The Pacman Effect: A Supramolecular Strategy for Controlling the Excited-State Dynamics of Pillared Cofacial Bisporphyrins

Inorganic Chemistry

Volumn 42, Issue 25, 2003, Pages 8262-8269

  Chang, Christopher J ^a   Loh, Zhi Heng ^a   Deng, Yongqi ^a   Nocera, Daniel G ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BISPORPHYRIN DERIVATIVE; DIBENZOFURAN DERIVATIVE; DIZINC BISPORPHYRIN; PORPHYRIN DERIVATIVE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC DIBENZOFURAN; ZINC DIBENZOFURAN 2 AMINOPYRIMIDINE; ZINC PORPHYRIN;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COFACIAL BISPORPHYRIN MOTIF; CONFORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLOGRAPHY; DYNAMICS; ENCAPSULATION; ENERGY COST; ENTROPY; ENZYME SUBSTRATE; ENZYME SUBSTRATE COMPLEX; EXCITED STATE DYNAMICS; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR RECOGNITION; PACMAN EFFECT; PROTEIN MOTIF; REACTION ANALYSIS; SPECTROSCOPY; STRUCTURE ANALYSIS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; TRANSIENT ABSORPTION SPECTROSCOPY;

CHEMISTRY, PHYSICAL; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; KINETICS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; PORPHYRINS;

EID: 0345167905     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic034750w     Document Type: Article

References (80)

