메뉴 건너뛰기




Volumn 122, Issue 9, 2000, Pages 1927-1936

A novel tandem Michael addition/Meerwein-Ponndorf-Verley reduction: Asymmetric reduction of acyclic α,β-unsaturated ketones using a chiral mercapto alcohol

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOL DERIVATIVE; KETONE DERIVATIVE;

EID: 0034620685     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja993546y     Document Type: Article
Times cited : (99)

References (84)
  • 1
    • 0000426886 scopus 로고
    • Review: (a) Wilds, A. L. Org. React. 1944, 2, 178-223. (b) de Graauw, C. F.; Peters, J. A.; van Bekkum, H.; Huskens, J. Synthesis 1994, 1007-1017. (c) Takahashi, K.; Shibagaki, M.; Kuno, H.; Matsushita, H. Shokubai 1995, 37, 23-27 and references therein. Also see: (d) Knauer, B.; Krohn, K. Liebigs Ann. 1995, 677-683. (e) Krohn, K.; Knauer, B. Liebigs Ann. 1995, 1347-1351. (f) Castellani, C. B.; Carugo, O.; Perotti, A.; Sacchi, D.; Invernizzi, A. G.; Vidari, G. J. Mol. Catal. 1993, 85, 65- 74. (g) Strickler, J. R.; Bruck, M. A.; Wexler, P. A.; Wigley, D. E. Organometallics 1990, 9, 266-273. (h) Ramig, K.; Kuzemko, M. A.; Parrish, D.; Carpenter, B. K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6279-6282. (i) Kaspar, J.; Trovarelli, A.; Lenarda, M.; Graziani, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2705-2706. (j) Hutton, J. Synth. Commun. 1979, 9, 483-486. (k) Kowalski, C.; Creary, X.; Rollin, A. J.; Burke, M. C. J. Org. Chem. 1978, 43, 2601-2608. (l) Takezawa, N.; Kobayashi, H. Chem. Lett. 1977, 123- 126. (m) Doering, W. von E.; Aschner, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 393-397. (n) Ooi, T.; Miura, T.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2347-2349.
    • (1944) Org. React. , vol.2 , pp. 178-223
    • Wilds, A.L.1
  • 2
    • 0027943932 scopus 로고
    • Review: (a) Wilds, A. L. Org. React. 1944, 2, 178-223. (b) de Graauw, C. F.; Peters, J. A.; van Bekkum, H.; Huskens, J. Synthesis 1994, 1007-1017. (c) Takahashi, K.; Shibagaki, M.; Kuno, H.; Matsushita, H. Shokubai 1995, 37, 23-27 and references therein. Also see: (d) Knauer, B.; Krohn, K. Liebigs Ann. 1995, 677-683. (e) Krohn, K.; Knauer, B. Liebigs Ann. 1995, 1347-1351. (f) Castellani, C. B.; Carugo, O.; Perotti, A.; Sacchi, D.; Invernizzi, A. G.; Vidari, G. J. Mol. Catal. 1993, 85, 65- 74. (g) Strickler, J. R.; Bruck, M. A.; Wexler, P. A.; Wigley, D. E. Organometallics 1990, 9, 266-273. (h) Ramig, K.; Kuzemko, M. A.; Parrish, D.; Carpenter, B. K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6279-6282. (i) Kaspar, J.; Trovarelli, A.; Lenarda, M.; Graziani, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2705-2706. (j) Hutton, J. Synth. Commun. 1979, 9, 483-486. (k) Kowalski, C.; Creary, X.; Rollin, A. J.; Burke, M. C. J. Org. Chem. 1978, 43, 2601-2608. (l) Takezawa, N.; Kobayashi, H. Chem. Lett. 1977, 123- 126. (m) Doering, W. von E.; Aschner, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 393-397. (n) Ooi, T.; Miura, T.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2347-2349.
    • (1994) Synthesis , pp. 1007-1017
    • De Graauw, C.F.1    Peters, J.A.2    Van Bekkum, H.3    Huskens, J.4
  • 3
    • 0038961107 scopus 로고
    • and references therein
    • Review: (a) Wilds, A. L. Org. React. 1944, 2, 178-223. (b) de Graauw, C. F.; Peters, J. A.; van Bekkum, H.; Huskens, J. Synthesis 1994, 1007-1017. (c) Takahashi, K.; Shibagaki, M.; Kuno, H.; Matsushita, H. Shokubai 1995, 37, 23-27 and references therein. Also see: (d) Knauer, B.; Krohn, K. Liebigs Ann. 1995, 677-683. (e) Krohn, K.; Knauer, B. Liebigs Ann. 1995, 1347-1351. (f) Castellani, C. B.; Carugo, O.; Perotti, A.; Sacchi, D.; Invernizzi, A. G.; Vidari, G. J. Mol. Catal. 1993, 85, 65- 74. (g) Strickler, J. R.; Bruck, M. A.; Wexler, P. A.; Wigley, D. E. Organometallics 1990, 9, 266-273. (h) Ramig, K.; Kuzemko, M. A.; Parrish, D.; Carpenter, B. K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6279-6282. (i) Kaspar, J.; Trovarelli, A.; Lenarda, M.; Graziani, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2705-2706. (j) Hutton, J. Synth. Commun. 1979, 9, 483-486. (k) Kowalski, C.; Creary, X.; Rollin, A. J.; Burke, M. C. J. Org. Chem. 1978, 43, 2601-2608. (l) Takezawa, N.; Kobayashi, H. Chem. Lett. 1977, 123- 126. (m) Doering, W. von E.; Aschner, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 393-397. (n) Ooi, T.; Miura, T.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2347-2349.
