Synthesis, structure, and properties of a helical columnar liquid crystal

Journal of the American Chemical Society

Volumn 120, Issue 37, 1998, Pages 9541-9544

  Nuckolls, Colin ^a   Katz, Thomas J ^a  

^a Och Spine at New York Presbyterian Hospitals   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROQUINONE DERIVATIVE;

ACYLATION; ARTICLE; CIRCULAR DICHROISM; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; DIPOLE; FLUORESCENCE ANALYSIS; LIQUID CRYSTAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS; TEMPERATURE; X RAY DIFFRACTION;

EID: 0032560992     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja982025s     Document Type: Article

References (16)

1. Triphenylenes, dibenzopyrenes, and phenanthrenes: (a) Malthête, J.; Jacques, J.; Tinh, N. H.; Destrade, C. Nature 1982, 298, 46. (b) Bock, H.; Helfrich, W. Liq. Cryst. 1992, 12, 697. (c) Bock, H.; Helfrich, W. Liq. Cryst. 1995, 18, 387. (d) Jákli, A.; Müller, M.; Krüerke, D.; Heppke, G. Liq. Cryst. 1998, 24, 467. (e) Scherowsky, G.; Chen, X. H. J. Mater. Chem. 1995, 5, 417. Radial pentaynes: (f) Langer, M.; Praefcke, K.; Krüerke, D.; Heppke, G. J. Mater. Chem. 1995, 5, 693. Phthalocyanines: (g) Cho, I.; Lim, Y. Bull. Korean Chem. Soc. 1988, 9, 98. (h) van Nostrum, C. F.; Bosman, A. W.; Gelinck, G. H.; Scheuten, P. G.; Warman, J. M.; Kentgens, A. P. M.; Devillers, M. A. C.; Meijerink, A.; Picken, S. J.; Sohling, U.; Scheuten, A.-J.; Nolte, R. J. M. Chem. Eur. J. 1995, 1, 171. Metallomesogens: (i) Barberá, J.; Iglesias, R.; Serrano, J. L.; Sierra, T.; de la Fuente, M. R.; Palacios, B.; Pérez-Jubindo, M. A.; Vázquez, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2908. Side-chain triphenylene polymers: (j) Green, M. M.; Ringsdorf, H.; Wagner, J.; Wüstefeld, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1478. Folic acid salts in water: (k) Gottarelli, G.; Mezzina, E.; Spada, G. P.; Carsughi, F.; Di Nicola, G.; Mariani, P.; Sabatucci, A.; Bonazzi, S. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 220 and references therein.
2. Triphenylenes, dibenzopyrenes, and phenanthrenes: (a) Malthête, J.; Jacques, J.; Tinh, N. H.; Destrade, C. Nature 1982, 298, 46. (b) Bock, H.; Helfrich, W. Liq. Cryst. 1992, 12, 697. (c) Bock, H.; Helfrich, W. Liq. Cryst. 1995, 18, 387. (d) Jákli, A.; Müller, M.; Krüerke, D.; Heppke, G. Liq. Cryst. 1998, 24, 467. (e) Scherowsky, G.; Chen, X. H. J. Mater. Chem. 1995, 5, 417. Radial pentaynes: (f) Langer, M.; Praefcke, K.; Krüerke, D.; Heppke, G. J. Mater. Chem. 1995, 5, 693. Phthalocyanines: (g) Cho, I.; Lim, Y. Bull. Korean Chem. Soc. 1988, 9, 98. (h) van Nostrum, C. F.; Bosman, A. W.; Gelinck, G. H.; Scheuten, P. G.; Warman, J. M.; Kentgens, A. P. M.; Devillers, M. A. C.; Meijerink, A.; Picken, S. J.; Sohling, U.; Scheuten, A.-J.; Nolte, R. J. M. Chem. Eur. J. 1995, 1, 171. Metallomesogens: (i) Barberá, J.; Iglesias, R.; Serrano, J. L.; Sierra, T.; de la Fuente, M. R.; Palacios, B.; Pérez-Jubindo, M. A.; Vázquez, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2908. Side-chain triphenylene polymers: (j) Green, M. M.; Ringsdorf, H.; Wagner, J.; Wüstefeld, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1478. Folic acid salts in water: (k) Gottarelli, G.; Mezzina, E.; Spada, G. P.; Carsughi, F.; Di Nicola, G.; Mariani, P.; Sabatucci, A.; Bonazzi, S. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 220 and references therein.
