The supramolecular organization of guanosine derivatives

Mini-Reviews in Organic Chemistry

Volumn 5, Issue 4, 2008, Pages 262-273

  Lena, Stefano ^a   Masiero, Stefano ^a   Pieraccini, Silvia ^a   Spada, Gian Piero ^a  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

G quartet; Guanosine; Liquid crystals; Scaffolding; Self assembly; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

BIOMOLECULES; SCAFFOLDS; SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

COMPLEX FUNCTIONS; COOPERATIVE INTERACTIONS; G-QUARTET; GENETIC CODE; GUANOSINES; LIQUID-CRYSTALS; NUCLEOBASES; SCAFFOLDING; SIMPLE++; SUPRAMOLECULAR ORGANIZATIONS;

LIQUID CRYSTALS;

EID: 57249094167     PISSN: 1570193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157019308786242205     Document Type: Review

References (70)

1. Gellert, M.; Lipsett, M.; Davies, D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1962, 48, 2013.
2. Guschlbauer, W.; Chantot, J. F.; Thiele, D. J. Biomol. Struct. Dyn., 1990, 8, 491
3. Spada, G. P.; Gottarelli, G. Synlett, 2004, 596
4. Gottarelli, G.; Spada, G. P. Chem. Rec., 2004, 4, 39
5. Davis, J. T. Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 668
6. Davis, J. T.; Spada, G. P. Chem. Soc. Rev., 2007, 36, 296.
7. Pinnavaia, T.; Marshall, C.; Mettler, C.; Fisk, C.; Miles, H.; Becker, E. J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 3625.
8. Wong, A.; Ida, R.; Spindler, L.; Wu, G. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 6990.
9. Gottarelli, G.; Spada, G. P. In Circular Dichroism - Principles and Applications, 2nd ed.
10. Berova, N.; Nakanishi, K.; Woody, R. W. Eds.; Wiley-VCH: New York, 2000; chpt. 19
11. Gottarelli, G.; Lena, S.; Masiero, S.; Pieraccini, S.; Spada, G. P. Chirality, 2008, 20, 471
12. Gray, D. M.; Wen, J.-D.; Gray, C. W.; Repges, R.; Repges, C.; Raabe, G.; Flischhauer, J. Chirality, 2008, 20, 431.
13. a) Sakai, N.; Matile, S. Chirality, 2003, 15, 766
14. b) Henning, A.; Matile, S. Chirality, 2008, in press, DOI: 10.1002/chir.20526.
15. Gottarelli, G.; Masiero, S.; Spada, G. P. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1995, 2555.
16. Giorni, T.; Grepioni, F.; Manet, I.; Mariani, P.; Masiero, S.; Mezzina, E.; Pieraccini, S.; Saturni, L.; Spada, G. P.; Gottarelli, G. Chem. Eur. J., 2002, 8, 2143.
17. Lena, S.; Brancolini, G.; Gottarelli, G.; Mariani, P.; Masiero, S.; Venturini, A.; Pandoli, O.; Pieraccini, S.; Samorì, P.; Spada, G. P. Chem. Eur. J., 2007, 13, 3757.
18. Giorgi, T.; Lena, S.; Mariani, P.; Cremonini, M. A.; Masiero, S.; Pieraccini, S.; Rabe, J. P.; Samorì, P.; Spada, G. P.; Gottarelli, G. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 14741
19. Lena, S.; Cremonini, M. A.; Federiconi, F.; Gottarelli, G.; Graziano, C.; Laghi, L.; Mariani, P.; Masiero, S.; Pieraccini, S.; Spada, G. P. Chem. Eur. J., 2007, 13, 3441.
20. Marlow, A. L.; Mezzina, E.; Spada, G. P.; Masiero, S.; Davis, J. T.; Gottarelli, G. J. Org. Chem., 1999, 64, 5116.
21. Forman, S. L.; Fettinger, J. C.; Pieraccini, S.; Gottarelli, G.; Davis, J. T. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 4060.
22. Shi, X. D.; Mullaugh, K. M.; Fettinger, F. C.; Jiang, Y.; Hofstadler, S. A.; Davis, J. T. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 10830.
23. Davis, J. T.; Kaucher, M. S.; Kotch, F. W.; Iezzi, M. A.; Clover, B. C.; Mullaugh, K. M. Org. Lett., 2004, 6, 4265.
24. Wong, A.; Fettinger, J. C.; Forman, S. L.; Davis, J. T.; Wu G. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 742
25. Wu, G.; Wong, A.; Gan, Z.; Davis, J. T. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 7182.
26. Kwan, I. C. M.; Wong, A.; She, Y-M.; Smith, M. E.; Wu, G. Chem. Commun., 2008, 682.
27. Kwan, I. C. M.; She, Y-M.; Wu, G. Chem. Commun., 2007, 4286.
28. Kaucher, M. S.; Lam, Y. F.; Pieraccini, S.; Gottarelli, G.; Davis, J. T. Chem. Eur. J., 2005, 11, 164
29. Evan-Salem, T.; Frish, L.; van Leeuwen, F. W. B.; Reinhoudt, D. N.; Verboom, W.; Kaucher, M. S.; Davis, J. T.; Cohen, Y. Chem. Eur. J., 2007, 13, 1969.
30. Liu, X.; Kwan, I. C. M.; Wang, S.; Wu, G. Org. Lett., 2006, 8, 3685
31. Martic, S.; Liu, X.; Wang, S.; Wu, G. Chem. Eur. J., 2008, 14, 1196.
