The synthesis of N-ribosyl transferase inhibitors based on a transition state blueprint

Australian Journal of Chemistry

Volumn 57, Issue 9, 2004, Pages 837-854

  Evans, Gary B ^a  

^a CALLAGHAN INNOVATION   (New Zealand)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCHEMISTRY; CATALYST ACTIVITY; DISEASE CONTROL; DRUG THERAPY; METABOLISM; REACTION KINETICS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CATALYTIC SITES; N-RIBOSYL TRANSFERASE; NUCLEOSIDES; TRANSITION STATE ANALYSIS;

ENZYME INHIBITION;

EID: 6344287399     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH04112     Document Type: Conference Paper

References (85)

1. M. S. Hershfield, B. S. Mitchell, The Metabolic Basis of Inherited Disease, 7th edn (Eds C. R. Scriber, A. L. Beaudet, W. S. Sly, D. Valle) 1995, pp. 1725-1768 (McGraw-Hill: New York, NY).
2. E. R. Giblett, A. J. Ammann, D. W. Wara, R. Sandman, L. K. Diamond, Lancet 1975, 305, 1010. doi:10.1016/S0140-6736(75)91950-9
3. A. Vinitsky, H. Teng, C. T. Grubmeyer, J. Bacterial. 1991, 173, 536.
4. D. J. Hammond, W. E. Gutteridge, Mol. Biochem. Parasitol. 1984, 13, 243. doi:10.1016/0166-6851(84)90117-8
5. J. A. Montgomery, S. Niwas, J. D. Rose, J. A. Secrist, III, Y. S. Babu, C. E. Bugg, M. D. Erion, W. C. Guida, S. E. Ealick, J. Med. Chem. 1993, 36, 55.
6. P. E. Morris, Jr, J. A. Montgomery, Exp. Opin. Ther. Pat. 1998, 8, 283.
7. A. A. Sauve, C. Munshi, H. C. Lee, V. L. Schramm, Biochemistry 1998, 37, 13239. doi:10.1021/BI981248S
8. S. A. Short, S. R. Armstrong, S. E. Ealick, D. J. Porter, J. Biol. Chem. 1996, 271, 4978. doi:10.1074/JBC.271.9.4978
9. A. A. Sauve, H.-T. Deng, R. H. Angeletti, V. L. Schramm, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7855. doi:10.1021/JA001139C
10. D. L. Zechel, S. G. Withers, Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 643. doi:10.1016/S1367-5931(01)00260-5
11. V. L. Schramm, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 588. doi:10.1021/AR0200495
12. L. Melander, W. J. Saunders, Jr, Reaction Rates of Isotopic Molecules 1980, pp. 4-55 (John Wiley: New York, NY).
13. V. L. Schramm, B. A. Horenstein, P. C. Kline, J. Biol. Chem. 1994, 269, 18259.
14. V. L. Schramm, Annu. Rev. Biochem. 1998, 67, 693. doi:10.1146/ANNUREV. BIOCHEM.67.1.693
15. V. L. Schramm, Biochim. Biophys. Acta 2002, 1587, 107. doi:10.1016/S0925-4439(02)00073-X
16. V. L. Schramm, P. C. Tyler, Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 525.
17. E. J. Reist, D. E. Gueffroy, R. W. Blackford, L. Goodman, J. Org. Chem. 1966, 31, 4025.
18. E. J. Reist, L. V. Fisher, L. Goodman, J. Org. Chem. 1967, 32, 2541.
19. D. W. Parkin, B. A. Horenstein, D. R. Abdulah, B. Estupinan, V. L. Schramm, J. Biol. Chem. 1991, 266, 20658.
20. B. Estupinan, V. L. Schramm, J. Biol. Chem. 1994, 269, 23068.
21. B. A. Horenstein, R. F. Zabinski, V. L. Schramm, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7213. doi:10.1016/S0040-4039(00)79290-2
22. R. D. Clark, S. M. Jahangir, J. R. J. Kern, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 930. doi:10.1039/C39890000930
23. Y. Suzuki, H. Takahashi, Chem. Pharm. Bull. (Tokyo) 1983, 31, 2895.
24. G. B. Evans, unpublished results.
25. G. W. J. Fleet, J. C. Son, Tetrahedron 1988, 44, 2637. doi:10.1016/S0040-4020(01)81716-6
26. B. Winchester, G. W. J. Fleet, Glycobiology 1992, 199.
27. G. Legler, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1990, 48, 319.
