Spectral, electrochemical, and photophysical studies of a magnesium porphyrin-fullerene dyad

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 7, Issue 17, 2005, Pages 3163-3171

  El Khouly, Mohamed E ^a   Araki, Yasuyuki ^a   Ito, Osamu ^a   Gadde, Suresh ^b   McCarty, Amy L ^b   Karr, Paul A ^b   Zandler, Melvin E ^b   D'Souza, Francis ^b  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^b WICHITA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 DICHLOROBENZENE; 2-DICHLOROBENZENE; CHLOROBENZENE; FULLERENE DERIVATIVE; MAGNESIUM; METALLOPORPHYRIN; ZINC;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPARATIVE STUDY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON; KINETICS; METHODOLOGY; OXIDATION REDUCTION REACTION; PHOTOCHEMISTRY; SPECTROFLUOROMETRY; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

CHLOROBENZENES; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRONS; FULLERENES; KINETICS; MAGNESIUM; METALLOPORPHYRINS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; PHOTOCHEMISTRY; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; THERMODYNAMICS; ZINC;

EID: 25444462285     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b507673k     Document Type: Article

References (101)

1. (a) R. A. Marcus and N. Sutin, Biochim. Biophys. Acta, 1985, 811, 265;
2. (b) R. A. Marcus, Angew. Chem., 1993, 105, 1167;
3. (c) R. A. Marcus, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 1111;
4. (d) M. Bixon and J. Jortner, Adv. Chem. Phys., 1999, 106, 35.
5. (a) J. R. Winkler and H. B. Gray, Chem. Rev., 1992, 92, 369;
6. (b) C. Kirmaier and D. Holton, in The Photosynthetic Reaction Center, ed. J. Deisenhofer and J. R. Norris, Academic Press, San Diego, 1993, vol. II, pp. 49-70.
7. (a) G. McLendon and R. Hake, Chem. Rev., 1992, 92, 481;
8. (b) I. R. Gould and S. Farid, Acc. Chem. Res., 1996, 29, 522;
9. (c) F. D. Lewis, R. L. Letsinger and M. R. Wasielewski, Acc. Chem. Res., 2001, 34, 159.
10. (a) J. R. Miller, L. T. Calcaterra and G. L. Closs, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 3047;
11. (b) G. L. Closs and J. R. Miller, Science, 1988, 240, 440;
12. (c) J. S. Connolly and J. R. Bolton, in Photo-induced Electron Transfer, ed. M. A. Fox and M. Chanon, Elsevier, Amsterdam, 1988, Part D, pp. 303-393.
13. (a) M. R. Wasielewski, Chem. Rev., 1992, 92, 435;
14. (b) H. Kurreck and M. Huber, Angew. Chem., 1995, 107, 929;
15. (c) H. Kurreck and M. Huber, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 849;
16. (d) D. Gust, T. A. Moore and A. L. Moore, Acc. Chem. Res., 2001, 34, 40.
17. (a) A. Harriman and J.-P. Sauvage, Chem. Soc. Rev., 1996, 26, 41;
18. (b) M.-J. Blanco, M. C. Jiménez, J.-C. Chambron, V. Heitz, M. Linke and J.-P. Sauvage, Chem. Soc. Rev., 1999, 28, 293;
19. (c) V. Balzani, A. Juris, M. Venturi, S. Campagna and S. Serroni, Chem. Rev., 1996, 96, 759;
20. (d) Electron Transfer in Chemistry, ed. V. Balzani, Wiley-VCH, Weinheim, 2001.
21. (a) M. N. Paddon-Row, Acc. Chem. Res., 1994, 27, 18;
22. (b) J. W. Verhoeven, Adv. Chem. Phys., 1999, 106, 603;
23. (c) K. Maruyama, A. Osuka and N. Mataga, Pure Appl. Chem., 1994, 66, 867;
24. (d) A. Osuka, N. Mataga and T. Okada, Pure Appl. Chem., 1997, 69, 797.
