Single-wall carbon nanotubes bearing covalently linked phthalocyanines - Photoinduced electron transfer

Journal of the American Chemical Society

Volumn 129, Issue 16, 2007, Pages 5061-5068

  Ballesteros, Beatriz ^a   De La Torre, Gema ^a   Ehli, Christian ^b   Rahman, G M Aminur ^b   Agullo Rueda F ^c   Guidi, Dirk M ^b   Torres, Tomás ^a  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^b UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^c INSTITUTO DE CIENCIA DE MATERIALES DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOIC ACID; PHOTOINDUCED ELECTRON TRANSFER; PHTHALOCYANINES; PRATO CYCLOADDITION;

CARBOXYLIC ACIDS; CHEMICAL BONDS; ELECTRON TRANSITIONS; ESTERIFICATION; NITROGEN COMPOUNDS; RAMAN SCATTERING;

SINGLE-WALLED CARBON NANOTUBES (SWCN);

4 FORMYL BENZOIC ACID; BENZOIC ACID DERIVATIVE; CARBON; CARBON NANOTUBE; GLYCINE DERIVATIVE; N OCTYLGLYCINE; N,N DIMETHYLFORMAMIDE; PHTHALOCYANINE DERIVATIVE; PHTHALOCYANINE ZINC; RADICAL; SINGLE WALLED NANOTUBE; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION; ARTICLE; BLEACHING; CHEMICAL REACTION; COVALENT BOND; DERIVATIZATION; DYNAMICS; ELECTRON TRANSPORT; ESTERIFICATION; PHOTOINDUCED ELECTRON TRANSPORT; PHOTOREACTIVITY; PRATO REACTION; RAMAN SPECTROMETRY; REACTION ANALYSIS; THERMOGRAVIMETRY;

EID: 34247496820     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja068240n     Document Type: Article

References (71)

