Synthesis and catalytic properties of new water-soluble ruthenium(II)-N-heterocyclic carbene complexes

Organometallics

Volumn 23, Issue 23, 2004, Pages 5640-5643

  Csabai, Péter ^a   Joó, Ferenc ^a,b  

^a UNIVERSITY OF DEBRECEN   (Hungary)

^b INSTITUTE OF EXPERIMENTAL MEDICINE   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LIGANDS; MOLECULAR STATE; REDOX ISOMERIZATION; WATER-SOLUBLE COMPLEXES;

CATALYSTS; COMPLEXATION; HYDROGENATION; KETONES; RECRYSTALLIZATION (METALLURGY); SYNTHESIS (CHEMICAL);

RUTHENIUM;

EID: 9144265784     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om049511a     Document Type: Article

References (61)

1. (a) Weskamp, T.; Böhm, V. P. W.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2000, 600, 12-22.
2. (b) Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309.
3. (c) Hillier, A. C.; Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Lee, H. M.; Yang, C.; Nolan, S. P. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 69-82.
4. (d) Perry, M. C.; Burgess, K. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 951-961.
5. (a) Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29,
6. (b) Ackerman, L.; Fürstner, A.; Weskamp, T.; Kohl, F. J.; Herrmann, W. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4787-4790.
7. (c) Delaude, L.; Demonceau, A.; Noels, A. F. Chem. Commun. 2001, 986-987.
8. (d) Delaude, L.; Szypa, M.; Demonceau, A.; Noels, A. F. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 749-756.
9. (e) Çetinkaya, B.; Demir, S.; Özdemir, I.; Toupet, L.; Sémeril, D.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2323-2330.
10. (f) Varray, S.; Lazaro, R.; Martinez, J.; Lamaty, F. Organometallics 2003, 22, 2426-2435.
11. Lee, H. M.; Smith, D. C.; He, Z., Jr.; Stevens, E. D.; Yi, C. S.; Nolan, S. P. Organometallics 2001, 20, 794-797.
12. (b) Vázquez-Serrano, L. D.; Owens, B. T.; Buriak, J. M. Chem. Commun. 2002, 2518-2519.
13. (a) Hillier, A. C.; Lee, H. M.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2001, 20, 4246-4252.
14. (b) Albrecht, M.; Miecznikowski, J. R.; Samuel, A.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2002, 21, 3596-3604.
15. (c) Miecznikowski, J. R.; Crabtree, R. H. Organometallics 2004, 23, 629-631.
16. (d) Hanasaka, F.; Fujita, K.; Yamaguchi, R. Organometallics 2004, 23, 1490-1492.
17. Kaur, H.; Zinn, F. K.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2004, 23, 1157.
18. Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Köcher, C. (Hoechst AG) U.S. Patent 5,663,451, 1997.
19. Viciu, M. S.; Zinn, F. K.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2003, 22, 3175-3177.
20. (a) Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Köcher, C.; Artus, G. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2371.
21. (b) Gardiner, M. G.; Herrmann, W. A.; Reisinger, C. P.; Schwartz, J.; Spiegler, M. J. J. Organomet. Chem. 1999, 572, 239-247.
22. (c) Böhm, V. P. W.; Weskamp, T.; Gstöttmayr, W. K.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1602-1604.
23. (d) Schwartz, J.; Böhm, V. P. W.; Gardiner, M. G.; Grosche, M.; Herrmann, W. A.; Hieringer, W.; Raudaschl-Sieber, G. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1773-1780.
24. (e) Marion, N.; Navarro, O.; Kelly, R. A., III; Nolan, S. P. Synthesis 2003, 2590-2592.
25. (f) Buskens, P.; Giunta, D.; Leitner, W. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 1969-1974.
26. (a) Cornils, B., Herrmann, W. A., Eds. Aqueous-Phase Organometallic Catalysis, 2nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004.
27. (b) Joó, F. Aqueous Organometallic Catalysis; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 2001.
28. (a) Cornils, B.; Kuntz, E. G. J. Organomet. Chem. 1999, 502, 177-186.
