A review on hemisynthesis, biosynthesis, biological activities, mode of action, and structure-activity relationship of podophyllotoxins: 2003-2007

Current Medicinal Chemistry

Volumn 16, Issue 3, 2009, Pages 327-349

  Xu, Hui ^a   Lv, Min ^a   Tian, Xuan ^b  

^a NORTHWEST A F UNIVERSITY   (China)

^b LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Antimitotic; Biological activities; Biosynthesis; Hemisynthesis; Mode of action; Podophyllotoxin; Structure activity relationship; Topoisomerase II

Indexed keywords

2'' DEOXY 2'' (DIMETHYLAMINO)ETOPOSIDE; 3,6 ENDO METHYLENE 1,2,3,6 TETRAHYDROPHTHALIMIDOACETAMIDOGLYCINYLGLYCINE PODOPHYLLOTOXIN ESTER; 4 ALPHA HYDROXYPODOPHYLLOTOXIN; 4 BETA [(4'' BENZAMIDO)AMINO] 4' O DEMETHYLEPIPODOPHYLLOTOXIN DERIVATIVE; 4 BETA HYDROXYEPIPODOPHYLLOTOXIN; 4' DEMETHYL 4 SELENOPHENYLEPIPODOPHYLLOTOXIN; 4' DEMETHYL PICROEPIPODOPHYLLOTOXIN 4 O BETA DEXTRO GLUCOPYRANOSIDE; 4' NOREPIPODOPHYLLOTOXIN; 4' NOREPIPODOPHYLLOTOXIN DERIVATIVE; 4' O ALKANOYLCARBOXYALKANOYL 4' DEMETHYLDEOXYPODOPHYLLOTOXIN; 4' O ALKENOYL 4' DEMETHYLDEOXYPODOPHYLLOTOXIN DERIVATIVE; 4' O DEMETHYL 4 DESOXYPODOPHYLLOTOXIN; ANTIMITOTIC AGENT; ANTINEOPLASTIC AGENT; AZATOXIN; DEOXYPODOPHYLLOTOXIN; EPIPODOPHYLLOTOXIN; ETOPOFOS; ETOPOSIDE; FLUOROURACIL; GL 331; GYRASE INHIBITOR; LACTOL LACTONE; NPF; PODOPHYLLOTOXIN; PODOPHYLLOTOXIN DERIVATIVE; STAVUDINE; TENIPOSIDE; TOP 53; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; DRUG DERIVATIVE; ORGANOPHOSPHORUS COMPOUND;

ANTIFUNGAL ACTIVITY; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ANTIOXIDANT ACTIVITY; ANTIVIRAL ACTIVITY; BIOLOGICAL ACTIVITY; BIOSYNTHESIS; CLINICAL TRIAL; CYTOTOXICITY; DRUG EFFICACY; DRUG MECHANISM; DRUG POTENCY; DRUG STRUCTURE; HUMAN; INSECTICIDAL ACTIVITY; MALIGNANT NEOPLASTIC DISEASE; NAUSEA; NONHUMAN; PODOPHYLLUM; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS; TISSUE INJURY; VOMITING; CHEMISTRY; IC 50; TUMOR CELL LINE;

ANTINEOPLASTIC AGENTS, PHYTOGENIC; CELL LINE, TUMOR; ETOPOSIDE; HUMANS; INHIBITORY CONCENTRATION 50; ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS; PODOPHYLLOTOXIN; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TENIPOSIDE;

EID: 61949442809     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986709787002682     Document Type: Review

References (103)

