A substantial oxygen isotope effect at O2 in the OMP decarboxylase reaction: Mechanistic implications

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 6, Issue 24, 2008, Pages 4533-4541

  Wepukhulu, Wickliffe O ^a,c   Smiley, Vanessa L ^a,d   Vemulapalli, Bhargavi ^a,e   Smiley, Jeffrey A ^a,f   Phillips, Linda M ^b   Lee, Jeehiun K ^b  

^a YOUNGSTOWN STATE UNIVERSITY   (United States)

^b RUTGERS UNIVERSITY   (United States)

^c MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

^d Panacea Pharmaceuticals Inc   (United States)

^e MEDIMMUNE   (United States)

^f AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLATION; ISOTOPES; OXYGEN; PROTON TRANSFER; PROTONATION; SUBSTRATES;

BOUND WATER MOLECULES; CARBON KINETIC ISOTOPE EFFECTS; COMPUTATIONAL STUDIES; DECARBOXYLASE; ENZYMATIC PROCESSES; ISOTOPE EFFECTS; KINETIC ISOTOPE EFFECTS; MEASURED VALUES; MECHANISTIC IMPLICATIONS; MONOPHOSPHATE; NATURAL ABUNDANCES; OXYGEN ISOTOPES; PHOSPHORYL GROUPS; SIDE CHAINS;

CARRIER MOBILITY;

DRUG DERIVATIVE; OROTIDINE 5' PHOSPHATE; OROTIDINE 5' PHOSPHATE DECARBOXYLASE; OXYGEN; URIDINE PHOSPHATE;

ARTICLE; CHEMISTRY; ENZYMOLOGY; ESCHERICHIA COLI; KINETICS; METABOLISM;

ESCHERICHIA COLI; KINETICS; OROTIDINE-5'-PHOSPHATE DECARBOXYLASE; OXYGEN ISOTOPES; URIDINE MONOPHOSPHATE;

EID: 57049170461     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b812979g     Document Type: Article

References (58)

