Two complementary routes to 7-substituted chlorins. Partial mimics of chlorophyll b

Journal of Organic Chemistry

Volumn 72, Issue 20, 2007, Pages 7736-7749

  Muthiah, Chinnasamy ^a   Ptaszek, Marcin ^a   Nguyen, Tien M ^a   Flack, Kyle M ^a   Lindsey, Jonathan S ^a  

^a NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION MAXIMUM; BROMO SUBSTITUENTS; REGIOSELECTIVE 7-BROMINATION;

CHLOROPHYLL; OXIDATION; REGIOSELECTIVITY; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CHLORINE;

9 FORMYL 2,3,4,5 TETRAHYDRO 1,3,3 TRIMETHYLDIPYRRIN; BROMINE DERIVATIVE; CHLORIN; CHLOROPHYLL A; CHLOROPHYLL B; METHYL GROUP; PALLADIUM; PHOTOSENSITIZING AGENT; PYRROLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC DERIVATIVE;

ABSORPTION; ARTICLE; BROMINATION; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CYCLIZATION; OXIDATION; POLYMERIZATION; REACTION ANALYSIS; SPECTROSCOPY; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 34848916658     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo701500d     Document Type: Article

References (68)

1. Scheer, H. In Chlorophylls; Scheer, H., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1991; pp 3-30.
2. Strain, H. H.; Thomas, M. R.; Katz, J. J. Biochim. Biophys. Acta 1963, 75, 306-311.
3. Montforts, F.-P.; Gerlach, B.; Höper, F. Chem. Rev. 1994, 94, 327-347.
4. Strachan, J.-P.; O'Shea, D. F.; Balasubramanian, T.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 3160-3172.
5. Balasubramanian, T.; Strachan, J. P.; Boyle, P. D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7919-7929.
6. Taniguchi, M.; Ra, D.; Mo, G.; Balasubramanian, T.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2001, 66, 7342-7354.
7. Taniguchi, M.; Kim, H.-J.; Ra, D.; Schwartz, J. K.; Kirmaier, C.; Hindin, E.; Diers, J. R.; Prathapan, S.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 7329-7342.
8. Taniguchi, M.; Kim, M. N.; Ra, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 275-285.
9. Laha, J. K.; Muthiah, C.; Taniguchi, M.; McDowell, B. E.; Ptaszek, M.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 4092-4102.
10. Ptaszek, M.; McDowell, B. E.; Taniguchi, M.; Kim, H.-J.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 2007, 63, 3826-3839.
11. Taniguchi, M.; Ptaszek, M.; McDowell, B. E.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 2007, 63, 3840-3849.
12. Muthiah, C.; Bhaumik, J.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2007, 72, 5839-5842.
13. Laha, J. K.; Muthiah, C.; Taniguchi, M.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 7049-7052.
14. Laha, J. K.; Dhanalekshmi, S.; Taniguchi, M.; Ambroise, A.; Lindsey, J. S. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 799-812.
15. Ptaszek, M.; Bhaumik, J.; Kim, H.-J.; Taniguchi, M.; Lindsey, J. S. Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 651-659.
16. Ptaszek, M.; McDowell, B. E.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 4328-4331.
17. Kim, H.-J.; Dogutan, D. K.; Ptaszek, M.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 2007, 63, 37-55.
18. Muthukumaran, K.; Loewe, R. S.; Kirmaier, C.; Hinden, E.; Schwartz, J. K.; Sazanovich, I. V.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 3431-3442.
19. Kirmaier, C.; Hinden, E.; Schwartz, J. K.; Sazanovich, I. V.; Diers, J. R.; Muthukumaran, K.; Taniguchi, M.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 3443-3454.
20. Taniguchi, M.; Ra, D.; Kirmaier, C.; Hindin, E. K.; Schwartz, J. K.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Knox, R. S.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13461-13470.
21. Hindin, E.; Kirmaier, C.; Diers, J. R.; Tomizaki, K.-Y.; Taniguchi, M.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8190-8200.
22. Taniguchi, M.; Ptaszek, M.; McDowell, B. E.; Boyle, P. D.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 2007, 63, 3850-3863.
23. Kee, H. L.; Kirmaier, C.; Tang, Q.; Diers, J. R.; Muthiah, C.; Taniguchi, M.; Laha, J. K.; Ptaszek, M.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Holten, D. Photochem. Photobiol. 2007, 83, doi: 10.1111/j.1751-1097. 2007.00150.x.
24. Kee, H. L.; Kirmaier, C.; Tang, Q.; Diers, J. R.; Muthiah, C.; Taniguchi, M.; Laha, J. K.; Ptaszek, M.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Holten, D. Photochem. Photobiol. 2007, 83, doi: 10.1111/j.1751-1097. 2007.00151.x.