    • (1995) Shokubai , vol.37 , pp. 23-27
    • Takahashi, K.1    Shibagaki, M.2    Kuno, H.3    Matsushita, H.4
  • 4
    • 84988087920 scopus 로고
    • Review: (a) Wilds, A. L. Org. React. 1944, 2, 178-223. (b) de Graauw, C. F.; Peters, J. A.; van Bekkum, H.; Huskens, J. Synthesis 1994, 1007-1017. (c) Takahashi, K.; Shibagaki, M.; Kuno, H.; Matsushita, H. Shokubai 1995, 37, 23-27 and references therein. Also see: (d) Knauer, B.; Krohn, K. Liebigs Ann. 1995, 677-683. (e) Krohn, K.; Knauer, B. Liebigs Ann. 1995, 1347-1351. (f) Castellani, C. B.; Carugo, O.; Perotti, A.; Sacchi, D.; Invernizzi, A. G.; Vidari, G. J. Mol. Catal. 1993, 85, 65- 74. (g) Strickler, J. R.; Bruck, M. A.; Wexler, P. A.; Wigley, D. E. Organometallics 1990, 9, 266-273. (h) Ramig, K.; Kuzemko, M. A.; Parrish, D.; Carpenter, B. K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6279-6282. (i) Kaspar, J.; Trovarelli, A.; Lenarda, M.; Graziani, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2705-2706. (j) Hutton, J. Synth. Commun. 1979, 9, 483-486. (k) Kowalski, C.; Creary, X.; Rollin, A. J.; Burke, M. C. J. Org. Chem. 1978, 43, 2601-2608. (l) Takezawa, N.; Kobayashi, H. Chem. Lett. 1977, 123- 126. (m) Doering, W. von E.; Aschner, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 393-397. (n) Ooi, T.; Miura, T.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2347-2349.
    • (1995) Liebigs Ann. , pp. 677-683
    • Knauer, B.1    Krohn, K.2
  • 5
    • 84988112473 scopus 로고
    • Review: (a) Wilds, A. L. Org. React. 1944, 2, 178-223. (b) de Graauw, C. F.; Peters, J. A.; van Bekkum, H.; Huskens, J. Synthesis 1994, 1007-1017. (c) Takahashi, K.; Shibagaki, M.; Kuno, H.; Matsushita, H. Shokubai 1995, 37, 23-27 and references therein. Also see: (d) Knauer, B.; Krohn, K. Liebigs Ann. 1995, 677-683. (e) Krohn, K.; Knauer, B. Liebigs Ann. 1995, 1347-1351. (f) Castellani, C. B.; Carugo, O.; Perotti, A.; Sacchi, D.; Invernizzi, A. G.; Vidari, G. J. Mol. Catal. 1993, 85, 65- 74. (g) Strickler, J. R.; Bruck, M. A.; Wexler, P. A.; Wigley, D. E. Organometallics 1990, 9, 266-273. (h) Ramig, K.; Kuzemko, M. A.; Parrish, D.; Carpenter, B. K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6279-6282. (i) Kaspar, J.; Trovarelli, A.; Lenarda, M.; Graziani, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2705-2706. (j) Hutton, J. Synth. Commun. 1979, 9, 483-486. (k) Kowalski, C.; Creary, X.; Rollin, A. J.; Burke, M. C. J. Org. Chem. 1978, 43, 2601-2608. (l) Takezawa, N.; Kobayashi, H. Chem. Lett. 1977, 123- 126. (m) Doering, W. von E.; Aschner, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 393-397. (n) Ooi, T.; Miura, T.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2347-2349.
    • (1995) Liebigs Ann. , pp. 1347-1351
    • Krohn, K.1    Knauer, B.2
  • 6
    • 0027693758 scopus 로고
    • Review: (a) Wilds, A. L. Org. React. 1944, 2, 178-223. (b) de Graauw, C. F.; Peters, J. A.; van Bekkum, H.; Huskens, J. Synthesis 1994, 1007-1017. (c) Takahashi, K.; Shibagaki, M.; Kuno, H.; Matsushita, H. Shokubai 1995, 37, 23-27 and references therein. Also see: (d) Knauer, B.; Krohn, K. Liebigs Ann. 1995, 677-683. (e) Krohn, K.; Knauer, B. Liebigs Ann. 1995, 1347-1351. (f) Castellani, C. B.; Carugo, O.; Perotti, A.; Sacchi, D.; Invernizzi, A. G.; Vidari, G. J. Mol. Catal. 1993, 85, 65- 74. (g) Strickler, J. R.; Bruck, M. A.; Wexler, P. A.; Wigley, D. E. Organometallics 1990, 9, 266-273. (h) Ramig, K.; Kuzemko, M. A.; Parrish, D.; Carpenter, B. K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6279-6282. (i) Kaspar, J.; Trovarelli, A.; Lenarda, M.; Graziani, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2705-2706. (j) Hutton, J. Synth. Commun. 1979, 9, 483-486. (k) Kowalski, C.; Creary, X.; Rollin, A. J.; Burke, M. C. J. Org. Chem. 1978, 43, 2601-2608. (l) Takezawa, N.; Kobayashi, H. Chem. Lett. 1977, 123- 126. (m) Doering, W. von E.; Aschner, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 393-397. (n) Ooi, T.; Miura, T.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2347-2349.
