Hexa-peri-hexabenzocoronenes - Controlling their self-assembly by engineering the lateral substituents

Chimia

Volumn 62, Issue 12, 2008, Pages 967-973

  Aebischer, Olivier F ^a   Alameddine, Bassam ^b   Jenny, Titus A ^c  

^a CIBA GEIGY LTD   (Switzerland)

^b KING FAHD UNIVERSITY OF PETROLEUM AND MINERALS   (Saudi Arabia)

^c UNIVERSITY OF FRIBOURG   (Switzerland)

Author keywords

Liquid crystals; Perfluoroalkyl HBC; Polycondensed aromatic hydrocarbons (PAH); Self assembly; stacking

Indexed keywords

EID: 58149392736     PISSN: 00094293     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2533/chimia.2008.967     Document Type: Review

References (154)

1. J.-M. Lehn, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 89.
2. a) S. Mann, Chem. Commun. 2004, 1;
3. b) D. S. Lawrence, T. Jiang, M. Levett, Chem. Rev. 1995, 95, 2229;
4. c) S. Mann, Nature 1993, 365, 499;
5. d) J. S. Lindsey, New J. Chem. 1991, 15, 153;
6. e) G. M. Whitesides, J. P. Mathias, C. T. Seto, Science 1991, 254, 1312.
7. a) W. Wang, J. J. Han, L.-Q. Wang, L.-S. Li, W. J. Shaw, A. D. Q. Li, Nano Lett. 2003, 3, 455;
8. b) M. D. Curtis, J. Cao, J. W. Kampf, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4318;
9. c) L. Brunsveld, B. J. Folmer, E. W. Meijer, MRS Bull. 2000, 25, 49;
10. d) A. El-Ghayoury, E. Peeters, A. P. Schenning, Chem. Commun. 2000, 19, 1969.
11. a) K. C. See, A. Becknell, J. Miragliotta, H. E. Katz, Adv. Mater. 2007, 19, 3322;
12. b) X. Guo, M. Myers, S. Xiao, M. Lefenfeld, R. Steiner, G. S. Tulevski, J. Tang, J. Baumert, F. Leibfarth, J. T. Yardley, M. L. Steigerwald, P. Kim, C. Nuckolls, Proc. Nat. Acad. Sci. USA 2006, 103, 11452.
13. a) J. Rebek Jr., Acc. Chem. Res. 1999, 32, 278;
14. b) M. M. Conn, J. Rebek Jr., J. Am. Chem. Soc. 1997, 97, 1647.
15. a) R. A. Van Delden, N. Koumura, A. Schoevaars, A. Meetsma, B. L. Feringa, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 33;
16. b) D. N. Reinhoudt, M. Crego-Calama, Science 2002, 295, 2403;
17. c) J.-M. Lehn, Science 2002, 295, 2400;
18. d) M. C. Jimenez, C. Dietrich-Buchecker, J.-P. Sauvage, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3284;
19. e) J. Clayden, J. H. Pink, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1937;
20. f) A. M. Stevens, C. J. Richards, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7805;
21. g) T. R. Kelly, M. C. Bowyer, K. V. Bhaskar, D. Bebbington, A. Garcia, F. Lang, M. H. Kim, M. P. Jette, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3657.
22. a) J. N. Reek, J. A. Elemans, R. de Gelder, P. T. Beurskens, A. E. Rowan, R. J. Nolte, Tetrahedron 2003, 59, 175;
23. b) R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Chem. Commun. 2003, 5;
24. c) L. J. Prins, D. N. Reinhoudt, P. Timmerman, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2382;
25. d) D. C. Sherrington, K. A. Taskinen, Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 83;
26. e) G. Ambrozic, M. Zigon, Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 53;
27. f) K.-I. Aoki, M. Nakagawa, K. Ichimura, Chem. Lett. 1999, 28, 1205;
28. g) M. Lee, B.-K. Cho, Y.-S. Kang, W.-C. Zin, Macromolecules 1999, 32, 8531;
29. h) A. Singh, Y. Lvov, S. B. Qadri, Chem. Mater. 1999, 11, 3196;
30. i) T. Dewa, K. Endo, Y. Aoyama, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8933;
