Generation of monospecific nanomolar tyrosine kinase inhibitors via a chemical genetic approach

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 4, 1999, Pages 627-631

  Bishop, Anthony C ^a   Kung, Chi Yun ^a   Shah, Kavita ^a   Witucki, Laurie ^a   Shokat, Kevan M ^a   Liu, Yi ^a  

^a PRINCETON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PROTEIN TYROSINE KINASE INHIBITOR;

ARTICLE; CELL TRANSFORMATION; CHEMICAL GENETICS; ENZYME INHIBITION; ENZYME SPECIFICITY; MUTAGENESIS; PROTEIN DOMAIN; PROTEIN FOLDING; PROTEIN PHOSPHORYLATION; REACTION ANALYSIS; SEQUENCE HOMOLOGY; SIGNAL TRANSDUCTION; SYNTHESIS;

EID: 0033518610     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja983267v     Document Type: Article

References (38)

1. Clackson, T. Curr. Opin. Struct. Biol. 1998, 8, 451-458.
2. Cohen, P.; Goedert, M. Chem. Biol. 1998, 5, R161-R164.
3. Bishop, A. C.; Shah, K.; Liu, Y.; Witucki, L.; Kung, C.; Shokat, K. M. Curr. Biol. 1998, 8, 257-266.
4. Belshaw, P. J.; Schoepfer, J. G.; Liu, K.-Q.; Morrison, K. L.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2129-2132.
5. Belshaw, P. J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1805-1806.
6. Clackson, T.; Yang, W.; Rozamus, L. W.; Hatada, M.; Amara, J. F.; Rollins, C. T.; Stevenson, L. F.; Magari, S. R.; Wood, S. A.; Courage, N. L.; Lu, X.; Cerasoli, F. J.; Gilman, M.; Holt, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 10437-10442.
7. Amara, J. F.; Clackson, T.; Rivera, V. M.; Guo, T.; Keenan, T.; Natesan, S.; Pollock, R.; Yang, W.; Courage, N. L.; Holt, D. A.; Gilman, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 10618-10623.
8. Klemm, J. D.; Schreiber, S. L.; Crabtree, G. R. Annu. Rev. Immunol. 1998, 16, 569-592.
9. Peet, D. J.; Doyle, D. F.; Corey, D. R.; Mangelsdorf, D. J. Chem. Biol. 1998, 5, 13-21.
10. Smith, G. K.; Banks, S.; Blumenkopf, T. A.; Cory, M.; Humphreys, J.; Laethem, R. M.; Miller, J.; Moxham, C. P.; Mullin, R.; Ray, P. H.; Walton, L. M.; Wolfe, L. A., III. J. Biol. Chem. 1997, 272, 15804-15816.
11. Shah, K.; Liu, Y.; Deirmengian, C.; Shokat, K. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 3565-3570.
12. Liu, Y.; Shah, K.; Yang, F.; Witucki, L.; Shokat, K. Chem. Biol. 1998, 5, 91-101.
13. Liu, Y.; Shah, K.; Yang, F.; Witucki, L.; Shokat, K. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1219-1226.
14. Hunter, T. Cell 1995, 80, 225-236.
15. Shokat, K. M. Chem. Biol. 1995, 2, 509-514.
16. Levitzki, A.; Gazit, A. Science 1995, 267, 1782-1787.
17. Chang, C. J.; Geahlen, R. L. J. Nat. Prod. 1992, 55, 1529-1560.
18. Lee, J. C.; Laydon, J. T.; McDonnell, P. C.; Gallagher, T. F.; Kumar, S.; Green, D.; McNulty, D.; Blumenthal, M. J.; Heys, J. R.; Landvatter, S. W.; Strickler, J. E.; McLaughlin, M. M.; Siemens, I. R.; Fisher, S. M.; Livi, G. P.; White, J. R.; Adams, J. L.; Young, P. R. Nature 1994, 372, 739-745.
19. Druker, B. J.; Tamura, S.; Buchdunger, E.; Ohno, S.; Segal, G. M.; Fanning, S.; Zimmermann, J.; Lydon, N. B. Nat. Med. 1996, 2, 561-566.
20. Yan, X.; Lawrence, D. S.; Corbin, J. D.; Francis, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6321-6322.
21. Yan, X.; Lawrence, D. S.; Corbin, J. D.; Francis, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11684-11685.
22. Bolen, J. B.; Rowley, R. B.; Spana, C.; Tsygankov, A. Y. FASEB J. 1992, 6, 3403-3409.
23. Levitzki, A. Anticancer Drug Des. 1996, 11, 175-182.
24. Showalter, H. D.; Kraker, A. J. Pharmacol. Ther. 1997, 76, 55-71.
25. Hanke, J. H.; Gardner, J. P.; Dow, R. L.; Changelian, P. S.; Brissette, W. H.; Weringer, E. J.; Pollok, B. A.; Connelly, P. A. J. Biol. Chem. 1996, 271, 695-701.
26. Sicheri, F.; Moarefi, I.; Kuriyan, J. Nature 1997, 385, 602-609.
27. Nicholls, A.; Sharp, K. A.; Honig, B. Proteins 1991, 11, 281-296.
28. Hanefeld, U.; Rees, C. W.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1996, 1545-1552.
29. i) for 6a with I338G v-Src was determined to be 1.1 nM by the Dixon method for tightly bound inhibitors (see: Segal, I. H. Enzyme Kinetics; John Wiley & Sons: New York, 1975; pp 150-159).
30. Traxler, P.; Bold, G.; Frei, J.; Lang, M.; Lydon, N.; Mett, H.; Buchdunger, E.; Meyer, T.; Mueller, M.; Furet, P. J. Med. Chem. 1997, 40, 3601-3616.
31. Liberles, S. D.; Diver, S. T.; Austin, D. J.; Schreiber, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 7825-7830.
32. Kamps, M. P.; Buss, J. E.; Sefton, B. M. Cell 1986, 45, 105-112.
33. Gordon, J. A. Methods Enzymol. 1991, 201, 477-482.
34. Kwon, H. J.; Yoshida, M.; Fukui, Y.; Horinouchi, S.; Beppu, T. Cancer Res. 1992, 52, 6926-6930.
35. Wilson, K. P.; McCaffrey, P. G.; Hsiao, K.; Pazhanisamy, S.; Galullo, V.; Bemis, G. W.; Fitzgibbon, M. J.; Caron, P. R.; Murcko, M. A.; Su, M. S. Chem. Biol. 1997, 4, 423-431.
36. Gum, R. J.; McLaughlin, M. M.; Kumar, S.; Wang, Z.; Bower, M. J.; Lee, J. C.; Adams, J. L.; Livi, G. P.; Goldsmith, E. J.; Young, P. R. J. Biol. Chem. 1998, 273, 15605-15610.
37. Eyers, P. A.; Craxton, M.; Morrice, N.; Cohen, P.; Goedert, M. Chem. Biol. 1998, 5, 321-328.
38. Ward, D. E.; Rhee, C. K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7165-7166.