Synthesis of amphiphilic poly(p-phenylene)s with pendant dendrons and linear chains

Macromolecules

Volumn 33, Issue 7, 2000, Pages 2688-2694

  Bo, Zhishan ^a   Zhang, Changmei ^a   Severin, Nicolai ^b   Rabe, Jürgen P ^b   Schlüter, A Dieter ^a  

^a FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^b HUMBOLDT UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AIR; DERIVATIVES; ESTERS; HYDROPHOBICITY; MICA; MONOMERS; OLIGOMERS; PHASE INTERFACES; POLYCONDENSATION; SYNTHESIS (CHEMICAL); WATER;

DIBROMOBENZENE; POLYPHENYLENES;

AROMATIC POLYMERS;

EID: 0033743372     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma991287r     Document Type: Article

References (26)

1. Newkome, G. R.; Moorefield, C. N.; Vögtle, F. Dendritic Molecules, Concepts, Syntheses, Perspectives; VCH: Weinheim, 1996.
2. Zeng, F.; Zimmerman, C. Chem. Rev. 1997, 97, 1681-1712. Schenning, A. P. H. J.; Elissen-Román, C.; Weener, J.-W.; Baars, M. W. P. L.; van der Gaast, S. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8199-8208. Iyer, J.; Fleming, K.; Hammond, P. Macromolecules 1998, 31, 8757-8765. Leduc, M. R.; Hayes, W.; Fréchet, J. M. J. J. Polym Sci., Part A: Polym. Chem. 1998, 36, 1-10. Malenfant, P. R. L.; Groenendaal, L.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10990-10991.
3. Zeng, F.; Zimmerman, C. Chem. Rev. 1997, 97, 1681-1712. Schenning, A. P. H. J.; Elissen-Román, C.; Weener, J.-W.; Baars, M. W. P. L.; van der Gaast, S. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8199-8208. Iyer, J.; Fleming, K.; Hammond, P. Macromolecules 1998, 31, 8757-8765. Leduc, M. R.; Hayes, W.; Fréchet, J. M. J. J. Polym Sci., Part A: Polym. Chem. 1998, 36, 1-10. Malenfant, P. R. L.; Groenendaal, L.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10990-10991.
4. Zeng, F.; Zimmerman, C. Chem. Rev. 1997, 97, 1681-1712. Schenning, A. P. H. J.; Elissen-Román, C.; Weener, J.-W.; Baars, M. W. P. L.; van der Gaast, S. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8199-8208. Iyer, J.; Fleming, K.; Hammond, P. Macromolecules 1998, 31, 8757-8765. Leduc, M. R.; Hayes, W.; Fréchet, J. M. J. J. Polym Sci., Part A: Polym. Chem. 1998, 36, 1-10. Malenfant, P. R. L.; Groenendaal, L.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10990-10991.
5. Zeng, F.; Zimmerman, C. Chem. Rev. 1997, 97, 1681-1712. Schenning, A. P. H. J.; Elissen-Román, C.; Weener, J.-W.; Baars, M. W. P. L.; van der Gaast, S. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8199-8208. Iyer, J.; Fleming, K.; Hammond, P. Macromolecules 1998, 31, 8757-8765. Leduc, M. R.; Hayes, W.; Fréchet, J. M. J. J. Polym Sci., Part A: Polym. Chem. 1998, 36, 1-10. Malenfant, P. R. L.; Groenendaal, L.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10990-10991.