31. j) S. V. Kolotuchin, S. C. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9092;
32. k) J. L. Sessler, R. Wang, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1726;
33. l) F. H. Beijer, H. Kooijman, A. L. Spek, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 75;
34. m) R. P. Sijbesma, F. H. Beijer, L. Brunsveld, B. J. B. Folmer, J. H. Hirschberg, R. F. Lange, J. K. Lowe, E. W. Meijer, Science 1997, 278, 1601;
35. n) B. J. B. Folmer, E. Cavini, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Chem. Commun. 1998, 17, 1847;
36. o) P. S. Corbin, S. Perry, S. C. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9710;
37. p) T. Kato, Supramol. Sci. 1996, 3, 53;
38. q) K. Endo, T. Sawaki, M. Koyanagi, K. Kobayashi, H. Masuda, Y. Aoyama, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8341;
39. r) Y. Aoyama, K. Endo, T. Anzai, Y. Yamaguchi, T. Sawaki, K. Kobayashi, N. Kanehisa, H. Hashimoto, Y. Kai, H. Masuda, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5562;
40. s) M. Fujita, Y. J. Kwon, O. Sasaki, K. Yamaguchi, K. Ogura, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7287;
41. t) M. Kotera, J.-M. Lehn, J. P. Vigneron, Chem. Commun. 1994, 2, 197;
42. u) M. Kotera, J.-M. Lehn, J. P. Vigneron, Tetrahedron 1995, 51, 1953;
43. v) C. Fouquey, J.-M. Lehn, A.-M. Levelut, Adv. Mater. 1990, 2, 254;
44. w) U. Kumar, T. Kato, J. M. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6630;
45. x) J. Y. Lee, P. C. Painter, M. M. Coleman, Macromolecules 1988, 21, 954.
46. a) O. Mamula, A. Von Zelewsky, Coord. Chem. Rev. 2003, 242, 87;
47. b) G. F. Swiegers, T. J. Malefetse, Chem. Rev. 2000, 100, 3483;
48. c) U. Michelsen, C. A. Hunter, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 764;
49. d) C. Gorman, Adv. Mater. 1998, 10, 295;
50. e) J. P. Sauvage, J. P. Collin, J. C. Chambron, S. Guillerez, C. Coudret, V. Balzani, F. Barigelletti, L. D. Cola, L. Flamigni, Chem. Rev. 1994, 94, 993;
51. f) H. Chen, J. A. Cronin, R. D. Archer, Macromolecules 1994, 27, 2174;
52. g) H. Chen, J. A. Cronin, R. D. Archer, Inorg. Chem. 1995, 34, 2306;
53. h) R. Knapp, A. Schott, M. Rehahn, Macromolecules 1996, 29, 478;
54. i) J. F. Modder, K. Vrieze, A. L. Spek, G. Challa, G. Van Koten, Inorg. Chem. 1992, 31, 1238.
55. a) T. Nakano, T. Yade, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15474;
56. b) N. Boden, R. J. Bushby, G. Cooke, O. R. Lozman, Z. Lu, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7915;
57. c) M. J. Mio, R. B. Prince, J. S. Moore, C. Kuebel, D. C. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6134;
58. d) Y. Tobe, A. Nagano, K. Kawabata, M. Sonoda, K. Naemura, Org. Lett. 2000, 2, 3265;
59. e) C. Nuckolls, T. J. Katz, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9541;
60. f) C. Nuckolls, T. J. Katz, L. Castellanos, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3767;
61. g) J. P. Gallivan, G. B. Schuster, J. Org. Chem. 1995, 60, 2423;
62. h) H. Engelkamp, S. Middelbeek, R. J. M. Nolte, Science 1995, 284, 785;
63. i) J. H. Fuhrhop, C. Demoulin, C. Boettcher, J. Koening, U. Siggel, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4159.
64. a) P. Jonkheijm, A. Miura, M. Zdanowska, F. J. M. Hoeben, S. De Feyter, A. P. Schenning, F. C. De Schryver, E. W. Meijer, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 74;