28. W. Versees, K. Decanniere, R. Pelle, J. Depoorter, E. Brosens, D. W. Parkin, J. Steyaert, J. Mol. Biol. 2001, 307, 1363. doi:10.1006/JMBI.2001.4548
29. R. W. Miles, P. C. Tyler, R. H. Furneaux, C. K. Bagdassarian, V. L. Schramm, Biochemistry 1998, 37, 8615. doi:10.1021/BI980658D
30. Y. Dai, T. C. Pochapsky, R. H. Abeles, Biochemistry 2001, 40, 6379. doi:10.1021/BI010110Y
31. K. Winzer, K. R. Hardie, N. Burgess, N. Doherty, D. Kirke, M. T. G. Golden, R. Linforth, K. A. Cornell, et al., Microbiology 2002, 148, 909.
32. F. Mentch, D. W. Parkin, V. L. Schramm, Biochemistry 1987, 26, 921.
33. B. A. Horenstein, D. W. Parkin, B. Estupinan, V. L. Schramm, Biochemistry 1991, 30, 10788.
34. P. C. Kline, V. L. Schramm, Biochemistry 1995, 34, 1153.
35. J. Hurwitz, L. A. Heppel, B. L. J. Horecker, Biol. Chem. 1957, 226, 525.
36. W. E. DeWolf, Jr, F. A. Fullin, V. L. Schramm, J. Biol. Chem. 1979, 254, 10868.
37. B. A. Horenstein, V. L. Schramm, Biochemistry 1993, 32, 7089.
38. R. H. Furneaux, G. Limberg, P. C. Tyler, V. L. Schramm, Tetrahedron 1997, 53, 2915. doi:10.1016/S0040-4020(96)01172-6
39. D. W. Parkin, R. H. Furneaux, G. Limberg, P. C. Tyler, X.-Y. Chen, V. L. Schramm, Biochemistry 1997, 36, 3528. doi:10.1021/BI962319V
40. R. H. Furneaux, V. L. Schramm, P. C. Tyler, Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2599. doi:10.1016/S0968-0896(99)00210-2
41. D. W. J. Parkin, Biol. Chem. 1996, 271, 21713.
42. N. Hossain, N. Blaton, O. Peeters, J. Rozenski, P. A. Herdewijn, Tetrahedron 1996, 52, 5563. doi:10.1016/0040-4020(96)00192-5
43. C.-H. Wong, L. Provencher, J. A. Porco, Jr, S.-H. Jung, Y.-F. Wang, L. Chen, R. Wang, D. H. Steensma, J. Org. Chem. 1995, 60, 1492.
44. G. A. Kicska, L. Long, H. Hörig, C. Fairchild, P. C. Tyler, R. H. Furneaux, V. L. Schramm, H. L. Kaufman, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 4593. doi:10.1073/PNAS.071050798
45. H.-I. Lim, R. S. Klein, J. J. Fox, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1013. doi:10.1016/S0040-4039(00)78826-5
46. H.-I. Lim, R. Klein, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 25. doi:10.1016/0040- 4039(81)80031-7
47. H.-I. Lim, W.-Y. Ren, B. A. Otter, R. Klein, J. Org. Chem. 1983, 48, 780.
48. S. De Bernardo, M. Weigele, J. Org. Chem. 1979, 42, 109.
49. R. W. Miles, P. C. Tyler, G. B. Evans, R. H. Furneaux, D. W. Parkin, V. L. Schramm, Biochemistry 1999, 38, 13147. doi:10.1021/BI990829U
50. A. Yamazaki, M. Okutzu, J. Heterocycl. Chem. 1978, 15, 353.
51. G. A. Kicska, P. C. Tyler, G. B. Evans, R. H. Furneaux, W. Shi, A. Fedorov, A. Lewandowicz, S. M. Cahill, et al., Biochemistry 2002, 41, 14489. doi:10.1021/BI026636F
52. A. R. Katritzky, B. Pilarski, L. Urogdi, Synthesis 1989, 949. doi:10.1055/S-1989-27441
53. G. B. Evans, R. H. Furneaux, A. Lewandowicz, V. L. Schramm, P. C. Tyler, J. Med. Chem. 2003, 46, 3412. doi:10.1021/JM030145R
54. R. H. Furneaux, P. C. Tyler, J. Org. Chem. 1999, 64, 8411. doi:10.1021/JO990903E
55. G. B. Evans, R. H. Furneaux, T. L. Hutchison, H. S. Kezar, P. E. Morris, Jr, V. L. Schramm, P. C. Tyler, J. Org. Chem. 2001, 66, 5723. doi:10.1021/JO0155613
56. J. M. Kilpatrick, D. G. Serota, Jr, D. Phillips, D. R. Moore, II, J. C. Bennet, Y. S. Babu, Int. Immunopharm. 2003, 3, 541. doi:10.1016/S1567-5769(03) 00044-4
57. S. Bantia, S. L. Ananth, C. D. Parker, L. L. Horn, R. Upshaw, Int. Immunopharm. 2003, 3, 879.
