Asymmetric [3.3]-sigmatropic rearrangements in organic synthesis

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 7, Issue 7, 1996, Pages 1847-1882

  Enders, Dieter ^a   Knopp, Monika ^a   Schiffers, Robert ^a  

^a RWTH AACHEN UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDRAZONE DERIVATIVE; KETONE;

CHIRALITY; DRUG SYNTHESIS; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; REVIEW; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030200756     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0957-4166(96)00220-0     Document Type: Article

References (89)

1. 1. a) Mikami, K.; Nakai, T.; Chem. Rev. 1986, 86, 885-902;
2. b) Bruckner, R.; Nachr, Chem. Tech. Lab. 1990, 38, 1506-1510;
3. c) Mikami, K.; Nakai, T.; Synthesis, 1991, 594-604;
4. d) Marshall, J. A.; in Comprehensive Organic Synthesis (Eds. Trost, B. M.; Fleming, I.) Pergamon Press, London, 1991, 975-1014;
5. e) Mikami, K.; Nakai, T.; in Organic Reactions (Eds. Paquette, L. A.) John Wiley & Sons, New York, 1994, 105-209.
6. 2. a) Bennett, G. B.; Synthesis 1977, 589-606;
7. b) Blechert, S.; Synthesis 1989, 71-89;
8. c) Wipf, P., in Comprehensive Organic Synthesis, Eds. Trost, B. M.; Fleming, I.; Paquette, L. A.; Pergamon Press, New York, 1991, 827-873;
9. d) Schubert, P.; Morris, S.; Aldrichimica Acta 1993, 26, 17-82;
10. e) Frauenrath, H.; in Houben-Weyl, Eds. Helmchen, G.; Hoffmann, R. W.; Mulzer, J.; Schaumann, E.; Thieme Stuttgart-New York, 1995, 3301-3689.
11. 3. a) Rhoads, S. J.; Raulins, N. R.; Org. React. 1975, 22, 1-252;
12. b) Bartlett, P. A.; Tetrahedron 1980, 36, 3-72;
13. c) Gajewski, J.; Hydrocarbon Thermal Isomerizations, Academic Press, New York, 1981;
14. d) Hill, R. K.; in Asymmetric Synthesis, Ed. Morrison, J. D.; Academic Press, Orlando, 1984, 3, 503-572;
15. e) Ziegler, F. E.; Chem. Rev. 1988, 88, 1423-1452;
16. f) Hill, R. K.; in Comprehensive Organic Chemistry, Ed. Trost, B. M.; Pergamon Press, New York 1991, 5, 785-826.
17. 4. a) Cope, A. C.; Hardy, E. M.; J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 441-444;
18. b) Cope, A. C.; Hoyle, K. E.; Heyl, D.; J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 1843-1852;
19. c) Cope, A. C.; Hofmann, C. M.; Hardy, E. M.; ibid. 1941, 63, 1852-1857;
20. d) Cope, A. C.; Field, L.; ibid. 1949, 71, 1589-1593;
21. e) Whyte, D. E.; Cope, A. C.; ibid. 1943, 65, 1999-2004.
22. 5. Claisen, L.; Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1912, 45, 3157-3166.
23. 6. a) Carroll, M. F.; J. Chem. Soc. 1940, 704-706, 1266-1268;
24. b) ibid. 1941, 507-510.
25. 7. a) Wick, A. E.; Felix, D.; Steen, K.; Eschenmoser, A.; Helv. Chim. Acta 1964, 47, 2425-2429;
26. b) Wick, A. E.; Felix, D.; Gschwend-Steen, K.; Eschenmoser, A.; Helv. Chim. Acta 1969, 52,1030-1042.
27. 8. Johnson, W. S.; Werthemann, L.; Bartlett, W. R.;. Brocksom, T. J.; Li, T. T.; Faulkner, D. J.; Peterson, M. R.; J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 741-743.
28. 9. a) Ireland, R. E.; Mueller, R. H.; J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5897-5898;
29. b) Ireland, R. E.; Willard, A. K.; Tetrahedron Lett. 1975, 46, 3975-3978;
30. c) Ireland, R. E.; Mueller, R. H.; Willard, A. K.; J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2868-2877.
31. 10. a) Baldwin, J. E.; Walker, J. A.; J. Chem. Soc., Chem. Commnun. 1973, 117-118;
32. b) Greuter, H.; Lang, R. W.; Romann, A. J.; Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3291-3294.
33. 11. a) Malherbe, R.; Bellus, D.; Helv. Chim. Acta 1978, 61, 3096-3099;
34. b) Merherbe, R.; Rist, G.; Bellus, D.; J. Org. Chem, 1983, 48, 860-869.
35. 12. a) Denmark, S. E.; Harmata, M. A.; J. Am. Chem, Soc. 1982,104, 4972-4974;
36. b) Denmark, S. E.; Harmata, M. A.; J. Org. 1983, 48, 3369-3370;
37. c) Denmark, S. E.; Harmata, M. A.; Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1543-1546.
38. 13. Bergmann, E.; Corte, H.; J. Chem. Soc. 1935, 1363-1365.
39. 14. Lauer, W. M.; Kilburn, E. I.; J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, 2586-2588.
40. 15. a) Hurd, C. D.; Pollack, M. A.; J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 1905-1911;
41. b) Hurd, C. D.; Pollack, M. A.; J. Org. Chem. 1939, 3, 550-570.
42. 16. a) Arnold, R. T.; Searles, S. Jr.; J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 1150-1151;