3. Triphenylenes, dibenzopyrenes, and phenanthrenes: (a) Malthête, J.; Jacques, J.; Tinh, N. H.; Destrade, C. Nature 1982, 298, 46. (b) Bock, H.; Helfrich, W. Liq. Cryst. 1992, 12, 697. (c) Bock, H.; Helfrich, W. Liq. Cryst. 1995, 18, 387. (d) Jákli, A.; Müller, M.; Krüerke, D.; Heppke, G. Liq. Cryst. 1998, 24, 467. (e) Scherowsky, G.; Chen, X. H. J. Mater. Chem. 1995, 5, 417. Radial pentaynes: (f) Langer, M.; Praefcke, K.; Krüerke, D.; Heppke, G. J. Mater. Chem. 1995, 5, 693. Phthalocyanines: (g) Cho, I.; Lim, Y. Bull. Korean Chem. Soc. 1988, 9, 98. (h) van Nostrum, C. F.; Bosman, A. W.; Gelinck, G. H.; Scheuten, P. G.; Warman, J. M.; Kentgens, A. P. M.; Devillers, M. A. C.; Meijerink, A.; Picken, S. J.; Sohling, U.; Scheuten, A.-J.; Nolte, R. J. M. Chem. Eur. J. 1995, 1, 171. Metallomesogens: (i) Barberá, J.; Iglesias, R.; Serrano, J. L.; Sierra, T.; de la Fuente, M. R.; Palacios, B.; Pérez-Jubindo, M. A.; Vázquez, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2908. Side-chain triphenylene polymers: (j) Green, M. M.; Ringsdorf, H.; Wagner, J.; Wüstefeld, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1478. Folic acid salts in water: (k) Gottarelli, G.; Mezzina, E.; Spada, G. P.; Carsughi, F.; Di Nicola, G.; Mariani, P.; Sabatucci, A.; Bonazzi, S. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 220 and references therein.
4. Triphenylenes, dibenzopyrenes, and phenanthrenes: (a) Malthête, J.; Jacques, J.; Tinh, N. H.; Destrade, C. Nature 1982, 298, 46. (b) Bock, H.; Helfrich, W. Liq. Cryst. 1992, 12, 697. (c) Bock, H.; Helfrich, W. Liq. Cryst. 1995, 18, 387. (d) Jákli, A.; Müller, M.; Krüerke, D.; Heppke, G. Liq. Cryst. 1998, 24, 467. (e) Scherowsky, G.; Chen, X. H. J. Mater. Chem. 1995, 5, 417. Radial pentaynes: (f) Langer, M.; Praefcke, K.; Krüerke, D.; Heppke, G. J. Mater. Chem. 1995, 5, 693. Phthalocyanines: (g) Cho, I.; Lim, Y. Bull. Korean Chem. Soc. 1988, 9, 98. (h) van Nostrum, C. F.; Bosman, A. W.; Gelinck, G. H.; Scheuten, P. G.; Warman, J. M.; Kentgens, A. P. M.; Devillers, M. A. C.; Meijerink, A.; Picken, S. J.; Sohling, U.; Scheuten, A.-J.; Nolte, R. J. M. Chem. Eur. J. 1995, 1, 171. Metallomesogens: (i) Barberá, J.; Iglesias, R.; Serrano, J. L.; Sierra, T.; de la Fuente, M. R.; Palacios, B.; Pérez-Jubindo, M. A.; Vázquez, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2908. Side-chain triphenylene polymers: (j) Green, M. M.; Ringsdorf, H.; Wagner, J.; Wüstefeld, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1478. Folic acid salts in water: (k) Gottarelli, G.; Mezzina, E.; Spada, G. P.; Carsughi, F.; Di Nicola, G.; Mariani, P.; Sabatucci, A.; Bonazzi, S. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 220 and references therein.