58. S. Bantia, P. J. Miller, C. D. Parker, S. L. Ananth, L. L. Horn, J. M. Kilpatrick, P. E. Morris, Jr, T. L. Hutchison, et al., Int. Immunopharm. 2001, 1, 1199. doi:10.1016/S1567-5769(01)00056-X
59. W. E. DeWolf, Jr, F. A. Fullin, V. L. Schramm, J. Biol. Chem. 1979, 254, 10868.
60. J. G. Buchanan, A. Stobie, R. H. Wightman, Can. J. Chem. 1980, 58, 2624.
61. J. G. Buchanan, A. R. Edgar, R. J. Hutchison, A. Stobie, R. H. Wightman, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 2567. doi:10.1039/P19800002567
62. J. G. Buchanan, A. Stobie, R. H. J. Wightman, J. Chem. Soc., Chem Commun. 1980, 916. doi:10.1039/C39800000916
63. J. G. Buchanan, A. H. Jumaah, G. Kerr, R. R. Talekar, R. H. Wightman, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 1077. doi:10.1039/P19910001077
64. G. B. Evans, R. H. Furneaux, G. J. Gainsford, J. C. Hanson, G. A. Kicska, A. A. Sauve, V. L. Schramm, P. C. Tyler, J. Med. Chem. 2003, 46, 155. doi:10.1021/JM0203332
65. G. B. Evans, R. H. Furneaux, H. Hausler, J. S. Larsen, P. C. Tyler, J. Org. Chem. 2004, 69, 2217. doi:10.1021/JO035744K
66. G. A. Kicska, P. C. Tyler, G. B. Evans, R. H. Furneaux, K. Kim, V. L. Schramm, J. Biol. Chem. 2002, 277, 3219. doi:10.1074/JBC.M105905200
67. V. V. Filichev, M. Brandt, E. B. Pedersen, Carbohydrate Res. 2001, 333, 115. doi:10.1016/S0008-6215(01)00132-X
68. G. B. Evans, R. H. Furneaux, A. Lewandowicz, V. L. Schramm, P. C. Tyler, J. Med. Chem. 2003, 46, 5271. doi:10.1021/JM030305Z
69. A. Lewandowicz, P. C. Tyler, G. B. Evans, R. H. Furneaux, V. L. Schramm, J. Biol. Chem. 2003, 278, 31465. doi:10.1074/JBC.C300259200
70. G. B. Evans, R. H. Furneaux, V. L. Schramm, P. C. Tyler, Org. Lett. 2003, 5, 3639. doi:10.1021/OL035293Q
71. L. A. Basso, D. S. Santos, W. Shi, R. H. Furneaux, P. C. Tyler, V. L. Schramm, J. S. Blanchard, Biochemistry 2001, 40, 8196. doi:10.1021/BI010584X
72. W. Shi, L. A. Basso, D. S. Santos, P. C. Tyler, R. H. Furneaux, J. S. Blanchard, S. C. Almo, V. L. Schramm, Biochemistry 2001, 40, 8204. doi:10.1021/BI010585P
73. R. W. Snow, M. Craig, U. Dieichmann, K. Marsh, Bull. WHO 1999, 77, 624.
74. A. M. Gero, W. O'Sullivan, Blood Cells 1990, 16, 467.
75. I. W. Sherman, Microbiol. Rev. 1979, 43, 453.
76. C. J. Walsh, I. W. Sherman, J. Protozool. 1968, 15, 763.
77. H. F. Hassan, G. H. Coombs, FEMS Microbiol. Rev. 1988, 4, 47.
78. G. A. Kicska, P. C. Tyler, G. B. Evans, R. H. Furneaux, V. L. Schramm, K. Kim, J. Biol. Chem. 2002, 277, 3226. doi:10.1074/JBC.M105906200
79. C. W. Tabor, H. Tabor, Annu. Rev. Biochem. 1976, 45, 285. doi:10.1146/ANNUREV.BI.45.070176.001441
80. N. Seiler, C. L. Atanassov, F. Raul, Int. J. Oncol. 1998, 13, 993.
81. V. Singh, W. Shi, G. B. Evans, R. H. Furneaux, P. C. Tyler, S. C. Almo, V. L. Schramm, Biochemistry 2004, 43, 9.
82. K. S. E. Tanaka, X.-Y. Chen, Y. Ichikawa, P. C. Tyler, R. H. Furneaux, V. L. Schramm, Biochemistry 2001, 40, 6845. doi:10.1021/BI010499P
83. S. Roday, T. Amukele, G. B. Evans, P. C. Tyler, R. H. Furneaux, V. L. Schramm, Biochemistry 2004, 43, 4923. doi:10.1021/BI0498499
84. G.-C. Zhou, S. Parikh, P. C. Tyler, G. B. Evans, R. H. Furneaux, O. V. Zubkova, P. A. Benjes, V. L. Schramm, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5690. doi:10.1021/JA038159+
85. M. R. Birck, V. L. Schramm, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2447. doi:10.1021/JA039260H