Design, synthesis, and photophysical characterization of water-soluble chlorins

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 8, 2008, Pages 3145-3158

  Borbas, K Eszter ^a   Chandrashaker, Vanampally ^a   Muthiah, Chinnasamy ^a   Hooi, Ling Kee ^b   Holten, Dewey ^b   Lindsey, Jonathan S ^a  

^a NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b WASHINGTON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIMETHYL GROUP; PHOSPHONATE MOIETIES; PHOTOPHYSICAL CHARACTERIZATION; WATER-SOLUBLE CHLORINS;

BIOPOLYMERS; FUNCTIONAL GROUPS; PORPHYRINS; SOLUBILITY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

PHOTOSENSITIZERS;

1,5 DIPHOSPHONOPENT 3 YL; 2,6 BIS(PHOSPHONOMETHOXY)PHENYL DERIVATIVE; BENZENE DERIVATIVE; CHLORIN DERIVATIVE; METHYL GROUP; PHOTOSENSITIZING AGENT; PORPHYRIN DERIVATIVE; TOLUENE; UNCLASSIFIED DRUG; WATER;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; DERIVATIZATION; PHOTOCHEMISTRY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLUBILITY; SYNTHESIS;

MOLECULAR STRUCTURE; PHOTOCHEMISTRY; PORPHYRINS; SOLUBILITY; SPECTROPHOTOMETRY; WATER;

EID: 42349102944     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo7026728     Document Type: Article

References (88)