32. Shi, X. D.; Fettinger, J. C.; Davis, J. T. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 6738.
33. Andrisano, V.; Gottarelli, G.; Masiero, S.; Heijne, E. H.; Pieraccini, S.; Spada, G. P Angew. Chem. Int. Ed., 1999, 38, 2386.
34. Sessler, J. L.; Sathiosatham, M.; Doerr, K.; Lynch, V.; Abboud, K. A. Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 1300.
35. Otero, R.; Schock, M.; Molina, L. M.; Laegsgaard, E.; Stensgaard, I.; Hammer, B.; Besenbacher, F. Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 2270.
36. Gubala, V.; Betancourt, J. E.; Rivera, J. M. Org. Lett., 2004, 6, 4735.
37. Arnal-Hérault, C.; Pasc, A.; Michau, M.; Cot, D.; Petit, E.; Barboiu, M. Angew. Chem. Int. Ed., 2007, 46, 8409.
38. Ma, L.; Melegari, M.; Colombini, M.; Davis, J. T. J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 2938.
39. Zhong, C.; Wang, J.; Wu, N.; Wu, G.; Zavalij, P. Y.; Shi, X. Chem. Commun., 2007, 3148.
40. Sreenivasachary, N.; Lehn, J-M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2005, 102, 5938.
41. Otto, S.; Furlan, R. L. E.; Sanders, J. K. M. Science, 2002, 297, 590.
42. Whitney, A. M.; Ladame, S.; Balasubramanian, S. Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 1143.
43. Krishan-Ghosh, Y.; Whitney, A. M.; Balasubramanian, S. Chem. Commun., 2005, 3068.
44. Setnicka, V.; Urbanova, M.; Volka, K.; Sreenivasachary, N.; Lehn, J-M. Chem. Eur. J., 2006, 12, 8735.
45. Sreenivasachary, N.; Lehn, J-M. Chem. Asian J., 2008, 3, 134.
46. Ghoussoub, A.; Lehn, J.-M. Chem. Commun., 2005, 5763.
47. Pieraccini, S.; Masiero, S.; Pandoli, O.; Samorì, P.; Spada, G. P. Org. Lett., 2006, 8, 3125.
48. Kaucher, M. S.; Harrell, W. A.; Davis, J. T. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 38.
49. Sakai, N.; Kamikawa, Y.; Nishii, M.; Matsuoka, T.; Kato, T.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 2218.
50. Kumar, A. M. S.; Sivakova, S.; Fox, J. D.; Green, J. E.; Marchant, R. E.; Rowan, S. J. J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 1466
51. Kumar, A. M. S.; Sivakova, S.; Marchant, R. E.; Rowan, S. J. Small, 2007, 3, 783.
52. Masiero, S.; Gottarelli, G.; Pieraccini, S. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 2000, 1995.
53. Spada, G. P.; Lena, S.; Masiero, S.; Pieraccini, S.; Surin, M.; Samorì, P. Adv. Mater., 2008, 20, 2433
54. Graziano, C.; Masiero, S.; Pieraccini, S.; Lucarini, M.; Spada, G. P. Org. Lett., 2008, 10, 1739.
55. Arnal-Hérault, C.; Banu, A.; Barboiu, M.; Michau, M.; van der Lee, A. Angew. Chem. Int. Ed., 2007, 46, 4268.
56. Mariani, P.; Mazabard, C.; Garbesi, A.; Spada, G. P. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 6369.
57. Gottarelli, G.; Spada, G. P.; Garbesi, A. In Comprehensive Supramolecular Chemistry - (Vol. 9) - Templating, Self-Assembly and Self-Organisation, Sauvage, J.-P.; Hosseini, M. W. Eds.; Pergamon: Oxford, 1996, chpt. 13, pp. 483-506.
58. Strzelecka, T. E.; Davidson, M. W.; Rill, R. L. Nature, 1988, 331, 457.
59. Gottarelli, G.; Proni, G.; Spada, G. P. Enantiomer, 1996, 1, 201.
60. Pieraccini, S.; Gottarelli, G.; Mariani, P.; Masiero, S.; Saturni, L.; Spada, G. P. Chirality, 2001, 13, 7.
61. Kanie, K.; Yasuda, T.; Ujiie, S.; Kato, T. Chem. Commun., 2000, 1899.
62. Gottarelli, G.; Masiero, S.; Mezzina, E.; Pieraccini, S.; Rabe, J. P.; Samorì, P.; Spada, G. P. Chem. Eur. J., 2000, 6, 3242.
63. Pham, T. N.; Masiero, S.; Gottarelli, G.; Brown, S. P. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 16018.
64. Araki, K.; Yoshikawa, I. Top. Curr. Chem., 2005, 256, 133.
65. Yoshikawa, I.; Yanagi, S.; Yamaij, Y.; Araki, K. Tetrahedron, 2007, 63, 7474.
66. Rinaldi, R.; Maruccio, G.; Biasco, A.; Arima, V.; Cingolani, R.; Giorgi, T.; Masiero, S.; Spada, G. P.; Gottarelli, G. Nanotechnology, 2002, 13, 398.
67. Maruccio, G.; Visconti, P.; Arima, V.; D'Amico, S.; Biasco, A.; D'Amone, E.; Cingolani, R., Rinaldi, R.; Masiero, S.; Giorgi, T.; Gottarelli, G. Nano Lett., 2003, 3, 479.
68. Rinaldi, R.; Branca, E.; Cingolani, R.; Masiero, S.; Spada, G. P.; Gottarelli, G. Appl. Phys. Lett., 2001, 78, 3541.
69. Liddar, H.; Li, J.; Neogi, A.; Neogi, P. B.; Sarkar, A.; Cho, S.; Morkoc, H. Appl. Phys. Lett., 2008, 92, 13309.
70. Neogi, A.; Li J.; Neogi, P. B.; Sarkar, A.; Morkoc, H. Electron. Lett., 2004, 40, 25.