    • (1993) J. Mol. Catal. , vol.85 , pp. 65-74
    • Castellani, C.B.1    Carugo, O.2    Perotti, A.3    Sacchi, D.4    Invernizzi, A.G.5    Vidari, G.6
  • 7
    • 0025208715 scopus 로고
    • Review: (a) Wilds, A. L. Org. React. 1944, 2, 178-223. (b) de Graauw, C. F.; Peters, J. A.; van Bekkum, H.; Huskens, J. Synthesis 1994, 1007-1017. (c) Takahashi, K.; Shibagaki, M.; Kuno, H.; Matsushita, H. Shokubai 1995, 37, 23-27 and references therein. Also see: (d) Knauer, B.; Krohn, K. Liebigs Ann. 1995, 677-683. (e) Krohn, K.; Knauer, B. Liebigs Ann. 1995, 1347-1351. (f) Castellani, C. B.; Carugo, O.; Perotti, A.; Sacchi, D.; Invernizzi, A. G.; Vidari, G. J. Mol. Catal. 1993, 85, 65- 74. (g) Strickler, J. R.; Bruck, M. A.; Wexler, P. A.; Wigley, D. E. Organometallics 1990, 9, 266-273. (h) Ramig, K.; Kuzemko, M. A.; Parrish, D.; Carpenter, B. K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6279-6282. (i) Kaspar, J.; Trovarelli, A.; Lenarda, M.; Graziani, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2705-2706. (j) Hutton, J. Synth. Commun. 1979, 9, 483-486. (k) Kowalski, C.; Creary, X.; Rollin, A. J.; Burke, M. C. J. Org. Chem. 1978, 43, 2601-2608. (l) Takezawa, N.; Kobayashi, H. Chem. Lett. 1977, 123- 126. (m) Doering, W. von E.; Aschner, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 393-397. (n) Ooi, T.; Miura, T.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2347-2349.
    • (1990) Organometallics , vol.9 , pp. 266-273
    • Strickler, J.R.1    Bruck, M.A.2    Wexler, P.A.3    Wigley, D.E.4
  • 8
    • 0026795937 scopus 로고
    • Review: (a) Wilds, A. L. Org. React. 1944, 2, 178-223. (b) de Graauw, C. F.; Peters, J. A.; van Bekkum, H.; Huskens, J. Synthesis 1994, 1007-1017. (c) Takahashi, K.; Shibagaki, M.; Kuno, H.; Matsushita, H. Shokubai 1995, 37, 23-27 and references therein. Also see: (d) Knauer, B.; Krohn, K. Liebigs Ann. 1995, 677-683. (e) Krohn, K.; Knauer, B. Liebigs Ann. 1995, 1347-1351. (f) Castellani, C. B.; Carugo, O.; Perotti, A.; Sacchi, D.; Invernizzi, A. G.; Vidari, G. J. Mol. Catal. 1993, 85, 65- 74. (g) Strickler, J. R.; Bruck, M. A.; Wexler, P. A.; Wigley, D. E. Organometallics 1990, 9, 266-273. (h) Ramig, K.; Kuzemko, M. A.; Parrish, D.; Carpenter, B. K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6279-6282. (i) Kaspar, J.; Trovarelli, A.; Lenarda, M.; Graziani, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2705-2706. (j) Hutton, J. Synth. Commun. 1979, 9, 483-486. (k) Kowalski, C.; Creary, X.; Rollin, A. J.; Burke, M. C. J. Org. Chem. 1978, 43, 2601-2608. (l) Takezawa, N.; Kobayashi, H. Chem. Lett. 1977, 123- 126. (m) Doering, W. von E.; Aschner, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 393-397. (n) Ooi, T.; Miura, T.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2347-2349.
    • (1992) Tetrahedron Lett. , vol.33 , pp. 6279-6282
    • Ramig, K.1    Kuzemko, M.A.2    Parrish, D.3    Carpenter, B.K.4
  • 9
    • 0000496771 scopus 로고
    • Review: (a) Wilds, A. L. Org. React. 1944, 2, 178-223. (b) de Graauw, C. F.; Peters, J. A.; van Bekkum, H.; Huskens, J. Synthesis 1994, 1007-1017. (c) Takahashi, K.; Shibagaki, M.; Kuno, H.; Matsushita, H. Shokubai 1995, 37, 23-27 and references therein. Also see: (d) Knauer, B.; Krohn, K. Liebigs Ann. 1995, 677-683. (e) Krohn, K.; Knauer, B. Liebigs Ann. 1995, 1347-1351. (f) Castellani, C. B.; Carugo, O.; Perotti, A.; Sacchi, D.; Invernizzi, A. G.; Vidari, G. J. Mol. Catal. 1993, 85, 65- 74. (g) Strickler, J. R.; Bruck, M. A.; Wexler, P. A.; Wigley, D. E. Organometallics 1990, 9, 266-273. (h) Ramig, K.; Kuzemko, M. A.; Parrish, D.; Carpenter, B. K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6279-6282. (i) Kaspar, J.; Trovarelli, A.; Lenarda, M.; Graziani, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2705-2706. (j) Hutton, J. Synth. Commun. 1979, 9, 483-486. (k) Kowalski, C.; Creary, X.; Rollin, A. J.; Burke, M. C. J. Org. Chem. 1978, 43, 2601-2608. (l) Takezawa, N.; Kobayashi, H. Chem. Lett. 1977, 123- 126. (m) Doering, W. von E.; Aschner, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 393-397. (n) Ooi, T.; Miura, T.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2347-2349.
