Stabilization of very rare tautomers of 1-methylcytosine by an excess electron

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 109, Issue 50, 2005, Pages 11495-11503

  Harańczyk, Maciej ^a,b   Rak, Janusz ^b   Gutowski, Maciej ^a,b  

^a PACIFIC NORTHWEST NATIONAL LABORATORY   (United States)

^b UNIVERSITY OF GDA SK   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRONIC STRUCTURE; ELECTRONS; HYDRATION; MATHEMATICAL MODELS; NEGATIVE IONS; NITROGEN COMPOUNDS;

ANIONIC STATES; HYDRATION MODELS; TAUTOMERS;

ISOMERS;

EID: 84961975587     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0535590     Document Type: Article

References (84)

1. Sanche, L. Mass Spectrom. Rev. 2002, 21, 349-369.
2. Boudaïffa, B.; Cloutier, P.; Hunting, D.; Huels, M. A.; Sanche, L. Science 2000, 287, 1658-1660.
3. (a) Cai, Z.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 6942-6949.
4. (b) Messer, A.; Carpenter, K.; Forzley, K.; Buchanan, J.; Yang, S.; Razskazovskii, Y.; Cai, Z.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 1128-1136.
5. Cai, Z.; Gu, Z.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 10406-10411.
6. Berlin, Y. A.; Burin, A. L.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 260-268 and references therein.
7. Bixon, M.; Jortner, J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10322-10328 and references therein.
8. Voityuk, A. A.; Michel-Beyerle, M. E.; Rosch, N. Chem. Phys. Lett. 2001, 342, 231-238.
9. (a) Sevilla, M. D.; Becker, D. Royal Society of Chemistry Special Review on Electron Spin Resonance; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1994; Chapter 5, Vol. 14, and references therein,
10. (b) von Sonntag, C. Physical and Chemical Mechanism in Molecular Radiation Biology; Glass, W. E., Varma, M. N., Eds.; Plenum: New York, 1991 and references therein,
11. (c) Steenken, S. Chem. Rev. 1989, 89, 503-520.
12. Li, X.; Cai, Z.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1596-1603.
13. Harańczyk, M.; Gutowski, M. J. Am Chem. Soc: 2005, 127, 699-706.
14. Compton, R. N. Yoshioka Y. and Jordan, K. D. Theor. Chim. Acta 1980, 54, 259-259.
15. Oyler, N. A.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11122-11123.
16. Oyler, N. A.; Adamowicz, L. Chem. Phys. Lett. 1994, 219, 223-227.
17. Roehrig, G. H.; Oyler, N. A.; Adamowicz, L. Chem. Phys. Lett. 1994, 225, 265-272.
18. Smets, J.; McCarthy, W. J.; Adamowicz, L. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 360-369.
19. Hendricks, J. H.; Lyapustina, S. A.; de Clercq, H. L.; Snodgrass, J. T.; Bowen, K. H. J. Chem. Phys. 1996, 104, 7788-7791.
20. Defrancois, C.; Abdoul-Carime, H.; Schermann, J. P. J. Chem. Phys. 1996, 104, 7792-7794.
21. Schiedt, J.; Weinkauf, R.; Neumark, D. M.; Schlag, E. W. Chem. Phys. 1998, 239, 511-524.
22. Haranczyk, M.; Gutowski, M. In preparation.
23. Desfrancois, C.; Schermann, J. P. In Atomic and Molecular Beams. The State of the Art 2000; Campargue, R., Ed.; Springer: Berlin, 2001; pp 815-825.
24. Gutowski, M.; Hall, C.; Adamowicz, L.; Hendricks, J. H.; de Clercq, H. L.; Lyapustina, S. A.; Nilles, J. M.; Xu, S.-J.; Bowen, K. H., Jr. Phys. Rev. Lett. 2002, 88, 143001-4.
25. Hendricks, J. H.; Lyapustina, S. A.; de Clercq, H. L.; Bowen, K. H. J. Chem. Phys. 1998, 108, 8-11.