6. Zeng, F.; Zimmerman, C. Chem. Rev. 1997, 97, 1681-1712. Schenning, A. P. H. J.; Elissen-Román, C.; Weener, J.-W.; Baars, M. W. P. L.; van der Gaast, S. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8199-8208. Iyer, J.; Fleming, K.; Hammond, P. Macromolecules 1998, 31, 8757-8765. Leduc, M. R.; Hayes, W.; Fréchet, J. M. J. J. Polym Sci., Part A: Polym. Chem. 1998, 36, 1-10. Malenfant, P. R. L.; Groenendaal, L.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10990-10991.
7. Schlüter, A. D. Dendrimers with polymeric core. In Topics in Current Chemistry; Vögtle, F., Ed.; Springer: Berlin, 1998; Vol. 197, pp 165-191.
8. For some amphiphilic linear/dendritic hybrids, see: Gitsov, I.; Wooley, K. L.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1200-1202. Gitsov, I.; Wooley, K. L.; Hawker, C. J.; Ivanova, P. T.; Fréchet, J. M. J. Macromolecules 1993, 26, 5621-5627. Van Rest, J. C. M.; Baars, M. W. P. L.; Elissen-Román, C.; van Genderen, M. H. P.; Meijer, E. W. Macromolecules 1995, 28, 6689-6691. van Hest, J. C. M.; Delnoye, D. A. P.; Baars, M. W. P. L.; van Genderen, M. H. P.; Meijer, E. W. Science 1995, 268, 1592-1595.
9. For some amphiphilic linear/dendritic hybrids, see: Gitsov, I.; Wooley, K. L.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1200-1202. Gitsov, I.; Wooley, K. L.; Hawker, C. J.; Ivanova, P. T.; Fréchet, J. M. J. Macromolecules 1993, 26, 5621-5627. Van Rest, J. C. M.; Baars, M. W. P. L.; Elissen-Román, C.; van Genderen, M. H. P.; Meijer, E. W. Macromolecules 1995, 28, 6689-6691. van Hest, J. C. M.; Delnoye, D. A. P.; Baars, M. W. P. L.; van Genderen, M. H. P.; Meijer, E. W. Science 1995, 268, 1592-1595.
10. For some amphiphilic linear/dendritic hybrids, see: Gitsov, I.; Wooley, K. L.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1200-1202. Gitsov, I.; Wooley, K. L.; Hawker, C. J.; Ivanova, P. T.; Fréchet, J. M. J. Macromolecules 1993, 26, 5621-5627. Van Rest, J. C. M.; Baars, M. W. P. L.; Elissen-Román, C.; van Genderen, M. H. P.; Meijer, E. W. Macromolecules 1995, 28, 6689-6691. van Hest, J. C. M.; Delnoye, D. A. P.; Baars, M. W. P. L.; van Genderen, M. H. P.; Meijer, E. W. Science 1995, 268, 1592-1595.
11. For some amphiphilic linear/dendritic hybrids, see: Gitsov, I.; Wooley, K. L.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1200-1202. Gitsov, I.; Wooley, K. L.; Hawker, C. J.; Ivanova, P. T.; Fréchet, J. M. J. Macromolecules 1993, 26, 5621-5627. Van Rest, J. C. M.; Baars, M. W. P. L.; Elissen-Román, C.; van Genderen, M. H. P.; Meijer, E. W. Macromolecules 1995, 28, 6689-6691. van Hest, J. C. M.; Delnoye, D. A. P.; Baars, M. W. P. L.; van Genderen, M. H. P.; Meijer, E. W. Science 1995, 268, 1592-1595.
12. Bo, Z.; Rabe, J. P.; Schlüter, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 2370-2372.
13. Marzin, W. J. Prakt. Chem. 1933, 138, 103-110. Lamba, Jaydeep, J. S.; Tour, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11723-11726.
14. Marzin, W. J. Prakt. Chem. 1933, 138, 103-110. Lamba, Jaydeep, J. S.; Tour, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11723-11726.
15. Schlüter, A. D.; Wegner, G. Acta Polym. 1993, 44, 59-69.