65. b) P. Jonkheijm, F. J. M. Hoeben, R. Kleppinger, J. van Herrikhuyzen, A. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15941;
66. c) A. Tsuda, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15722;
67. d) K. S. Min, M. P. Suh, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 449;
68. e) L. Brunsveld, H. Zhang, M. Glasbeek, J. A. Vekemans, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6175;
69. f) L. Brunsveld, A. P. Schenning, M. A. Broeren, H. M. Janssen, J. A. Vekemans, E. W. Meijer, Chem. Lett. 2000, 3, 292;
70. g) L. Brunsveld, B. G. Lohmeijer, J. A. Vekemans, E. W. Meijer, Chem. Commun. 2000, 23, 2305;
71. g) L. Hirschberg, A. Ramzi, J. A. Vekemans, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Nature 2000, 407, 167;
72. h) M. Lightfoot, F. S. Mair, R. G. Pritchard, J. E. Warren, Chem. Commun. 1999, 19, 1945;
73. i) A. R. Palmans, J. A. Vekemans, H. Fischer, R. A. Hikmet, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 1997, 3, 300;
74. j) A. R. Palmans, J. A. Vekemans, E. E. Havinga, E. W. Meijer, Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 2648.
75. C. G. Claessens, J. F. Stoddart, J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 254.
76. R. F. M. Lange, M. Van Gurp, E. W. Meijer, J. Polym. Sci. A 1999, 37, 3657.
77. a) T. Yatabe, M. A. Harbison, J. D. Brand, M. Wagner, K. Müllen, P. Samori, J. P. Rabe, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1519;
78. b) M. D. Watson, A. Fechtenchötter, K. Müllen, Chem. Rev. 2001, 101, 1267;
79. c) L. Brunsveld, B. J. B. Folmer, E. W. Meijer, R. P. Sijibesma, Chem. Rev. 2001, 101, 4071;
80. d) E. O. Arikainen, N. Boden, R. J. Bushby, O. R. Lozman, J. G. Vinter, A. Wood, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2333;
81. e) M. Kimura, T. Muto, H. Takimoto, K. Wada, K. Ohta, K. Hanabusa, H. Shirai, N. Kobayashi, Langmuir 2000, 16, 2078;
82. f) K. Kano, H. Minamizono, T. Kitae, S. Negi, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 6118;
83. g) L. Ruhlmann, A. Nakamura, J. G. Vos, J.-H. Fuhrhop, Inorg. Chem. 1998, 37, 6052.
84. a) A. Van de Craats, J. M. Warman, K. Müllen, Y. Geerts, J. D. Brand, Adv. Mater. 1998, 10, 36;
85. b) D. Adam, P. Schuhmacher, J. Simmerer, L. Haeussling, K. Siemensmeyer, K. H. Etzbach, H. Ringsdorf, D. Haarer, Nature 1994, 371, 141.
86. a) A. Van de Craats, J. M. Warman, Adv. Mater. 2001, 13, 130;
87. b) A. Van de Craats, J. M. Warman, A. Fechtenkötter, J. D. Brand, K. Müllen, Adv. Mater. 1999, 11, 1469.
88. a) C.-Y. Liu, A. Fechtenkötter, M. D. Watson, K. Müllen, A. J. Bard, Chem. Mater. 2003, 15, 124;
89. b) L. Schmidt-Mende, A. Fechtenchötter, K. Müllen, E. Moons, R. H. Friend, J. D. MacKenzie, Science 2001, 293, 1119;
90. c) A. Van de Craats, N. Stutzman, O. Bunk, M. M. Nielsen, M. Watson, K. Müllen, H. D. Chanzy, H. Sirringhaus, R. H. Friend, Adv. Mater. 2003, 15, 495.
91. a) V. Iyer, M. Wehmeier, J. D. Brand, M. A. Keegstra, K. Müllen, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1604;
92. b) M. Müller, V. S. Iyer, C. Kübel, V. Enkelmann, K. Müllen, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1607;
93. c) M. Müller, C. Kübel, K. Müllen, Chem. Eur. J. 1998, 4, 2099;
94. d) F. Doetz, J. D. Brand, S. Ito, L. Gherghel, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7707;
