Synthesis of components for the generation of constitutional dynamic analogues of nucleic acids

Helvetica Chimica Acta

Volumn 91, Issue 1, 2008, Pages 1-20

  Hickman, David T ^a,b   Sreenivasachary, Nampally ^a,b   Lehn, Jean Marie ^a  

^a UNIVERSITÉ LOUIS PASTEUR   (France)

^b AC IMMUNE SA   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONSTITUTIONAL DYNAMIC ANALOGUES; REVERSIBLE COVALENT BONDS;

CHEMICAL BONDS; FUNCTIONAL GROUPS; SOLUTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

NUCLEIC ACIDS;

ACYLHYDRAZONE; ALDEHYDE; HYDRAZIDE; HYDRAZONE DERIVATIVE; NUCLEIC ACID; NUCLEIC ACID BASE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; COVALENT BOND; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; NUCLEIC ACID SYNTHESIS; POLYMERIZATION; PRIORITY JOURNAL;

EID: 38849109317     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200890022     Document Type: Article

References (76)

1. J.-M. Lehn, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4763;
2. J.-M. Lehn, Science 2002, 295, 2400;
3. J.-M. Lehn, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 151.
4. a) J.-M. Lehn, Chem. - Eur. J. 1999, 5, 2455;
5. b) O. Ramström, J.-M. Lehn, Nat. Rev. Drug Discov. 2002, 1, 26;
6. c) P. T. Corbett, J. Leclaire, J. Vial, K. R. West, J.-L. Wietor, J. K. M. Sanders, S. Otto, Chem. Rev. 2006, 106, 3652;
7. d) I. Huc, R. Nguyen, Comb. Chem. High Throughput Screen. 2001, 4, 53.
8. a) I. Huc, J.-M. Lehn, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 2106;
9. b) O. Ramström, J.-M. Lehn, ChemBioChem 2000, 1, 41;
10. c) T. Bunyapaiboonsri, O. Ramström, S. Lohmann, J.-M. Lehn, L. Peng, M. Goeldner, ChemBioChem 2001, 2, 438;
11. d) T. Bunyapaiboonsri, H. Ramström, O. Ramström, J. Haiech, J.-M. Lehn, J. Med. Chem. 2003, 46, 5803;
12. e) O. Ramström, S. Lohmann, T. Bunyapaiboonsri, J.-M. Lehn, Chem. - Eur. J. 2004, 10, 1711;
13. f) M. Hochgürtel, H. Kroth, D. Piecha, M. W. Hofmann, C. Nicolau, S. Krause, O. Schaaf, G. Sonnenmoser, A. V. Eliseev, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 3382;
14. g) M. Hochgürtel, R. Biesinger, H. Kroth, D. Piecha, M. W. Hofmann, S. Krause, O. Schaaf, C. Nicolau, A. V. Eliseev, J. Med. Chem. 2003, 46, 356;
15. h) S. Gerber-Lemaire, F. Popowycz, E. Rodríguez-García, A. T. C. Asenjo, I. Robina, P. Vogel, ChemBioChem 2002, 3, 466;
16. i) S. Zameo, B. Vauzeilles, J.-M. Beau, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 965.
17. a) J.-M. Lehn, Polym. Int. 2002, 51, 825;
18. b) W. G. Skene, J.-M. Lehn, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 8270;
19. c) J.-M. Lehn, Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 814.
20. H. Otsuka, K. Aotani, Y. Higaki, A. Takahara, Chem. Commun. 2002, 2838;
21. H. Otsuka, K. Aotani, Y. Higaki, A. Takahara, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4064;
22. T. Ono, T. Nobori, J.-M. Lehn, Chem. Commun. 2005, 1522.
23. a) N. Sreenivasachary, D. T. Hickman, J.-M. Lehn, unpublished results;
24. b) N. Sreenivasachary, D. T. Hickman, D. Sarazin, J.-M. Lehn, Chem. - Eur. J. 2006, 12, 8531.
25. M. Di Marzo, S. Lohmann, J.-M. Lehn, unpublished results.
26. Y. Ruff, J.-M. Lehn, unpublished results.
27. D. N. Bolon, C. A. Voigt, S. L. Mayo, Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 125;
28. G. N. Tew, D. Liu, B. Chen, R. J. Doerksen, J. Kaplan, P. J. Karroll, M. L. Klein, W. F. DeGrado, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5110;
29. M. A. Dwyer, L. L. Looger, H. W. Hellinga, Science 2004, 304, 1967.
30. H. Kobayashi, M. Amaike, K. Koumoto, S. Shinkai, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 1311.
31. K. Oh, K.-S. Jeong, J. S. Moore, Nature 2001, 414, 889;
32. D. Zhao, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9996.
33. a) N. Giuseppone, J.-L. Schmitt, J.-M. Lehn, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4902;
34. b) N. Giuseppone, J.-M. Lehn, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11448;
35. c) N. Sreenivasachary, J.-M. Lehn. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 5938.
