Bioinspired organic chemistry

Annual Reports on the Progress of Chemistry - Section B

Volumn 98, Issue , 2002, Pages 503-541

  Armitage, Bruce A ^a  

^a CARNEGIE MELLON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 57249095486     PISSN: 00693030     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b110381b     Document Type: Conference Paper

References (131)

1. W. D. Wilson, Reversible interactions of nucleic acids with small molecules, in Nucleic Acids in Chemistry and Biology, Ed. G. M. Blackburn and M. J. Gait, Oxford University Press: Oxford, 1996, pp. 329-374.
2. P. E. Nielsen, M. Egholm, R. H. Berg and O. Buchardt, Science, 1991, 254, 1498-1500.
3. P. B. Dervan and R. W. Burli, Curr. Opin. Chem. Biol., 1999, 3, 688-693.
4. D. E. Wemmer, Biopolymers, 2001, 52, 197-211.
5. J. G. Pelton and D. E. Wemmer, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1989, 86, 5723-5727.
6. J. G. Pelton and D. E. Wemmer, Biochemistry, 1989, 27, 8088-8096.
7. J. M. Gottesfeld, C. Melander, R. K. Suto, H. Raviol, K. Luger and P. B. Dervan, J. Mol. Biol., 2001, 309, 615-629.
8. A. R. Urbach and P. B. Dervan, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 2001, 98, 4343-4348.
9. M. E. Vazquez, A. M. Caamano, J. Martinez-Costas, L. Castedo and J. L. Mascarenas, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 4723-4725.
10. U. Asseline, M. Delarue, G. Lancelot, F. Toulmé, N. T. Thuong, T. Montenay-Garestier and C. Hélène, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1984, 81, 3297-3301.
11. J. Robles and L. W. McLaughlin, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 6014-6021.
12. M. D. Frank-Kamenetskii and S. M. Mirkin, Annu. Rev. Biochem., 1995, 64, 65-95.
13. S. DiViacco, V. Rapozzi, L. Xodo, C. Hélène, F. Quadrifoglio and C. Giovannangeli, FASEB J., 2001, 15, 2660-2668.
14. D. H. Oh, B. A. King, S. G. Boxer and P. C. Hanawalt, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 2001, 98, 11271-11276.
15. D. A. Gianolo and L. W. McLaughlin, Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 2329-2334.
16. S. Obika, D. Nanbu, Y. Hari, K. Morio, Y. In, T. Ishida and T. Imanishi, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 8735-8738.
17. S. K. Singh, P. Nielsen, A. A. Koshkin and J. Wengel, Chem. Commun., 1998, 455-456.
18. H. Torigoe, Y. Hari, M. Sekiguchi, S. Obika and T. Imanishi, J. Biol. Chem., 2001, 276, 2354-2360.
19. H. Torigoe, Biochemistry, 2001, 40, 1063-1069.
20. V. M. Guelev, M. S. Cubberley, M. M. Murr, R. S. Lokey and B. L. Iverson, Methods Enzymol., 2001, 340, 556-570.
21. M. M. Murr, M. T. Harting, V. Guelev, J. Ren, J. B. Chaires and B. L. Iverson, Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 1141-1148.
22. K. Nakatani, S. Sando and I. Saito, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 2172-2177.
23. K. Nakatani, S. Sando, K. Yoshida and I. Saito, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 335-337.
24. K. Nakatani, S. Sando, H. Kumasawa, J. Kikuchi and I. Saito, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 12650-12657.
25. K. Nakatani, S. Sando and I. Saito, Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 2381-2385.
26. K. Nakatani, S. Sando and I. Saito, Nature Biotechnol., 2001, 19, 51-55.
27. T. Hermann, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 1890-1895.
28. K. A. Lacourciere, J. T. Stivers and J. P. Marino, Biochemistry, 2000, 39, 5630.
29. W. K. C. Park, M. Aner, H. Jaksche and C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 10150.
30. J. B.-H. Tok, L. J. Dunn and R. C. Des Jean, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 1127-1131.
31. G. Xiao, A. Kumar, K. Li, C. T. Rigl, M. Bajic, T. M. Davis, D. W. Boykin and W. D. Wilson, Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 1097-1113.
32. K. Li, T. M. Davis, C. Bailly, A. Kumar, D. W. Boykin and W. D. Wilson, Biochemistry, 2001, 40, 1150-1158.
33. I. Kumagai, T. Takahashi, K. Hamasaki, A. Ueno and H. Mihara, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 1169-1172.
34. P. S. Miller, Antisense/Antigene oligonucleotides In Bioorganic Chemistry: Nucleic Acids; S. M. Hecht, Ed., Oxford University Press: New York, 1996.