1. Lin, H. W.; Kwok, K. H.; Doran, P. M. Biotechnol. Prog., 2003, 19, 1417-1426.
2. Hartwell, J. L.; Schrecker, A. W. Fortschr. Chem. Naturst., 1958, 15, 83-166.
3. Issell, B. F. Cancer Chemother. Pharmacol., 1982, 7, 73-80.
4. Canel, C.; Moraes, R. M.; Dayan, F. E.; Ferreira, D. Phytochemistry, 2000, 54, 115-120.
5. Saito, H.; Yoshikawa, H.; Nishimura, Y.; Kondo, S.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. Chem. Pharm. Bull., 1986, 34, 3741-3746.
6. Mross, K.; Huttmann, A.; Herbst, K.; Hanauske, A. R.; Schilling, T.; Manegold, C.; Burk, K.; Hossfeld, D. K. Cancer Chemother. Pharmacol., 1996, 38, 217-224.
7. Lee, C. C.; Huang, T. S. Pharm. Res., 2001, 18, 846-851.
8. Huang, T. S.; Lee, C. C.; Chao, Y.; Shu, C. H.; Chen, L. T.; Chen, L. L.; Chen, M. H.; Yuan, C. C.; Whang-Peng, J. Pharm. Res., 1999, 16, 997-1002.
9. Cline, S. D.; Macdonald, T. C.; Osheroff, N. Biochemistry, 1997, 36, 13095-13101.
10. Solary, E.; Leteurtre, F.; Paull, K. D.; Scudiero, D.; Hamel, E.; Pommier, Y. Biochem. Pharmacol., 1993, 45, 2449-2456.
11. Utsugi, T.; Shibata, J.; Sugimoto, Y.; Aoyagi, K.; Wierzba, K.; Kobunai, T.; Terada, T.; Oh-hara, T.; Tsuruo, T.; Yamada, Y. Cancer Res., 1996, 56, 2809-2814.
12. Yoshida, M.; Kobunai, T.; Aoyagi, K.; Saito, H.; Utsugi, T.; Wierzba, K.; Yamada, Y. Clin. Cancer Res., 2000, 6, 4396-4401.
13. Gordaliza, M.; Garcia, P. A.; Miguel Del Corral, J. M.; Castro, M. A.; Gomez-Zurita, M. A. Toxicon, 2004, 44, 441-459
14. You, Y. J. Curr. Pharm. Des., 2005, 11, 1695-1717
15. Castro, M. A.; Miguel del Corral, J. M.; Gordaliza, M.; Gomez-Zurita, M. A.; Luz de la Puente, M.; Betancur-Galvis, L. A.; Sierra, J.; Feliciano, A. S. Eur. J. Med. Chem., 2003, 38, 899-911.
16. Charlton, J. L. J. Nat. Prod., 1998, 61, 1447-1451.
17. Markkanen, T.; Makinen, M. L.; Maunuksela, E.; Himanen, P. Drugs Exp. Clin. Res., 1981, 7, 711-718.
18. Hammonds, T. R.; Denyer, S. P.; Jackson, D. E.; Irving, W. L. J. Med. Microb., 1996, 45, 167-172.
19. Sudo, K.; Konno, K.; Shigeta, S.; Yokota, T. Antiviral Chem. Chemother., 1998, 9, 263-267.
20. Lee, C. T. L.; Lin, V. C. K.; Zhang, S. X.; Zhu, X. K.; VanVliet, D.; Hu, H.; Beers, S. A.; Wang, Z. Q.; Cosentino, L. M.; Morris-Natschke, S. L.; Lee, K. H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1997, 7, 2897-2902.
21. Zhu, X. K.; Guan, J.; Xiao, Z. Y.; Cosentino, L. M.; Lee, K. H. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 4267-4273.
22. Chen, S. W.; Wang, Y. H.; Jin, Y.; Tian, X.; Zheng, Y. T.; Luo, D. Q.; Tu, Y. Q. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 2091-2095.
23. Xu, H.; Zhang, X.; Tian, X.; Lu, M.; Wang, Y. G. Chem. Pharm. Bull., 2002, 50, 399-402.
24. Liu, Y. Q.; Liu, Y.; Liu, Y. Q.; Di, X. D.; Xiao, H.; Tian, X.; Gao, R. Nat. Prod. Res., 2007, 21, 967-974.
25. Di, X. D.; Liu, Y. Q.; Liu, Y. Q.; Yu, X. Y.; Xiao, H.; Tian, X.; Gao, R. Pesti. Biochem. Physiol., 2007, 89, 81-87.
26. Gao, R.; Gao, C. F.; Tian, X.; Yu, X. Y.; Di, X. D.; Xiao, H.; Zhang, X. Pest. Manag. Sci., 2004, 60, 1131-1136.