    • (1989) Tetrahedron Lett. , vol.30 , pp. 2705-2706
    • Kaspar, J.1    Trovarelli, A.2    Lenarda, M.3    Graziani, M.4
  • 10
    • 84972811631 scopus 로고
    • Review: (a) Wilds, A. L. Org. React. 1944, 2, 178-223. (b) de Graauw, C. F.; Peters, J. A.; van Bekkum, H.; Huskens, J. Synthesis 1994, 1007-1017. (c) Takahashi, K.; Shibagaki, M.; Kuno, H.; Matsushita, H. Shokubai 1995, 37, 23-27 and references therein. Also see: (d) Knauer, B.; Krohn, K. Liebigs Ann. 1995, 677-683. (e) Krohn, K.; Knauer, B. Liebigs Ann. 1995, 1347-1351. (f) Castellani, C. B.; Carugo, O.; Perotti, A.; Sacchi, D.; Invernizzi, A. G.; Vidari, G. J. Mol. Catal. 1993, 85, 65- 74. (g) Strickler, J. R.; Bruck, M. A.; Wexler, P. A.; Wigley, D. E. Organometallics 1990, 9, 266-273. (h) Ramig, K.; Kuzemko, M. A.; Parrish, D.; Carpenter, B. K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6279-6282. (i) Kaspar, J.; Trovarelli, A.; Lenarda, M.; Graziani, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2705-2706. (j) Hutton, J. Synth. Commun. 1979, 9, 483-486. (k) Kowalski, C.; Creary, X.; Rollin, A. J.; Burke, M. C. J. Org. Chem. 1978, 43, 2601-2608. (l) Takezawa, N.; Kobayashi, H. Chem. Lett. 1977, 123- 126. (m) Doering, W. von E.; Aschner, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 393-397. (n) Ooi, T.; Miura, T.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2347-2349.
    • (1979) Synth. Commun. , vol.9 , pp. 483-486
    • Hutton, J.1
  • 11
    • 0000813335 scopus 로고
    • Review: (a) Wilds, A. L. Org. React. 1944, 2, 178-223. (b) de Graauw, C. F.; Peters, J. A.; van Bekkum, H.; Huskens, J. Synthesis 1994, 1007-1017. (c) Takahashi, K.; Shibagaki, M.; Kuno, H.; Matsushita, H. Shokubai 1995, 37, 23-27 and references therein. Also see: (d) Knauer, B.; Krohn, K. Liebigs Ann. 1995, 677-683. (e) Krohn, K.; Knauer, B. Liebigs Ann. 1995, 1347-1351. (f) Castellani, C. B.; Carugo, O.; Perotti, A.; Sacchi, D.; Invernizzi, A. G.; Vidari, G. J. Mol. Catal. 1993, 85, 65- 74. (g) Strickler, J. R.; Bruck, M. A.; Wexler, P. A.; Wigley, D. E. Organometallics 1990, 9, 266-273. (h) Ramig, K.; Kuzemko, M. A.; Parrish, D.; Carpenter, B. K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6279-6282. (i) Kaspar, J.; Trovarelli, A.; Lenarda, M.; Graziani, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2705-2706. (j) Hutton, J. Synth. Commun. 1979, 9, 483-486. (k) Kowalski, C.; Creary, X.; Rollin, A. J.; Burke, M. C. J. Org. Chem. 1978, 43, 2601-2608. (l) Takezawa, N.; Kobayashi, H. Chem. Lett. 1977, 123- 126. (m) Doering, W. von E.; Aschner, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 393-397. (n) Ooi, T.; Miura, T.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2347-2349.