1. (a) Sternberg, E. D.; Dolphin, D.; Brückner, C. Tetrahedron 1998, 54, 4151-4202.
2. (b) Pandey, R. K.; Zheng, G. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 6, pp 157-230.
3. (c) Bonnett, R. Chemical Aspects of Photodynamic Therapy; Gordon and Breach Science Publishers: Amsterdam, 2000.
4. (d) Detty, M. R.; Gibson, S. L.; Wagner, S. J. J. Med. Chem. 2004, 47, 3897-3915.
5. (e) Nyman, E. S.; Hynninen, P. H. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 2004, 73, 1-28.
6. (a) Licha, K. Top. Curr. Chem. 2002, 222, 1-29.
7. (b) Berg, K.; Selbo, P. K.; Weyergang, A.; Dietze, A.; Prasmickaite, L.; Bonsted, A.; Engesaeter, B. Ø.; Angell-Petersen, E.; Warloe, T.; Frandsen, N.; Høgset, A. J. Microsc. 2005, 218, 133-147.
8. (a) De Rosa, S. C.; Brenchley, J. M.; Roederer, M. Nat. Med. 2003, 9, 112-117.
9. (b) Perfetto, S. P.; Chattopadhyay, P. K.; Roederer, M. Nat. Rev.: Immun. 2004, 4, 648-655.
10. (c) Chattopadhyay, P. K.; Price, D. A.; Harper, T. F.; Betts, M. R.; Yu, J.; Gostick, E.; Perfetto, S. P.; Goepfert, P.; Koup, R. A.; De Rosa, S. C.; Bruchez, M. P.; Roederer, M. Nat. Med. 2006, 12, 972-977.
11. (a) Han, M.; Gao, X.; Su, J. Z.; Nie, S. Nat. Biotech. 2001, 19, 631-635.
12. (b) Krutzik, P. O.; Nolan, G. P. Nat. Methods 2006, 3, 361-368.
13. Hambright, P. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 3, pp 129-210.
14. Dawson, J. B.; Barker, D. J.; Ellis, D. J.; Grassam, E.; Cotterill, J. A.; Fisher, G. W.; Feather, J. W. Phys. Med. Biol. 1980, 25, 695-709.
15. Taniguchi, M.; Cramer, D. L.; Bhise, A. D.; Kee, H. L.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. New J. Chem. 2008, 32, DOI: 10.1039/b717803d.
16. Gouterman, M. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. 3, pp 1-165.
17. Montforts, F.-P.; Glasenapp-Breiling, M. Fortschr. Chem. Org. Naturst. 2002, 84, 1-51.
18. (a) Hynninen, P. H. In Chlorophylls; Scheer, H., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1991; pp 145-209.
19. (b) Pavlov, V. Y.; Ponomarev, G. V. Chem. Heterocyc. Compds. 2004, 40, 393-425.
20. Taima, H.; Okubo, A.; Yoshioka, N.; Inoue, H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4161-4164.
21. Taima, H.; Okubo, A.; Yoshioka, N.; Inoue, H. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 6331-6340.
22. Hargus, J. A.; Fronczek, F. R.; Vicente, M. G. H.; Smith, K. M. Photochem. Photobiol. 2007, 83, 1006-1015.
23. Zheng, G.; Graham, A.; Shibata, M.; Missert, J. R.; Oseroff, A. R.; Dougherty, T. J.; Pandey, R. K. J. Org. Chem. 2001, 66, 8709-8716.
24. Pandey, S. K.; Zheng, X.; Morgan, J.; Missert, J. R.; Liu, T.-H.; Shibata, M.; Bellnier, D. A.; Oseroff, A. R.; Henderson, B. W.; Dougherty, T. J.; Pandey, R. K. Mol. Pharm. 2007, 4, 448-464.
25. Losev, A. P.; Nichiporovich, I. N.; Bachilo, S. M.; Egorova, G. D.; Volkovich, D. I.; Solov'yov, K. N. J. Appl. Spectroscopy 1995, 62, 311-320.
26. Griffiths, S. J.; Heelis, P. F.; Haylett, A. K.; Moore, J. V. Cancer Lett. 1998, 125, 177-184.
27. Murugesan, S.; Shetty, S. J.; Srivastava, T. S.; Samuel, A. M.; Noronha, O. P. D. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 2002, 68, 33-38.
28. Garcia, G.; Sol, V.; Lamarche, F.; Granet, R.; Guilloton, M.; Champavier, Y.; Krausz, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3188-3192.
29. Kruk, M. M.; Braslavsky, S. E. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 3414-3425.
30. Varamo, M.; Loock, B.; Maillard, P.; Grierson, D. S. Org. Lett. 2007, 9, 4689-4692.
31. (a) Vicente, M. G. H. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press, San Diego, CA, 2000; Vol. 1, pp 149-199.
32. (b) Jaquinod, L. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press, San Diego, CA 2000; Vol. 1, pp 201-237.
33. (c) Galezowski, M.; Gryko, D. T. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1310-1338.
34. Borbas, K. E.; Mroz, P.; Hamblin, M. R.; Lindsey, J. S. Bioconjugate Chem. 2006, 17, 638-653.
35. Borbas, K. E.; Kee, H. L.; Holten, D.; Lindsey, J. S. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 187-194.
36. Yao, Z.; Borbas, K. E.; Lindsey, J. S. New J. Chem. 2008, 32, 436-451.
37. Thamyongkit, P.; Speckbacher, M.; Diers, J. R.; Kee, H. L.; Kirmaier, C.; Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 3700-3710.
38. Inaba, Y.; Ogawa, K.; Kobuke, Y. J. Porphyrins Phthalocyanines 2007, 11, 406-417.
39. Wedel, M., Walter, A.; Montforts, F.-P. Eur. J. Org. Chem. 2001, 1681-1687.
40. Muthukumaran, K.; Loewe, R. S.; Ambroise, A.; Tamaru, S.-I.; Li, Q.; Mathur, G.; Bocian, D. F.; Misra, V.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 1444-1452.
41. Ptaszek, M.; McDowell, B. E.; Taniguchi, M.; Kim, H.-J.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 2007, 63, 3826-3839.
42. Wagner, R. W.; Lindsey, J. S.; Turowska-Tyrk, I.; Scheldt, W. R. Tetrahedron 1994, 50, 11097-11112.
43. Loewe, R. S.; Tomizaki, K.-Y.; Youngblood, W. J.; Bo, Z.; Lindsey, J. S. J. Mater. Chem. 2002, 12, 3438-3451.
44. (a) Collman, J. P.; Fu, L. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 455-463.
45. (b) Collman, J. P.; Boulatov, R.; Sunderland, C. J.; Fu, L. Chem. Rev. 2004, 104, 561-588.
46. Suslick, K. S. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 4, pp 41-63.