29. (b) Herwig, J.; Fischer, R. In Rhodium Catalyzed Hydroformylation; van Leeuwen, P. W. N. M., Claver, C., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 2000; pp 189-202.
30. Amyes, T. L.; Diver, S. T.; Richard, J. P.; Rivas, F. M.; Toth, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4366-4374.
31. Sini, G.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. Inorg. Chem. 2002, 41, 602-604.
32. Sundberg, R. J.; Bryan, R. F.; Taylor, I. F.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 381-392.
33. (a) Herrmann, W. A.; Köcher, C.; Goossen, L. J.; Artus, G. R. J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1627-1636.
34. ( b) Herrmann, W. A.; Goossen, L. J.; Spiegler, M. J. Organomet. Chem. 1997, 547, 357-366.
35. (c) Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Köcher, C.; Öfele, K. (Hoechst AG) U.S. Patent 5,728,839, 1998,
36. (d) Garrison, J. C.; Simons, R. S.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. J. Organomet. Chem. 2003, 673, 1-4.
37. (e) Melaiye, A.; Simons, R. S.; Milsted, A.; Pingitore, F.; Wesdemiotis, C.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. J. Med. Chem. 2004, 47, 973-977.
38. Özdemir, I.; Yigit, B.; Çetinkaya, B.; Ülkü, D.; Nawaz Tahir, M.; Arici, C. J. Organomet. Chem. 2001, 633, 27-32.
39. Zhao, Y.; Zhou, Y.; Ma, D.; Liu, J.; Li, L.; Zhang, T. Y.; Zhang, H. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1643-1646.
40. Jazzar, R. F. R.; Bhatia, P. H.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K. Organometallics 2003, 22, 670-683.
41. (a) Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. Organometallics 1998, 17, 972-975.
42. (b) McGuiness, D. S.; Cavell, K. J. Organometallics 2000, 19, 741-748.
43. (c) Coleman, K. S.; Chamberlayne, H. T.; Turberville, S.; Green, M. L. H.; Cowley, A. R. Dalton 2003, 2917-2922.
44. (d) Chianese, A. R.; Li, X.; Janzen, M. C.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2003, 22, 1663-1667.
45. (a) Widegren, J. A.; Bennett, M. A.; Finke, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10301-10310.
46. (b) Widegren, J. A.; Finke, R. G. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 198, 317-341.
47. (c) Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Laurenczy, G. Adv. Synth. Catal. 2003, 211-215.
48. (a) Joó, F.; Kovács, J.; Bényei, A. Cs.; Kathó, Á. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 969-970.
49. (b) Joó, F.; Kovács, J.; Bényei, A. Cs.; Kathó, Á. Catal. Today 1998, 42, 441-448.
50. (a) Allardyce, C. S.; Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Salter, P. A.; Scopelliti, R. J. Organomet. Chem. 2003, 668, 35-42.
51. (b) Horváth, H.; Laurenczy, G.; Kathd, Á. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 1036-1045.
52. (a) Uma, R.; Crévisy, C.; Grée, R. Chem. Rev. 2003, 103, 27-51.
53. (b) van der Drift, R. C.; Bouwman, E.; Drent, E. J. Organomet. Chem. 2002, 650, 1-24.
54. (c) Slugovc, C.; Rueba, E.; Schmid, R.; Kirchner, K. Organometallics 1999, 18, 4230-4233.
55. (d) Trost, B. M.; Kulawiec, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2027-2036.
56. (e) Greenwood, E. S.; Parsons, P. J.; Young, M. J. Synth. Commun. 2003, 33, 223-228.
57. (f) Cadierno, V.; Garcia-Garrido, S. E.; Gimeno, J. Chem. Commun. 2004, 232-233.
58. (a) Maresca, B.; Cossins, A. R. Nature 1993, 365, 606-607.
59. (b) Horváth, I.; Glatz, A.; Varvasovszki, V.; Török, Z.; Páli, T.; Balogh, G.; Kovács, E.; Nádasdi, L.; Benkö, S.; Joó, F.; Vígh, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 3513-3518.
60. Bennett, M. A.; Smith, A. K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 233-241.
61. Dupont, J.; Consorti, C. S.; Suarez, P. A. Z.; de Souza, R. F. Org. Synth. 2002, 79, 236-243.