25. Muthiah, C.; Taniguchi, M.; Kim, H.-J.; Schmidt, I.; Kee, H. L.; Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Photochem. Photobiol. 2007, doi 10.1111/j.1751-1097.2007.00195.x.
26. Stromberg, J. R.; Marton, A.; Kee, H. L.; Kirmaier, C.; Diers, J. R.; Muthiah, C.; Taniguchi, M.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Meyer, G. J.; Holten, D. J. Phys. Chem. C 2007, ASAP (JP0749928).
27. Dorough, G. D.; Miller, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 6106-6108.
28. Whitlock, H. W., Jr.; Hanauer, R.; Oester, M. Y.; Bower, B. K. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7485-7489.
29. Inhoffen, H. H.; Buchler, J. W.; Thomas, R. Tetrahedron Lett. 1969, 10, 1141-1144.
30. Pandey, R. K.; Shiau, F.-Y.; Isaac, M.; Ramaprasad, S.; Dougherty, T. J.; Smith, K. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7815-7818.
31. Brückner, C.; Dolphin, D. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9425-9428.
32. Yon-Hin, P.; Wijesekera, T. P.; Dolphin, D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2875-2878.
33. Shea, K. M.; Jaquinod, L.; Khoury, R. G.; Smith, K. M. Tetrahedron 2000, 56, 3139-3144.
34. Silva, A. M. G.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 2306-2314.
35. O'Neal, W. G.; Roberts, W. P.; Ghosh, I.; Wang, H.; Jacobi, P. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 3472-3480.
36. Inhoffen, H. H.; Jäger, P.; Mählhop, R. Liebigs Ann. Chem. 1971, 749, 109-116.
37. Seely, G. R. in The Chlorophylls; Vernon, L. P., Seely, G. R., Eds.; Academic Press: New York, 1966; pp 67-109.
38. Boxer, S. G. Biochim. Biophys. Acta 1983, 726, 265-292.
39. Hynninen, P. H. In Chlorophylls; Scheer, H., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1991; pp 145-209.
40. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461.
41. Osuka, A.; Wada, Y.; Shinoda, S. Tetrahedron 1996, 52, 4311-4326.
42. Tamiaki, H.; Kouraba, M. Tetrahedron 1997, 53, 10677-10688.
43. Kozyrev, A. N.; Alderfer, J. L.; Robinson, B. C. Tetrahedron 2003, 59, 499-504.
44. Balaban, T. S.; Tamiaki, H.; Holzwarth, A. R. Top. Curr. Chem. 2005, 258, 1-38.
45. Wang, J.-J.; Imafuku, K.; Shim, Y. K.; Jiang, G.-J. J. Heterocycl. Chem. 2005, 42, 835-840.
46. Katterle, M.; Holzwarth, A. R.; Jesorka, A. Eur. J. Org. Chem. 2006, 414-422.
47. Kelley, R. F.; Tauber, M. J.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4779-4791.
48. Oba, T.; Masada, Y.; Tamiaki, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1905-1909.
49. Michalski, T. J.; Hunt, J. E.; Hindman, J. C.; Katz, J. J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4875-4878.
50. (a) Wetherell, H. R.; Hendrickson, M. J. J. Org. Chem. 1959, 24, 710-711.
51. (b) Kenner, G. W.; McCombie, S. W.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 2517-2523.
52. (c) Losev, A.; Mauzerall, D. Photochem. Photobiol. 1983, 38, 355-361.
53. Baker, E. W.; Corwin, A. H.; Klesper, E.; Wei, P. E. J. Org. Chem. 1968, 33, 3144-3148.
54. Davis, R. C.; Ditson, S. L.; Fentiman, A. F.; Pearlstein, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6823-6826.
55. Simpson, D. J.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1753-1758.
56. Tamiaki, H.; Kubo, M.; Oba, T. Tetrahedron 2000, 56, 6245-6257.
57. Pavlov, V. Yu.; Ponomarev, G. V. Chem. Heterocycl. Comp. 2004, 40, 393-425.
58. Thamyongkit, P.; Bhise, A. D.; Taniguchi, M.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 903-910.
59. (a) Araki, M.; Sakata, S.; Takei, H.; Mukaiyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 1777-1780.
60. (b) Nicolaou, K. C.; Claremon, D. A.; Papahatjis, D. P. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4647-4650.
61. Zaidi, S. H. H.; Muthukumaran, K.; Tamara, S.-I.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 8356-8365.
62. White, J.; McGillivray, G. J. Org. Chem. 1977, 42, 4248-4251.
63. Wagner, R. W.; Ciringh, Y.; Clausen, C.; Lindsey, J. S. Chem. Mater. 1999, 11, 2974-2983.
64. Zaidi, S. H. H.; Fico, R. M., Jr.; Lindsey, J. S. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 118-134.
65. Porra, R. J. In Chlorophylls and Bacteriochlorophylls. Biochemistry, Biophysics, Functions and Applications; Grimm, B., Porra, R. J., Rüdiger, W., Scheer, H., Eds.; Springer: Dordrecht, The Netherlands; pp 95-107.
66. Hynninen, P. H.; Lötjönen, S. Synthesis 1980, 539-541.
67. Dixon, J. M.; Taniguchi, M.; Lindsey, J. S. Photochem. Photobiol. 2005, 81, 212-213.
68. Nichol, A. W. J. Chem. Soc. (C) 1970, 903-910.