95. e) P. Samori, N. Severin, C. D. Simpson, K. Müllen, J. P. Rabe, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9454.
96. a) P. Herwig, C. W. Kayser, K. Müllen, H. W. Spiess, Adv. Mater. 1996, 8, 510;
97. b) S. Ito, M. Wehmeier, J. D. Brand, C. Kübel, R. Epsch, J. P. Rabe, K. Müllen, Chem. Eur. J. 2000, 6, 4327;
98. c) M. Lee, J.-W. Kim, S. Peleshanko, K. Larson, Y.-S. Yoo, D. Vaknin, S. Markutsya, V. V. Tsukruk, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9121;
99. d) A. Fechtenchötter, N. Tchebotareva, K. Watson, K. Müllen, Tetrahedron 2001, 57, 3769;
100. e) A. F. Thünemann, S. K. Kubowizc, C. Burger, M. D. Watson, N. Tchebotareva, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 352.
101. A. J. Fleming, J. N. Coleman, A. B. Dalton, A. Fechtenkötter, M. D. Watson, K. Müllen, H. J. Byrne, W. J. Blau, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 37.
102. A. Stabel, P. Herwig, K. Müllen, J. Rabe, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1609.
103. P. Ruffieux, O. Gröening, M. Bielman, C. Simpson, K. Müllen, L. Schlapbach, P. Gröening, Phy. Rev. B 2002, 66, 073409/1.
104. T. Hara, K. Furukawa, T. Nakamura, Y. Yamamoto, A. Kosaka, W. Jin, T. Fukushima, T. Aida, J. Phys. Soc. Jpn. 2008, 77, 034710/1.
105. a) A. J. Berresheim, M. Müller, K. Müllen, Chem. Rev. 1999, 99, 1747;
106. b) L. A. Paquette, in 'Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis', Vol. 4, John Wiley & Sons, 1995, pp. 2875.
107. a) S. P. Brown, I. Schnell, J. D. Brand, K. Müllen, H. W. Spiess, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6712;
108. b) A. Fechtenkötter, K. Saalwachter, M. A. Harbison, K. Müllen, H. W. Spiess, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3039.
109. a) J. A. Hyatt, Oppi Briefs 1991, 23, 460;
110. b) H. Pepermans, R. Willem, C. Hoogzand, Bull. Soc. Chim. Belg. 1987, 96, 563;
111. c) P. Quénéch, R. Rumin, F. Pétillon, J. Organomet. Chem. 1994, 479, 93;
112. c) K. Peter, C. Volhardt, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4996;
113. d) R. F. Funk, K. Peter, C. Volhardt, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5253;
114. e) D. B. Denney, D. Z. Denney, C.-F. Ling, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6755.
115. A. L. Rusanov, M. L. Keshtov, M. M. Begretov, I. A. Khotina, A. K. Mikitaev, Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 1169.
116. S. Takahashi, Y. Kuroyama, K. Sonogashira, N. Hagihara, Synthesis 1980, 627.
117. a) C.-J. Li, D.-L. Chen, C. W. Costello, Organic Process Research & Development 1997, 1, 325;
118. b) R. M. Harisson, T. Brotin, B. C. Noll, J. Michel, Organomet. 1997, 16, 3401;
119. c ) M. J. Mio, L. C. Kopel, J. B. Braun, T. L. Gadikwa, K. L. Hull, R. G. Brisbois, C. J. Markworth, P. A. Grieco, Org. Lett. 2002, 4, 3199.
120. a) M. S. Yusybov, V. D. Filimonov, Synthesis 1991, 131;
121. b) H. des Abbayes, J. Clement, J. Laurent, G. Tanguy, N. Thilmont, Organomet. 1988, 7, 2293.
122. W. Pisula, M. Kastler, D. Wasserfallen, M. Mondeshki, J. Piris, I. Schnell, K. Müllen, Chem. Mater. 2006, 18, 3634.
123. a) O. F. Aebischer, P. Tondo, B. Alameddine, T. A. Jenny, Synthesis 2006, 17, 2891;
124. b) B. Alameddine, O. F. Aebischer, W. Amrein, B. Donnio, R. Deschenaux, D. Guillon, C. Savary, D. Scanu, O. Scheidegger, T. A. Jenny, Chem. Mater. 2005, 17, 4798;
