Enabling methodology for the end functionalisation of glycosaminoglycan oligosaccharides

Molecular BioSystems

Volumn 4, Issue 6, 2008, Pages 481-495

  Gemma, Emiliano ^a   Meyer, Odile ^a   Uhrín, Dušan ^a   Hulme, Alison N ^a  

^a UNIVERSITY OF EDINBURGH   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GLYCOSAMINOGLYCAN; OLIGOSACCHARIDE;

ANIMAL; CARBOHYDRATE ANALYSIS; CHEMISTRY; GEL MOBILITY SHIFT ASSAY; HUMAN; METHODOLOGY; MOLECULAR GENETICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REVIEW; SYNTHESIS;

ANIMALS; CARBOHYDRATE SEQUENCE; ELECTROPHORETIC MOBILITY SHIFT ASSAY; GLYCOSAMINOGLYCANS; HUMANS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR SEQUENCE DATA; OLIGOSACCHARIDES;

EID: 43949116595     PISSN: 1742206X     EISSN: 17422051     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b801666f     Document Type: Review

References (230)

1. R. J. Linhardt T. Toida Acc. Chem. Res. 2004 37 431 438
2. N. Volpi Curr. Med. Chem. 2006 13 1799 1810
3. T. M. Handel Z. Johnson S. E. Crown E. K. Lau M. Sweeney A. E. Proudfoot Annu. Rev. Biochem. 2005 74 385 410
4. A. P. Herbert D. Uhrín M. Lyon M. K. Pangburn P. N. Barlow J. Biol. Chem. 2006 281 16512 16520
5. S. Meri M. K. Pangburn Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990 87 3982 3986
6. B. E. Prosser S. Johnson P. Roversi A. P. Herbert B. S. Blaum J. Tyrrell T. A. Jowitt S. J. Clark E. Tarelli D. Uhrín P. N. Barlow R. B. Sim A. J. Day S. M. Lea J. Exp. Med. 2007 204 2277 2283
7. A. Imberty H. Lortat-Jacob S. Pérez Carbohydr. Res. 2007 342 430 439
8. I. Capila R. J. Lindhardt Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 390 412
9. S. Faham R. E. Hileman J. R. Fromm R. J. Linhardt D. C. Rees Science 1996 271 1116 1120
10. C. I. Gama L. C. Hsieh-Wilson Curr. Opin. Chem. Biol. 2005 9 609 619
11. K. R. Taylor R. L. Gallo FASEB J. 2006 20 9 22
12. J. E. Turnbull R. J. Linhardt Nat. Chem. Biol. 2006 2 449 450
13. H. Habuchi O. Habuchi K. Kimata Glycoconjugate J. 2004 21 47 52
14. J. E. Turnbull R. A Field Nat. Chem. Biol. 2007 3 74 77
15. B. Gesslbauer A. Rek F. Falsone E. Rajkovic A. J. Kungl Proteomics 2007 7 2870 2880
16. R. Sasisekharan R. Raman V. Prabhakar Annu. Rev. Biomed. Eng. 2006 8 181 231
17. D. L. Rabenstein Nat. Prod. Rep. 2002 19 312 331
18. H. Yu X. Chen Org. Biomol. Chem. 2007 5 865 872
19. K. Sugahara T. Mikami T. Uyama S. Mizuguchi K. Nomura H. Kitagawa Curr. Opin. Struct. Biol. 2003 13 612 620
20. R. Raman V. Sasisekharan R. Sasisekharan Chem. Biol. 2005 12 267 277
21. L. Thunberg G. Bäckström U. Lindahl Carbohydr. Res. 1982 100 393 410
22. Z. L. L. Wu L. J. Zhang T. Yabe B. Kuberan D. L. Beeler A. Love R. D. Rosenberg J. Biol. Chem. 2003 278 17121 17129
