Mechanistic Studies on the Formation and Reactivity of Dioxygen Adducts of Diiron Complexes Supported by Sterically Hindered Carboxylates

Inorganic Chemistry

Volumn 43, Issue 6, 2004, Pages 2141-2150

  Kryatov, Sergey V ^a   Chavez, Ferman A ^b   Reynolds, Anne M ^b   Rybak Akimova, Elena V ^a   Que Jr , Lawrence ^b   Tolman, William B ^b  

^a TUFTS UNIVERSITY   (United States)

^b University of Minnesota   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 METHYLIMIDAZOLE; ACYL COENZYME A DESATURASE; BENZOIC ACID DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; HISTIDINE; IRON; LIGAND; METHANE MONOOXYGENASE; O DIXYLYL BENZOATE; OXYGEN; PHOSPHINE DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE; RIBONUCLEOTIDE REDUCTASE; TETRACARBOXYLATODIIRON; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ATOM; CATALYSIS; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL REACTION; COMPLEX FORMATION; CONCENTRATION RESPONSE; DECOMPOSITION; DISSOCIATION; ENZYME ACTIVE SITE; FLOW KINETICS; KINETICS; OXIDATION; SPECTROSCOPY; STEREOCHEMISTRY; TEMPERATURE DEPENDENCE;

EID: 1642407781     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic049976t     Document Type: Article

References (67)