5. Triphenylenes, dibenzopyrenes, and phenanthrenes: (a) Malthête, J.; Jacques, J.; Tinh, N. H.; Destrade, C. Nature 1982, 298, 46. (b) Bock, H.; Helfrich, W. Liq. Cryst. 1992, 12, 697. (c) Bock, H.; Helfrich, W. Liq. Cryst. 1995, 18, 387. (d) Jákli, A.; Müller, M.; Krüerke, D.; Heppke, G. Liq. Cryst. 1998, 24, 467. (e) Scherowsky, G.; Chen, X. H. J. Mater. Chem. 1995, 5, 417. Radial pentaynes: (f) Langer, M.; Praefcke, K.; Krüerke, D.; Heppke, G. J. Mater. Chem. 1995, 5, 693. Phthalocyanines: (g) Cho, I.; Lim, Y. Bull. Korean Chem. Soc. 1988, 9, 98. (h) van Nostrum, C. F.; Bosman, A. W.; Gelinck, G. H.; Scheuten, P. G.; Warman, J. M.; Kentgens, A. P. M.; Devillers, M. A. C.; Meijerink, A.; Picken, S. J.; Sohling, U.; Scheuten, A.-J.; Nolte, R. J. M. Chem. Eur. J. 1995, 1, 171. Metallomesogens: (i) Barberá, J.; Iglesias, R.; Serrano, J. L.; Sierra, T.; de la Fuente, M. R.; Palacios, B.; Pérez-Jubindo, M. A.; Vázquez, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2908. Side-chain triphenylene polymers: (j) Green, M. M.; Ringsdorf, H.; Wagner, J.; Wüstefeld, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1478. Folic acid salts in water: (k) Gottarelli, G.; Mezzina, E.; Spada, G. P.; Carsughi, F.; Di Nicola, G.; Mariani, P.; Sabatucci, A.; Bonazzi, S. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 220 and references therein.
6. Triphenylenes, dibenzopyrenes, and phenanthrenes: (a) Malthête, J.; Jacques, J.; Tinh, N. H.; Destrade, C. Nature 1982, 298, 46. (b) Bock, H.; Helfrich, W. Liq. Cryst. 1992, 12, 697. (c) Bock, H.; Helfrich, W. Liq. Cryst. 1995, 18, 387. (d) Jákli, A.; Müller, M.; Krüerke, D.; Heppke, G. Liq. Cryst. 1998, 24, 467. (e) Scherowsky, G.; Chen, X. H. J. Mater. Chem. 1995, 5, 417. Radial pentaynes: (f) Langer, M.; Praefcke, K.; Krüerke, D.; Heppke, G. J. Mater. Chem. 1995, 5, 693. Phthalocyanines: (g) Cho, I.; Lim, Y. Bull. Korean Chem. Soc. 1988, 9, 98. (h) van Nostrum, C. F.; Bosman, A. W.; Gelinck, G. H.; Scheuten, P. G.; Warman, J. M.; Kentgens, A. P. M.; Devillers, M. A. C.; Meijerink, A.; Picken, S. J.; Sohling, U.; Scheuten, A.-J.; Nolte, R. J. M. Chem. Eur. J. 1995, 1, 171. Metallomesogens: (i) Barberá, J.; Iglesias, R.; Serrano, J. L.; Sierra, T.; de la Fuente, M. R.; Palacios, B.; Pérez-Jubindo, M. A.; Vázquez, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2908. Side-chain triphenylene polymers: (j) Green, M. M.; Ringsdorf, H.; Wagner, J.; Wüstefeld, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1478. Folic acid salts in water: (k) Gottarelli, G.; Mezzina, E.; Spada, G. P.; Carsughi, F.; Di Nicola, G.; Mariani, P.; Sabatucci, A.; Bonazzi, S. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 220 and references therein.
7. Triphenylenes, dibenzopyrenes, and phenanthrenes: (a) Malthête, J.; Jacques, J.; Tinh, N. H.; Destrade, C. Nature 1982, 298, 46. (b) Bock, H.; Helfrich, W. Liq. Cryst. 1992, 12, 697. (c) Bock, H.; Helfrich, W. Liq. Cryst. 1995, 18, 387. (d) Jákli, A.; Müller, M.; Krüerke, D.; Heppke, G. Liq. Cryst. 1998, 24, 467. (e) Scherowsky, G.; Chen, X. H. J. Mater. Chem. 1995, 5, 417. Radial pentaynes: (f) Langer, M.; Praefcke, K.; Krüerke, D.; Heppke, G. J. Mater. Chem. 1995, 5, 693. Phthalocyanines: (g) Cho, I.; Lim, Y. Bull. Korean Chem. Soc. 1988, 9, 98. (h) van Nostrum, C. F.; Bosman, A. W.; Gelinck, G. H.; Scheuten, P. G.; Warman, J. M.; Kentgens, A. P. M.; Devillers, M. A. C.; Meijerink, A.; Picken, S. J.; Sohling, U.; Scheuten, A.-J.; Nolte, R. J. M. Chem. Eur. J. 1995, 1, 171. Metallomesogens: (i) Barberá, J.; Iglesias, R.; Serrano, J. L.; Sierra, T.; de la Fuente, M. R.; Palacios, B.; Pérez-Jubindo, M. A.; Vázquez, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2908. Side-chain triphenylene polymers: (j) Green, M. M.; Ringsdorf, H.; Wagner, J.; Wüstefeld, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1478. Folic acid salts in water: (k) Gottarelli, G.; Mezzina, E.; Spada, G. P.; Carsughi, F.; Di Nicola, G.; Mariani, P.; Sabatucci, A.; Bonazzi, S. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 220 and references therein.