26. Harańczyk, M.; Bachorz, R.; Rak, J.; Gutowski, M.; Radisic, D.; Stokes, S. T.; Nilles, J. M.; Bowen, K. H. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7889-7895.
27. Garrett, B. C.; et al. Chem. Rev. 2005, 105, 355-389.
28. Aflatooni, K.; Gallup, G. A.; Burrow, P. D. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6205-6207.
29. Huels, M. A.; Hahndorf, I.; Illenberger, E.; Sanche, L. J. Chem. Phys. 1998, 108, 1309-1312.
30. Dolgounitcheva, O.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8782-8786.
31. Smith, D. M. A.; Jalbout, A. F.; Smets, J.; Adamowicz, L. Chem. Phys. 2000, 260, 45-51.
32. Al-Jihad, I.; Smets, J.; Adamowicz, L. Chem. Phys. 2000, 257, 167-174.
33. Wetmore, S. D.; Boyd, R. J.; Eriksson, L. A. Chem. Phys. Lett. 2000, 322, 129-135.
34. Wesolowski, S. S.; Leininger, M. L.; Pentchev, P. N.; Schaefer, H. F., III J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4023-4028.
35. Russo, N.; Toscano, M.; Grand, A. J. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1243-1250.
36. We use eV for adiabatic electron affinities and vertical detachment energies and kcal/mol for relative energies of tautomers of Lmethylcytosine in the neutral and anionic state. We use a conversion factor 1 eV = 23.068 kcal/mol.
37. Fogarasi, G. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1381-1390 and references therein.
38. Piacenza, M.; Grimme, S. J. Comput. Chem. 2004, 25, 83-98.
39. Trygubenko, S. A.; Bogdan, T. V.; Rueda, M.; Orozco, M.; Luque, F. J.; Sponer, J.; Slavicek, P.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 4192.
40. Radchenko, E. D.; Sheina, G. G.; Smorygo, N. A.; Blagoi, Yu. P. J. Spectrochim. Acta, Mol. Struct. 1984, 116, 387.
41. Nowak, M. J.; Lapinski, L.; Fulara, J. Part A 1989, 45A, 229.
42. Szczesniak, M.; Szczepaniak, K.; Kwiatkowski, J. S.; Kubulat, K.; Person, W. B.;. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8319-8330.
43. Brown, R. D.; Godfrey, P. D.; McNaughton, D.; Pierlot, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2308-2310.
44. Szczesniak, M.; Leszczynski, J.; Person, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2731-2733.
45. Lapinski, L.; Rostkowska, H.; Khvorostov, A.; Fausto, R.; Nowak, M. J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5913-5919.
46. Gutowski, M.; Dabkowska, I.; Rak, J.; Xu, S.; Nilles, J. M.; Radisic, D. ; Bowen, K. H. Eur. Phys. J. D 2002, 20, 431-439.
47. Da̧bkowska, I.; Rak, J.; Gutowski, M.; Nilles, J. M.; Stokes, S. T.; Bowen, K. H. J. Chem. Phys. 2004, 120, 6064-6071.
48. Harańczyk, M.; Da̧bkowska, I.; Rak, J.; Gutowski, M.; Nilles, J. M.; Stokes, S. T.; Radisic, D.; Bowen, K. H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6919-6921.
49. Da̧bkowska, I.; Rak, J.; Gutowski, M.; Nilles, J. M.; Stokes, S. T.; Radisic, D.; Bowen, K. H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 4351-4357.
50. Harańczyk, M.; Rak, J.; Gutowski, M.; Radisic, D.; Stokes, S. T.; Nilles, J. M.; Bowen, K. H. Isr. J. Chem. 2004, 44, 157-170.
51. Da̧bkowska, I.; Gutowski, M. Excess Electron Induced Proton Transfer as a Trigger of DNA cleavage. Presented at the 332th Wilhelm and Else Heraeus Seminar Processes Driven by Low Energy Electron-Molecule Interactions, Bad Honnef, Germany, September 1-4, 2004. http://www.chemie.uni-bremen.de/swiderek/weh332/.