47. Chen, Y.; Fields, K. B.; Zhang, X. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14718-14719.
48. Jux, N. Org. Lett. 2000, 2, 2129-2132.
49. Guldi, D. M.; Zilbermann, I.; Anderson, G.; Li, A.; Balbinot, D.; Jux, N.; Hatzimarinaki, M.; Hirsch, A.; Prato, M. Chem. Commun. 2004, 726-727.
50. Jee, J.-E.; Eigler, S.; Hampel, F.; Jux, N.; Wolak, M.; Zahl, A.; Stochel, G.; van Eldik, R. Inorg. Chem. 2005, 44, 7717-7731.
51. Jee, J.-E.; Eigler, S.; Jux, N.; Zahl, A.; van Eldik, R. Inorg. Chem. 2007, 46, 3336-3352.
52. (a) Strachan, J.-P.; O'Shea, D. F.; Balasubramanian, T.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 3160-3172.
53. (b) Taniguchi, M.; Ra, D.; Mo, G.; Balasubramanian, T.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2001, 66, 7342-7354.
54. Taniguchi, M.; Kim, M. N.; Ra, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 275-285.
55. Taniguchi, M; Ptaszek, M; McDowell, B. E.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 2007, 63, 3840-3849.
56. Laha, J. K.; Muthiah, C.; Taniguchi, M.; McDowell, B. E.; Ptaszek, M.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 4092-4102.
57. Laha, J. K.; Muthiah, C.; Taniguchi, M.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 7049-7052.
58. Muthiah, C.; Ptaszek, M.; Nguyen, T. M.; Flack, K. M.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2007, 72, 7736-7749.
59. Ludeman, S. M.; Bartlett, D. L.; Zon, G. J. Org. Chem. 1979, 44, 1163-1166.
60. Schomaker, J. M.; Bhattacharjee, S.; Yan, J.; Borhan, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1996-2003.
61. Laha, J. K.; Dhanalekshmi, S.; Taniguchi, M.; Ambroise, A.; Lindsey, J. S. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 799-812.
62. Ptaszek, M.; McDowell, B. E.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 4328-4331.
63. Tamaru, S.-I; Yu, L.; Youngblood, W. J.; Muthukumaran, K.; Taniguchi, M.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 765-777.
64. Ptaszek, M.; Bhaumik, J.; Kim, H.-J.; Taniguchi, M.; Lindsey, J. S. Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 651-659.
65. Rabinowitz, R. J. Org. Chem. 1963, 28, 2975-2978.
66. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd ed.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1999; pp 666-670.
67. Phillion, D. P.; Andrew, S. S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1477-1480.
68. Kim, H.-J.; Dogutan, D. K.; Ptaszek, M.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 2007, 63, 37-55.
69. Jurecka, P.; Vojtisek, P.; Novotny, K.; Rohovec, J.; Lukes, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1370-1377.
70. Srinivasan, N.; Haney, C. A.; Lindsey, J. S.; Zhang, W.; Chait, B. T. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 283-291.
71. Mark, V.; Dungan, C. H.; Crutchfield, M. M.; van Wazer, J. R. In Top. Phosphorus Chem. Grayson, M., Griffith, E. J., Eds.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1967; Vol. 5, pp 227-457.
72. (a) Maier, L. Z. Anorg. Allg. Chem. 1972, 394, 117-124.
73. (b) van Wazer, J. R.; Callis, C. F.; Shoolery, J. N.; Jones, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 5715-5726.
74. (c) Tebby, J. C. In Phosphorous-31 NMR Spectroscopy in Stereochemical Analysis; Verkade, J. G., Quin, L. D., Eds.; VCH Publishers: Deerfield Beach, FL, 1987; pp 1-60.
75. (d) Loewe, R. S.; Ambroise, A.; Muthukumaran, K.; Padmaja, K.; Lysenko, A. B.; Mathur, G.; Li, Q.; Bocian, D. F.; Misra, V.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 1453-1460.
76. (a) Moedritzer, K. Inorg. Chem. 1967, 6, 936-939.
77. (b) Broeren, M. A. C.; de Waal, B. F. M.; van Genderen, M. H. P.; Sanders, H. M. H. F.; Fytas, G.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10334-10343.
78. Kee, H. L.; Kirmaier, C.; Tang, Q.; Diers, J. R.; Muthiah, C.; Taniguchi, M.; Laha, J. K.; Ptaszek, M.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Holten, D. Photochem. Photobiol. 2007, 83, 1110-1124.
79. Kee, H. L.; Kirmaier, C.; Tang, Q.; Diers, J. R.; Muthiah, C.; Taniguchi, M.; Laha, J. K.; Ptaszek, M.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Holten, D. Photochem. Photobiol. 2007, 83, 1125-1143.
80. Gradyushko, A. T.; Sevchenko, A. N.; Solovyov, K. N.; Tsvirko, M. P. Photochem. Photobiol. 1970, 11 387-400.
81. Bonnett, R.; Charlesworth, P.; Djelal, B. D.; Foley, S.; McGarvey, D. J.; Truscott, T. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 325-328.
82. Hanson, L. K.; Fajer, J.; Thompson, M. A.; Zerner, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4728-4730.
83. Freedman, L. D.; Doak, G. O. Chem. Rev. 1957, 57, 479-523.
84. Kee, H. L.; Kirmaier, C.; Yu, L.; Thamyongkit, P.; Youngblood, W. J.; Calder, M. E.; Ramos, L.; Noll, B. C.; Bocian, D. F.; Scheidt, W. R.; Birge, R. R.; Lindsey J. S.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 2005, 43, 20433-20443.
85. Li, F.; Gentemann, S.; Kaisbeck, W. A.; Seth, J.; Lindsey, J. S.; Holten D.; Bocian, D. F. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1245-1262.
86. Weber, G.; Teale, F. W. J. Trans. Faraday Soc. 1957, 53, 646-655.
87. Tait, C. D.; Holten, D. Photobiochem. Photobiophys. 1983, 6, 201-209.
88. Magde, D.; Windsor, M. W.; Holten, D.; Gouterman, M. Chem. Phys. Lett. 1974, 29, 183-188.