    • (1978) J. Org. Chem. , vol.43 , pp. 2601-2608
    • Kowalski, C.1    Creary, X.2    Rollin, A.J.3    Burke, M.C.4
  • 12
    • 0040145387 scopus 로고
    • Review: (a) Wilds, A. L. Org. React. 1944, 2, 178-223. (b) de Graauw, C. F.; Peters, J. A.; van Bekkum, H.; Huskens, J. Synthesis 1994, 1007-1017. (c) Takahashi, K.; Shibagaki, M.; Kuno, H.; Matsushita, H. Shokubai 1995, 37, 23-27 and references therein. Also see: (d) Knauer, B.; Krohn, K. Liebigs Ann. 1995, 677-683. (e) Krohn, K.; Knauer, B. Liebigs Ann. 1995, 1347-1351. (f) Castellani, C. B.; Carugo, O.; Perotti, A.; Sacchi, D.; Invernizzi, A. G.; Vidari, G. J. Mol. Catal. 1993, 85, 65- 74. (g) Strickler, J. R.; Bruck, M. A.; Wexler, P. A.; Wigley, D. E. Organometallics 1990, 9, 266-273. (h) Ramig, K.; Kuzemko, M. A.; Parrish, D.; Carpenter, B. K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6279-6282. (i) Kaspar, J.; Trovarelli, A.; Lenarda, M.; Graziani, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2705-2706. (j) Hutton, J. Synth. Commun. 1979, 9, 483-486. (k) Kowalski, C.; Creary, X.; Rollin, A. J.; Burke, M. C. J. Org. Chem. 1978, 43, 2601-2608. (l) Takezawa, N.; Kobayashi, H. Chem. Lett. 1977, 123-126. (m) Doering, W. von E.; Aschner, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 393-397. (n) Ooi, T.; Miura, T.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2347-2349.
    • (1977) Chem. Lett. , pp. 123-126
    • Takezawa, N.1    Kobayashi, H.2
  • 13
    • 0000331808 scopus 로고
    • Review: (a) Wilds, A. L. Org. React. 1944, 2, 178-223. (b) de Graauw, C. F.; Peters, J. A.; van Bekkum, H.; Huskens, J. Synthesis 1994, 1007-1017. (c) Takahashi, K.; Shibagaki, M.; Kuno, H.; Matsushita, H. Shokubai 1995, 37, 23-27 and references therein. Also see: (d) Knauer, B.; Krohn, K. Liebigs Ann. 1995, 677-683. (e) Krohn, K.; Knauer, B. Liebigs Ann. 1995, 1347-1351. (f) Castellani, C. B.; Carugo, O.; Perotti, A.; Sacchi, D.; Invernizzi, A. G.; Vidari, G. J. Mol. Catal. 1993, 85, 65- 74. (g) Strickler, J. R.; Bruck, M. A.; Wexler, P. A.; Wigley, D. E. Organometallics 1990, 9, 266-273. (h) Ramig, K.; Kuzemko, M. A.; Parrish, D.; Carpenter, B. K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6279-6282. (i) Kaspar, J.; Trovarelli, A.; Lenarda, M.; Graziani, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2705-2706. (j) Hutton, J. Synth. Commun. 1979, 9, 483-486. (k) Kowalski, C.; Creary, X.; Rollin, A. J.; Burke, M. C. J. Org. Chem. 1978, 43, 2601-2608. (l) Takezawa, N.; Kobayashi, H. Chem. Lett. 1977, 123- 126. (m) Doering, W. von E.; Aschner, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 393-397. (n) Ooi, T.; Miura, T.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2347-2349.
    • (1953) J. Am. Chem. Soc. , vol.75 , pp. 393-397
    • Doering, W.V.E.1    Aschner, T.C.2
  • 14
    • 0032544562 scopus 로고    scopus 로고
    • Review: (a) Wilds, A. L. Org. React. 1944, 2, 178-223. (b) de Graauw, C. F.; Peters, J. A.; van Bekkum, H.; Huskens, J. Synthesis 1994, 1007-1017. (c) Takahashi, K.; Shibagaki, M.; Kuno, H.; Matsushita, H. Shokubai 1995, 37, 23-27 and references therein. Also see: (d) Knauer, B.; Krohn, K. Liebigs Ann. 1995, 677-683. (e) Krohn, K.; Knauer, B. Liebigs Ann. 1995, 1347-1351. (f) Castellani, C. B.; Carugo, O.; Perotti, A.; Sacchi, D.; Invernizzi, A. G.; Vidari, G. J. Mol. Catal. 1993, 85, 65- 74. (g) Strickler, J. R.; Bruck, M. A.; Wexler, P. A.; Wigley, D. E. Organometallics 1990, 9, 266-273. (h) Ramig, K.; Kuzemko, M. A.; Parrish, D.; Carpenter, B. K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6279-6282. (i) Kaspar, J.; Trovarelli, A.; Lenarda, M.; Graziani, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2705-2706. (j) Hutton, J. Synth. Commun. 1979, 9, 483-486. (k) Kowalski, C.; Creary, X.; Rollin, A. J.; Burke, M. C. J. Org. Chem. 1978, 43, 2601-2608. (l) Takezawa, N.; Kobayashi, H. Chem. Lett. 1977, 123- 126. (m) Doering, W. von E.; Aschner, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 393-397. (n) Ooi, T.; Miura, T.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2347-2349.
