, S.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 74.
53. (a) Anthopoulos, T. D.; Frampton, M. J.; Namdas, E. B.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Adv. Mater. 2004, 16, 557 and references therein.
54. (b) Bolink, H. J.; Cappelli, L.; Coronado, E.; Grätzel, M.; Ortí, E.; Costa, R. D.; Viruela, P. M.; Nazeerudin, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14786.
55. (c) Wong, W.-Y.; Ho, C.-L.; Gao, Z.-Q.; Mi, B.-X.; Chen, C.-H.; Cheah, K.-W.; Lin, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7800.
56. (d) Lepeltier, M.; Le Bozec, H.; Guerchais, V. Organometallics 2005, 24, 6069.
57. (e) Wong, W.-Y.; Zhou, G.-J.; Yu, X.-M.; Kwok, H.-S.; Tang, B.-Z. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 838.
58. (f) King, S. M.; Al-Attar, H. A.; Evans, R. J.; Congreve, A.; Beeby, A.; Monkman, A. P. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1043.
59. You, Y.; An, C.-G.; Lee, D.-S.; Kim, J.-J.; Park, S. Y. J. Mater. Chem. 2006, 16, 4706.
60. Hay, P. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1634.
61. Lohse, O.; Thevenin, P.; Waldvogel, E. Synlett 1999, 1, 45.
62. The poly(methyl methacrylate) host was used in order to exclude the energy transfer from the host. See the Supporting Information for experimental details.
63. Actually, the Einstein spontaneous emission relationship predicts that the radiative rate, which is proportional to the photoluminescence quantum yield, decreases as the photoemission shifts toward red: Yu, G.; Yin, S.; Liu, Y.; Chen, J.; Xu, X.; Sun, X.; Ma, D.; Zhan, X.; Peng, Q.; Shuai, Z.; Tang, B.; Zhu, D.; Fang, W.; Luo, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6335.
64. Kawamura, Y.; Yanagida, S.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2002, 92, 87.