25. (a) H. Imahori and Y. Sakata, Eur. J. Org. Chem., 1999, 2445;
26. (b) D. M. Guldi, Chem. Commun., 2000, 321:
27. (c) M. E. El-Khouly, O. Ito, P. M. Smith and F. D'Souza, J. Photochem. Photobiol., C. 2004, 5, 79.
28. (a) J. S. Sessler, B. Wang, S. L. Springs and C. T. Brown, in Comprehensive Supramolecular Chemistry, ed. J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol and F. Vögtle, Pergamon, 1996, ch. 9;
29. (b) T. Hayashi and H. Ogoshi, Chem. Soc. Rev., 1997, 26, 355;
30. (c) M. W. Ward, Chem. Soc. Rev., 1997, 26, 365.
31. (a) Introduction of Molecular Electronics, ed. M. C. Petty, M. R. Bryce and D.Bloor, Oxford University Press, New York, 1995;
32. (b) Molecular Switches, ed. B. L. Feringa, Wiley-VCH GmbH, Weinheim, 2001.
33. (a) H. W. Kroto, J. R. Heath, S. C. O'Brien, R. F. Curl and R. E. Smalley, Nature, 1985, 318, 162;
34. (b) W. Kratschmer, L. D. Lamb, F. Fostiropoulos and D. R. Huffman, Nature, 1990, 347, 345;
35. (c) Fullerene and Related Structures, ed., A. Hirsch, Springer, Berlin, vol. 199, p. 1999.
36. The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard. Academic Press, Burlington, MA, 2000, vol. 1-10.
37. (a) P. M. Allemand, A. Koch, F. Wudl, Y. Rubin, F. Diederich, M. M. Alvarez, S. J. Anz and R. L. Whetten, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 1050;
38. (b) Q. Xie, E. Perez-Cordero and L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 3978;
39. (c) B. S. Sherigara, W. Kutner and F. D'Souza, Electroanalysis, 2003, 15, 753.
40. (a) N. Martín, L. Sánchez, B. Illescas and I. Pérez, Chem. Rev., 1998, 98, 2527;
41. (b) M. Prato, J. Mater. Chem., 1997, 7, 1097;
42. (c) F. Diederich and M. Gómez-López, Chem. Soc. Rev., 1999, 28, 263.
43. (a) H. Imahori, K. Hagiwara, T. Akiyama, M. Aoki, S. Taniguchi, T. Okada, M. Shirakawa and Y. Sakata, Chem. Phys. Lett., 1996, 263, 545;
44. (b) D. M. Guldi and K.-D. Asmus, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 5744;
45. (c) H. Imahori, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata and S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A, 2001, 105, 325;
46. (d) D. I. Schuster, P. Cheng, P. D. Jarowski, D. M. Guldi, C. Luo, L. Echegoyen, S. Pyo, A. R. Holzwarth, S. E. Braslavsky, R. M. Williams and G. Klihm, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 7257.
47. (a) C. Luo, D. M. Guldi, H. Imahori, K. Tamaki and Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 6535;
48. (b) H. Imahori, D. M. Guldi, K. Tamaki, Y. Yoshida, C. Luo, Y. Sakata and S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 6617;
49. (c) H. Imahori, K. Tamaki, Y. Araki, Y. Sekiguchi, O. Ito, Y. Sakata and S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 5165;
50. (d) P. A. Liddell, G. Kodis, A. L. Moore, T. A. Moore and D. Gust, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 7668;
51. (e) N. Watanabe, N. Kihara, Y. Furusho, T. Takata, Y. Araki and O. Ito, Angew. Chem., 2003, 115, 705;
52. (f) N. Watanabe, N. Kihara, Y. Furusho, T. Takata, Y. Araki and O. Ito, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 681;
53. (g) K. Ohkubo, H. Kotani, J. Shao, Z. Ou, K. M. Kadish, G. Li, R. K. Pandey, M. Fujitsuka, O. Ito, H. Imahori and S. Fukuzumi, Angew. Chem., 2004, 116, 871;
54. (h) K. Ohkubo, H. Kotani, J. Shao, Z. Ou, K. M. Kadish, G. Li, R. K. Pandey, M. Fujitsuka, O. Ito, H. Imahori and S. Fukuzumi, Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 853;
55. (i) V. Chukharev, N. V. Tkachenko, A. Efimov, D. M. Guldi, A. Hirsh, M. Scheloske and H. Lemmetyinen, J. Phys. Chem. B, 2004, 108, 16377.