    • (1998) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.37 , pp. 2347-2349
    • Ooi, T.1    Miura, T.2    Maruoka, K.3
  • 31
    • 0005140019 scopus 로고
    • Chiral Grignard reagent: (a) Streitweiser, A., Jr.; Wolfe, J. R.; Schaeffer, W. D. Tetrahedron 1959, 6, 338-344. (b) Foley, W. M.; Welch, F. J.; La Combe, E. M.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 2779- 2784. (c) MacLeod, R.; Welch, F. J.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 876-880. (d) Burrows, E. P.; Welch, F. J.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 880-885. (e) Birtwistle, J. S.; Lee, K.; Morrison, J. D.; Sanderson, W. A.; Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1964, 29, 37-40. Chiral aluminum alkoxide: (f) Doering, W. von E.; Young. R. W. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 631. (g) Jackman, L. M.; Mills, J. A.; Shannon, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4814-4815. (h) Newman, P.; Rutkin, P.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 465-473. (i) Nasipuri, D.; Sarker, G. J. Indian Chem. Soc. 1967, 44, 165-166. (j) Nasipuri, D.; Sarker, G.; Ghosh C. K. Tetrahedron Lett. 1967, 5189-5192. (k) Fles, D.; Majhofer, B.; Kovac, M. Tetrahedron 1968, 24, 3053-3057.
    • (1959) Tetrahedron , vol.6 , pp. 338-344
    • Streitweiser A., Jr.1    Wolfe, J.R.2    Schaeffer, W.D.3
  • 32
    • 0013056652 scopus 로고
    • Chiral Grignard reagent: (a) Streitweiser, A., Jr.; Wolfe, J. R.; Schaeffer, W. D. Tetrahedron 1959, 6, 338-344. (b) Foley, W. M.; Welch, F. J.; La Combe, E. M.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 2779- 2784. (c) MacLeod, R.; Welch, F. J.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 876-880. (d) Burrows, E. P.; Welch, F. J.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 880-885. (e) Birtwistle, J. S.; Lee, K.; Morrison, J. D.; Sanderson, W. A.; Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1964, 29, 37-40. Chiral aluminum alkoxide: (f) Doering, W. von E.; Young. R. W. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 631. (g) Jackman, L. M.; Mills, J. A.; Shannon, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4814-4815. (h) Newman, P.; Rutkin, P.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 465-473. (i) Nasipuri, D.; Sarker, G. J. Indian Chem. Soc. 1967, 44, 165-166. (j) Nasipuri, D.; Sarker, G.; Ghosh C. K. Tetrahedron Lett. 1967, 5189-5192. (k) Fles, D.; Majhofer, B.; Kovac, M. Tetrahedron 1968, 24, 3053-3057.
    • (1959) J. Am. Chem. Soc. , vol.81 , pp. 2779-2784
    • Foley, W.M.1    Welch, F.J.2    La Combe, E.M.3    Mosher, H.S.4
  • 33
    • 0011246353 scopus 로고
    • Chiral Grignard reagent: (a) Streitweiser, A., Jr.; Wolfe, J. R.; Schaeffer, W. D. Tetrahedron 1959, 6, 338-344. (b) Foley, W. M.; Welch, F. J.; La Combe, E. M.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 2779- 2784. (c) MacLeod, R.; Welch, F. J.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 876-880. (d) Burrows, E. P.; Welch, F. J.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 880-885. (e) Birtwistle, J. S.; Lee, K.; Morrison, J. D.; Sanderson, W. A.; Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1964, 29, 37-40. Chiral aluminum alkoxide: (f) Doering, W. von E.; Young. R. W. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 631. (g) Jackman, L. M.; Mills, J. A.; Shannon, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4814-4815. (h) Newman, P.; Rutkin, P.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 465-473. (i) Nasipuri, D.; Sarker, G. J. Indian Chem. Soc. 1967, 44, 165-166. (j) Nasipuri, D.; Sarker, G.; Ghosh C. K. Tetrahedron Lett. 1967, 5189-5192. (k) Fles, D.; Majhofer, B.; Kovac, M. Tetrahedron 1968, 24, 3053-3057.
    • (1960) J. Am. Chem. Soc. , vol.82 , pp. 876-880
    • MacLeod, R.1    Welch, F.J.2    Mosher, H.S.3
  • 34
    • 0007100604 scopus 로고
    • Chiral Grignard reagent: (a) Streitweiser, A., Jr.; Wolfe, J. R.; Schaeffer, W. D. Tetrahedron 1959, 6, 338-344. (b) Foley, W. M.; Welch, F. J.; La Combe, E. M.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 2779- 2784. (c) MacLeod, R.; Welch, F. J.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 876-880. (d) Burrows, E. P.; Welch, F. J.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 880-885. (e) Birtwistle, J. S.; Lee, K.; Morrison, J. D.; Sanderson, W. A.; Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1964, 29, 37-40. Chiral aluminum alkoxide: (f) Doering, W. von E.; Young. R. W. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 631. (g) Jackman, L. M.; Mills, J. A.; Shannon, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4814-4815. (h) Newman, P.; Rutkin, P.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 465-473. (i) Nasipuri, D.; Sarker, G. J. Indian Chem. Soc. 1967, 44, 165-166. (j) Nasipuri, D.; Sarker, G.; Ghosh C. K. Tetrahedron Lett. 1967, 5189-5192. (k) Fles, D.; Majhofer, B.; Kovac, M. Tetrahedron 1968, 24, 3053-3057.