8. Triphenylenes, dibenzopyrenes, and phenanthrenes: (a) Malthête, J.; Jacques, J.; Tinh, N. H.; Destrade, C. Nature 1982, 298, 46. (b) Bock, H.; Helfrich, W. Liq. Cryst. 1992, 12, 697. (c) Bock, H.; Helfrich, W. Liq. Cryst. 1995, 18, 387. (d) Jákli, A.; Müller, M.; Krüerke, D.; Heppke, G. Liq. Cryst. 1998, 24, 467. (e) Scherowsky, G.; Chen, X. H. J. Mater. Chem. 1995, 5, 417. Radial pentaynes: (f) Langer, M.; Praefcke, K.; Krüerke, D.; Heppke, G. J. Mater. Chem. 1995, 5, 693. Phthalocyanines: (g) Cho, I.; Lim, Y. Bull. Korean Chem. Soc. 1988, 9, 98. (h) van Nostrum, C. F.; Bosman, A. W.; Gelinck, G. H.; Scheuten, P. G.; Warman, J. M.; Kentgens, A. P. M.; Devillers, M. A. C.; Meijerink, A.; Picken, S. J.; Sohling, U.; Scheuten, A.-J.; Nolte, R. J. M. Chem. Eur. J. 1995, 1, 171. Metallomesogens: (i) Barberá, J.; Iglesias, R.; Serrano, J. L.; Sierra, T.; de la Fuente, M. R.; Palacios, B.; Pérez-Jubindo, M. A.; Vázquez, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2908. Side-chain triphenylene polymers: (j) Green, M. M.; Ringsdorf, H.; Wagner, J.; Wüstefeld, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1478. Folic acid salts in water: (k) Gottarelli, G.; Mezzina, E.; Spada, G. P.; Carsughi, F.; Di Nicola, G.; Mariani, P.; Sabatucci, A.; Bonazzi, S. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 220 and references therein.
9. Triphenylenes, dibenzopyrenes, and phenanthrenes: (a) Malthête, J.; Jacques, J.; Tinh, N. H.; Destrade, C. Nature 1982, 298, 46. (b) Bock, H.; Helfrich, W. Liq. Cryst. 1992, 12, 697. (c) Bock, H.; Helfrich, W. Liq. Cryst. 1995, 18, 387. (d) Jákli, A.; Müller, M.; Krüerke, D.; Heppke, G. Liq. Cryst. 1998, 24, 467. (e) Scherowsky, G.; Chen, X. H. J. Mater. Chem. 1995, 5, 417. Radial pentaynes: (f) Langer, M.; Praefcke, K.; Krüerke, D.; Heppke, G. J. Mater. Chem. 1995, 5, 693. Phthalocyanines: (g) Cho, I.; Lim, Y. Bull. Korean Chem. Soc. 1988, 9, 98. (h) van Nostrum, C. F.; Bosman, A. W.; Gelinck, G. H.; Scheuten, P. G.; Warman, J. M.; Kentgens, A. P. M.; Devillers, M. A. C.; Meijerink, A.; Picken, S. J.; Sohling, U.; Scheuten, A.-J.; Nolte, R. J. M. Chem. Eur. J. 1995, 1, 171. Metallomesogens: (i) Barberá, J.; Iglesias, R.; Serrano, J. L.; Sierra, T.; de la Fuente, M. R.; Palacios, B.; Pérez-Jubindo, M. A.; Vázquez, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2908. Side-chain triphenylene polymers: (j) Green, M. M.; Ringsdorf, H.; Wagner, J.; Wüstefeld, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1478. Folic acid salts in water: (k) Gottarelli, G.; Mezzina, E.; Spada, G. P.; Carsughi, F.; Di Nicola, G.; Mariani, P.; Sabatucci, A.; Bonazzi, S. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 220 and references therein.