27. Kumar, K. A.; Singh, S. K.; Kumar, B. S.; Doble, M. Cent. Eur. J. Chem., 2007, 5, 880-897.
28. Cho, S. J.; Kashiwada, Y.; Bastow, K. F.; Cheng, Y. C.; Lee, K. H. J. Med. Chem., 1996, 39, 1396-1402.
29. Bertounesque, E.; Imbert, T.; Monneret, C. Tetrahedron, 1996, 52, 14235-14246.
30. Wang, Z. Q.; Hu, H.; Chen, H. X.; Cheng, Y. C.; Lee, K. H. J. Med. Chem., 1992, 35, 871-877.
31. Kamal, A.; Atchison, K.; Daneshtalab, M.; Micetich, R.G. Anticancer Drug Des., 1995, 10, 545-554.
32. Castro, A.; del Corral, J. M.; Gordaliza, M.; Grande, C.; Gomez-Zurita, A.; Garcia-Gravalos, D.; Feliciano, A. S. Eur. J. Med. Chem., 2003, 38, 65-74.
33. Daley, L.; Guminski, Y.; Demerseman, P.; Kruczynski, A.; Etievant, C.; Imbert, T.; Hill, B. T.; Monneret, C. J. Med. Chem., 1998, 41, 4475-4485.
34. D. S. Van Vliet, Y. Tachibana, K. F. Bastow, E. S. Huang, K. H. Lee, J. Med. Chem., 2001, 44, 1422-1428.
35. Zhu, X. K.; Guan, J.; Tachibana, Y.; Bastow, K. F.; Cho, S. J.; Cheng, H. H.; Cheng, Y. C.; Gurwith, M.; Lee, K. H.; J. Med. Chem., 1999, 42, 2441-2446.
36. Roulland, E.; Magiatis, P.; Arimondo, P.; Bertounesque, E.; Monneret, C. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 3463-3471.
37. Kamal, A.; Kumar, B. A.; Arifuddin, M.; Dastidar, S. G. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 5135-5142.
38. Xiao, Z. Y.; Bastow, K. F.; Vance, J. R.; Lee, K. H. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 3339-3344.
39. Xiao, Z. Y.; Bastow, K. F.; Vance, J. R.; Sidwell, R. S.; Wang, H. K.; Chen, M. S.; Shi, Q.; Lee, K. H. J. Med. Chem., 2004, 47, 5140-5148.
40. Peters, G. J.; Van der Wilt, C. L.; Van Moorsel, C. J. A.; Kroep, J. R.; Bergman, A. M.; Ackland, S. P. Pharmacol. Ther., 2000, 87, 227-253.
41. Chen, S. W.; Tian, X.; Tu, Y. Q. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 5063-5066.
42. Lopez-Perez, J. L.; del Olmo, E.; de Pascual-Teresa, B.; Abad, A.; San Feliciano, A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 1283-1286.
43. Kamal, A.; Laxman, E.; Ramesh Khanna, G. B.; Reddy, P. S. M. M.; Rehana, T.; Arifuddin, M., Neelima, K.; Kondapi, A. K.; Dastidar, S. G. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 4197-4209.
44. Danieli, B.; Giardini, A.; Lesma, G.; Passarella, D.; Peretto, B.; Sacchetti, A.; Silvani, A.; Pratesi, G.; Zunino, F. J. Org. Chem., 2006, 71, 2848-2853.
45. Guianvarc'h, D.; Duca, M.; Boukarim, C.; Kraus-Berthier, L.; Leonce, S.; Pierre, A.; Pfeiffer, B.; Renard, P.; Arimondo, P. B.; Monneret, C.; Dauzonne, D. J. Med. Chem., 2004, 47, 2365-2374
46. Kamal, A.; Gayatri, N. L.; Reddy, D. R.; Reddy, P. S. M. M.; Arifuddin, M.; Dastidar, S. G.; Kondapi, A. K.; Rajkumar, M. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 6218-6225.
47. Kamal, A.; Kumar, B. A.; Arifuddin, M.; Dastidar, S. G. Lett. Drug Des. Dis., 2006, 3, 205-213.
48. Jin, Y.; Chen, S. W.; Tian, X. Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 3062-3068.
49. Chen, Y. Z.; Zhang, C. J.; Tian, X. Scientia Sin., 1987, 30, 1070-1079.
