Investigation of the Chemo- and Stereoselectivity of the Ketene-Claisen Rearrangement

Helvetica Chimica Acta

Volumn 80, Issue 3, 1997, Pages 876-891

  Ernst, Beat ^a   Gonda, Jozef ^b   Jeschke, Rainer ^c   Nubbemeyer, Udo ^d   Oehrlein, Reinhold ^a   Belluš, Daniel ^a  

^a CIBA GEIGY LTD   (Switzerland)

^b P J AFÁRIK UNIVERSITY   (Slovakia)

^c HENKEL KGAA   (Germany)

^d FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001546753     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.19970800321     Document Type: Article

References (53)

1. L. Claisen, Chem. Ber. 1912, 45, 3157.
2. a) D. Felix, K. Gschwend-Steen, A. E. Wick, A. Eschenmoser, Helv. Chim. Acta 1969, 52, 1030
3. b) W. S. Johnson, L. Werthemann, W. R. Bartlett, T. J. Brocksom, T. Li, D. J. Faulkner, M. R. Petersen, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 741;
4. c) R. E. Ireland, R. H. Mueller, ibid. 1972, 94, 5897; R.E. Ireland, R. H. Mueller, A. K. Willard, ibid. 1976, 98, 2868.
5. c) R. E. Ireland, R. H. Mueller, ibid. 1972, 94, 5897; R.E. Ireland, R. H. Mueller, A. K. Willard, ibid. 1976, 98, 2868.
6. R. Hill, in 'Asymmetric Synthesis', Ed. J. D. Morrison, Academic Press, New York, 1984, Vol. 3, Part B, p. 503; F. E. Ziegler, Chem. Rev. 1988, 88, 1423; P. Wipf, in 'Comprehensive Organic Synthesis'. Pergamon Press, Oxford, 1991, Vol. 5, p. 827; S. R. Wilson, Org. React. 1993, 43, 93; B. Ganem, Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 936.
7. R. Hill, in 'Asymmetric Synthesis', Ed. J. D. Morrison, Academic Press, New York, 1984, Vol. 3, Part B, p. 503; F. E. Ziegler, Chem. Rev. 1988, 88, 1423; P. Wipf, in 'Comprehensive Organic Synthesis'. Pergamon Press, Oxford, 1991, Vol. 5, p. 827; S. R. Wilson, Org. React. 1993, 43, 93; B. Ganem, Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 936.
8. R. Hill, in 'Asymmetric Synthesis', Ed. J. D. Morrison, Academic Press, New York, 1984, Vol. 3, Part B, p. 503; F. E. Ziegler, Chem. Rev. 1988, 88, 1423; P. Wipf, in 'Comprehensive Organic Synthesis'. Pergamon Press, Oxford, 1991, Vol. 5, p. 827; S. R. Wilson, Org. React. 1993, 43, 93; B. Ganem, Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 936.
9. R. Hill, in 'Asymmetric Synthesis', Ed. J. D. Morrison, Academic Press, New York, 1984, Vol. 3, Part B, p. 503; F. E. Ziegler, Chem. Rev. 1988, 88, 1423; P. Wipf, in 'Comprehensive Organic Synthesis'. Pergamon Press, Oxford, 1991, Vol. 5, p. 827; S. R. Wilson, Org. React. 1993, 43, 93; B. Ganem, Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 936.
10. R. Hill, in 'Asymmetric Synthesis', Ed. J. D. Morrison, Academic Press, New York, 1984, Vol. 3, Part B, p. 503; F. E. Ziegler, Chem. Rev. 1988, 88, 1423; P. Wipf, in 'Comprehensive Organic Synthesis'. Pergamon Press, Oxford, 1991, Vol. 5, p. 827; S. R. Wilson, Org. React. 1993, 43, 93; B. Ganem, Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 936.