16. Förster, S.; Neubert, I.; Schlüter, A. D.; Lindner, P. Macromolecules 1999, 32, 4043-4049.
17. For monolayers of dendritic compounds at the air/water interface, see: Saville, P. M.; White, J. W.; Hawker, C. J.; Wooley, K. L.; Frechet, J. M. J. J. Phys. Chem. 1993, 97, 293-294. Saville, P. M.; Reynolds, P. A.; White, J. W.; Hawker, C. J.; Frechet, J. M. J.; Wooley, K. L.; Penfold, J.; Webster, J. R. P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 8283-8289. Bo, Z.; Zhang, X.; Yi, X.; Yang, M.; Shen, J.; Ren, Y.; Xi, S. Polym. Bull. 1997, 38, 257. Sheiko, S. S.; Buzin, A. I.; Muzafarov, A. M.; Rebrov, E. A.; Getmanova, E. V. Langmuir 1998, 14, 7468. Kampf, J. P.; Frank, C. W.; Malmström, E. E.; Hawker, C. J. Langmuir 1999, 15, 227. Iyer, J.; Hammond, P. Langmuir 1999, 15, 1299. Cui, G.; Xu, Y, Liu, M.; Fang, F.; Ji, T.; Chen, Y.; Li, Y. Macromol. Rapid Commun. 1999, 20, 71.
18. For monolayers of dendritic compounds at the air/water interface, see: Saville, P. M.; White, J. W.; Hawker, C. J.; Wooley, K. L.; Frechet, J. M. J. J. Phys. Chem. 1993, 97, 293-294. Saville, P. M.; Reynolds, P. A.; White, J. W.; Hawker, C. J.; Frechet, J. M. J.; Wooley, K. L.; Penfold, J.; Webster, J. R. P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 8283-8289. Bo, Z.; Zhang, X.; Yi, X.; Yang, M.; Shen, J.; Ren, Y.; Xi, S. Polym. Bull. 1997, 38, 257. Sheiko, S. S.; Buzin, A. I.; Muzafarov, A. M.; Rebrov, E. A.; Getmanova, E. V. Langmuir 1998, 14, 7468. Kampf, J. P.; Frank, C. W.; Malmström, E. E.; Hawker, C. J. Langmuir 1999, 15, 227. Iyer, J.; Hammond, P. Langmuir 1999, 15, 1299. Cui, G.; Xu, Y, Liu, M.; Fang, F.; Ji, T.; Chen, Y.; Li, Y. Macromol. Rapid Commun. 1999, 20, 71.
19. For monolayers of dendritic compounds at the air/water interface, see: Saville, P. M.; White, J. W.; Hawker, C. J.; Wooley, K. L.; Frechet, J. M. J. J. Phys. Chem. 1993, 97, 293-294. Saville, P. M.; Reynolds, P. A.; White, J. W.; Hawker, C. J.; Frechet, J. M. J.; Wooley, K. L.; Penfold, J.; Webster, J. R. P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 8283-8289. Bo, Z.; Zhang, X.; Yi, X.; Yang, M.; Shen, J.; Ren, Y.; Xi, S. Polym. Bull. 1997, 38, 257. Sheiko, S. S.; Buzin, A. I.; Muzafarov, A. M.; Rebrov, E. A.; Getmanova, E. V. Langmuir 1998, 14, 7468. Kampf, J. P.; Frank, C. W.; Malmström, E. E.; Hawker, C. J. Langmuir 1999, 15, 227. Iyer, J.; Hammond, P. Langmuir 1999, 15, 1299. Cui, G.; Xu, Y, Liu, M.; Fang, F.; Ji, T.; Chen, Y.; Li, Y. Macromol. Rapid Commun. 1999, 20, 71.
20. For monolayers of dendritic compounds at the air/water interface, see: Saville, P. M.; White, J. W.; Hawker, C. J.; Wooley, K. L.; Frechet, J. M. J. J. Phys. Chem. 1993, 97, 293-294. Saville, P. M.; Reynolds, P. A.; White, J. W.; Hawker, C. J.; Frechet, J. M. J.; Wooley, K. L.; Penfold, J.; Webster, J. R. P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 8283-8289. Bo, Z.; Zhang, X.; Yi, X.; Yang, M.; Shen, J.; Ren, Y.; Xi, S. Polym. Bull. 1997, 38, 257. Sheiko, S. S.; Buzin, A. I.; Muzafarov, A. M.; Rebrov, E. A.; Getmanova, E. V. Langmuir 1998, 14, 7468. Kampf, J. P.; Frank, C. W.; Malmström, E. E.; Hawker, C. J. Langmuir 1999, 15, 227. Iyer, J.; Hammond, P. Langmuir 1999, 15, 1299. Cui, G.; Xu, Y, Liu, M.; Fang, F.; Ji, T.; Chen, Y.; Li, Y. Macromol. Rapid Commun. 1999, 20, 71.
