Porphyrins Bearing Arylphosphonic Acid Tethers for Attachment to Oxide Surfaces

Journal of Organic Chemistry

Volumn 69, Issue 5, 2004, Pages 1444-1452

  Muthukumaran, Kannan ^a   Loewe, Robert S ^a   Ambroise, Arounaguiry ^a   Tamaru, Shun Ichi ^a   Li, Qiliang ^b   Mathur, Guru ^b   Bocian, David F ^c   Misra, Veena ^b   Lindsey, Jonathan S ^a  

^a NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b North Carolina State University   (United States)

^c UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DOPING (ADDITIVES); ORGANIC ACIDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

OXIDE SURFACES; PHOSPHONIC ACID;

PORPHYRINS;

ACYLDIPYRROMETHANE DERIVATIVE; CHLORINE; DIACYLDIPYRROMETHANE DERIVATIVE; DIPYRROMETHANE DERIVATIVE; METHANE; OXIDE; PHENYLPHOSPHONIC ACID; PHOSPHONIC ACID DERIVATIVE; PORPHYRIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; DERIVATIZATION; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; INFORMATION RETRIEVAL; POTENTIOMETRY; TANDEM MASS SPECTROMETRY;

EID: 1442277643     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo034945l     Document Type: Article

References (48)

1. Li, Q.; Surthi, S.; Mathur, G.; Gowda, S.; Sorenson, T. A.; Tenent, R. C.; Kuhr, W. G.; Tamaru, S.-I.; Lindsey, J. S.; Liu, Z.; Bocian, D. F.; Misra, V. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 198-200.
2. Ungashe, S. B.; Wilson, W. L.; Karz, H. E.; Scheller, G. R.; Putvinski, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8717-8719.
3. Katz, H. E. Chem. Mater. 1994, 6, 2227-2232.
4. Deniaud, D.; Schöllorn, B.; Mansuy, D.; Rouxel, J.; Battioni, P.; Bujoli, B. Chem. Mater. 1995, 7, 995-1000.
5. Deniaud, D.; Spyroulias, G. A.; Bartoli, J.-F.; Battioni, P.; Mansuy, D. ; Pinel, C.; Odobel, F.; Bujoli, B. New J. Chem. 1998, 901-905.
6. Nixon, C. M.; Le Claire, K.; Odobel, F.; Bujoli, B.; Talham, D. R. Chem. Mater. 1999, 11, 965-976.
7. Buchler, J. W.; Simon, J. R. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2615-2621.
8. Král, V.; Rusin, O.; Charvátová, J.; Anzenbacher, P., Jr.; Fogl, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10147-10151.
9. Wedel, M.; Walter, A.; Montforts, F.-P. Eur. J. Org. Chem. 2001, 1681-1687.
10. Rusin, O.; Hub, M.; Král, V. Mater. Sci. Eng. C 2001, 18, 135-140.
11. Charvátová, J.; Rusin, O.; Král, V.; Volka, K.; Matêjka, P. Sens. Acuators, B 2001, 76, 366-372.
12. Massari, A. M.; Gurney, R. W.; Wightman, M. D.; Huang, C.-H. K.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T. Polyhedron 2003, 22, 3065-3072.
13. Benitez, I. O.; Bujoli, B.; Camus, L. J.; Lee, C. M.; Odobel, F.; Talham, D. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4363-4370.
14. Chng, L. L.; Chang, C. J.; Nocera, D. G. Org. Lett. 2003, 5, 2421-2424.
15. Buchler, J. W. In Porphyrins and Metalloporphyrins; Smith, K. M., Ed.; Elsevier Scientific Publishing Co.: Amsterdam, 1975; pp 157-231.
16. Balakumar, A.; Lysenko, A. B.; Carcel, C.; Malinovskii, V. L.; Gryko, D. T.; Schweikart, K.-H.; Loewe, R. S.; Yasseri, A. A.; Liu, Z.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 1435-1443.
17. McKenna, C. E.; Higa, M. T.; Cheung, N. H.; McKenna, M.-C. Tetrahedron Lett. 1977, 155-158.
18. Kamber, M.; Just, G. Can. J. Chem. 1985, 63, 823-827.