56. (a) F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. E. Zandler, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka and O. Ito, J. Phys. Chem. B, 2002, 106, 4952;
57. (b) M. E. El-Khouly, S. Gadde, G. R. Deviprasad, M. Fujitsuka, O. Ito and F. D'Souza, J. Porphyrins Phthalocyanines., 2003, 7, 1;
58. (c) F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. E. Zandler, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka and O. Ito, J. Phys. Chem. A, 2003, 107, 4801;
59. (d) F. D'Souza, P. M. Smith, M. E. Zandler, A. L. McCarty, M. Itou, Y. Araki and O. Ito, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 7898;
60. (e) F. D'Souza, P. M. Smith, S. Gadde, A. L. McCarty, M. J. Kullman, M. E. Zandler, M. Itou, Y. Araki and O. Ito, J. Phys. Chem. B, 2004, 108, 11333;
61. (f) F. D'Souza, M. E. El-Khouly, S. Gadde, M. E. Zandler, A. L. McCarty, Y. Araki and O. Ito, Tetrahedron, 2005, in press.
62. (a) K. Li, D. I. Schuster, D. M. Guldi, M. A. Herranz and L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 3388;
63. (b) D. M. Guldi, H. Imahori, K. Tamaki, Y. Kashiwagi, H. Yamada, Y. Sakata and S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A, 2004, 108, 541;
64. (c) P. A. Liddell, G. Kodis, J. Andreasson, G. L. De la, S. Bandyopadhyay, R. H. Mitchell, T. A. Moore, A. L. Moore and D. Gust, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 4803.
65. (a) N. N. Greenwood and A. Earnshaw, Chemistry of the Elements, Pergamon, Oxford, 1984;
66. (b) F. Li, S. Gentemann, W. A. Kalsbeck, J. Seth, J. S. Lindsey, D. Holten and D. F. Bocian, J. Mater. Chem., 1997, 7, 1245.
67. (a) G. D. Dorough, J. R. Miller and F. M. Huennekens, J. Am. Chem. Soc., 1951, 73, 4315;
68. (b) J. B. Allison and R. S. Becker, J. Chem. Phys., 1960, 32, 1410.
69. K. M. Kadish, E. Van Caemelbecke and G. Royal, in The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, New York, 2000, vol 8, ch. 55, pp. 1-114.
70. (a) J. M. Zaleski, C. K. Chang, G. E. Leroi, R. I. Cukier and D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 3564;
71. (b) K. Wynne, S. J. LeCours, C. Galli, M. J. Therien and R. M. Hochstrasser, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 3749;
72. (c) J. Li, J. R. Diers, J. Seth, S. I. Yang, D. F. Bocian, D. Holten and J. S. Lindsey, J. Org. Chem., 1999, 64, 9090;
73. (d) M. J. Natan and B. M. Hoffman, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 6468;
74. (e) P. Hascoat, S. I. Yang, R. K. Lammi, J. Alley, D. F. Bocian, J. S. Lindsey and D. Holten, Inorg. Chem., 1999, 38, 4849.