35. A. De Mesmaeker, R. Haener, P. Martin and H. E. Moser, Acc. Chem. Res., 1995, 28, 366-374.
36. P. E. Nielsen and G. Haaima, Chem. Soc. Rev., 1997, 26, 73-78.
37. P. E. Nielsen, Curr. Opin. Mol. Therapeutics, 2000, 2, 282-287.
38. D. F. Doyle, D. A. Braasch, C. G. Simmons, B. A. Janowski and D. R. Corey, Biochemistry, 2001, 40, 53-64.
39. L. Good and P. E. Nielsen, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1998, 95, 2073-2076.
40. L. Good and P. E. Nielsen, Nature Biotechnol., 1998, 16, 355-358.
41. L. Good, S. K. Awasthi, R. Dryselius, O. Larsson and P. E. Nielsen, Nature Biotechnol., 2001, 19, 360-364.
42. T. Skorski, D. Perrotti, D. Nieborowska-Skorska, S. Gryaznov and B. Calabretta, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1997, 94, 3966-3971.
43. M. Faria, D. G. Spiller, C. Dubertet, J. S. Nelson, M. R. H. White, D. Scherman, C. Hélène and C. Giovannangeli, Nature Biotechnol., 2001, 19, 40-44.
44. F. Boulmé, F. Freund, S. Moreau, P. E. Nielsen, S. Gryaznov, J.-J. Toulmé and S. Litvak, Nucleic Acids Res., 1998, 26, 5492-5500.
45. F. Freund, F. Boulmé, J. Michel, M. Ventura, S. Moreau and S. Litvak, Antisense Nucleic Acid Drug Devel., 2001, 11, 301-315.
46. C. M. Walton, C. H. Wu and G. Y. Wu, Bioconjugate Chem., 2001, 12, 770-775.
47. V. K. Rajwanshi, A. E. Håkansson, M. D. Sørenson, S. Pitsch, S. K. Singh, R. Kumar, P. Nielsen and J. Wengel, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 1656-1659.
48. A. E. Håkansson and J. Wengel, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 935-938.
49. M. Petersen, A. E. Håkansson, J. Wengel and J. P. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 7431-7432.
50. C. Wahlestedt, P. Salmi, L. Good, J. Kela, T. Johnsson, T. Hökfelt, C. Broberger, F. Porreca, J. Lai, K. Ren, M. Ossipov, A. Koshkin, N. Jakobsen, J. Skouv, H. Ørum, M. H. Jacobsen and J. Wengel, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 2000, 97, 5633-5638.
51. A. Arzumanov, A. P. Walsh, X. Liu, V. K. Rajwanshi, J. Wengel and M. J. Gait, Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids, 2001, 20, 471-480.
52. I. Dussault, M. Lin, K. Hollister, E. H. Wang, T. W. Synold and B. M. Forman, J. Biol. Chem., 2001, 276, 33309-33312.
53. C.-A. Chen, S. M. Sieburth, A. Glekas, G. W. Hewitt, G. L. Trainor, S. Erickson-Viitanen, S. S. Garber, B. Cordova, S. Jeffry and R. M. Klabe, Chem. Biol., 2001, 8, 1161-1166.
54. G. A. G. Sulyok, C. Gibson, S. L. Goodman, G. Holzemann, M. Wiesner and H. Kessler, J. Med. Chem., 2001, 44, 1938-1950.
55. M. N. Yousaf, B. T. Houseman and M. Mrksich, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 1093-1096.
56. M. N. Yousaf, E. W. L. Chan and M. Mrksich, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 1943.
57. H. D. Maynard, S. Y. Okada and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 1275-1279.
58. J. T. Nguyen, C. W. Turck, F. E. Cohen, R. N. Zuckermann and W. A. Lim, Science, 1998, 282, 2088-2092.
59. J. T. Nguyen, M. Porter, M. Amoui, W. T. Miller, R. N. Zuckermann and W. A. Lim, Chem. Biol., 2000, 7, 463-473.
60. R. Ruijtenbeek, J. A. W. Kruijtzer, W. Van de Wiel, M. J. E. Fischer, M. Fluck, F. A. M. Redegeld, R. M. J. Liskamp and F. P. Nijkamp, ChemBioChem, 2001, 2, 171-179.
61. B. P. Orner, J. T. Ernst and A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5382-5383.
62. Y. Wei, G. L. McLendon, M. A. Case, C. B. Purring, T. Yu, A. D. Hamilton, Q. Lin, H. S. Park and C.-S. Lee, Chem. Commun., 2001, 1580-1581.
