Orange and red organic light-emitting devices employing neutral Ru(II) emitters: Rational design and prospects for color tuning

Advanced Functional Materials

Volumn 16, Issue 12, 2006, Pages 1615-1626

  Tung, Yung Liang ^a   Chen, Li Shiuan ^a   Chi, Yun ^a   Chou, Pi Tai ^b   Cheng, Yi Ming ^b   Li, Elise Y ^b   Lee, Gene Hsiang ^b   Shu, Ching Fong ^c   Wu, Fang Iy ^c   Carty, Arthur J ^d  

^a NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

^b NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

^c NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY   (Taiwan)

^d NATIONAL RESEARCH COUNCIL CANADA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENERGY EFFICIENCY; ISOMERS; LIGHT EMITTING DIODES; MULTILAYERS; OPTICAL PROPERTIES; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; QUANTUM ELECTRONICS; RUTHENIUM COMPOUNDS; TUNING;

ELECTRONIC TRANSITIONS; LUMINOUS EFFICIENCY; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; TIME DEPENDANT DENSITY FUNCTIONAL THEORY (TDDFT);

SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 33747611683     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.200500901     Document Type: Article

References (87)

1. C. W. Tang, S. A. Vanslyke, Appl. Phys. Lett. 1987, 57, 913.
2. U. Mitschke, P. Bauerle, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471.
3. a) C. Adachi, M. A. Baldo, S. R. Forrest, S. Lamansky, M. E. Thompson, R. C. Kwong, Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 1622.
4. b) A. Tsuboyama, H. Iwawaki, M. Furugori, T. Mukaide, J. Kamatani, S. Igawa, T. Moriyama, S. Miura, T. Takiguchi, S. Okada, M. Hoshino, K. Ueno, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12 971.
5. c) C. Jiang, W. Yang, J. Peng, S. Xiao, Y. Cao, Adv. Mater. 2004, 16, 537.
6. a) Y.-L. Tung, S.-W. Lee, Y. Chi, Y.-T. Tao, C-H. Chien, Y.-M. Cheng, P.-T. Chou, S.-M. Peng, C-S. Liu, J. Mater. Chem. 2005, 15, 460.
7. b) X. Jiang, A. K. Y. Jen, B. Carlson, L. R. Dalton, Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3125.
8. c) B. Carlson, G. D. Phelan, W. Kaminsky, L. Dalton, X. Z. Jiang, S. Liu, A. K. Y. Jen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14 162.
9. d) S. Bernhard, X. Gao, G. G. Malliaras, H. D. Abruna, Adv. Mater. 2002, 14, 433.
10. e) Y. Ma, H. Zhang, J. Shen, C. Che, Synth. Met. 1998, 94, 245.
11. a) F.-M. Hwang, H.-Y. Chen, P.-S. Chen, C-S. Chi, Y. Liu, C.-F. Shu, F.-I. Wu, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, Inorg. Chem. 2005, 44, 1344.
12. b) Y.-H. Niu, B. Chen, S. Liu, H. Yip, J. Bardecker, A. K. Y. Jen, J. Kavitha, Y. Chi, C.-F. Shu, Y.-H. Tseng, C-H. Chien, Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 1619.
13. c) X. Gong, S.-H. Lim, J. C. Ostrowski, D. Moses, C. J. Bardeen, G. C. Bazan, J. Appl. Phys. 2004, 95, 948.
14. d) X. Chen, J.-L. Liao, Y. Liang, M. O. Ahmed, H. E. Tseng, S. A. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 636.
15. e) S. Lamansky, P. Djurovich, D. Murphy, F. Abdel-Razzaq, H.-E. Lee, C. Adachi, P. E. Burrows, S. R. Forrest, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304.
16. a) S.-Y. Chang, J. Kavitha, S.-W. Li, C-S. Hsu, Y. Chi, Y.-S. Yeh, P.-T. Chou, G.-H. Lee, A. J. Carty, Y.-T. Tao, C-H. Chien, Inorg. Chem. 2006, 45, 137.
17. b) W. Lu, B.-X. Mi, M. C. W. Chan, Z. Hui, C-M. Che, N. Zhu, S.-T. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4958.
18. c) C.-M. Che, Y.-J. Hou, M. C. W. Chan, J. Guo, Y. Liu, Y. Wang, J. Mater. Chem. 2003, 13, 1362.
19. d) J. Brooks, Y. Babayan, S. Lamansky, P. I. Djurovich, I. Tsyba, R. Bau, M. E. Thompson, Inorg. Chem. 2002, 41, 3055.
20. a) C. Adachi, M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, J. Appl. Phys. 2001, 90, 5048.