52. Yan, M.; Becker, D.; Summerfield, S.; Renke, P.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. 1992, 96, 1983-1989.
53. Gutowski M.; Skurski P.; Simons J. J Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10159-10162.
54. Skurski P.; Rak J.; Simons J., Gutowski M. J Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11073-11074.
55. Rak J.; Skurski P.; Gutowski M. J. Chem. Phys. 2001, 114, 10673-10681.
56. Xu S. J.; Zheng W. J.; Radisic D.; Bowen K. H. J. Chem. Phys. 2005, 122, art. no. 091103.
57. Xu S. J.; Nilles M.; Bowen K. H. J. Chem. Phys. 2003, 119, 10696-10701.
58. Diken E. G.; Hammer N. I.; Johnson M. A. J. Chem. Phys. 2004, 120, 9899-9902.
59. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
60. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
61. Lee, C.; Yang, W.; Paar, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
62. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mehnucci, B.; Cossi, M.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.: Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2001.
63. Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796-6806.
64. Taylor, P. R. In Lecture Notes in Quantum Chemistry II; Roos, B. O., Ed. ; Springer-Verlag: Berlin, 1994.
65. Rittby, M. Bartlett, R. J. J. Phys. Chem. 1988, 92, 3033-3036.
66. Knowles, P. J.; Hampel, C.; Werner, H.-J. J. Chem. Phys. 1994, 99, 5219-5227.
67. Deegan, J. J. O.; Knowles, P. J. Chem. Phys. Lett. 1994, 227, 321-326.
68. Miertus, S.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1982, 65, 239-245.
69. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129.
70. Tomasi, J.; Perisco, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027-2094.
71. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 1999, 99, 2161-2200.
72. Straatsma, T. P.; et al. NWChem, A Computational Chemistry PacRage for Parallel Computers, Version 4.6; Pacific Northwest National Laboratory: Richland, WA 2004.
73. Amos, R. D.; et al. MOLPRO is a package of ab initio programs designed by Werner, H. J. and Knowles, P. J.
74. Schaftenaar, G.; Noordik, J. H. J. Comput.-Aided Mot. Design 2000, 14, 123-134.
75. Attkins, P. W. Physical Chemistry; Oxford University Press: England, 1998.
76. Da̧bkowska, I.; Gutowski, M.; Rak, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2238.
77. Wang, X. C.; Nichols, J.; Feyereisen, M.; Gutowski, M.; Boatz, J.; Heymet, A. D.; Simons, J. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10419-10424.
78. Abdoul-Carime, H.; Gohlke, S.; Illenberger, E. Phys. Rev. Lett. 2004, 92, Art. No. 168103.
79. Denifl, S.; Ptasinska, S.; Cingel, M.; Matejcik, S.; Scheier, P.; Mark, T. D. Chem. Phys. Lett. 2003, 377, 74-80.
80. Bachorz, R. A.; Rak, J.; Gutowski, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 2116-2125.
81. Bachorz, R. A.; Haranczyk, M.; Dabkowska, I.; Rak, J.; Gutowski, M. J. Chem. Phys. 2005, 122, 204304-204310.
82. Bloomfield, Victor A.; Crothers, Donald M.; Tinoco, Igriacio; Hearst, John E.; Wemmer, David E.; Killman, Peter A.; Turner, Douglas H. Nucleic Acids: Structures, Properties, and Functions; University Science Books: Sausalito, CA, 2000; p 497.
83. Harartczyk, M.; Gutowski, M. Angew. Chem., Int. Ed., in press.
84. Mazurkiewicz, K.; Bachorz, R. A.; Gutowski, M.; Rak, J. J. Phys. Chem. B, submitted for publication.