    • (1960) J. Am. Chem. Soc. , vol.82 , pp. 880-885
    • Burrows, E.P.1    Welch, F.J.2    Mosher, H.S.3
  • 35
    • 0040145388 scopus 로고
    • Chiral Grignard reagent: (a) Streitweiser, A., Jr.; Wolfe, J. R.; Schaeffer, W. D. Tetrahedron 1959, 6, 338-344. (b) Foley, W. M.; Welch, F. J.; La Combe, E. M.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 2779- 2784. (c) MacLeod, R.; Welch, F. J.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 876-880. (d) Burrows, E. P.; Welch, F. J.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 880-885. (e) Birtwistle, J. S.; Lee, K.; Morrison, J. D.; Sanderson, W. A.; Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1964, 29, 37-40. Chiral aluminum alkoxide: (f) Doering, W. von E.; Young. R. W. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 631. (g) Jackman, L. M.; Mills, J. A.; Shannon, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4814-4815. (h) Newman, P.; Rutkin, P.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 465-473. (i) Nasipuri, D.; Sarker, G. J. Indian Chem. Soc. 1967, 44, 165-166. (j) Nasipuri, D.; Sarker, G.; Ghosh C. K. Tetrahedron Lett. 1967, 5189-5192. (k) Fles, D.; Majhofer, B.; Kovac, M. Tetrahedron 1968, 24, 3053-3057.
    • (1964) J. Org. Chem. , vol.29 , pp. 37-40
    • Birtwistle, J.S.1    Lee, K.2    Morrison, J.D.3    Sanderson, W.A.4    Mosher, H.S.5
  • 36
    • 0005169384 scopus 로고
    • Chiral Grignard reagent: (a) Streitweiser, A., Jr.; Wolfe, J. R.; Schaeffer, W. D. Tetrahedron 1959, 6, 338-344. (b) Foley, W. M.; Welch, F. J.; La Combe, E. M.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 2779- 2784. (c) MacLeod, R.; Welch, F. J.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 876-880. (d) Burrows, E. P.; Welch, F. J.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 880-885. (e) Birtwistle, J. S.; Lee, K.; Morrison, J. D.; Sanderson, W. A.; Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1964, 29, 37-40. Chiral aluminum alkoxide: (f) Doering, W. von E.; Young. R. W. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 631. (g) Jackman, L. M.; Mills, J. A.; Shannon, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4814-4815. (h) Newman, P.; Rutkin, P.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 465-473. (i) Nasipuri, D.; Sarker, G. J. Indian Chem. Soc. 1967, 44, 165-166. (j) Nasipuri, D.; Sarker, G.; Ghosh C. K. Tetrahedron Lett. 1967, 5189-5192. (k) Fles, D.; Majhofer, B.; Kovac, M. Tetrahedron 1968, 24, 3053-3057.
    • (1950) J. Am. Chem. Soc. , vol.72 , pp. 631
    • Doering, W.V.E.1    Young, R.W.2
  • 37
    • 0038961104 scopus 로고
    • Chiral Grignard reagent: (a) Streitweiser, A., Jr.; Wolfe, J. R.; Schaeffer, W. D. Tetrahedron 1959, 6, 338-344. (b) Foley, W. M.; Welch, F. J.; La Combe, E. M.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 2779- 2784. (c) MacLeod, R.; Welch, F. J.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 876-880. (d) Burrows, E. P.; Welch, F. J.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 880-885. (e) Birtwistle, J. S.; Lee, K.; Morrison, J. D.; Sanderson, W. A.; Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1964, 29, 37-40. Chiral aluminum alkoxide: (f) Doering, W. von E.; Young. R. W. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 631. (g) Jackman, L. M.; Mills, J. A.; Shannon, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4814-4815. (h) Newman, P.; Rutkin, P.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 465-473. (i) Nasipuri, D.; Sarker, G. J. Indian Chem. Soc. 1967, 44, 165-166. (j) Nasipuri, D.; Sarker, G.; Ghosh C. K. Tetrahedron Lett. 1967, 5189-5192. (k) Fles, D.; Majhofer, B.; Kovac, M. Tetrahedron 1968, 24, 3053-3057.
    • (1950) J. Am. Chem. Soc. , vol.72 , pp. 4814-4815
    • Jackman, L.M.1    Mills, J.A.2    Shannon, J.S.3
  • 38
    • 0000715208 scopus 로고
    • Chiral Grignard reagent: (a) Streitweiser, A., Jr.; Wolfe, J. R.; Schaeffer, W. D. Tetrahedron 1959, 6, 338-344. (b) Foley, W. M.; Welch, F. J.; La Combe, E. M.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 2779- 2784. (c) MacLeod, R.; Welch, F. J.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 876-880. (d) Burrows, E. P.; Welch, F. J.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 880-885. (e) Birtwistle, J. S.; Lee, K.; Morrison, J. D.; Sanderson, W. A.; Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1964, 29, 37-40. Chiral aluminum alkoxide: (f) Doering, W. von E.; Young. R. W. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 631. (g) Jackman, L. M.; Mills, J. A.; Shannon, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4814-4815. (h) Newman, P.; Rutkin, P.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 465-473. (i) Nasipuri, D.; Sarker, G. J. Indian Chem. Soc. 1967, 44, 165-166. (j) Nasipuri, D.; Sarker, G.; Ghosh C. K. Tetrahedron Lett. 1967, 5189-5192. (k) Fles, D.; Majhofer, B.; Kovac, M. Tetrahedron 1968, 24, 3053-3057.