1. Wallar, B. J.; Lipscomb, J. D. Chem. Rev. 1996, 96, 2625-2658.
2. Solomon, E. I.; Brunold, T. C.; Davis, M. I.; Kemsley, J. N.; Lee, S.-K. ; Lehnert, N.; Neese, F.; Skulan, A. J.; Yang, Y.-S.; Zhou, J. Chem. Rev. 2000, 100, 235-349.
3. Merkx, M.; Kopp, D. A.; Sazinsky, M. H.; Blazyk, J. L.; Müller, J.; Lippard, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2782-2807.
4. Friesner, R. A.; Baik, M.-H.; Ghennan, B. F.; Guallar, V.; Wirstam, M.; Murphy, R. B.; Lippard, S. J. Coord. Chem. Rev. 2003, 238-239, 267-290.
5. Baik, M.-H.; Newcomb, M.; Friesner, R. A.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2385-2419.
6. Valentine, A. M.; Stahl, S. S.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3876-3887.
7. Newcomb, M.; Aebisher, D.; Shen, R.; Chandrasena, R. E. P.; Hollenberg, P. F.; Coon, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6064-6065.
8. Que, L., Jr. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3933-3940.
9. Du Bois, J.; Mizoguchi, T. J.; Lippard, S. J. Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 443-485.
10. Que, L., Jr.; Tolman, W. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1114-1137.
11. Girerd, J.-J.; Banse, F.; Simaan, A. J. Struct. Bonding 2000, 97, 145-177.
12. Ookubo, T.; Sugimoto, H.; Nagayama, T.; Masuda, H.; Sata, T.; Tanaka, K. ; Maeda, Y.; Okawa, H.; Hayashi, Y.; Uehara, A.; Suzuki, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 701-702.
13. Dong, Y.; Yan, S.; Young, V. G., Jr.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 618-620.
14. Kim, K.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4914-4915.
15. Dong, Y.; Zang, Y.; Shu, L.; Wilkinson, E. C.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12683-12684.
16. Feig, A. L.; Becker, M.; Schindler, S.; van Eldik, R.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 1996, 35, 2590-2601. Correction: Feig, A. L.; Becker, M.; Schindler, S.; van Eldik, R.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2003, 42, 3704.
17. Feig, A. L.; Becker, M.; Schindler, S.; van Eldik, R.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 1996, 35, 2590-2601. Correction: Feig, A. L.; Becker, M.; Schindler, S.; van Eldik, R.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2003, 42, 3704.
18. Herold, S.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 145-156.
19. Feig, A. L.; Masschelein, Z.; Bakac, A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 334-342.
20. LeCloux, D. D.; Barrios, A. M.; Mizoguchi, T. J.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9001-9014.
21. Sugimoto, H.; Nagayama, T.; Maruyama, S.; Fujinami, S.; Yasuda, Y.; Suzuki, M.; Uehara, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 2267-2279.
22. LeCloux, D. D.; Barrios, A. M.; Lippard, S. J. Biorg. Med. Chem. 1999, 7, 763-772.
23. Kryatov, S. V.; Rybak-Akimova, E. V.; MacMurdo, V. L.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 2001, 40, 2220-2228.
24. Costas, M.; Cady, C. W.; Kryatov, S. V.; Ray, M.; Ryan, M. J.; Rybak-Akimova, E. V.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 2003, 42, 7519-7530.
25. Yoon, S.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2003, 42, 8606-8608.
26. Que, L., Jr.; Tolman, W. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 653-660.
27. Chavez, F. A.; Ho, R. Y. N.; Pink, M.; Young, V. G., Jr.; Kryatov, S. V. ; Rybak-Akimova, E. V.; Andres, H. P.; Münck, E.; Que, L., Jr.; Tolman, W. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 149-152.
28. Brunold, T. C.; Tamura, N.; Kitajima, N.; Moro-oka, Y.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5674-5690.
29. Neese, F.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12829-12848.
30. (a) Schmid, R.; Sapunov, V. N. Nonformal kinetics; Verlag Chemie: Weinheim, 1982.
31. (b) Linert, W.; Jameson, R. F. Chem. Soc. Rev. 1989, 18, 477-505.
32. (c) Linert, W. Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 429.
33. (d) Liu, L.; Guo, Q.-X. Chem. Rev. 2001, 101, 673-695.
34. (a) McBane, G. C. J. Chem. Educ. 1998, 75, 919.
35. (b) Exner, O. Prog. Phys. Org. Chem. 1973, 10, 411-482.
36. (a) Huang, R.; Espenson, J. H. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 168, 39-46.
37. (b) Wang, Y.; Espenson, J. H. Inorg. Chem. 2002, 41, 2266-2274.
38. (c) Dixon, J.; Espenson, J. H. Inorg. Chem. 2002, 41, 4727-4731.
39. Wilkins, R. G. In Oxygen Complexes and Oxygen Activation by Transition Metals; Martell, A. E., Sawyer, D. T., Eds.; Plenum Press: New York, 1987; pp 49-60.
40. Rybak-Akimova, E. V.; Marek, K.; Masarwa, M.; Busch, D. H. Inorg. Chim. Acta 1998, 270, 151-161.
41. Warburton, P. R.; Busch, D. H. In Perspectives on Bioinorganic Chemistry; JAI Press: London, 1993; Vol. 2, pp 1-79.
42. Rardin, R. L.; Tolman, W. B.; Lippard, S. J. New J. Chem. 1991, 15, 417-430.
43. Chin, D.-H.; La Mar, G. N.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4344-4350.
44. In preliminary experiments, we have found that 2-THF also oxidizes PhSMe to PhS(O)Me at 243 K. Kryatov, S. V.; Rybak-Akimova, E. V.; Chavez, F. A.; Que, L., Jr.; Tolman, W. B. Unpublished results.
45. Merbach, A. E. Pure Appl. Chem. 1982, 54, 1479-1493.
46. Doeff, M. M.; Sweigart, D. A. Inorg. Chem. 1982, 21, 3699-3705.
47. Zhang, Z.; Jordan, R. B. Inorg. Chem. 1996, 35, 1571-1576.
48. Bhattacharyya, S. K.; Banerjee, R. Polyhedron 1997, 16, 849-854.
49. Schneppensieper, T.; Zahl, A.; van Eldik, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1678-1680.
50. Schneppensieper, T.; Seibig, S.; Zahl, A.; Tregloan, P.; van Eldik, R. Inorg. Chem. 2001, 40, 3670-3676.
51. Ivanovic-Burmazovic, I.; Hamza, M. S. A.; van Eldik, R. Inorg. Chem. 2002, 41, 5150-5161.
52. Watton, S. P.; Masschelein, A.; Rebek, J., Jr.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5196-5205.
53. Naldini, L. Gazz. Chim. Ital. 1960, 90, 1231-1238.
54. Walker, J. D.; Poli, R. Inorg. Chem. 1989, 28, 1793-1801.
55. Godfrey, S. M.; Kelly, D. G.; Mackie, A. G.; MacRory, P. P.; McAuliffe, C. A.; Pritchard, R. G.; Watson, S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1447-1449.
56. Duboc-Toia, C.; Menage, S.; Ho, R. Y. N.; Que, L., Jr.; Lambeaux, C.; Fontecave, M. Inorg. Chem. 1999, 38, 1261-1268.
57. Mekmouche, Y.; Hummel, H.; Ho, R. Y. N.; Que, L., Jr.; Schunemann, V.; Thomas, F.; Trautwein, A. X.; Lebrun, C.; Gorgy, K.; Lepretre, J. C.; Collomb, M. N.; Deronzier, A.; Fontecave, M.; Menage, S. Chem. Eur. J. 2002, 8, 1196-1204.
58. Itoh, S.; Kumei, H.; Taki, M.; Nagatomo, S.; Kitagawa, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6708-6709.
59. Taki, M.; Itoh, S.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 998-1002.
60. Mahadevan, V.; DuBois, J. L.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5583-5584.
61. Mahadevan, V.; Henson, M. J.; Solomon, E. I.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10249-10250.
62. Wertz, D. L.; Valentine, J. S. Struct. Bonding 2000, 97, 37-60.
63. Tshuva, E. Y.; Lee, D.; Bu, W.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2416-2417.
64. Rohde, J.-U.; In, H.-H.; Lim, M. H.; Brennessel, W. W.; Bukowski, M. R.; Stubna, A.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Science 2003, 299, 1037-1039.
65. Lee, D.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2002, 41, 827-837.
66. Solubility Data Series. Vol. 7. Oxygen and Ozone; Battion, R., Ed.; Pergamon: Oxford, U.K., 1981.
67. Kryatov, S. V.; Rybak-Akimova, E. V.; MacMurdo, V. L.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 2001, 40, 2220-2228.