1. Jencks, W. P. Catalysis in Chemistry and Enzymology; Dover: Mineola, NY, 1987.
2. Fersht, A. Enzyme Structure and Mechanism, 2nd ed.; W. H. Freeman: New York, 1985.
3. Lippard, S. J.; Berg, J. M. Principles of Bioinorganic Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1994.
4. Sanders, J. K. M. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1378-1383.
5. Kirby, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 707-724.
6. Breslow, R. Chemtracts 2002, 15, 59-68.
7. Collman, J. P.; Wagenknecht, P. S.; Hutchison, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1537-1554.
8. Chang, C. K.; Abdalmuhdi, I. J. Org. Chem. 1983, 48, 5388-5390.
9. Chang, C. K.; Liu, H. Y.; Abdalmuhdi, I. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2725-2726.
10. Chang, C. K.; Abdalmuhdi, I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 164-165.
11. Lui, H.-Y.; Abdalmuhdi, I.; Chang, C. K.; Anson, F. C. J. Phys. Chem. 1985, 89, 665-670.
12. Ni, C.-L.; Abdalmuhdi, I.; Chang, C. K.; Anson, F. C. J. Phys. Chem. 1987, 91, 1158-1166.
13. Collman, J. P.; Hutchison, J. E.; Lopez, M. A.; Tabard, A.; Guilard, R.; Seok, W. K.; Ibers, J. A.; L'Her, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9869-9877.
14. Collman, J. P.; Hutchison, J. E.; Lopez, M. A.; Guilard, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8066-8073.
15. Collman, J. P.; Hutchison, J. E.; Ennis, M. S.; Lopez, M. A.; Guilard, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8074-8080.
16. Collman, J. P.; Ha, Y.; Wagenknecht, P. S.; Lopez, M. A.; Guilard, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9080-9088.
17. Guilard, R.; Lopez, M. A.; Tabard, A.; Richard, P.; Lecomte, C.; Brandès, S.; Hutchison, J. E.; Collman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9877-9889.
18. Guilard, R.; Brandès, S.; Tardieux, C.; Tabard, A.; L'Her, M.; Miry, C.; Gouerec, P.; Knop, Y.; Collman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11721-11729.
19. Le Mest, Y.; L'Her, M.; Hendricks, N. H.; Kim, K.; Collman, J. P. Inorg. Chem. 1992, 31, 835-847.
20. Le Mest, Y.; L'Her, M.; Saillard, J. Y. Inorg. Chim. Acta 1996, 248, 181-191.
21. Le Mest, Y.; Inisan, C.; Laouenan, A.; L'Her, M.; Talarmain, J.; El Khalifa, M.; Saillard, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6905-6106.
22. Bolze, F.; Gros, C. P.; Drouin, M.; Espinosa, E.; Harvey, P. D.; Guilard, R. J. Organomet. Chem. 2002, 643-644, 89-97.
23. Chang, C. J.; Chang, M. C. Y.; Damrauer, N. H.; Nocera, D. G. Biochim. Biophys. Acta, in press.
24. Chang, C. J.; Brown, J. D. K.; Chang, M. C. Y.; Baker, E. A.; Nocera, D. G. In Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001; Vol. 3.2.4, pp 409-461.
25. Cukier, R. I.; Nocera, D. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 1998, 49, 337-369.
26. Yeh, C.-Y.; Miller, S. E.; Carpenter, S. D.; Nocera, D. G. Inorg. Chem. 2001, 40, 3643-3646.
27. Deng, Y.; Roberts, J. A.; Peng, S.-M.; Chang, C. K.; Nocera, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2124-2127.
28. Kirby, J. P.; Roberts, J. A.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9230-9236.
29. Roberts, J. A.; Kirby, J. P.; Wall, S. T.; Nocera, D. G. Inorg. Chim. Acta 1997, 263, 395-405.
30. Kirby, J. P.; van Dantzig, N. A.; Chang, C. K.; Nocera, D. G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3477-3480.
31. Roberts, J. A.; Kirby, J. P.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8051-8052.
32. Turró, C.; Chang, C. K.; Leroi, G. E.; Cukier, R. I.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4013-4015.
33. Damrauer, N. H.; Hodgkiss, J. M.; Rosenthal, J.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc., submitted for publication, 2003.
34. Chang, C. J.; Chng, L. L.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1866-1876.
35. Chng, L. L.; Chang, C. J.; Nocera, D. G. Org. Lett. 2003, 5, 2121-2124.
36. Chang, C. J.; Yeh, C.-Y.; Nocera, D. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 1403-1406.
37. Yeh, C.-Y.; Chang, C. J.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1513-1514.
38. Chang, C. J.; Loh, Z.-H.; Rosenthal, J.; Shi, C.; Anson, F. C.; Nocera, D. G. Unpublished results.
39. Chang, C. J.; Deng, Y.; Heyduk, A. F.; Chang, C. K.; Nocera, D. G. Inorg. Chem. 2000, 39, 959-966.
40. Chang, C. J.; Baker, E. A.; Pistorio, B. J.; Deng, Y.; Loh, Z.-H.; Miller, S. E.; Carpenter, S. D.; Nocera, D. G. Inorg. Chem. 2002, 41, 3102-3109.
41. Chang, C. J.; Deng, Y.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Yeh, C.-Y.; Nocera, D. G. Inorg. Chem. 2002, 41, 3008-3016.
42. Chng, L. L.; Chang, C. J.; Nocera, D. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 4075-4078.
43. Deng, Y.; Chang, C. J.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 410-411.
44. Chang, C. J.; Deng, Y.; Shi, C.; Chang, C. K.; Anson, F. C.; Nocera, D. G. Chem. Commun. 2000, 1355-1356.
45. Pistorio, B. J.; Chang, C. J.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7884-7885.
46. Loh, Z.-H.; Miller, S. E.; Chang, C. J.; Carpenter, S. D.; Nocera, D. G. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11700-11708.
47. Sanders, J. K. M. Pure Appl. Chem. 2000, 72, 2265-2274.
48. Nakash, M.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 2189-2194.
49. Nakash, M.; Sanders, J. K. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 7266-7271.
50. Nakash, M.; Clyde-Watson, Z.; Feeder, N.; Davies, J. E.; Teat, S. J.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5286-5293.
51. Anderson, S.; Anderson, H. L.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2255-2267.
52. Anderson, S.; Anderson, H. L.; Sanders, J. K. M. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 469-475.
53. Anderson, H. L.; Hunter, C. A.; Meah, M. N.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5780-5789.
54. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534.
55. Hunter, C. A.; Meah, M. N.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5773-5780.
56. Hunter, C. A.; Leighton, P.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 547-552.
57. Hunter, C. A.; Meah, M. N.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 694-696.
58. Hunter, C. A.; Meah, M. N.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 692-694.
59. Borovkov, V. V.; Lintuluoto, J. M.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2979-2989.
60. Brettar, J.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M.; Solladié, N. Chem. Commun. 2001, 733-734.
61. Huang, X.; Borhan, B.; Rickman, B. H.; Nakanishi, K.; Berova, N. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 216-224.
62. Crossley, M. J.; Thordarson, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1709-1712.
63. Uemori, Y.; Nakatsubo, A.; Imai, H.; Nakagawa, S.; Kyuno, E. Inorg. Chem. 1992, 31, 5164-5171.
64. Richardson, D. E.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 40-51.
65. Katz, H. E. J. Org. Chem. 1989, 54, 2179-2183.
66. Connors, K. A. Binding Constants; Wiley: New York, 1987.
67. Miller, J. R.; Dorough, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 3977-3981.
68. Hambright, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 470-471.
69. Hill, A. V. J. Physiol. (London) 1910, 40, pp IV-VII.
70. a) of common heterocyclic nitrogen ligands for zinc(II) porphyrins: pyridine = 5.25, DABCO = 8.60, imidazole = 6.95, pyrazine = 0.65.
71. Andreasson, J.; Zetterqvist, H.; Kajanus, J.; Martensson, J.; Albinsson, B. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9307-9314.
72. Armarego, W. L. F.; Perrin, D. D. Purification of Laboratory Chemicals, 4th ed.; Butterworth-Heinmann: Oxford, 1996.
73. ADF2000.02; Vrije Universiteit Amsterdam: Amsterdam, The Netherlands, 1999.
74. Baerends, E. J.; Ellis, D. E.; Ros, P. Chem. Phys. 1973, 2, 41-51.
75. Te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Fonseca Guerra, C.; Van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931-967.
76. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
77. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
78. van Lenthe, E.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G. J. Chem. Phys. 1993, 99, 4597-4610.
79. van Lenthe, E.; van Leeuwen, R.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G. Int. J. Quantum Chem. 1996, 57, 281-293.
80. van Lenthe, E.; Ehlers, A.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 1999, 110, 8943-8953.