125. c) O. F. Aebischer, D. Muñoz, P. Tondo. J. L. Débieux, T. A. Jenny, Synthesis, in preparation.
126. Y. Kikuzawa, T. Mori, H. Takeuchi, Org. Lett. 2007, 9, 4817.
127. a) M. Ai, S. Groeper, W. Zhuang, X. Dou, X. Feng, K. Muellen, J. P. Rabe, Appl. Phys. A 2008, 93, 277;
128. b) J. Wu, J. Li, U. Kolbb, K. Müllen, Chem. Commun. 2006, 48;
129. c) J. Wu, M. Baumgarten, M. G. Debije, J. M. Warman, K. Müllen, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5331.
130. a) X. Feng, W. Pisula, M. Takase, X. Dou, V. Enkelmann, M. Wagner, N. Ding, K. Müllen, Chem. Mater. 2008, 20, 2872;
131. b) X. Feng, J. Wu, V. Enkelmann, K. Müllen, Org. Lett. 2006, 8, 1145.
132. X. Dou, W. Pisula, J. Wu, G. J. Bodwell, K. Müllen, Chem. Eur. J. 2008, 14, 240.
133. D. F. Eaton, B. E. Smart, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 282.
134. A. Kohlmeier, D. Janietz, Chem. Mater. 2006, 18, 59.
135. M. D'Amore, G. Talarico, V. Barone, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1099.
136. J. G. Riess, Tetrahedron 2002, 58, 4113.
137. L. Piot, A. Marchenko, J. Wu, K. Müllen, D. Fichou, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16245.
138. F. Guittard, E. T. de Givenchy, S. Geribaldi, A. Cambon, J. Fluorine Chem. 1999, 100, 85.
139. B. Alameddine, 'Synthesis and Investigation of New Large Self-Assembled Supramolecules ar Potential Electron Emitters', Thesis No. 1440, University of Fribourg, 2004.
140. O. F. Aebischer, A. Aebischer, P. Tondo, B. Alameddine, M. Dadras, H.-U. Güdel, T. A. Jenny, Chem. Commun. 2006, 2, 4221.
141. a) O. F. Aebischer, A. Aebischer, P. Tondo, B. Alameddine, M. Dadras, H.-U. Güdel, T. A. Jenny, J. Materials Chem. 2007, 17, 1262;
142. b) O. F. Aebischer, 'Controlling the supramolecular assembly of perfluorinated polycondensed aromatic hydrocarbons by side chain engineering', Thesis No. 1575, University of Fribourg, 2007.
143. a) M. Broniatowski, P. Dynarowicz-Latka, W. Witko, J. Fluorine Chem. 2005, 126, 79;
144. b) X. Cheng, M. Prehm, M. K. Das, J. Kain, U. Baumeister, S. Diele, D. Leine, A. Blume, C. Tschierske, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10977.
145. a) D. M. Walba, F. Stevens, N. Clark, D. C. Parks, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 591;
146. b) F. Charra, J. Cousty, J. Phys. Rev. Lett. 1998, 80, 1682.
147. W. Pisula, M. Kastler, D. Wasserfallen, T. Pakula, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8074.
148. a) M. Kastler, W. Pisula, D. Wasserfallen, R. Pakula, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4286;
149. b) J. Wu, A. Fechtenkötter, J. Gauss, M. D. Watson, M. Kastler, C. Fechtenkötter, M. Wagner, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11311.
150. M. Kastler, J. Schmidt, W. Pisula, D. Sebastiani, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9526.
151. A. Vaes, M. Van der Auweraer, F. C. De Schryver, B. Laguitton, A. Jonas, P. Henderson, H. Ringsdorf, Langmuir 1998, 14, 5250.
152. P. Echlin, 'Low-Temperature Microscope and Analysis', 1992, Plenum Press, New York.
153. a) D. Guillon, Struct. Bonding 1999, 95, 41;
154. b) F. Morale, R. W. Date, D. Guillon, D. W. Bruce, R. L. Finn, C. Wilson. A. J. Blake, M. Schröder, B. Donnio, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2484.