21. For monolayers of dendritic compounds at the air/water interface, see: Saville, P. M.; White, J. W.; Hawker, C. J.; Wooley, K. L.; Frechet, J. M. J. J. Phys. Chem. 1993, 97, 293-294. Saville, P. M.; Reynolds, P. A.; White, J. W.; Hawker, C. J.; Frechet, J. M. J.; Wooley, K. L.; Penfold, J.; Webster, J. R. P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 8283-8289. Bo, Z.; Zhang, X.; Yi, X.; Yang, M.; Shen, J.; Ren, Y.; Xi, S. Polym. Bull. 1997, 38, 257. Sheiko, S. S.; Buzin, A. I.; Muzafarov, A. M.; Rebrov, E. A.; Getmanova, E. V. Langmuir 1998, 14, 7468. Kampf, J. P.; Frank, C. W.; Malmström, E. E.; Hawker, C. J. Langmuir 1999, 15, 227. Iyer, J.; Hammond, P. Langmuir 1999, 15, 1299. Cui, G.; Xu, Y, Liu, M.; Fang, F.; Ji, T.; Chen, Y.; Li, Y. Macromol. Rapid Commun. 1999, 20, 71.
22. For monolayers of dendritic compounds at the air/water interface, see: Saville, P. M.; White, J. W.; Hawker, C. J.; Wooley, K. L.; Frechet, J. M. J. J. Phys. Chem. 1993, 97, 293-294. Saville, P. M.; Reynolds, P. A.; White, J. W.; Hawker, C. J.; Frechet, J. M. J.; Wooley, K. L.; Penfold, J.; Webster, J. R. P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 8283-8289. Bo, Z.; Zhang, X.; Yi, X.; Yang, M.; Shen, J.; Ren, Y.; Xi, S. Polym. Bull. 1997, 38, 257. Sheiko, S. S.; Buzin, A. I.; Muzafarov, A. M.; Rebrov, E. A.; Getmanova, E. V. Langmuir 1998, 14, 7468. Kampf, J. P.; Frank, C. W.; Malmström, E. E.; Hawker, C. J. Langmuir 1999, 15, 227. Iyer, J.; Hammond, P. Langmuir 1999, 15, 1299. Cui, G.; Xu, Y, Liu, M.; Fang, F.; Ji, T.; Chen, Y.; Li, Y. Macromol. Rapid Commun. 1999, 20, 71.
23. For monolayers of dendritic compounds at the air/water interface, see: Saville, P. M.; White, J. W.; Hawker, C. J.; Wooley, K. L.; Frechet, J. M. J. J. Phys. Chem. 1993, 97, 293-294. Saville, P. M.; Reynolds, P. A.; White, J. W.; Hawker, C. J.; Frechet, J. M. J.; Wooley, K. L.; Penfold, J.; Webster, J. R. P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 8283-8289. Bo, Z.; Zhang, X.; Yi, X.; Yang, M.; Shen, J.; Ren, Y.; Xi, S. Polym. Bull. 1997, 38, 257. Sheiko, S. S.; Buzin, A. I.; Muzafarov, A. M.; Rebrov, E. A.; Getmanova, E. V. Langmuir 1998, 14, 7468. Kampf, J. P.; Frank, C. W.; Malmström, E. E.; Hawker, C. J. Langmuir 1999, 15, 227. Iyer, J.; Hammond, P. Langmuir 1999, 15, 1299. Cui, G.; Xu, Y, Liu, M.; Fang, F.; Ji, T.; Chen, Y.; Li, Y. Macromol. Rapid Commun. 1999, 20, 71.
24. Lauter, U.; Meyer, W.; Wegner, G. Macromolecules 1997, 30, 2092-2101.
25. Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7638-7647.
26. Tolman, C. A.; Seidel, W. C.; Gerlach, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2669-2673.