63. H. S. Park, Q. Lin and A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 8-13.
64. M. A. Blaskovich, Q. Lin, F. L. Delarue, J. Sun, H. S. Park, D. Coppola, A. D. Hamilton and S. M. Sebti, Nature Biotechnol., 2000, 18, 1065-1070.
65. C. R. Bertozzi and L. L. Kiessling, Science, 2001, 291, 2357-2364.
66. V. Kŕl, O. Rusin and F. P. Schmidtchen, Org. Lett., 2001, 3, 873-876.
67. R. D. Hubbard, S. R. Horner and B. L. Miller, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5810-5811.
68. M. Mazik and W. Sicking, Chem. Eur. J., 2001, 7, 664-670.
69. L.-Q. Gu, S. Cheley and H. Bayley, Science, 2001, 291, 636-640.
70. G. Zheng, A. Graham, M. Shibata, J. R. Missert, A. R. Oseroff, T. J. Dougherty and R. K. Pandey, J. Org. Chem., 2001, 66, 8709-8716.
71. L. K. Mahal, N. W. Charter, K. Angata, M. Fukuda, D. E. Koshland Jr. and C. R. Bertozzi, Science, 2001, 294, 380-382.
72. M. Matsuda, S. Nishimura, F. Nakajima and T. Nishimura, J. Med. Chem., 2001, 44, 715-724.
73. C. Tromas, J. Rojo, J. M. de la Fuente, A. G. Barrientos, R. Garcia and S. Penades, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 3052-3055.
74. F. Pincet, T. Le Bouar, Y. Zhang, J. Esnault, J.-M. Mallet, E. Perez and P. Sinay, Biophys. J., 2001, 80, 1354-1358.
75. S. R. Haseley, H. J. Vermeer, J. P. Kamerling and J. F. G. Vliegenthart, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 2001, 98, 9419-9424.
76. H. F. Ye, K. E. O'Reilly and J. T. Koh, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 1521-1522.
77. Y. Shi and J. T. Koh, Chem. Biol., 2001, 8, 501-510.
78. A. C. Bishop, J. A. Ubersax, D. T. Petsch, D. P. Matheos, N. S. Gray, J. Blethrow, E. Shimizu, J. Z. Tsien, P. G. Schultz, M. D. Rose, J. L. Wood, D. O. Morgan and K. M. Shokat, Nature, 2000, 407, 395-401.
79. A. C. Bishop, C.-Y. Kung, K. Shah, L. Witucki, K. Shokat and Y. Liu, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121.
80. A. S. Carroll, A. C. Bishop, J. L. DeRisi, K. M. Shokat and E. K. O'Shea, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 2001, 98, 12578-12583.
81. Q. Lin, F. Jiang, P. G. Schultz and N. S. Gray, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 11608-11613.
82. E. N. G. Marsh, Chem. Biol., 2000, 7, R153-R157.
83. B. Bilgiçer, A. Fichera and K. Kumar, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 4393-4399.
84. Y. Tang, G. Ghirlanda, N. Vaidehi, J. Kua, D. T. Mainz, W. A. I. Goddard, W. F. DeGrado and D. A. Tirrell, Biochemistry, 2001, 40, 2790-2796.
85. B. Bilgiçer, X. Xing and K. Kumar, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 11815-11816.
86. Y. Tang, G. Ghirlanda, W. A. Petka, T. Nakajima, W. F. DeGrado and D. A. Tirrell, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 1494-1496.
87. Y. Tang and D. A. Tirrell, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 11089-11090.
88. L. Wang, A. Brock, B. Herberich and P. G. Schultz, Science, 2001, 292, 498-500.
89. V. Döring, H. D. Mootz, L. A. Nangle, T. L. Hendrickson, V. de Crécy-Lagard, P. Schimmel and P. Marlière, Science, 2001, 292, 501-504.
90. D. J. Hill, M. J. Mio, R. B. Prince, T. S. Hughes and J. S. Moore, Chem. Rev., 2001, 101, 3893-4011.
91. M. G. Woll, J. R. Lai, I. A. Guzei, S. J. C. Taylor, M. E. B. Smith and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 11077-11078.
92. M. Crisma, A. Moretto, C. Toniolo, K. Kaczmarek and J. Zabrocki, Macromolecules, 2001, 34, 5048-5052.
93. R. Günther and H.-J. Hofmann, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 247-255.
94. J. D. Winkler, E. L. Piatnitski, J. Mehlmann, J. Kasparec and P. H. Axelsen, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 743-745.