1. A. M. Rouhi Chemical & Engineering News 2000 78 42 46
2. Orotidine monophosphate decarboxylase: a mechanistic dialogue, Springer, Berlin, 2004
3. A. Radzicka R. Wolfenden Science 1995 267 90 93
4. T. C. Appleby C. Kinsland T. P. Begley S. E. Ealick Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000 97 2005 2010
5. B. G. Miller A. M. Hassell R. Wolfenden M. V. Milburn S. A. Short Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000 97 2011 2016
6. N. Wu Y. Mo J. Gao E. F. Pai Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000 97 2017 2022
7. P. Harris J. C. Navarro Poulsen K. F. Jensen S. Larsen Biochemistry 2000 39 4217 4224
8. B. G. Miller R. Wolfenden Annu. Rev. Biochem. 2002 71 847 885
9. P. Beak B. Siegel J. Am. Chem. Soc. 1976 98 3601 3606
10. J. K. Lee K. N. Houk Science 1997 276 942 945
11. T.-S. Lee L. T. Chong J. D. Chodera P. A. Kollman J. Am. Chem. Soc. 2001 123 12837 12848
12. S. Hur T. C. Bruice Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002 97 9668 9673
13. M. Lundberg M. R. A. Blomberg P. E. M. Siegbahn J. Mol. Model. 2002 8 119 130
14. C. L. Stanton I.-F. W. Kuo C. J. Mundy T. Laino K. N. Houk J. Phys. Chem. B 2007 111 12573 12581
15. K. Toth T. L. Amyes B. M. Wood K. Chan J. A. Gerlt J. P. Richard J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12946 12947
16. T. L. Amyes B. M. Wood K. Chan J. A. Gerlt J. P. Richard J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1574 1575
17. A. Warshel M. Strajbl J. Villa J. Florian Biochemistry 2000 39 14728 14738
18. J. A. Smiley P. Paneth M. H. O'Leary J. B. Bell M. E. Jones Biochemistry 1991 30 6216 6223
19. J. I. Ehrlich C.-C. Hwang P. F. Cook J. S. Blanchard J. Am. Chem. Soc. 1999 121 6966 6967
20. M. A. Rishavy W. W. Cleland Biochemistry 2000 39 4569 4574
21. L. M. Phillips J. K. Lee J. Am. Chem. Soc. 2001 123 12067 12073
22. K. Tokuoka Y. Kushakari S. R. Krungkrai H. Matsumura Y. Kai J. Krungkrai T. Horii T. Inoue J. Biochem. 2008 143 69 78
23. J. G. Wittmann D. Heinrich K. Gasow A. Frey U. Diederichsen M. G. Rudolph Structure 2008 16 82 92
24. S. A. Barnett T. L. Amyes B. M. Wood J. A. Gerlt J. P. Richard Biochemistry 2008 47 7785 7787
25. M. H. O'Leary, in Methods in Enzymol., Academic Press, New York, 1980, vol. 64, pp. 83-104
26. W. W. Cleland, Enzyme mechanisms from isotope effects, CRC Press, Boca Raton, FL, 2006
27. V. L. Schramm Curr. Opin. Chem. Biol. 2007 11 529 536
28. J. D. Hermes S. W. Morrical M. H. O'Leary W. W. Cleland Biochemistry 1984 23 5479 5488
29. S. Szapiro F. Steckel Trans. Faraday Soc. 1967 63 883 894
30. E. Gawlita W. S. Caldwell M. H. O'Leary P. Paneth V. E. Anderson Biochemistry 1995 34 2577 2583
31. E. Gawlita P. Paneth V. E. Anderson Biochemistry 1995 34 6050 6058
32. T. Pineda R. Callender S. D. Schwartz Biophys. J. 2007 93 1474 1483
33. A. Sievers R. Wolfenden Bioorg. Chem. 2005 33 45 52
34. T. L. Amyes J. P. Richard J. J. Tait J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15708 15709
35. J. A. Smiley K. M. Hay B. S. Levison Bioorg. Chem. 2001 29 96 106
36. K. N. Houk J. K. Lee D. J. Tantillo S. Bahmanyar B. N. Hietbrink Chem. BioChem. 2001 2 113 118
37. C. L. J. Turnbough K. H. Kerr W. R. Funderburg J. P. Donahue F. E. Powell J. Biol. Chem. 1987 262 10239 10245
38. Current protocols in molecular biology, Greene Publishing Associates and Wiley-Interscience, New York, 1994
39. B. Vemulapalli, M. S. Thesis, Youngstown State University, 2006
40. R. S. Brody F. H. Westheimer J. Biol. Chem. 1979 254 4238 4244
41. J. B. Bell M. E. Jones J. Biol. Chem. 1991 266 12662 12667
42. T. Ueda M. Yamamoto A. Yamane M. Imazawa H. Inoue J. Carbohydr. Nucleosides, Nucleotides 1978 5 261 271
43. P. S. Anderson J. M. Smith B. Mygind Eur. J. Biochem. 1992 204 51 56
44. V. L. Smiley, M. S. Thesis, Youngstown State University, 2006
45. H. K. Jensen N. Mikkelsen J. Neuhard Protein Expression and Purification 1997 10 356 364
46. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. J. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, GAUSSIAN03, (2004) Gaussian, Inc., Wallingford CT
47. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. J. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, and J. A. Pople, GAUSSIAN98, (1998) Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA
48. D. A. Singleton S. A. Merrigan B. J. Kim P. Beak L. M. Phillips J. K. Lee J. Am. Chem. Soc. 2000 122 3296 3300
49. L. M. Phillips J. K. Lee J. Org. Chem. 2005 70 1211 1221
50. R. D. Bach C. Canepa J. Am. Chem. Soc. 1997 119 11725 11733
51. R. D. Bach C. Canepa M. N. Glukhovtsev J. Am. Chem. Soc. 1999 121 6542 6555
52. L. Onsager J. Am. Chem. Soc. 1936 58 1486 1493
53. J. Bigeleisen M. G. Mayer J. Chem. Phys. 1947 15 261 267
54. M. Wolfsberg Acc. Chem. Res. 1972 5 225 233
55. M. Saunders K. E. Laidig M. Wolfsberg J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8989 8994
56. D. A. Singleton, Personal Communication
57. A. P. Scott L. Radom J. Phys. Chem. B 1996 100 16502 16513
58. E. C. Ralph J. S. Hirschi M. A. Anderson W. W. Cleland D. A. Singleton P. F. Fitzpatrick Biochemistry 2007 46 7655 7664