50. Chen, Y. Z.; Wang, Y. G.; Li, J. X.; Tian, X.; Jia, Z. P.; Zhang, P. Y. Life Sci., 1989, 45, 2569-2575.
51. Tian, X.; Wang, Y. G.; Yang, M. G.; Chen, Y. Z. Life Sci., 1997, 60, 511-517.
52. Tian, X.; Zhang, F. M.; Li, W. G. Life Sci., 2002, 70, 2433-2443.
53. Cho, S. J.; Tropsha, A.; Suffness, M.; Cheng, Y. C.; Lee, K. H. J. Med. Chem., 1996, 39, 1383-1395.
54. Lee, N. J.; Jeong, I. C.; Cho, M. Y.; Jeon, C. W.; Yun, B. C.; Kim, Y. O.; Kim, S. H.; Chung, I. Eur. Polym. J., 2006, 42, 3352-3359.
55. Xiao, Z. Y.; Han, S. Q.; Bastow, K. F.; Lee, K. H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 1581-1584.
56. Castro, M. A.; Miguel del Corral, J. M.; Gordaliza, M.; Garcia, P. A.; Gomez-Zurita, M. A.; Garcia-Gravalos, M. D.; de la Iglesia-Vicente, J.; Gajate, C.; An, F. Y.; Mollinedo, F.; Feliciano, A. S. J. Med. Chem., 2004, 47, 1214-1222.
57. Duca, M.; Guianvarc'h, D.; Meresse, P.; Bertounesque, E.; Dauzonne, D.; Kraus-Berthier, L.; Thirot, S.; Leonce, S.; Pierre, A.; Pfeiffer, B.; Renard, P.; Arimondo, P. B.; Monneret, C. J. Med. Chem., 2005, 48, 593-603.
58. Gordaliza, M.; Miguel del Corral, J. M.; Castro, M. A.; Lo'pez-Va'zquez, M. L.; Garci'a, P. A.; San Feliciano, A.; Garci'a-Gra'valos, M. D. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 2465-2468.
59. Gordaliza, M.; Miguel del Corral, J. M.; Castro, M. A.; Lo'pez-Va'zquez, M. L.; San Feliciano, A.; Carpy, A. Bioorg. Med. Chem., 1995, 3, 1203-1210.
60. Castro, M. A.; Miguel del Corral, J. M.; Gordaliza, M.; Garcia, P. A.; Gomez-Zurita, M. A.; Feliciano, A. S. Bioorg. Med. Chem., 2007, 15, 1670-1678.
61. Damayanthi, Y.; Lown, J. W. Curr. Med. Chem., 1998, 5, 205-252.
62. Gordaliza, M.; Castro, M. A.; Miguel del Corral, J. M.; San Feliciano, A. Curr. Pharm. Des., 2000, 6, 1811-1839.
63. Bradley, M. O.; Webb, N. L.; Anthony, F. H.; Devanesan, P.; Witman, P. A.; Hemamalini, S.; Chander, M. C.; Baker, S. D.; He, L.; Horwitz, S. B.; Swindell, C. S. Clin. Cancer Res., 2001, 7, 3229-3238.
64. You, Y. J.; Kim, Y.; Nam, N. H.; Ahn, B. Z. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 2629-2632.
65. You, Y. J.; Kim, Y.; Nam, N. H.; Bang, S. C.; Ahn, B. Z. Eur. J. Med. Chem., 2004, 39, 189-193.
66. Igarashi, M.; Miyazawa, T. Cancer Lett., 2000, 148, 173-179.
67. Zhu, Y. P.; Su, Z. W.; Li, C. H. J. Natl. Cancer Inst., 1989, 81, 1302-1306.
68. Ito, H.; Kasama, K.; Naruse, S.; Shimura, K. Cancer Lett., 1982, 17, 197-203.
69. Vogelzang, N. J.; Raghavan, D.; Kennedy, B. J. Am. J. Med., 1982, 72, 136-144.
70. Xiao, Z. Y.; Vance, J. R.; Bastow, K. F.; Brossi, A.; Wang, H. K.; Lee, K. H. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 3363-3369.
71. Lee, K. H.; Imakura, Y.; Haruna, M.; Beers, S. A.; Thurston, L. S.; Dai, H. J.; Chen, C. H. J. Nat. Prod., 1989, 52, 606-611.
72. Lee, K. H.; Beers, S. A.; Mori, M.; Wang, Z. Q.; Kuo, Y. H.; Li, L.; Liu, S. Y.; Chang, J. Y.; Han, F. S.; Cheng, Y. C. J. Med. Chem., 1990, 33, 1364-1368.
73. Stahelin, H.; von Wartburg, A. Cancer Res., 1991, 51, 5-15.