23. D. Leali M. Belleri C. Urbinati D. Coltrini P. Oreste G. Zoppetti D. Ribatti M. Rusnati M. Presta J. Biol. Chem. 2001 276 37900 37908
24. H. Rahmoune H. L. Chen J. T. Gallagher P. S. Rudland D. G. Fernig J. Biol. Chem. 1998 273 7303 7310
25. A. K. Powell E. A. Yates D. G. Fernig J. E. Turnbull Glycobiology 2004 14 17R 30R
26. R. J. Linhardt N. S. Gnuay Semin. Thromb. Hemostasis 1999 25 Suppl. 3 5 16
27. R. J. Linhardt D. Loganathan A. Al-Hakim H.-M. Wang J. M. Walenga D. Hoppensteadt J. Fareed J. Med. Chem. 1990 33 1639 1645
28. D. Horton K. D. Philips Carbohydr. Res. 1973 30 367 374
29. J. E. Shively H. E. Conrad Biochemistry 1976 18 3932 3942
30. Z. Liu A. S. Perlin Carbohydr. Res. 1994 255 183 191
31. K. Nagasawa H. Uchiyama N. Sato A. Hatano Carbohydr. Res. 1992 236 165 180
32. C. Rota L. Liverani F. Spelta G. Mascellani A. Tomasi A. Iannone E. Vismara Anal. Biochem. 2005 344 193 203
33. D. Ofman G. C. Slimb D. K. Watt S. C. Yorke Carbohydr. Polym. 1997 33 47 56
34. E. Vismara M. Pierini S. Guglieri L. Liverani G. Mascellani G. Torri Semin. Thromb. Hemostasis 2007 33 466 477
35. C. Rota L. Liverani F. Spelta G. Mascellani A. Tomasi A. Iannone Res. Chem. Intermed. 2006 32 73 81
36. R. Sasisekharan S. Ernst R. Langer C. L. Cooney Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1995 30 387 444
37. K. A. Jandik K. Gu R. J. Linhardt Glycobiology 1994 4 289 296
38. V. Prabhakar I. Capila R. Raman A. Srinivasan C. J. Bosques K. Pojasek M. A. Wrick R. Sasisekharan Biochemistry 2006 45 11130 11139
39. V. Prabhakar I. Capila C. J. Bosques K. Pojasek R. Sasisekharan Biochem. J. 2005 386 103 112
40. G. Michel K. Pojasek Y. Li T. Sulea R. J. Linhardt R. Raman V. Prabhakar R. Sasisekharan M. Cygler J. Biol. Chem. 2004 279 32882 32896
41. I. Capila Y. Wu D. W. Rethwisch A. Matte M. Cygler R. J. Linhardt Biochim. Biophys. Acta 2002 1597 260 270
42. A. L. Tkalec D. Fink F. Blain G. Zhang-Sun M. Laliberte D. C. Bennett K. Gu J. J. F. Zimmermann H. Su Appl. Environ. Microbiol. 2000 66 29 35
43. W.-L. Chuang H. McAllister D. L. Rabenstein J. Chromatogr., A 2001 932 65 74
44. S. Ernst A. J. Rhomberg K. Biemann R. Sasisekharan Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998 95 4182 4187
45. A. J. Rhomberg Z. Shriver K. Biemann R. Sasisekharan Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998 95 12232 12237
46. K. G. Rice R. J. Linhardt Carbohydr. Res. 1989 190 219 233
47. A. Pervin C. Gallo K. A Jandik X.-J. Han R. J. Linhardt Glycobiology 1995 5 83 95
48. C. F. Thurston T. E. Hardingham H. Muir Biochem. J. 1975 145 397 400
49. D. R. Ferro A. Provasolli M. Ragazzi G. Torri B. Casu G. Gatti J. C. Jacquinet P. Sinay M. Petitou J. Choay J. Am. Chem. Soc. 1986 108 6773 6778