95. T. L. Raguse, J. R. Lai, P. R. LePlae and S. H. Gellman, Org. Lett., 2001, 3, 3963-3966.
96. J. C. Nelson, J. G. Saven, J. S. Moore and P. G. Wolynes, Science, 1997, 277, 1793-1796.
97. R. B. Prince, J. G. Saven, P. G. Wolynes and J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 3114-3121.
98. M. S. Gin, T. Yokozawa, R. B. Prince and J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 2643-2644.
99. R. B. Prince, L. Brunsveld, E. W. Meijer and J. S. Moore, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 228-230.
100. R. B. Prince, S. A. Barnes and J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 2758-2762.
101. A. Tanatani, M. J. Mio and J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 1792-1793.
102. K. Oh, K.-S. Jeong and J. S. Moore, Nature, 2001, 414, 889-893.
103. P. A. Wender, D. J. Mitchell, K. Pattabiraman, E. T. Pelkey, L. Steinman and J. B. Rothbard, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 2000, 97, 13003-13008.
104. L. Chen, L. R. Wright, C.-H. Chen, S. F. Oliver, P. A. Wender and D. Mochly-Rosen, Chem. Biol., 2001, 8, 1123-1129.
105. D. Ron, J. Luo and D. Mochly-Rosen, J. Biol. Chem., 1995, 270, 24180-24187.
106. D. M. Perrin, T. Garestier and C. Hélène, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 1556-1563.
107. G. Sengle, A. Eisenführ, P. S. Arora, J. S. Nowick and M. Famulok, Chem. Biol., 2001, 8, 459-473.
108. E. L. Tae, Y. Wu, G. Xia, P. G. Schultz and F. E. Romesberg, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 7439-7440.
109. A. K. Ogawa, Y. Wu, D. L. McMinn, J. Liu, P. G. Schultz and F. E. Romesberg, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 3274-3287.
110. Y. Wu, A. K. Ogawa, M. Berger, D. L. McMinn, P. G. Schultz and F. E. Romesberg, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 7621-7632.
111. S. Obika, Y. Hari, M. Sekiguchi and T. Imanishi, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 2079-2081.
112. A. B. Eldrup, B. B. Nielsen, G. Haaima, H. Rasmussen, J. S. Kastrup, C. Christensen and P. E. Nielsen, Eur. J. Org. Chem., 2001, 1781-1790.
113. L. M. Wilhelmsson, A. Holmén, P. Lincoln, P. E. Nielsen and B. Nordén, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 2434-2435.
114. E. T. Kool, Annual Review of Biophysics and Biomolecular Structure, 2001, 30, 1-22.
115. M. J. Schofield, F. E. Brownewell, S. Nayak, C. Du, E. T. Kool and P. Hsieh, J. Biol. Chem., 2001, 276, 45505-45508.
116. N. C. Seeman, Synlett., 2000, 1536-1548.
117. C. M. Niemeyer, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 4128-4158.
118. R. Elghanian, J. J. Storhoff, R. C. Mucic, R. L. Letsinger and C. A. Mirkin, Science, 1997, 277, 1078-1081.
119. S.-J. Park, A. A. Lazarides, C. A. Mirkin and R. L. Letsinger, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 2909-2912.
120. C. M. Niemeyer, M. Adler, S. Gao and L. Chi, Bioconjugate Chem., 2001, 12, 364-371.
121. K. J. Watson, S.-J. Park, J.-H. Im, S. T. Nguyen and C. A. Mirkin, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5592-5593.
122. S. S. Smith, Nano. Lett., 2001, 1, 51-56.
123. S. S. Smith, L. Niu, D. J. Baker, J. A. Wendel, S. E. Kane and D. S. Joy, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1997, 94, 2162-2167.
124. M. Costa and F. Michel, EMBO J., 1995, 14, 1276-1285.
125. L. Jaeger and N. Leontis, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 2521-2524.
126. L. Jaeger, E. Westhof and N. B. Leontis, Nucleic Acids Res., 2001, 29, 455-463.
127. J. E. Padilla, C. Colovos and T. O. Yeates, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 2001, 98, 2217-2221.
128. M. R. Ghadiri, J. R. Granja, R. A. Milligan, D. R. McRee and N. Khazanovich, Nature, 1993, 366, 324.
129. D. T. Bong and M. R. Ghadiri, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 2163-2166.
130. J. Sánchez-Quesada, H. S. Kim and M. R. Ghadiri, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 2503-2506.
131. S. Fernandez-Lopes, H.-S. Kim, E. C. Choi, M. Delgado, J. R. Granja, A. Khasanov, K. Kraehenbuehl, G. Long, D. A. Weinberger, K. M. Wilcoxen and M. R. Ghadiri, Nature, 2001, 412, 452-455.