11. R. Malherbe, D. Belluš, Helv. Chim. Acta 1978, 61, 3096; R. Malherbe, G. Rist, D. Belluš, J. Org. Chem. 1983, 48, 860; G. Rosini, G. G. Spineti, E. Foresti, G. Pradella, ibid. 1981, 46, 2228; E. Vedejs, R. A. Buchanan, ibid. 1984, 49, 1340; B. D. Johnston, E. Czyzewska, A. C. Oehlschlager, ibid. 1987,52, 3693; U. Ramesh, D. Ward, W. Reusch, ibid. 1988, 53, 3469; M. Ishida, H. Muramaru, S. Kato, Synthesis 1989, 562; M. R. Kling, G. A. McNaughton-Smith, R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1593; K. H. Lee, H. W. Moore, J. Org. Chem. 1995, 60, 735.
12. R. Malherbe, D. Belluš, Helv. Chim. Acta 1978, 61, 3096; R. Malherbe, G. Rist, D. Belluš, J. Org. Chem. 1983, 48, 860; G. Rosini, G. G. Spineti, E. Foresti, G. Pradella, ibid. 1981, 46, 2228; E. Vedejs, R. A. Buchanan, ibid. 1984, 49, 1340; B. D. Johnston, E. Czyzewska, A. C. Oehlschlager, ibid. 1987,52, 3693; U. Ramesh, D. Ward, W. Reusch, ibid. 1988, 53, 3469; M. Ishida, H. Muramaru, S. Kato, Synthesis 1989, 562; M. R. Kling, G. A. McNaughton-Smith, R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1593; K. H. Lee, H. W. Moore, J. Org. Chem. 1995, 60, 735.
13. R. Malherbe, D. Belluš, Helv. Chim. Acta 1978, 61, 3096; R. Malherbe, G. Rist, D. Belluš, J. Org. Chem. 1983, 48, 860; G. Rosini, G. G. Spineti, E. Foresti, G. Pradella, ibid. 1981, 46, 2228; E. Vedejs, R. A. Buchanan, ibid. 1984, 49, 1340; B. D. Johnston, E. Czyzewska, A. C. Oehlschlager, ibid. 1987,52, 3693; U. Ramesh, D. Ward, W. Reusch, ibid. 1988, 53, 3469; M. Ishida, H. Muramaru, S. Kato, Synthesis 1989, 562; M. R. Kling, G. A. McNaughton-Smith, R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1593; K. H. Lee, H. W. Moore, J. Org. Chem. 1995, 60, 735.
14. R. Malherbe, D. Belluš, Helv. Chim. Acta 1978, 61, 3096; R. Malherbe, G. Rist, D. Belluš, J. Org. Chem. 1983, 48, 860; G. Rosini, G. G. Spineti, E. Foresti, G. Pradella, ibid. 1981, 46, 2228; E. Vedejs, R. A. Buchanan, ibid. 1984, 49, 1340; B. D. Johnston, E. Czyzewska, A. C. Oehlschlager, ibid. 1987,52, 3693; U. Ramesh, D. Ward, W. Reusch, ibid. 1988, 53, 3469; M. Ishida, H. Muramaru, S. Kato, Synthesis 1989, 562; M. R. Kling, G. A. McNaughton-Smith, R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1593; K. H. Lee, H. W. Moore, J. Org. Chem. 1995, 60, 735.
15. R. Malherbe, D. Belluš, Helv. Chim. Acta 1978, 61, 3096; R. Malherbe, G. Rist, D. Belluš, J. Org. Chem. 1983, 48, 860; G. Rosini, G. G. Spineti, E. Foresti, G. Pradella, ibid. 1981, 46, 2228; E. Vedejs, R. A. Buchanan, ibid. 1984, 49, 1340; B. D. Johnston, E. Czyzewska, A. C. Oehlschlager, ibid. 1987,52, 3693; U. Ramesh, D. Ward, W. Reusch, ibid. 1988, 53, 3469; M. Ishida, H. Muramaru, S. Kato, Synthesis 1989, 562; M. R. Kling, G. A. McNaughton-Smith, R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1593; K. H. Lee, H. W. Moore, J. Org. Chem. 1995, 60, 735.
