Structural and energetic characterization of a DNA nucleoside pair and its anion: Deoxyriboadenosine (dA) -deoxyribothymidine (dT)

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 109, Issue 27, 2005, Pages 13067-13075

  Gu, Jiande ^a,b   Xie, Yaoming ^b   Schaefer III, Henry F ^b  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

^b UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON AFFINITY (EA); NUCLEIC ACID BASES (NAB); VERTICAL DETACHMENT ENERGY (VDE);

ELECTRONS; HYDROGEN BONDS; IONIZATION; MASS SPECTROMETERS; NUCLEIC ACIDS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

DNA;

2' DEOXYRIBOADENOSINE 2' DEOXYRIBOTHYMIDINE; 2'-DEOXYRIBOADENOSINE-2'-DEOXYRIBOTHYMIDINE; ADENOSINE; ANION; DEOXYRIBONUCLEOSIDE; DNA; DRUG DERIVATIVE; NUCLEOSIDE;

ARTICLE; BASE PAIRING; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; HYDROGEN BOND;

ADENOSINE; ANIONS; BASE PAIRING; DEOXYRIBONUCLEOSIDES; DNA; HYDROGEN BONDING; MODELS, MOLECULAR; NUCLEIC ACID CONFORMATION; NUCLEOSIDES;

EID: 22944489534     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0515535     Document Type: Article

References (93)