36. S. Otto, R. L. E. Furlan, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12063;
37. S. Otto, R. L. E. Furlan, J. K. M. Sanders, Science 2002, 297, 590.
38. R. Larsson, Z. Pei, O. Ramström, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3716.
39. B. Shi, M. F. Greaney, Chem. Commun. 2005, 886.
40. K. C. Nicolaou, R. Hughes, S. K. Cho, N. Winssinger, C. Smethurst, H. Labischinski, R. Endermann, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3823.
41. R. J. Lins, S. L. Flitsch, N. J. Turner, E. Irving, S. A. Brown, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3405.
42. a) R. L. E. Furlan, Y.-F. Ng, S. Otto, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8876;
43. b) S. L. Roberts, R. L. E. Furlan, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 2002, 938;
44. c) R. Nguyen, I. Huc, Chem. Commun. 2003, 942.
45. a) S. Lohmann, T. Bunyapaiboonsri, O. Ramström, J.-M. Lehn, unpublished results;
46. b) S. Lohmann, Ph.D. Thesis, l'Université Louis Pasteur, Strasbourg, 2003.
47. A. De Mesmaeker, A. Waldner, J. Lebreton, P. Hoffman, V. Fritsch, R. M. Wolf, S. M. Freier, Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 226;
48. A. De Mesmaeker, C. Jouanno, R. M. Wolf, S. Wendeborn, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 447;
49. D. D. Weller, D. T. Daly, W. K. Olson, J. E. Summerton, J. Org. Chem. 1991, 56, 6000.
50. P. E. Nielsen, M. Egholm, R. H. Berg, O. Buchardt, Science 1991, 254, 1497;
51. P. E. Nielsen, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 624.
52. J. Summerton, D. Weller, Antisense Nucleic Acid Drug Dev. 1997, 7, 187;
53. O. Chakhmakhcheva, M. Andrianov, A. Buryakova, M. Choob, V. Efimov, Nucleosides Nucleotides 1999, 18, 1427;
54. T. Vilaivan, G. Lowe, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9326.
55. R. A. Goodnow Jr., A.-R. Richou, S. Tam, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3195;
56. R. A. Goodnow Jr., S. Tam, D. L. Pruess, W. W. McComas, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3199.
57. a) K. L. Dueholm, M. Egholm, C. Behrens, L. Christensen, H. F. Hansen, T. Vulpius, K. H. Petersen, R. H. Berg, P. E. Nielsen, O. Buchardt, J. Org. Chem. 1994, 59, 5767;
58. b) P. J. Finn, N. J. Gibson, R. Fallon, A. Hamilton, T. Brown, Nucleic Acids Res. 1996, 24, 3357;
59. c) D. W. Will, G. Breipohl, D. Langner, J. Knolle, E. Uhlmann, Tetrahedron 1995, 51, 12069.
60. B. Hyrup, M. Egholm, O. Buchardt, P. E. Nielsen, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1083.
61. X. Li, Z.-Y. J. Zhan, R. Knipe, D. G. Lynn, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 746;
62. X. Li, D. G. Lynn, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4567;
63. D. M. Rosenbaum, D. R. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13924.
64. C. Godoy-Alacantor, A. K. Yatsimirsky, J.-M. Lehn, J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 979.
65. H. Sugihara, H. Fukushi, T. Miyawaki, Y. Imai, Z. Terashita, M. Kawamura, Y. Fujisawa, S. Kita, J. Med. Chem. 1998, 41, 489.
66. M. T. Doel, A. S. Jones, N. Taylor, Tetrahedron Lett. 1969, 27, 2285;
67. A. P. Martinez, W. W. Lee, J. Org. Chem. 1965, 30, 317;
68. A. J. H. Nollet, C. M. Hutino, U. K. Pandit, Tetrahedron 1969, 25, 5971.
69. J. Yano, T. Ohgi, K. Ishiyama, H. Tomi, PCT Int. Pat. Appl. WO9118898, 1991.
70. R. S. Strong, P. H. Gross, H. K. Zimmermann, Liebigs Ann. Chem. 1966, 692, 215.
71. S. J. Rowan, S. J. Cantrill, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, J. F. Stoddart, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 899.
72. T. Kofoed, H. F. Hansen, H. Ørum, T. Koch, J. Pept. Sci. 2001, 7, 402.
73. G. Breipohl, D. W. Will, A. Peyman, E. Uhlmann, Tetrahedron 1997, 53, 14671.
74. K. A. Jacobsen, M. Ohno, H. T. Duong, S.-K. Kim, S. Tchilibon, M. Cěsnek, A. Holý, Z.-G. Gao, Chem. Biol. 2005, 12, 237.
75. S. F. Wnuk, S. Liu, C.-S. Yuan, R. T. Borchardt, M. J. Robins, J. Med. Chem. 1996, 39, 4162.
76. K. E. Norris, O. Manscher, K. Brunfeldt, J. B. Petersen, Nucleic Acids Res. 1975, 7, 1093.