10. Triphenylenes, dibenzopyrenes, and phenanthrenes: (a) Malthête, J.; Jacques, J.; Tinh, N. H.; Destrade, C. Nature 1982, 298, 46. (b) Bock, H.; Helfrich, W. Liq. Cryst. 1992, 12, 697. (c) Bock, H.; Helfrich, W. Liq. Cryst. 1995, 18, 387. (d) Jákli, A.; Müller, M.; Krüerke, D.; Heppke, G. Liq. Cryst. 1998, 24, 467. (e) Scherowsky, G.; Chen, X. H. J. Mater. Chem. 1995, 5, 417. Radial pentaynes: (f) Langer, M.; Praefcke, K.; Krüerke, D.; Heppke, G. J. Mater. Chem. 1995, 5, 693. Phthalocyanines: (g) Cho, I.; Lim, Y. Bull. Korean Chem. Soc. 1988, 9, 98. (h) van Nostrum, C. F.; Bosman, A. W.; Gelinck, G. H.; Scheuten, P. G.; Warman, J. M.; Kentgens, A. P. M.; Devillers, M. A. C.; Meijerink, A.; Picken, S. J.; Sohling, U.; Scheuten, A.-J.; Nolte, R. J. M. Chem. Eur. J. 1995, 1, 171. Metallomesogens: (i) Barberá, J.; Iglesias, R.; Serrano, J. L.; Sierra, T.; de la Fuente, M. R.; Palacios, B.; Pérez-Jubindo, M. A.; Vázquez, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2908. Side-chain triphenylene polymers: (j) Green, M. M.; Ringsdorf, H.; Wagner, J.; Wüstefeld, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1478. Folic acid salts in water: (k) Gottarelli, G.; Mezzina, E.; Spada, G. P.; Carsughi, F.; Di Nicola, G.; Mariani, P.; Sabatucci, A.; Bonazzi, S. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 220 and references therein.
11. Triphenylenes, dibenzopyrenes, and phenanthrenes: (a) Malthête, J.; Jacques, J.; Tinh, N. H.; Destrade, C. Nature 1982, 298, 46. (b) Bock, H.; Helfrich, W. Liq. Cryst. 1992, 12, 697. (c) Bock, H.; Helfrich, W. Liq. Cryst. 1995, 18, 387. (d) Jákli, A.; Müller, M.; Krüerke, D.; Heppke, G. Liq. Cryst. 1998, 24, 467. (e) Scherowsky, G.; Chen, X. H. J. Mater. Chem. 1995, 5, 417. Radial pentaynes: (f) Langer, M.; Praefcke, K.; Krüerke, D.; Heppke, G. J. Mater. Chem. 1995, 5, 693. Phthalocyanines: (g) Cho, I.; Lim, Y. Bull. Korean Chem. Soc. 1988, 9, 98. (h) van Nostrum, C. F.; Bosman, A. W.; Gelinck, G. H.; Scheuten, P. G.; Warman, J. M.; Kentgens, A. P. M.; Devillers, M. A. C.; Meijerink, A.; Picken, S. J.; Sohling, U.; Scheuten, A.-J.; Nolte, R. J. M. Chem. Eur. J. 1995, 1, 171. Metallomesogens: (i) Barberá, J.; Iglesias, R.; Serrano, J. L.; Sierra, T.; de la Fuente, M. R.; Palacios, B.; Pérez-Jubindo, M. A.; Vázquez, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2908. Side-chain triphenylene polymers: (j) Green, M. M.; Ringsdorf, H.; Wagner, J.; Wüstefeld, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1478. Folic acid salts in water: (k) Gottarelli, G.; Mezzina, E.; Spada, G. P.; Carsughi, F.; Di Nicola, G.; Mariani, P.; Sabatucci, A.; Bonazzi, S. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 220 and references therein.
12. DNA in water: (1) Livolant, F.; Levelut, A. M.; Doucet, J.; Benoit, J. P. Nature 1989, 339, 724.
13. (a) Mukkamala, R.; Bums, C. L., Jr.; Catchings, R. M., III; Weiss R. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9498 and references therein,
14. (b) Jeffrey, G. A.; Wingert, L. M. Liq. Cryst. 1992, 12, 179.
15. Kohne, B.; Praefcke, K. Angew. Chem.. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 82.
16. Malthête, J.; Collet, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7544.