Synthesis of 2,5,8,11,14,17-hexafluoro-hexa-peri-hexabenzocoronene for n-type organic field-effect transistors

Organic Letters

Volumn 9, Issue 23, 2007, Pages 4817-4820

  Kikuzawa, Yoshihiro ^a   Mori, Tomohiko ^a   Takeuchi, Hisato ^a  

^a Rd Management Section   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 36348993800     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol702158a     Document Type: Article

References (48)

1. For recent reviews on OFETs, see: (a) Karz, H. E.; Bao, Z.; Gilat, S. L. Acc. Chem Res. 2001, 34, 359.
2. (b) Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
3. (c) Newman, C. R.; Frisbie, C. D.; Demetrio, A.; da Silva Filho, D. A.; Brédas, J.-L.; Ewbank, P. C.; Mann, K. R. Chem. Mater. 2004, 16, 4436.
4. (d) Sun, Y.; Liu, Y.; Zhu, D. J. Mater. Chem. 2005, 15, 53.
5. (e) Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028.
6. (f) Muccini, M. Nat. Mater. 2006, 5, 605.
7. (g) Murphy, A. R.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1066.
8. (h) Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Chem. Rev. 2007, 107, 1296.
9. (a) Klauk, H.; Halik, M.; Zschieschang, U.; Schmid, G.; Radlik, W.; Weber, W. J. Appl. Phys. 2002, 92, 5259.
10. (b) Briseno, A. L.; Miao, Q.; Ling, M.-M.; Reese, C.; Meng, H.; Bao, Z.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15576.
11. (c) Tang, M. L.; Okamoto, T.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16002.
12. (a) Chesterfield, R. J.; Newman, C. R.; Pappenfus, T. M.; Ewbank, P. C.; Haukaas, M. H.; Mann, K. R.; Miller, L. L.; Frisbie, C. D. Adv. Mater. 2003, 15, 1278.
13. (b) Ie, Y.; Umemoto, Y.; Kaneda, T.; Aso, Y. Org. Un. 2006, 8, 5381.
14. (c) Ie, Y.; Nitani, M.; Ishikawa, M.; Nakayama, K.; Tada, H.; Kaneda, T.; Aso, Y. Org. Lett. 2007, 9, 2115.
15. (d) Yamamoto, T.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2224.
16. (a) Facchetti, A.; Deng, Y.; Wang, A.; Koide, Y.; Sirringhaus, H.; Marks, T. J.; Friend, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4547.
17. (b) Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Kobayashi, M.; Gao, Y.; Fukai, Y.; Inoue, Y.; Sato, F.; Tokito, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8138.
18. (c) Ando, S.; Nishida, J.; Fujiwara, E.; Tada, H.; Inoue, Y.; Tokito, S.; Yamashita, Y. Chem. Mater. 2005, 17, 1261.
19. (d) Yoon, M.-H.; DiBenedetto, S. A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1348.
20. (e) Ando, S.; Nishida, J.; Tada, H.; Inoue, Y.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5336.
21. (f) Ando, S.; Murakami, R.; Nishida, J.; Tada, H.; Inoue, Y.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14996.
22. (g) Naraso; Nishida, J.; Kumaki, D.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9598.
23. Roberson, L. B.; Kowalik, J.; Tolbert, L. M.; Kloc, C.; Zeis, R.; Chi, X.; Fleming, R.; Wilkins, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3069.
24. (a) Iyer, V. S.; Wehmeier, M.; Brand, J. D.; Keegstra, M. A.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1604.
25. (b) Watson, M. D.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K. Chem. Rev. 2001, 101, 1267.
26. (c) Grimsdale, A. C.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5592.
27. (d) Wu, J.; Pisula, W.; Müllen, K. Chem. Rev. 2007, 107, 718.
28. (a) Herwig, P.; Kayser, C. W.; Müllen, K.; Spiess, H. W. Adv. Mater. 1996, 8, 510.
29. (b) Schmidt-Mende, L.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119.
30. (c) Fechtenkötter, A.; Tchebotareva, N.; Watson, M.; Müllen, K. Tetrahedron 2001, 57, 3769.
31. (d) Pisula, W.; Kastler, M.; Wasserfallen, D.; Pakula, T.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8074.
32. (e) Kastler, M.; Pisula, W.; Wasserfallen, D.; Pakula, T.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4286.
33. (f) Breiby, D. W.; Bunk, O.; Pisula, W.; Sølling, T. I.; Tracz, A.; Pakula, T.; Müllen, K.; Nielsen, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11288.
34. (a) Lee, M.; Kim, J.-W.; Peleshanko. S.; Larson, K.; Yoo, Y.-S.; Vaknin, D.; Markutsya, S.; Tsukruk, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9121.
35. (b) Hill, J. P.; Jin, W.; Kosaka, A.; Fukushima, T.; Ichihara, H.; Shimomura, T.; Ito, K.; Hashizume, T.; Ishii, N.; Aida, T. Science 2004, 304, 1481.
36. (c) Yamamoto, Y.; Fukushima, T.; Jin, W.; Kosaka, A.; Hara, T.; Nakamura, T.; Saeki, A.; Seki, S.; Tagawa, S.; Aida, T. Adv. Mater. 2006, 18, 1297.
37. (d) Zhang, G.; Jin, W.; Fukushima, T.; Kosaka, A.; Ishii, N.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 719.
38. (e) Yamamoto, Y.; Fukushima, T.; Saeki, A.; Seki, S.; Tagawa. S.; Ishii, N.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9276.
39. Zhang, Q.; Prins, P.; Jones, S. C.; Barlow, S.; Kondo, T.; An, Z.; Siebbeles, L. D. A.; Marder, S. R. Org. Lett. 2005, 7, 5019.
40. (a) Spraul, B. K.; Suresh, S.; Glaser, S.; Perahia, D.; Ballato, J.; Smith, D. W., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12772.
41. (b) Alameddine, B.; Aebischer, O. F.; Amrein, W.; Donnio, B.; Deschenaux, R.; Guillon, D.; Savary, C.; Scanu, D.; Scheidegger, O.; Jenny, T. A. Chem. Mater. 2005, 17, 4798.
42. (a) van de Craats, A. M.; Warman, J. M.; Fechtenkötter, A.; Brand, J. D.; Harbison, M. A.; Müllen, K. Adv. Mater. 1999, 11, 1469.
43. (b) van de Craats, A. M.; Stutzmann, N.; Bunk, O.; Nielsen, M. M.; Watson, M.; Müllen, K.; Chanzy, H. D.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Adv. Mater. 2003, 15, 495.
44. (c) Mori, T.; Takeuchi, H.; Fujikawa. H. J. Appl. Phys. 2005, 97, 066102.
45. Mio, M. J.; Kopel, L. C.; Braun, J. B.; Gadzikwa, T. L.; Hull, K. L.; Brisbois, R. G.; Markworth, C. J.; Grieco, P. A. Org. Lett. 2002, 4, 3199.
46. Elce, E.; Hay, A. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1995, 33, 1143.
47. Feng, X.; Wu, J.; Enkelmann, V.; Müllen, K. Org. Lett. 2006, 8, 1145.
48. See Supporting Information for the details of the device fabrication.