75. (a) S. I. Yang, R. K. Lammi, S. Prathapan, M. A. Miller, J. Seth, J. R. Diers, D. F. Bocian, J. S. Lindsey and D. Holten, J. Mater. Chem., 2001, 11, 2420;
76. (b) A. Ambroise, R. W. Wagner, P. D. Rao, J. A. Riggs, P. Hascoat, J. R. Diers, J. Seth, R. K. Lammi, D. F. Bocian, D. Holten and J. S. Lindsey, J. Mater. Chem., 2001, 13, 1023.
77. (a) M. E. El-Khouly, Y. Araki, M. Fujitsuka, A. Watanabe and O. Ito, Photochem. Photobiol., 2001, 74, 22;
78. (b) M. E. El-Khouly, Y. Araki, M. Fujitsuka and O. Ito, Phys. Chem. Chem. Phys., 2002, 4, 3322.
79. F. D'Souza, M. E. El-Khouly, S. Gadde, A. L. McCarty, P. A. Karr, M. E. Zandler, Y. Araki and O. Ito, J. Phys. Chem. B, 2005, 109, 10107.
80. (a) F. D'Souza, S. Gadde, M. E. Zandler, A. Klyov, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka and O. Ito, J. Phys. Chem. A, 2002, 106, 12393;
81. (b) D. M. Guldi, C. Luo, M. Prato, A. Troisi, F. Zerbetto, M. Scheloske, E. Dietel, W. Bauer and A. Hirsch, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 9166;
82. (c) N. Armaroli, G. Marconi, L. Echegoyen, J.-P. Bourgeois and F. Diederich, Chem. Eur. J., 2000, 6, 1629;
83. (d) F. D'Souza, R. Chitta, S. Gadde, M. E. Zandler, A. L. McCarty, A. S. D. Sandanayaka, Y. Araki and O. Ito, Chem. Eur. J., 2005, 11, 4416.
84. (a) J. R. Miller and G. D. Dorough, J. Am. Chem. Soc., 1952, 74, 3977;
85. (b) K. M. Kadish and L. R. Shiue, Inorg. Chem., 1982, 21, 1112.
86. Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications, A. J. Bard and L. R. Faulkner, John Wiley, New York, 2nd edn., 2001.
87. (a) D. Rehm and A. Weller, Isr. J. Chem., 1970, 7, 259;
88. (b) N. Malaga, H. Miyasaka, in Electron Transfer, ed. J. Jortner and M. Bixon, John Wiley & Sons, New York, 1999, Part 2, pp. 431-496.
89. (a) T. Förster, Naturwissenschaften, 1946, 33, 166-175;
90. (b) T. Förster, Ann. Phys., 1948, 2, 55.
91. (a) A. Harriman, P. Neta and M.-C. Richoux, J. Phys. Chem., 1986, 90, 3444;
92. (b) A. G. Skillman, J. R. Collins and G. H. Loew, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 9538.
93. T. Nojiri, A. Watanabe and O. Ito, J. Phys. Chem. A, 1998, 102, 5215.
94. (a) H. N. Ghosh, H. Pal, A. V. Sapre and J. P. Mittal, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 11722;
95. (b) M. Fujitsuka, O. Ito, T. Yamashiro, Y. Aso and T. Otsubo, J. Phys. Chem. A, 2000, 104, 4876.
96. N. Liang, J. R. Miller and G. L. Closs, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 5454.
97. J. S. Lindsey and J. N. Woodford, Inorg. Chem., 1995, 34, 1063.
98. GAUSSIAN 03, (Revision B-04), Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
99. (a) K. Matsumoto, M. Fujitsuka, T. Sato, S. Onodera and O. Ito, J. Phys. Chem. B. 2000, 104, 11632;
100. (b) S. Komamine, M. Fujitsuka, O. Ito, K. Morikawa, T. Miyata and T. Ohno, J. Phys. Chem. A, 2000, 104, 11497;
101. (c) M. Yamazaki, Y. Araki, M. Fujitsuka and O. Ito, J. Phys. Chem. A, 2001, 105, 8615.