50. A. Canales J. Angulo R. Ojeda M. Bruix R. Fayos R. Lozano G. Gimenez-Gallego M. Martin-Lomas P. M. Nieto J. Jiménez-Barbero J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5778 5779
51. D. Bashford D. A. Case Annu. Rev. Phys. Chem. 2000 51 129 152
52. D. Mikhailov K. H. Mayo I. R. Vlahov T. Toida A. Pervin R. J. Linhardt Biochem. J. 1996 318 93 102
53. S. E. B. Gould R. O. Gould D. A. Rees A. W. Wight J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1975 392 398
54. W. Chai J. R. Rosankiewicz A. M. Lawson Carbohydr. Res. 1995 269 111 124
55. U. Ludwigs A. Elgavish J. D. Esko E. Meezan L. Rodén Biochem. J. 1987 245 795 804
56. A. Ziegler J. Zaia J. Chromatogr., B 2006 837 76 86
57. V. Ruiz-Calero L. Puignou M. Diez M. T. Galceran Analyst 2001 126 169 174
58. W.-L. Chuang H. McAllister D. L. Rabenstein J. Chromatogr., A 2001 932 65 74
59. M. Lyon J. A. Deakin H. Rahmounei D. G. Fernigi T. Nakamura J. T. Gallagher J. Biol. Chem. 1998 273 271 278
60. K. G. Rice Y. S. Kim Z. M. Merchant R. J. Linhardt Anal. Biochem. 1985 150 325 331
61. P. A. J. Mourier C. Viskov Anal. Biochem. 2004 332 299 313
62. C. Thanawiroon R. J. Linhardt J. Chromatogr., A 2003 1014 215 223
63. Z. Lv Y. Sun Y. Wang T. Jiang G. Yu Chromatographia 2005 61 615 618
64. A. J. Rhomberg S. Ernst R. Sasisekharan K. Biemann Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998 95 4176 4181
65. A. Paulus A. Klockow J. Chromatogr., A 1996 720 353 376
66. D. J. Mahoney R. T. Aplin A. Calabro V. C. Hascall A. J. Day Glycobiology 2001 11 1025 1033
67. K. G. Rice M. K. Rottink R. J. Linhardt Biochem. J. 1987 244 515 522
68. M. Lyon, in A Laboratory Guide to Glycoconjugate Analysis, ed., P. Jackson, and, J. T. Gallagher,, Birkhauser Verlag, Basel, 1997, ch. 4, pp. 61-76
69. D. H. Vynios N. K. Karamanos C. P. Tsiganos J. Chromatogr., B 2002 781 21 38
70. K. J. Drummond E. A. Yates J. E. Turnbull Proteomics 2001 1 304 310
71. J. J. Wolff I. J. Amster L. Chi R. J. Linhardt J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2007 18 234 244
72. T. Minamisawa K. Suzuki J. Hirabayashi Anal. Chem. 2006 78 891 900
73. M. Ueki M. Yamaguchi Carbohydr. Res. 2005 340 1722 1731
74. J. Henriksen L. Hoffmeyer Ringborg P. Roepstorrf J. Mass Spectrom. 2004 39 1305 1312
75. H. Desaire J. A. Leary J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2000 11 916 920
76. T. N. Huckerby Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2002 40 35 110
77. M. Guerrini R. Raman G. Venkataraman G. Torri R. Sasisekharan B. Casu Glycobiology 2002 12 713 719
78. H. O. Yang N. S. Gunay T. Toida B. Kuberan G. L. Yu Y. S. Kim R. J. Linhardt Glycobiology 2000 10 1033 1040
79. S. Yamada K. Yoshida M. Sugiura K. Sugahara K.-H. Khoo H. R. Morris A. Dell J. Biol. Chem. 1993 268 4780 4787