21. b) Y. Kawamura, K. Goushi, J. Brooks, J. J. Brown, H. Sasabe, C. Adachi, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 071 104.
22. a) C. H. Lyons, E. D. Abbas, J.-K. Lee, M. F. Rubner, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12 100.
23. b) M. Buda, G. Kalyuzhny, A. J. Bard, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6090.
24. c) F. G. Gao, A. J. Bard, Chem. Mater. 2002, 14, 3465.
25. d) S. Bernhard, J. A. Barron, P. L. Houston, H. D. Abruna, J. L. Ruglovksy, X. Gao, G. G. Malliaras, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13 624.
26. e) H.-J. Su, F.-I. Wu, C-F. Shu, Y.-L. Tung, Y. Chi, G.-H. Lee, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 859.
27. a) G. Kalyuzhny, M. Buda, J. McNeill, P. Barbara, A. J. Bard, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6272.
28. b) H. Rudmann, S. Shimada, M. F. Rubner, J. Appl. Phys. 2003, 94, 115.
29. c) C.-Y. Liu, A. J. Bard, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4190.
30. d) H. Rudmann, S. Shimada, M. F. Rubner, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4918.
31. e) H. Rudmann, M. F. Rubner, J. Appl. Phys. 2001, 90, 4338.
32. f) E. Holder, B. M. W. Langeveld, U. S. Schubert, Adv. Mater. 2005, 17, 1109.
33. a) S. Welter, K. Brunner, J. W. Hofstraat, L. De Cola, Nature 2003, 421, 54.
34. b) J. D. Slinker, A. A. Gorodetsky, M. S. Lowry, J. Wang, S. Parker, R. Rohl, S. Bernhard, G. G. Malliaras, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2763.
35. c) D. A. Bernards, J. D. Slinker, G. G. Malliaras, S. Flores-Torres, H. D. Abruna, Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 4980.
36. d) D. Dini, Chem. Mater. 2005, 17, 1933.
37. a) H. Xia, C. Zhang, X. Liu, S. Qiu, P. Lu, F. Shen, J. Zhang, Y. Ma, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 3185.
38. b) H. Xia, C. Zhang, S. Qiu, P. Lu, J. Zhang, Y. Ma, Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 290.
39. c) J. Yang, K. C. Gordon, Chem. Phys. Lett. 2003, 372, 577.
40. d) J. Yang, K. C. Gordon, Chem. Phys. Lett. 2004, 385, 481.
41. Y.-L. Tung, S.-W. Lee, Y. Chi, L.-S. Chen, C-F. Shu, F.-I. Wu, A. J. Carty, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, Adv. Mater. 2005, 17, 1059.
42. a) S. Zalis, I. R. Farrell, A. Vlcek Jr., J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4580.
43. b) M. K. Nazeeruddin, R. Humphry-Baker, D. Berner, S. Rivier, L. Zuppiroli, M. Graetzel, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8790.
44. a) C-C Cheng, W.-S. Yu, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, P.-C. Wu, Y.-H. Song, Y. Chi, Chem. Commun. 2003, 2628.
45. b) H.-Y. Chen, Y. Chi, C-S. Liu, J.-K. Yu, Y.-M. Cheng, K.-S. Chen, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, A. J. Carty, S.-J. Yeh, C.-T. Chen, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 567.
46. J. Kavitha, S.-Y. Chang, Y. Chi, J.-K. Yu, Y.-H. Hu, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, Y.-T. Tao, C-H. Chien, A. J. Carty, Adv. Funct. Mater. 2004, 15, 223.
47. a) J.-K. Yu, Y.-H. Hu, Y.-M. Cheng, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, A. J. Carty, Y.-L. Tung, S.-W. Lee, Y. Chi, C-S. Liu, Chem. Eur. J. 2004, 10, 6255.
48. b) P.-C. Wu, J.-K. Yu, Y.-H. Song, Y. Chi, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, Organometallics 2003, 22, 4938.
49. Y.-L. Tung, P.-C Wu, C-S. Liu, Y. Chi, J.-K. Yu, Y.-H. Hu, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, Y. Tao, A. J. Carty, C.-F. Shu, F.-I. Wu, Organometallics 2004, 23, 3745.
50. a) A. El-Ghayoury, A. Harriman, A. Khatyr, R. Ziessel, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 185.
51. b) P. A. Anderson, F. R. Keene, T. J. Meyer, J. A. Moss, G. F. Strouse, J. A. Treadway, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 3820.