43. b) Arnold, R. T.; Parham, W. E.; Dodson, R. M.; ibid. 1949, 71, 2439-2440.
44. 17. Burgstrahler, A. W.; Nordin, I. C.; J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 198-206.
45. 18. Marbet, R.; Saucy, G.; Helv. Chim. Acta 1967, 50, 2091-2100.
46. 19. Corey, E. J.; Lee, D. H.; J. Am. Chem, Soc. 1991,113, 4026-4028.
47. 20. Corey, E. J.; Roberts, B. E.; Dixon, B. R.; J. Am. Chem. Soc. 1995,117, 193-196.
48. 21. Kallmerten, J.; Gould, T. J.; J. Org. Chem, 1986, 51, 1152-1155.
49. 22. a) Enders, D.; Knopp, M.; Runsink, J.; Raabe, G.; Angew. Chem. 1995,107, 2442-2445; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2278-2280;
50. 22. a) Enders, D.; Knopp, M.; Runsink, J.; Raabe, G.; Angew. Chem. 1995,107, 2442-2445; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2278-2280;
51. b) Enders, D.; Knopp, M.; Runsink, J.; Raabe, G.; Liebigs Ann. 1996, in press.
52. 23. Enders, D.; Knopp, M.; Tetrahedron 1996, 52, in press.
53. 24. Kazmaier, U.; J. Org. Chem. 1994, 59, 6667-6670.
54. 25. Kazmaier, U.; Krebs, A.; Angew. Chem. 1995, 107, 2213-2214; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2012-2014.
55. 25. Kazmaier, U.; Krebs, A.; Angew. Chem. 1995, 107, 2213-2214; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2012-2014.
56. 26. Kurth, M. J.; Decker, O. H. W.; J. Org. Chem. 1985, 50, 5769-5775.
57. 27. a) Kurth, M. J.; Decker, O. H. W.; J. Org. Chem. 1986, 57, 1377-1383;
58. b) Kurth, M. J.; Decker, O. H. W.; Hope, H.; Yanuck, M. D.; J. Am. Chem. Soc. 1985, 707, 443-448.
59. 28. Kurth, M. J.; Brown, E. G.; Synthesis 1988, 362-366.
60. 29. Tsunoda, T.; Sakai, M.; Sako, Y.; Honda, Y.; Itô, S.; Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1651-1654.
61. 30. Tsunoda, T.; Tatsuki, S.; Shiraishi, Y.; Akasaka, M.; Itô, S.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3297-3300.
62. 31. a) Tsunoda, T.; Tatsuki, S.; Kataoka, K.; Itô, S.; Chem. Lett. 1994, 543-546;
63. b) Itô, I; Tsunoda, T.; Pure Appl. Chem. 1994, 66, 2071-2074.
64. 32. Metz, P.; Hungerhoff, B.; GIT Fachz. Lab. 1996, in press.
65. 33. Welch, J. T.; Eswarakrishnan, S.; J. Am. Chem. Soc. 1987,109, 6716-6718.
66. 34. Yamazaki, T.; Welch, J. T.; Plummer, J. S.; Gini, R. H.; Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4267-4270.
67. 35. Devine, P. N.; Meyers, A. I.; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2633-2634.
68. 36. Reddy, K. V.; Rajappa, S.; Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7957-7558.
69. 37. Harano, K.; Kiyonaga, H.; Hisano, T.; Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7557-7558.
70. 38. Posner, G. H.; Asirvatham, E.; Ali, S. F.; J. Chem. Soc., Chem, Commun. 1985, 542-543.
71. 39. Marino, J. P.; Pure & Appl. Chem. 1993, 65, 667-674.
72. 40. a) Maruoka, K.; Banno, H.; Yamamoto, H.; J. Am. Chem. Soc. 1990,112, 7791-7793;
73. b) Banno, H.; Maruoka, K.; Yamamoto, H.; Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 647-662;
74. c) Maruoka, K.; Yamamoto, H.; Synlett 1991, 793-794.
75. 41. Maruoka, K.; Saito, S.; Yamamoto, H.; J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1165-1166.
76. 42. Denmark, S. E.; Stadler, H.; Dorow, R. L.; Kim, J. H.; J. Org. Chem. 1991, 56, 5063-5079.
77. 43. a) Denmark, S. E.; Mariin, J. E.; J. Org. Chem. 1987, 52, 5745-5746;
78. b) Denmark, S. E.; Rajendra, G.; Mariin, J. E.; Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2469-2472.
79. 44. a) Lubeniau, A.; Augé, J.; Bellanger, N.; Caillebourdin, S.; J. Chem, Soc., Perkin Trans. I 1992, 1631-1636;
80. b) Lubeniau, A.; Augé, J.; Bellanger, N.; Caillebourdin, S.; Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4147-4150.
81. 45. Murahashi, S. I.; Makabe, Y.; Kunita, K.; J. Org. Chem. 1988, 53, 4489-4495.
82. 46. Bailey, P. D.; Harrison, M. J.; Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5341-5344.
83. 47. Cook, G. R.; Stille, J. R.; Tetrahedron 1994, 50, 4105-4124.
84. 48. Enders, D.; Schiffers, R.; unpublished results..
85. 49. Katritzky, A. R.; Lang, Q. H.; Lue, P.; Jozwiak, A.; Tetrahedron 1990, 46, 8153-8160.
86. 50. a) Agami, C.; Couty, F.; Lin, J.; Mikaeloff, A.; Poursoulis, M.; Tetrahedron 1993, 49, 7239-7250;
87. b) Agami, C.; Couty, F.; Lin, J.; Mikaeloff, A.; Synlett 1993, 349-350;
88. c) Agami, C.; Couty, F.; Poursoulis, M.; Vaissermann, J.; Tetrahedron 1992, 48,431-442.
89. 51. Vedejs, E.; Gingras, M.; J. Am, Chem. Soc. 1994, 116, 579-588.