80. L. J. van den Bos J. D. C. Codée R. E. J. N. Litjens J. Dinkelaar H. S. Overkleeft G. A. van der Marel Eur. J. Org. Chem. 2007 3963 3976
81. P. H. Seeberger D. B. Werz Nat. Rev. Drug Discovery 2005 4 754 763
82. S. L. Flitsch Nature 2005 437 201 202
83. J. D. C. Codée H. S. Overkleeft G. A. van der Marel C. A. A. van Boeckel Drug Discovery Today Technol. 2004 1 317 326
84. C. Noti P. H. Seeberger Chem. Biol. 2005 12 731 756
85. M. Petitou C. A. A. van Boeckel Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3118 3133
86. S. J. Keam K. L. Goa Drugs 2002 62 1673 1685
87. R. J. Linhardt J. S. Dordick P. L. Deangelis J. Liu Semin. Thromb. Hemostasis 2007 33 453 465
88. T. Polat C.-H. Wong J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12795 12800
89. R. Ojeda O. Terenti J. L. de Paz M. Martín-Lomas Glycoconjugate J. 2004 21 179 195
90. R. Ojeda J. L. de Paz M. Martín-Lomas Chem. Commun. 2003 2486 2487
91. D. Hamza R. Lucas T. Feizi W. Chai D. Bonnaffé A. Lubineau ChemBioChem 2006 7 1856 1858
92. C. Lopin J.-C. Jacquinet Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2574 2578
93. C. I. Gama S. E. Tully N. Sotogaku P. M. Clark M. Rawat N. Vaidehi W. Goddard III A. Nishi L. C. Hsieh-Wilson Nat. Chem. Biol. 2006 2 467 473
94. H. A. Orgueira A. Bartolozzi P. Schell R. E. J. N. Litjens E. R. Palmacci P. H. Seeberger Chem.-Eur. J. 2003 9 140 169
95. J. L. de Paz C. Noti P. H. Seeberger J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2766 2767
96. J. L. de Paz E. A. Moseman C. Noti L. Polito U. H. von Andrian P. H. Seeberger Chem. Biol. 2007 2 735 744
97. A. S. Rowan C. J. Hamilton Nat. Prod. Rep. 2006 23 412 443
98. A. M. Daines B. A. Maltman S. L. Flitsch Curr. Opin. Chem. Biol. 2004 8 106 113
99. J. Liu L. C. Pederson Appl. Microbiol. Biotechnol. 2007 74 263 272
100. K. Honke N. Taniguchi Med. Res. Rev. 2002 22 637 654
101. J. Chen C. L. Jones J. Liu Chem. Biol. 2007 14 986 993
102. B. Kuberan M. Z. Lech D. L. Beeler Z. L. Wu R. D. Rosenberg Nat. Biotechnol. 2003 21 1343 1346
103. R. Takano Trends Glycosci. Glycotechnol. 2002 14 343 351
104. Y. Inoue K. Nagasawa Carbohydr. Res. 1976 46 87 95
105. I. Danishefsky H. B. Eiber J. J. Carr Arch. Biochem. Biophys. 1960 90 114 121
106. M. Ishihara P. N. Shaklee Z. Yang W. Liang Z. Wei R. J. Stack K. Holme Glycobiology 1994 4 451 458
107. M. Jaseja R. N. Rej F. Sauriol A. S. Perlin Can. J. Chem. 1989 67 1449 1456
108. H. Baumann H. Scheen B. Huppertz R. Keller Carbohydr. Res. 1998 308 381 388
109. L. Ayotte A. S. Perlin Carbohydr. Res. 1986 145 267 277
110. K. R. Catlow J. A. Deakin Z. Wei M. Delehedde D. G. Fernig E. Gherardi J. T. Gallagher M. S. G. Pavão M. Lyon J. Biol. Chem. 2008 283 5235 5248
111. S. E. Giumond J. E. Turnbull E. A. Yates Macromol. Biosci. 2006 6 681 686