16. R. Malherbe, D. Belluš, Helv. Chim. Acta 1978, 61, 3096; R. Malherbe, G. Rist, D. Belluš, J. Org. Chem. 1983, 48, 860; G. Rosini, G. G. Spineti, E. Foresti, G. Pradella, ibid. 1981, 46, 2228; E. Vedejs, R. A. Buchanan, ibid. 1984, 49, 1340; B. D. Johnston, E. Czyzewska, A. C. Oehlschlager, ibid. 1987,52, 3693; U. Ramesh, D. Ward, W. Reusch, ibid. 1988, 53, 3469; M. Ishida, H. Muramaru, S. Kato, Synthesis 1989, 562; M. R. Kling, G. A. McNaughton-Smith, R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1593; K. H. Lee, H. W. Moore, J. Org. Chem. 1995, 60, 735.
17. R. Malherbe, D. Belluš, Helv. Chim. Acta 1978, 61, 3096; R. Malherbe, G. Rist, D. Belluš, J. Org. Chem. 1983, 48, 860; G. Rosini, G. G. Spineti, E. Foresti, G. Pradella, ibid. 1981, 46, 2228; E. Vedejs, R. A. Buchanan, ibid. 1984, 49, 1340; B. D. Johnston, E. Czyzewska, A. C. Oehlschlager, ibid. 1987,52, 3693; U. Ramesh, D. Ward, W. Reusch, ibid. 1988, 53, 3469; M. Ishida, H. Muramaru, S. Kato, Synthesis 1989, 562; M. R. Kling, G. A. McNaughton-Smith, R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1593; K. H. Lee, H. W. Moore, J. Org. Chem. 1995, 60, 735.
18. R. Malherbe, D. Belluš, Helv. Chim. Acta 1978, 61, 3096; R. Malherbe, G. Rist, D. Belluš, J. Org. Chem. 1983, 48, 860; G. Rosini, G. G. Spineti, E. Foresti, G. Pradella, ibid. 1981, 46, 2228; E. Vedejs, R. A. Buchanan, ibid. 1984, 49, 1340; B. D. Johnston, E. Czyzewska, A. C. Oehlschlager, ibid. 1987,52, 3693; U. Ramesh, D. Ward, W. Reusch, ibid. 1988, 53, 3469; M. Ishida, H. Muramaru, S. Kato, Synthesis 1989, 562; M. R. Kling, G. A. McNaughton-Smith, R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1593; K. H. Lee, H. W. Moore, J. Org. Chem. 1995, 60, 735.
19. R. Malherbe, D. Belluš, Helv. Chim. Acta 1978, 61, 3096; R. Malherbe, G. Rist, D. Belluš, J. Org. Chem. 1983, 48, 860; G. Rosini, G. G. Spineti, E. Foresti, G. Pradella, ibid. 1981, 46, 2228; E. Vedejs, R. A. Buchanan, ibid. 1984, 49, 1340; B. D. Johnston, E. Czyzewska, A. C. Oehlschlager, ibid. 1987,52, 3693; U. Ramesh, D. Ward, W. Reusch, ibid. 1988, 53, 3469; M. Ishida, H. Muramaru, S. Kato, Synthesis 1989, 562; M. R. Kling, G. A. McNaughton-Smith, R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1593; K. H. Lee, H. W. Moore, J. Org. Chem. 1995, 60, 735.
20. R. Öhrlein, R. Jeschke, B. Ernst, D. Belluš, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3517.
21. U. Nubbemeyer, R. Öhrlein, J. Gonda, B. Ernst, D. Belluš, Angew. Chem. 1991, 103, 1533.
22. L. F. Hatch, G. Bachmann, Chem. Ber. 1964, 97, 132.
23. A. Mannschreck, H. Koller, R. Wernicke, Kontakte (Merck) 1985, 1, 40; E. Francotte, D. Lohmann, Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1569; R. A. Wolf, E. Francotte, D. Lohmann, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1988, 893.
24. A. Mannschreck, H. Koller, R. Wernicke, Kontakte (Merck) 1985, 1, 40; E. Francotte, D. Lohmann, Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1569; R. A. Wolf, E. Francotte, D. Lohmann, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1988, 893.