19. Berkowitz, D. B.; Sloss, D. G. J. Org. Chem. 1995, 60, 7047-7050.
20. Gardner, T. J.; Frisbie, C. D.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6927-6933.
21. Alley, S. R.; Henderson, W. J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 216-229.
22. Kim, Y.-C.; Brown, S. G.; Harden, T. K.; Boyer, J. L.; Dubyak, G.; King, B. F.; Burnstock, G.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 2001, 44, 340-349.
23. Liu, D.-G.; Wang, X.-Z.; Gao, Y.; Li, B.; Yang, D.; Burke, T. R., Jr. Tetrahedron 2002, 58, 10423-10428.
24. Rabinowitz, R. J. Org. Chem. 1963, 28, 2975-2978.
25. Sekine, M.; Iimura, S.; Nakanishi, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 395-398.
26. Loewe, R. S.; Ambroise, A.; Muthukumaran, K.; Padmaja, K.; Lysenko, A. B.; Mathur, G.; Li, Q.; Bocian, D. F.; Misra, V.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 1453-1460.
27. Clerici, A.; Pastori, N.; Porta, O. Tetrahedron 1998, 54, 15679-15690.
28. (a) Zhang, H.-Y.; Blaskó, A.; Yu, J.-Q.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6621-6630.
29. (b) Zhang, H.-Y.; Bruice, T. C. Inorg. Chim. Acta 1996, 247, 195-202.
30. (a) Paolesse, R.; Jaquinod, L.; Senge, M. O.; Smith, K. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 6193-6198.
31. (b) Collman, J. P.; Chong, A. O.; Jameson, G. B.; Oakley, R. T.; Rose, E.; Schmittou, E. R.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 516-533.
32. Lindsey, J. S.; Prathapan, S.; Johnson, T. E.; Wagner, R. W. Tetrahedron 1994, 50, 8941-8968.
33. Lindsey, J. S.; Wagner, R. W. J. Org. Chem. 1989, 54, 828-836.
34. Lindsey, J. S.; Woodford, J. N. Inorg. Chem. 1995, 34, 1063-1069.
35. O'Shea, D. F.; Miller, M. A.; Matsueda, H.; Lindsey, J. S. Inorg. Chem. 1996, 35, 7325-7338.
36. Littler, B. J.; Miller, M. A.; Hung, C.-H.; Wagner, R. W.; O'Shea, D. F. ; Boyle, P. D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 1391-1396.
37. Rao, P. D.; Dhanalekshmi, S.; Littler, B. J.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7323-7344.
38. Geier, G. R., III; Callinan, J. B.; Rao, P. D.; Lindsey, J. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 810-823.
39. Rao, P. D.; Littler, B. J.; Geier, G. R., III.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 1084-1092.
40. Taniguchi, M.; Ra, D.; Mo, G.; Balasubramanian, T.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2001, 66, 7342-7354.
41. Yu, L.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2001, 66, 7402-7419.
42. Li, F.; Gentemann, S.; Kalsbeck, W. A.; Seth, J.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1245-1262.
43. Wagner, R. W.; Ciringh, Y.; Clausen, C.; Lindsey, J. S. Chem. Mater. 1999, 11, 2974-2983.
44. Ravikanth, M.; Strachan, J.-P.; Li, F.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 1998, 54, 7721-7734.
45. Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 118, 11166-11180.
46. Ambroise, A.; Wagner, R. W.; Rao, P. D.; Riggs, J. A.; Hascoat, P.; Diers, J. R.; Seth, J.; Lammi, R. K.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. Chem. Mater. 2001, 13, 1023-1034.
47. (a) Fenyo, D.; Chait, B. T.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 1997, 1, 93-99.
48. (b) Srinivasan, N.; Haney, C. A.; Lindsey, J. S.; Zhang, W.; Chait, B. T. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 283-291.