112. S. J. Patey E. A. Edwards E. A. Yates J. E. Turnbull J. Med. Chem. 2006 49 6129 6132
113. O. Ostrovsky B. Berman J. Gallagher B. Mulloy D. G. Fernig M. Delehedde D. Ron J. Biol. Chem. 2002 277 2444 2453
114. C. Fernández C. M. Hattan R. J. Kerns Carbohydr. Res. 2006 341 1253 1265
115. K. G. Rice Anal. Biochem. 2000 283 10 16
116. K. R. Anumula Anal. Biochem. 2006 350 1 23
117. F. N. Lamari R. Kuhn N. K. Karamanos J. Chromatogr., B 2003 793 15 36
118. S. L. Ramsay C. Freeman P. B. Grace J. W. Redmond J. K. MacLeod Carbohydr. Res. 2001 333 59 71
119. N. T. Seyfried C. D. Blundell A. J. Day A. Almond Glycobiology 2005 15 303 312
120. M. Lyon J. A. Deakin D. Lietha E. Gherardi J. T. Gallagher J. Biol. Chem. 2004 279 43560 43567
121. Z. L. Wu L. Zhang D. L. Beeler B. Kuberan R. D. Rosenberg FASEB J. 2002 16 539 545
122. S. Yamada M. Watanabe K. Sugahara Carbohydr. Res. 1998 309 261 268
123. T. Toida I. R. Vlahov A. E. Smith R. E. Hileman R. J. Linhardt J. Carbohydr. Chem. 1996 15 351 360
124. H. Inoue R. Nakayama K. Otsu H. Habuchi S. Suzuki Y. Nakanishi Carbohydr. Res. 1986 155 277 282
125. L. M. Likhosherstov O. S. Novikova V. A. Derevitskaja N. K. Kochetkov Carbohydr. Res. 1986 146 C1 C5
126. M. Monsigny C. Quétard S. Bourgerie D. Delay. C. Pichon P. Midoux R. Mayer A. C. Roche Biochimie 1998 80 99 108
127. A. Lubineau J. Augé B. Drouillat Carbohydr. Res. 1995 266 211 219
128. C. P. R. Hackenberger M. K. O'Reilly B. Imperiali J. Org. Chem. 2005 70 3574 3578
129. I. D. Manger T. W. Rademacher R. A. Dwek Biochemistry 1992 31 10724 10732
130. D. Vetter M. A. Gallop Bioconjugate Chem. 1995 6 316 318
131. M. A. Brun M. D. Disney Peter H. Seeberger ChemBioChem 2006 7 421 424
132. M. Bejugam S. L. Flitsch Org. Lett. 2004 6 4001 4004
133. N. S. Gunay R. J. Linhardt J. Chromatogr., A 2003 1014 225 233
134. C. M. Kaneshiro K. Michael Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1077 1081
135. N. U. Jain A. Venot K. Umemoto H. Leffler J. H. Prestegard Protein Sci. 2001 10 2393 2400
136. D. T. Li G. R. Her Anal. Biochem. 1993 211 250 257
137. D. T. Li J. F. Sheen G. R. Her J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2000 11 292 300
138. J. L. de Paz D. Spillmann P. H. Seeberger Chem. Commun. 2006 3116 3118
139. P. N. Shaklee H. E. Conrad Biochem. J. 1984 217 187 197
140. F. Yu J. J. Wolff I. J. Amster J. H. Prestegard J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13288 13297
141. S. V. Madhunapantula R. N. Achur V. P. Bhavanandan D. C. Gowda Glycoconjugate J. 2007 24 465 473
142. B. Bendiak D. A. Cumming Carbohydr. Res. 1985 144 1 12
143. B. Bendiak Carbohydr. Res. 1997 304 85 90
144. Y. Takeda Carbohydr. Res. 1979 77 9 23
145. M.-R. Lee I. Shin Org. Lett. 2005 7 4269 4272
146. Z.-L. Zhi A. K. Powell J. E. Turnbull Anal. Chem. 2006 78 4786 4793