25. A. Mannschreck, H. Koller, R. Wernicke, Kontakte (Merck) 1985, 1, 40; E. Francotte, D. Lohmann, Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1569; R. A. Wolf, E. Francotte, D. Lohmann, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1988, 893.
26. A. von Wacek, K. Kratzl, A. von Bézard, Chem. Ber. 1942, 75, 1348.
27. L. Bateman, F. W. Shipley, J. Chem. Soc. 1955, 1996.
28. W. H. Pirkle, D. J. Hoover, Topics Stereochem. 1982, 13, 263; D. Parker, Chem. Rev. 1991, 91, 1441.
29. W. H. Pirkle, D. J. Hoover, Topics Stereochem. 1982, 13, 263; D. Parker, Chem. Rev. 1991, 91, 1441.
30. R. Jeschke, B. Ernst, D. Belluš, unpublished results.
31. T. Sato, Y. Gotoh, Y. Wakabayashi, T. Fujisawa, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4123.
32. B. D. Johnston, K. N. Slessor, Can. J. Chem. 1979, 57, 233.
33. U. Burkhardt, F. Effenberger, Chem. Ber. 1986, 119, 1594.
34. A. Krief, W. Dumont, P. Pasau, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1079.
35. E. H. Axelrod, G. M. Milne, E. E. van Tamelen, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2139.
36. S. K. Massad, L. D. Hawkins, D. C. Baker, J. Org. Chem. 1983, 48, 5130.
37. R. Annunziata, M. Cinquini, F. Cozzi, G. Dondio, L. Raimondi, Tetrahedron 1987, 43, 2369.
38. M. J. Miller, J. S. Bajwa, P. G. Mattingly, K. Peterson, J. Org. Chem. 1982, 47, 4928; M. J. Smith, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 313.
39. M. J. Miller, J. S. Bajwa, P. G. Mattingly, K. Peterson, J. Org. Chem. 1982, 47, 4928; M. J. Smith, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 313.
40. S.-J. Shiuey, J. J. Partridge, M. R. Uskokovic, J. Org. Chem. 1988, 53, 1040.
41. S. Hatakeyama, K. Saijo, S. Takano, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 865.
42. J. K. Cha, S. C. Lewis, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5263.
43. M. Chérest, H. Felkin, N. Prudent, Tetrahedron Lett. 1968, 2199.
44. K. N. Houk, S. R. Moses, Y.-D. Wu, N. G. Rondan, V. Jäger, R. Schohe, F. R. Fronczek, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3880.
45. S. D. Kahn, W. J. Hehre, J. Org. Chem. 1988, 53, 301.
46. R. W. Hoffmann, Chem. Rev. 1989, 89, 1841.
47. H. Priebke, R. Brückner, Chem. Ber. 1990, 123, 153.
48. U. Nubbemeyer, J. Org. Chem. 1995, 60, 3773; ibid. 1996, 61, 3677; C. J. Deur, M. W. Miller, L. S. Hegedus, ibid. 1996, 61, 2871.
49. U. Nubbemeyer, J. Org. Chem. 1995, 60, 3773; ibid. 1996, 61, 3677; C. J. Deur, M. W. Miller, L. S. Hegedus, ibid. 1996, 61, 2871.
50. U. Nubbemeyer, J. Org. Chem. 1995, 60, 3773; ibid. 1996, 61, 3677; C. J. Deur, M. W. Miller, L. S. Hegedus, ibid. 1996, 61, 2871.
51. L. R. Krepinsky, A. Hassner, J. Org. Chem. 1978, 43, 2879.
52. D. A. Dale, D. L. Dull, H. S. Mosher, J. Org. Chem. 1969, 34, 2543.
53. L. Bateman, R. W. Glazebrook, C. G. Moore, M. Porter, G. W. Saville, J. Chem. Soc. 1958, 2880.