    • (1958) J. Am. Chem. Soc. , vol.80 , pp. 465-473
    • Newman, P.1    Rutkin, P.2    Mislow, K.3
  • 39
    • 0000292138 scopus 로고
    • Chiral Grignard reagent: (a) Streitweiser, A., Jr.; Wolfe, J. R.; Schaeffer, W. D. Tetrahedron 1959, 6, 338-344. (b) Foley, W. M.; Welch, F. J.; La Combe, E. M.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 2779- 2784. (c) MacLeod, R.; Welch, F. J.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 876-880. (d) Burrows, E. P.; Welch, F. J.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 880-885. (e) Birtwistle, J. S.; Lee, K.; Morrison, J. D.; Sanderson, W. A.; Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1964, 29, 37-40. Chiral aluminum alkoxide: (f) Doering, W. von E.; Young. R. W. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 631. (g) Jackman, L. M.; Mills, J. A.; Shannon, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4814-4815. (h) Newman, P.; Rutkin, P.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 465-473. (i) Nasipuri, D.; Sarker, G. J. Indian Chem. Soc. 1967, 44, 165-166. (j) Nasipuri, D.; Sarker, G.; Ghosh C. K. Tetrahedron Lett. 1967, 5189-5192. (k) Fles, D.; Majhofer, B.; Kovac, M. Tetrahedron 1968, 24, 3053-3057.
    • (1967) J. Indian Chem. Soc. , vol.44 , pp. 165-166
    • Nasipuri, D.1    Sarker, G.2
  • 40
    • 0038961106 scopus 로고
    • Chiral Grignard reagent: (a) Streitweiser, A., Jr.; Wolfe, J. R.; Schaeffer, W. D. Tetrahedron 1959, 6, 338-344. (b) Foley, W. M.; Welch, F. J.; La Combe, E. M.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 2779- 2784. (c) MacLeod, R.; Welch, F. J.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 876-880. (d) Burrows, E. P.; Welch, F. J.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 880-885. (e) Birtwistle, J. S.; Lee, K.; Morrison, J. D.; Sanderson, W. A.; Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1964, 29, 37-40. Chiral aluminum alkoxide: (f) Doering, W. von E.; Young. R. W. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 631. (g) Jackman, L. M.; Mills, J. A.; Shannon, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4814-4815. (h) Newman, P.; Rutkin, P.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 465-473. (i) Nasipuri, D.; Sarker, G. J. Indian Chem. Soc. 1967, 44, 165-166. (j) Nasipuri, D.; Sarker, G.; Ghosh C. K. Tetrahedron Lett. 1967, 5189-5192. (k) Fles, D.; Majhofer, B.; Kovac, M. Tetrahedron 1968, 24, 3053-3057.
    • (1967) Tetrahedron Lett. , pp. 5189-5192
    • Nasipuri, D.1    Sarker, G.2    Ghosh, C.K.3
  • 41
    • 0038961105 scopus 로고
    • Chiral Grignard reagent: (a) Streitweiser, A., Jr.; Wolfe, J. R.; Schaeffer, W. D. Tetrahedron 1959, 6, 338-344. (b) Foley, W. M.; Welch, F. J.; La Combe, E. M.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 2779- 2784. (c) MacLeod, R.; Welch, F. J.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 876-880. (d) Burrows, E. P.; Welch, F. J.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 880-885. (e) Birtwistle, J. S.; Lee, K.; Morrison, J. D.; Sanderson, W. A.; Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1964, 29, 37-40. Chiral aluminum alkoxide: (f) Doering, W. von E.; Young. R. W. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 631. (g) Jackman, L. M.; Mills, J. A.; Shannon, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4814-4815. (h) Newman, P.; Rutkin, P.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 465-473. (i) Nasipuri, D.; Sarker, G. J. Indian Chem. Soc. 1967, 44, 165-166. (j) Nasipuri, D.; Sarker, G.; Ghosh C. K. Tetrahedron Lett. 1967, 5189-5192. (k) Fles, D.; Majhofer, B.; Kovac, M. Tetrahedron 1968, 24, 3053-3057.
    • (1968) Tetrahedron , vol.24 , pp. 3053-3057
    • Fles, D.1    Majhofer, B.2    Kovac, M.3
  • 74
    • 0003665716 scopus 로고
    • [1,7] sigmatropic rearrangement of conjugated trienes: for example: (a) Baldwin, J. E.; Reddy, V. P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8223-8228. (b) Baldwin, J. E.; Reddy, V. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8051-8056.
    • (1988) J. Am. Chem. Soc. , vol.110 , pp. 8223-8228
    • Baldwin, J.E.1    Reddy, V.P.2
  • 75
    • 0000845113 scopus 로고
    • [1,7] sigmatropic rearrangement of conjugated trienes: for example: (a) Baldwin, J. E.; Reddy, V. P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8223-8228. (b) Baldwin, J. E.; Reddy, V. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8051-8056.
    • (1987) J. Am. Chem. Soc. , vol.109 , pp. 8051-8056
    • Baldwin, J.E.1    Reddy, V.P.2
  • 77
    • 0029103383 scopus 로고
    • and references therein
    • (b) Ward, R. S. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1475-1490,and references therein.
    • (1995) Tetrahedron: Asymmetry , vol.6 , pp. 1475-1490
    • Ward, R.S.1


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.