147. O. Roger S. Colliec-Jouault J. Ratiskol C. Sinquin J. Guezennec A. M. Fischer L. Chevolot Carbohydr. Polym. 2002 50 273 278
148. Y. Kariya J. Herrmann K. Suzuki T. Isomura M. Ishihara J. Biochem. 1998 123 240 246
149. K. Manil F. Cheng L. Fransson J. Biol. Chem. 2007 282 21934 21944
150. P. Jackson Methods Enzymol. 1994 230 250 265
151. R. Malsch M. Guerrini G. Torri G. Löhr B. Casu J. Harenberg Anal. Biochem. 1994 217 255 264
152. K. Vogel J. Kuhn K. Kleesiek C. Götting Electrophoresis 2006 1363 1367
153. M. Viola E. G. Karousou D. Vigetti A. Genasetti F. Pallotti G. F. Guidetti E. Tira G. De Luca A. Passi J. Pharm. Biomed. Anal. 2006 41 36 42
154. E. G. Karousou M. Militsopoulou G. Porta G. De Luca V. C. Hascall A. Passi Electrophoresis 2004 25 2919 2925
155. J. Harenberg B. Casu M. Guerrini R. Malsch A. Naggi L. Piazolo G. Torri Semin. Thromb. Hemostasis 2002 28 343 354
156. A. Calabro M. Benavides M. Tammi V. C. Hascall R. J. Madura Glycobiology 2000 10 273 281
157. A. Kinoshita K. Sugahara Anal. Biochem. 1999 269 367 378
158. F.-T. A. Chen R. A. Evangelista Anal. Biochem. 1995 230 273 280
159. C. L. R. Merry, M. Lyon and J. T. Gallagher, Analytical Techniques to Evaluate the Structure and Function of Natural Polysaccharides, Glycosaminoglycans, ed., N. Volpi,, Research Signpost, Trivandrum India, 2002, ch. 8, pp. 129-142
160. J. E. Turnbull J. J. Hopwood J. T. Gallagher Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999 96 2698 2703
161. R. R. Vivès D. A. Pye M. Salmivirta J. J. Hopwood U. Lindahl J. T. Gallagher Biochem. J. 1999 339 767 773
162. B. Y. Xia Z. S. Kawar T. Z. Ju R. A. Alvarez G. P. Sachdev Nat. Methods 2005 2 845 850
163. S. L. Ramsay C. Freeman P. B. Grace J. W. Redmond J. K. MacLeod Carbohydr. Res. 2001 333 59 71
164. Y. Liu T. Feizi M. A. Campanero-Rhodes R. A. Childs Y. Zhang B. Mulloy P. G. Evans H. M. I. Osborn D. Otto P. R. Crocker W. Chai Chem. Biol. 2007 14 847 859
165. K. Suhling P. M. W. French D. Phillips Photochem. Photobiol. Sci. 2005 4 13 22
166. F. Festy S. M. Ameer-Beg T. Ngab K. Suhling Mol. BioSyst. 2007 3 381 391
167. D. Klostermeier D. P. Miller Biopolymers 2002 61 159 179
168. H. G. Viehe Z. Janousek R. Merényi Acc. Chem. Res. 1985 18 148 154
169. M. A. Skidmore S. J. Patey N. T. K. Thanh D. G. Fernig J. E. Turnbull E. A. Yates Chem. Commun. 2004 2700 2701
170. S. A. Selkala S. Alakurtti A. M. P. Koskinen Tetrahedron Lett. 2001 42 3215 3217
171. H. G. Bazin M. W. Wolff R. J. Linhardt J. Org. Chem. 1999 64 144 152
172. E. Gemma and A. N. Hulme, unpublished results
173. R. Martínez H. A. Jiménez-Vázquez J. Tamariz Tetrahedron 2000 56 3857 3866
174. J. Peralta J. P. Bullock R. W. Bates S. Bott G. Zepeda J. Tamariz Tetrahedron 1995 51 3979 3996