52. c) Y.-Q. Fang, N. J. Taylor, G. S. Hanan, F. Loiseau, R. Passalacqua, S. Campagna, H. Nierengarten, A. Van Dorsselaer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7912.
53. a) D. P. Rillema, D. S. Jones, H. A. Levy, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 849.
54. b) B. M. Golstein, J. K. Barton, H. M. Berman, Inorg. Chem. 1986, 25, 842.
55. c) P. A. Anderson, G. R. Deacon, K. H. Haarmann, F. R. Keene, T. J. Meyer, D. A. Reitsma, B. W. Skelton, G. F. Strouse, N. C. Thomas, J. A. Treadway, A. H. White, Inorg. Chem. 1995, 34, 6145.
56. d) C. M. Kepert, A. M. Bond, G. B. Deacon, L. Spiccia, B. W. Skelton, A. H. White, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2004, 1766.
57. A. Vlcek Jr., Coord. Chem. Rev. 1998, 177, 219.
58. a) W.-S. Huang, J. T. Lin, C.-H. Chien, Y.-T. Tao, S.-S. Sun, Y.-S. Wen, Chem. Mater. 2004, 16, 2480.
59. b) S. Lamansky, P. Djurovich, D. Murphy, F. Abdel-Razzaq, R. Kwong, I. Tsyba, M. Bortz, H Mui, R. Bau, M. E. Thompson, Inorg. Chem. 2001, 40, 1704.
60. C. Adachi, M. A. Baldo, S. R. Forrest, M. E. Thompson, Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 904.
61. a) Y.-Y. Noh, C.-L. Lee, J.-J. Kim, J. Chem. Phys. 2003, 118, 2853.
62. b) R. J. Holmes, R W. D'Andrade, S. R. Forrest, X. Ren, J. Li, M. E. Thompson, Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 3818.
63. V. Bulovic, R. Deshpande, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Chem. Phys. Lett. 1999, 308, 317.
64. a) F.-C. Chen, C.-W. Chu, J. He, Y. Yang, J.-L. Lin, Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 3295.
65. b) T. M. Brown, J. S. Kim, R. H. Friend, F. Cacialli, R. Daik, W. J. Feast, Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 1679.
66. a) J. L. Kim, J. K. Kim, H. N. Cho, D. Y. Kim, C. Y. Kim, S. I. Hong, Macromolecules 2000, 33, 5880.
67. b) X. W. Zhan, Y. Q. Liu, X. Wu, S. A. Wang, D. B. Zhu, Macromolecules 2002, 35, 2529.
68. c) C. J. Tonzola, M. M. Alam, R A. Bean, S. A. Jenekhe, Macromolecules 2004, 37, 3554.
69. Y.-H. Song, S.-J. Yeh, C-T. Chen, Y. Chi, C-S. Liu, J.-K. Yu, Y.-H. Hu, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 1221.
70. P. J. Hay, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1634.
71. S.-J. Skoog, A.-L. Jorgenson, J.-P. Campbell, M.-L. Douskey, E. Munson, W.-L. Gladfelter, J. Organomet. Chem. 1998, 557, 13.
72. a) S. Kubota, M. Uda, T. Nakagawa, J. Heterocycl. Chem. 1975, 12, 855.
73. b) K. Funabiki, N. Noma, G. Kuzuya, M. Matsui, K. Shibata, J. Chem. Res., Synop. 1999, 1301.
74. P.-T. Chou, W.-S. Yu, Y.-M. Cheng, S.-C. Pu, Y.-C Yu, Y.-C. Lin, C-H. Huang, C.-T. Chen, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6487.
75. J. C. De Mello, F. H. Wittmann, R. H. Friend, Adv. Mater. 1997, 9, 230.
76. a) C. Jamorski, M. E. Casida, D. R. Salahub, J. Chem. Phys. 1996, 104, 5134.
77. b) M. Petersilka, U. J. Grossmann, E. K. U. Gross, Phys. Rev. Lett. 1996, 76, 1212.
78. c) R. Bauernschmitt, R. Ahlrichs, F. H. Hennrich, M. M. Kappes, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5052.
79. d) M. E. Casida, J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439.
80. e) R. E. Stratmann, G. E. Scuseria, M. J. Frisch, J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218.
81. a) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988, 37, 785.
82. b) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
83. a) P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
84. b) W. R. Wadt, P. J. Hay, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
85. c) P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem Phys. 1985, 82, 299.
86. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Mol. Phys. 1974, 27, 209.
87. J.-K. Yu, Y.-M. Cheng, Y.-H. Hu, P.-T. Chou, Y.-L. Chen, S.-W. Lee, Y. Chi, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19 908.