1. Steenken, S.; Telo, J. P.; Novais, H. M.; Candeias, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4701.
2. (a) Colson, A. O.; Sevilla, M. D. Int. J. Radiat. Biol. 1995, 67, 627.
3. (b) Li, X.; Sevilla, M. D.: Sanche, L. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5472.
4. (c) Li, X.; Sanche, L.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19013.
5. (a) Anusiewicz, I.; Berdys-Kochanska, J.; Sobczyk, M.; Skurski, P.; Simons, J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 11381.
6. (b) Anusiewicz, I.; Sobczyk, M.; Berdys-Kochanska, J.; Skurski, P.; Simons, J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 484.
7. Desfrancois, D.; Abdoul-Carime, H.; Schermann, J. P. J. Chem. Phys. 1996, 104, 7792.
8. Kelley, S. O.; Barton, J. K. Science 1999, 283, 375.
9. Ratner, M. Nature 1999, 397, 480.
10. Hall, D. B.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Nature 1996, 382, 731.
11. Steenken, S. Biol. Chem. 1997, 378, 129.
12. Taubes, G. Science 1997, 275, 1420.
13. Cai, Z.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 6942.
14. Messer, A.; Carpenter, K.; Forzley, K.; Buchanan, J.; Yang, S.; Razskazovskii, Y.; Cai, Z.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 1128.
15. (a) Giese, B.; Spichty, M. Chem. Phys. Chem. 2000, 1, 195.
16. (b) Giese, B.; Spichty, M.; Wessely, S. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 449.
17. (c) Giese, B.; Carl, B.; Carl, T.; Carell, T.; Behrens, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1848.
18. Carell, T.; Behrens, C.; Gierlich, J. Org. Biol. Chem. 2003, 1, 2221.
19. Berlin, Y. A.; Burin, A. L.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 260.
20. Bixon, M.; Jortner, J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10322.
21. Huels, M. A.; Hahndorf, I.; Illengerger, E.; Sanche, L. J. Chem. Phys. 1998, 108, 1309.
22. Boudaiffa, B.; Cloutier, P.; Hunting, D.; Huels, M. A.; Sanche, L. Science 2000, 287, 1658.
23. Pan, X.; Cloutier, P.; Hunting, D.; Sanche, L. Phys. Rev. Lett. 2003, 90, 208102.
24. Caron, L. G.; Sanche, L. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 113201.
25. Zheng, Y.; Cloutier, P.; Hunting, D.; Wagner, J. R.; Sanche, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1002-1003.
26. Barrios, R.; Skurski, P.; Simons, J. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7991.
27. (a) Amann, N.; Pandurski, E.; Fiebig, T.; Wagenknecht, H.-A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2978.
28. (b) Amann, N.; Pandurski, E.; Fiebig, T.; Wagenknecht, H.-A. Chem. Eur. J. 2002, 8, 4877.
29. (c) Wagenknecht, H.-A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2454.
30. Wiley J. R.; Robinson, J. M.; Chen, E. C. M.; Chen, E. S. D.; Wentworth, W. E. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 180, 841.
31. Hendricks, J. H.; Lyzpustina, S. A.; de Clercq, H. L.; Bowen, K. H. J. Chem. Phys. 1996, 104, 7788.
32. Desfrancois, D.; Perquet, V.; Bouteiller, Y.; Schermann, J. P. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1274.
33. Schiedt, J.; Weinkauf, R.; Neumark, D. M.; Schlag, E. W. Chem. Phys. 1998, 239, 511.
34. (a) Chen, E. C. M.; Chen, E. S. D.; Wentworth, W. E. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 171, 97.
35. (b) Chen, E. C. M.; Chen, E. S. D. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7835.
36. Periquet, V.; Moreau, A.; Carles, S.; Schermann, J. P.; Desfrancois, C. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 2000, 106, 141.
37. Hendricks, J. H.; Lyzpustina, S. A.; de Clercq, H. L.; Bowen, K. H. J. Chem. Phys. 1998, 108, 8.
38. Oyler, N. A. Adamowicz, L. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11122.
39. Desfrancois, C.; Abdoul-Carime, H.; Schulz, C. P.; Schermann, J. P. Science 1995, 269, 1707.
40. Nir, E.; Kleinermanns, K.; de Vries, M. S. Nature 2000, 408, 949.
41. Nir, E.; Imhof, P.; Kleinermanns, K.; de Vries, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8091.
42. Nir, E.; Muller, M.; Grace, L. I.; de Vries, M. S. Chem. Phys. Lett. 2002, 355, 59.
43. Nir, E.; Plutzer, C.; Kleinermanns, K.; de Vries, M. S. Eur. Phys. J. D 2002, 20, 317.
44. Rozenberg, M.; Jung, C.; Shoham, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 1533.
45. Freitas, M. A.; Shi, S. D.; Hendrickson, C. L.; Marshall, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10187.
46. Sevilla, M. D.; Besler, B.; Colson, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 1060.
47. Desfrancois, C.; Abdoul-Carime, H.; Carles, S.; Periquet, V.; Schermann, J. P.; Smith, D. M. A.; Adamowicz, L. J. Chem. Phys. 1999, 110, 11876.
48. Smith, D. M. A.; Jalbout, A. F.; Smets, J.; Adamowicz, L. Chem. Phys. 2000, 260, 45.
49. Wetmore, S. D.; Boyd, R. J.; Eriksson, L. A. Chem. Phys. Lett. 2000, 322, 129.
50. Dolgounitcheva, O.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8782.
51. Wesolowski, S. S.; Leininger, M. L.; Pentchev, P. N.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4023.
52. Li, X.; Sevilla, M. D.; Sanche, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8916.
53. Russo, N.; Roscano, M.; Grand, A. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1243.
54. Rienstra-Kiracofe, J. C.; Tschumper, G. S.; Schaefer, H. F.; Nandi, S.; Ellison, G. B. Chem. Rev. 2002, 102, 231.
55. Colson, A. O.; Besler, B.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9787.
56. Al-Jihad, I.; Smets, J.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2994.
57. Smets, J.; Jalbout, A. F.; Adamowicz, L. Chem. Phys. Lett. 2001, 342, 342.
58. Saettel, N. J.; Wiest, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2693.
59. Smets, J.; Smith, D. M. A.; Elkadi, Y.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9152.
60. Dolgounitcheva, O.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7912.
61. Li, X.; Cai, Z.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10115.
62. Li, X.; Cai, Z.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9345.
63. Reynisson, J.; Steenken, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 5353.
64. Kumar, A.; Knapp-Mohammandy, M.; Mishra, P. C.; Suhai, S. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1047.
65. (a) Richardson, N. A.; Wesolowski, S. S.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10163.
66. (b) Richardson, N. A.; Wesolowski, S. S.; Schaefer, H. F. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 848.
67. Harris, D. G.; Shao, J.; Anderson, J. M.; Marx, D. P.; Zimmerman, S. S. Nucleosides, Nucleotides, Nucleic Acids 2002, 21, 803.
68. Voityuk, A. A.; Michel-Beyerle, M.; Rosch, N. Chem. Phys. Lett. 2001, 342, 231.
69. Richardson, N. A.; Gu, J.; Wang, S.; Xie, Y.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4404.
70. Steenken, S. Chem. Rev. 1989, 89, 503.
71. Bertran, J.; Oliva, A.; Rodriquez-Santiago, L.; Sodupe, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8159.
72. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
73. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
74. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision a. 10; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
75. Huzinaga, S. J. Chem. Phys. 1965, 42, 1293.
76. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1970, 53, 2823.
77. Lee, T. J.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1784.
78. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
79. Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1736.
80. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
81. Reed, A. E.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1434.
82. Huels, M. A.; Boudaiffa, B.; Cloutier, P.; Hunting, D.; Sanche, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4467.
83. Zheng, Y.; Cloutier, P.; Hunting, D. J.; Wagner, J. R.; Sanche, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1002.
84. Gu, J.; Xie, Y.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2818.
85. Abdoul-Carime, H.; Gohlke, S.; Fischbach, E.; Scheike, J.; Illenberger, E. Chem. Phys. Lett. 2004, 387, 267.
86. Barrios, R.; Skurski, P.; Simons, J. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7991.
87. Berdys, J.; Ansiewicz, I.; Skurski, P.; Simons, J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2999.
88. Berdys, J.; Skurski, P.; Simons, J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5800.
89. Berdys, J.; Ansiewicz, I.; Skurski, P.; Simons, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6441.
90. Li, X.; Sevilla, M. D.; Sanche, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13668.
91. Smith, B. J.; Swanton, D. J.; Pople, J. A.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1990, 92, 1240.
92. Sponer, J.; Jurecka, P.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10142.
93. Spirko, V.; Sponer, J.; Hobza, P. J. Chem. Phys. 1997, 106, 1472.