175. I. P. Beletskaya A. V. Cheprakov Chem. Rev. 2000 100 3009 3066
176. I. Danishefsky E. Siskovic Thromb. Res. 1972 1 173 182
177. T. Bĝrzu A. Desmoulière J. M. Herbert M. Level J. P. Herault M. Petitou J.-C. Lormeau G. Gabbiani M. Pascal Eur. J. Pharmacol. 1992 219 225 233
178. S.-Y. Han Y.-A. Kim Tetrahedron 2004 60 2447 2467
179. C. A. G. N. Montalbetti V. Falque Tetrahedron 2005 61 10827 10852
180. D. H. Vynios A. Faraos G. Spyracopoulou A. J. Aletras C. P. Tsiganos J. Pharm. Biomed. Anal. 1999 21 859 865
181. B. Yang B. L. Yang P. F. Goetinck Anal. Biochem. 1995 228 299 306
182. K. P. Vercruysse D. M. Marecak J. F. Marecek G. D. Prestwich Bioconjugate Chem. 1997 8 686 694
183. J. Gajewiak S. Cai X. Z. Shu G. D. Prestwich Biomacromolecules 2006 7 1781 1789
184. J.-W. Kuo D. A. Swann G. D. Prestwich Bioconjugate Chem. 1991 2 232 241
185. N. Nakajima Y. Ikada Bioconjugate Chem. 1995 6 123 130
186. P. Bulpitt D. Aeschlimann J. Biomed. Mater. Res. 1999 152 169
187. Y. Luo G. P. Prestwich Bioconjugate Chem. 2001 12 1085 1088
188. Z. El Rassi J. Postlewait Y. Mechref G. K. Ostrander Anal. Biochem. 1997 244 283 290
189. M. Kunishima C. Kawachi J. Morita K. Terao F. Iwasaki S. Tani Tetrahedron 1999 55 13159 13170
190. G. Blotny Tetrahedron 2006 62 9507 9522
191. S. Sekiya Y. Wada K. Tanaka Anal. Chem. 2005 77 4962 4968
192. M. Kunishima C. Kawachi K. Hioki K. Terao S. Tani Tetrahedron 2001 57 1551 1558
193. B. D. Maxwell J. C. Bronstein J. Labelled Compd. Radiopharm. 2005 48 1049 1054
194. E. Gemma A. N. Hulme A. Jahnke L. Jin M. Lyon R. M. Müller D. Uhrín Chem. Commun. 2007 2686 2688
195. P. L. DeAngelis Glycobiology 2002 12 9R 16R
196. A. E. Sismey-Ragatz D. E. Green N. J. Otto M. Rejzek R. A. Field P. L. DeAngelis J. Biol. Chem. 2007 282 28321 28327
197. H. Ochiai M. Ohmae T. Mori S. Kobayashi Biomacromolecules 2007 8 1327 1332
198. A. P. Herbert J. A. Deakin C. Schmidt B. Blaum C. Egan M. K. Pangburn M. Lyon D. Uhrín P. N. Barlow J. Biol. Chem. 2007 282 18960 18968
199. E. A. Yates C. J. Terry C. Rees T. R. Rudd L. Duchesne M. A. Skidmore R. Lévy N. T. K. Thanh R. J. Nichols D. Clarke D. G. Fernig Biochem. Soc. Trans. 2006 34 427 430
200. K. Larsen M. B. Thygesen F. Guillaumie W. G. T. Willats K. J. Jensen Carbohydr. Res. 2006 341 1209 1234
201. J. L. de Paz P. H. Seeberger QSAR Comb. Sci. 2006 25 1027 1032
202. V. I. Dyukova N. V. Shilova O. E. Galanina A. Y. Rubina N. V. Bovin Biochim. Biophys. Acta 2006 1760 603 609
203. T. Feizi W. Chai Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2004 5 582 588
204. D. Wang Proteomics 2003 3 2167 2175
205. E. L. Shipp L. C. Hsieh-Wilson Chem. Biol. 2007 14 195 208
206. M. Delehedde M. Lyon R. Vidyasagar T. J. McDonnell D. G. Fernig J. Biol. Chem. 2002 277 12456 12462