74. Imbert, T. F. Biochimie, 1998, 80, 207-222.
75. Andrews, R. C.; Teague, S. J.; Meyers, A. I. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 7854-7858.
76. Bush, E. J.; Jones, D. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1996, 1, 151-155.
77. Charlton, J. L.; Koh, K. J. Org. Chem., 1992, 57, 1514-1516.
78. van Speybroeck, R.; Guo, H.; van der Eycken, J. Tetrahedron, 1991, 47, 4675-4682.
79. Marcantoni, E.; Petrini, M.; Profeta, R. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 2133-2136.
80. Reynolds, A. J.; Scott, A. J.; Turner, C. I.; Sherburn, M. S. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 12108-12109.
81. Wu, Y. M.; Zhang, H. B.; Zhao, Y. H.; Zhao, J. F.; Chen, J. B.; Li, L. Org. Lett., 2007, 9, 1199-1202.
82. Meresse, P.; Monneret, C.; Bertounesque, E. Tetrahedron, 2004, 60, 2657-2671.
83. Clayden, J.; Kenworthy, M. N.; Helliwell, M. Org. Lett., 2003, 5, 831-834.
84. Poli, G.; Giambastiani, G. J. Org. Chem., 2002, 67, 9456-9459.
85. Canel, C.; Moraes, R. M.; Dayan, F. E.; Ferreira, D. Phytochemistry, 2000, 54, 115-120.
86. Ishihara, K.; Hamada, H.; Hirata, T.; Nakajima, N. J. Mol. Catal. B-Enzym., 2003, 23, 145-170.
87. Lin, H. W.; Hwok, K. H.; Doran, P. M. Biotechnol. Prog., 2003, 19, 1417-1426.
88. Chattopadhyay, S.; Bisaria, V. S.; Srivastava, A. K. Biotechnol. Prog., 2003, 19, 1026-1028.
89. Puricelli, L.; Caniato, R.; Monache, G. D. Chem. Pharm. Bull., 2003, 51, 848-850.
90. Eyberger, A. L.; Dondapati, R.; Porter, J. R. J. Nat. Prod., 2006, 69, 1121-1124.
91. Puri, S. C.; Nazir, A.; Chawla, R.; Arora, R.; Riyaz-ul-Hasan, S.; Amna, T.; Ahmed, B.; Verma, V.; Singh, S.; Sagar, R.; Sharma, A.; Kumar, R.; Sharma, R. K.; Qazi, G. N. J. Biotechnol., 2006, 122, 494-510.
92. Vasilev, N. P.; Julsing, M. K.; Koulman, A.; Clarkson, C.; Woerdenbag, H. J.; Ionkova, I.; Bos, R.; Jaroszewski, J. W.; Kayser, O.; Quax, W. J. J. Biotechnol., 2006, 126, 383-393.
93. Mohagheghzadeh, A.; Gholami, A.; Hemmati, S.; Ardakani, M. R. S.; Schmidt, T. J.; Alfermann, A. W. Z. Naturforsch., 2007, 62c, 43-49.
94. Federolf, K.; Alfermann, A. W.; Fuss, E. Phytochemistry, 2007, 68, 1397-1406.
95. Teng, R. W.; Mcmanus, D.; Mau, S. L.; Bacic, A. Biocatal. Biotransfor., 2007, 25, 1-8.
96. Loike, J. D. Cancer Chemother. Pharmacol., 1982, 7, 103-111.
97. Gupta, S.; Das, L.; Datta, A. B.; Poddar, A.; Janik, M. E.; Bhabatarak, B. Biochemistry, 2006, 45, 6467-6475.
98. Abal, M.; Andreu, J. M.; Barasoain, I. Curr. Cancer Drug Targets, 2003, 3, 193-203.
99. Desbene, S.; Giorgi-Renault, S. Curr. Med. Chem. - Anti-Cancer Agents, 2002, 2, 71-90.
100. van Maanen, J. M.; Retel, J.; de Vries, J.; Pinedo, H. M. J. Natl. Cancer Inst., 1988, 80, 1526-1533.
101. Loike, J. D.; Horwitz, S. B. Biochemistry, 1976, 15, 5435-5443.
102. Miao, R. D.; Han, Y.; An, L. Z.; Yang, J. B.; Wang, Q. Cell Biol. Int., 2008, 32, 217-223.
103. Zhang, Q. Y.; Jiang, M.; Zhao, C. Q.; Yu, M.; Zhang, H.; Ding, Y. J.; Zhai, Y. G. Toxicology, 2005, 212, 46-53.