207. M. Delehedde M. Lyon J. T. Gallagher P. S. Rudland D. G. Fernig Biochem. J. 2002 366 235 244
208. L. Duchesne B. Tissot T. R. Rudd A. Dell D. G. Fernig J. Biol. Chem. 2006 281 27178 27189
209. C. Vanpouille A. Deligny M. Delehedde A. Denys A. Melchior X. Liènard M. Lyon J. Mazurier D. G. Fernig F. Allain J. Biol. Chem. 2007 282 24416 24429
210. S. Fukui T. Feizi C. Galustian A. M. Lawson W. Chai Nat. Biotechnol. 2002 20 1011 1017
211. A. Satoh K. Kojima T. Koyama H. Ogawa I. Matsumoto Anal. Biochem. 1998 260 96 102
212. E. A. Yates M. O. Jones C. E. Clarke A. K. Powell S. R. Johnson A. Porch P. P. Edwards J. E. Turnbull J. Mater. Chem. 2003 13 2061 2063
213. D. Lietha D. Y. Chirgadze B. Mulloy T. L. Blundell E. Gherardi EMBO J. 2001 20 5543 5555
214. A. Canales-Mayordomo R. Fayos J. Angulo R. Ojeda M. Martín-Pastor P. M. Nieto M. Martín-Lomas R. Lozano G. Giménez-Gallego J. Jiménez-Barbero J. Biomol. NMR 2006 35 225 239
215. C. D. Blundell A. Almond D. J. Mahoney P. L. DeAngelis I. D. Campbell A. J. Day J. Biol. Chem. 2005 280 18189 18201
216. S. Hakansson M. Caffrey Biochemistry 2003 42 8999 9006
217. K. Ogura K. Nagata H. Hatanaka H. Habuchi K. Kimata S. Tate M. W. Ravera M. Jaye J. Schlessinger F. Inagaki J. Biomol. NMR 1999 13 11 24
218. G. S. V. Kuschert A. J. Hoogewerf A. E. I. Proudfoot C. W. Chung R. M. Cooke R. E. Hubbard T. N. C. Wells P. N. Sanderson Biochemistry 1998 37 11193 11201
219. B. E. Prosser S. Johnson P. Roversi A. P. Herbert B. S. Blaum J. Tyrrell T. A. Jowitt S. S. Clark E. Tarelli D. Uhrín P. N. Barlow R. B. Sim A. J. Day S. M. Lea J. Med. Chem. 2007 204 2277 2283
220. A. P. Herbert D. Uhrín M. Lyon M. K. Pangburn P. N. Barlow J. Biol. Chem. 2006 281 16512 16520
221. L. W. Donaldson N. R. Skrynnikov W. Y. Choy D. R. Muhandiram B. Sarkar J. D. Forman-Kay L. E. Kay J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9843 9847
222. J. L. Battiste G. Wagner Biochemistry 2000 39 5355 5365
223. V. Gaponenko J. W. Howarth L. Columbus G. Gasmi-Seabrook J. Yuan W. L. Hubbell P. R. Rosevear Protein Sci. 2000 9 302 309
224. S. U. Dunham C. J. Turner S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5395 5406
225. M. A. Macnaughtan M. Kamar G. Alvarez-Manilla A. Venot J. Glushka J. M. Pierce J. H. Prestegard J. Mol. Biol. 2007 366 1266 1281
226. P. E. Johnson E. Brun L. F. MacKenzie S. G. Withers L. P. McIntosh J. Mol. Biol. 1999 287 609 625
227. L. Jin, E. Gemma, B. S. Blaum, A. P. Herbert, P. N. Barlow, A. N. Hulme and D. Uhrín, unpublished results
228. E. A. Jares-Erijman T. M. Jovin Nat. Biotechnol. 2003 21 1387 1395
229. K. G. Rice Anal. Biochem. 2001 297 117 122
230. K. Enomoto H. Okamoto Y. Numata H. Takemoto J. Pharm. Biomed; Anal. 2006 41 912 917