1. Carbon Nanotubes: Synthesis, Structure, Properties and Applications; Dresselhaus, M. S., Dresselhaus, G., Avouris, P., Eds.; Springer: Berlin, 2001.
2. Guldi, D. M.; Rahman, G. M. A.; Zerbetto, F.; Prato, M. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 871.
3. (a) Georgakilas, V.; Kordatos, K.; Prato, M.; Guldi, D. M.; Holzinger, M.; Hirsch, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 760.
4. (b) Qu, L.; Martin, R. B.; Huang, W.; Fu, K.; Zweifel, D.; Lin, Y.; Sun, Y.-P. Bunker, C. E.; Harruff, B. A.; Gord, J. R.; Allard, L. F. J. Chem. Phys. 2002, 117, 8089.
5. (c) Martin, R. B.; Qu, L.; Lin, Y.; Harruff, B. A.; Bunker, C. E.; Gord, J. R.; Allard, L. F.; Sun, Y.-P. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11447.
6. (d) Alvaro, M.; Atienzar, P.; Bourdelande, J. L.; García, H. Chem. Phys. Lett. 2004, 384, 119.
7. (a) Guldi, D. M.; Marcaccio, M.; Paolucci, D.; Paolucci, F.; Tagmatarchis, N.; Tasis, D.; Vázquez, E.; Prato, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4206.
8. (b) Yang, X.; Lu, Y.; Ma, Y.; Li, Y.; Du, F.; Chen, Y. Chem. Phys. Lett. 2006, 420, 416.
9. Herranz, M. A.; Martin, N.; Campidelli, S.; Prato, M.; Brehm, G.; Guldi, D. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4478.
10. (a) Barazouk, S.; Hotchandani, S.; Vinodgopal, K.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 17015.
11. (b) Bhattacharyya, S.; Kymakis, E.; Amaratunga, G. A. J. Chem. Mater. 2004, 16, 4819.
12. (c) Robel, I.; Bunker, B. A.; Kamat, P. V. Adv. Mater. 2005, 17, 2458.
13. Rahman, G. M. A.; Guldi, D. M.; Casnoli, R.; Mucci, A.; Schenetti, L.; Vaccari, L.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10051.
14. (a) Guldi, D. M.; Rahman, G. M. A.; Ramey, J.; Marcaccio, M.; Paolucci, D.; Paolucci, F.; Qin, S.; Ford, W. T.; Balbinot, D.; Jux, N.; Tagmatarchis, N.; Prato, M. Chem. Commun. 2004, 2034.
15. (b) Guldi, D. M.; Rahman, G. M. A.; Prato, M.; Jux, N.; Quin, S.; Ford, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2015.
16. (c) Guldi, D. M.; Rahman, G. M. A.; Quin, S.; Tchoul, M.; Ford, W. T.; Marcaccio, M.; Paolucci, D.; Paolucci, F.; Campidelli, S.; Prato, M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2152.
17. (a) Baskaran, D.; Mays, J. W.; Zhang, X. P.; Bratcher, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6916.
18. (b) Alvaro, M.; Atienzar, P.; de la Cruz, P.; Delgado, J. L.; Troiani, V.; García, H.; Langa, F.; Palkar, A.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6626.
19. (c) Murakami, H.; Nomura, T.; Nakashima, N. Chem. Phys. Lett. 2003, 378, 481.
20. (d) Tanaka, H.; Yajima, T.; Matsumoto, T.; Otsuka, Y.; Ogawa, T. Adv. Mater. 2006, 18, 1411.
21. (e) Hecht, D. S.; Ramirez, R. J. A.; Briman, M.; Artukovic, E.; Chichak, K. S.; Stoddart, J. F.; Gruner, G. Nano Lett. 2006, 6, 2031.
22. (f) Cheng, F.; Adronov, A. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5053.
23. (a) Guldi, D. M.; Rahman, G. M. A.; Jux, N.; Tagmatarchis, N.; Prato, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5526.
24. (b) Guldi, D. M.; Taieb, H.; Rahman, G. M. A.; Tagmatarchis, N.; Prato, M. Adv. Mater. 2005, 17, 871.
25. (c) Ehli, C.; Rahman, G. M. A.; Jux, N.; Balbinot, B.; Guldi, D. M.; Paolucci, F.; Marcaccio, M.; Melle-Franco, M.; Zerbetto, F.; Campidelli, S.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11222.
26. (a) Phthalocyanines: Properties and Aplications; Leznoff, C. C., Lever, A. B. P., Eds.; VCH: Weinheim, 1989, 1993, 1996; Vols. 1-4.
27. (b) The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2003; Vols. 15-20.
28. McKeown, N. B. Phthalocyanine Materials: Synthesis, Structure and Function; Cambridge University Press: Cambridge, 1998.
29. (a) de la Torre, G.; Vázquez, P.; Agulló-López, F.; Torres, T. Chem. Rev. 2004, 104, 3723.
30. (b) de la Torre, G.; Claessens, C. G.; Torres, T. Chem. Commun., in press.
31. (a) Guldi, D. M.; Gouloumis, A.; Vázquez, P.; Torres, T. Chem. Commun. 2002, 2056.
32. (b) Loi, M. A.; Neugebauer, H.; Denk, P.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Gouloumis, A.; Vázquez, P.; Torres, T. J. Mater. Chem. 2003, 13, 700.
33. (c) Guldi, D. M.; Zilbermann, I.; Gouloumis, A.; Vázquez, P.; Torres, T. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 18485.
34. (d) Gouloumis, A.; de la Escosura, A.; Vázquez, P.; Torres, T.; Kahnt, A.; Guldi, D. M.; Neugebauer, H.; Winder, C.; Drees, M.; Sariciftci, N. S. Org. Lett. 2006, 8, 5187.
35. Guldi, D. M.; Gouloumis, A.; Vázquez, P.; Torres, T.; Georgalikas, V.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5811.
36. (a) de la Escosura, A.; Martínez-Díaz, M. V.; Guldi, D. M.; Torres, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4112.
37. (b) Guldi, D. M.; Ramey, J.; Martínez-Díaz, M. V.; de la Escosura, A.; Torres, T.; Da Ros, T.; Prato, M. Chem. Commun. 2002, 2774.
38. (c) Ballesteros, B.; de la Torre, G.; Hug, G. L.; Rahman, G. M. A.; Guldi, D. M. Tetrahedron 2006, 62, 2097.
39. (d) Torres, T.; Gouloumis, A.; Sanchez-García, D.; Jayawickramarajah, J.; Seitz, W.; Guldi, D. M.; Sessler, J. L. Chem. Commun. 2007, 292.
40. Rodríguez-Morgade, M. S.; Torres, T.; Atienza-Castellanos, C.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15145.
41. Gouloumis, A.; Gonzalez-Rodriguez, D.; Vazquez, P.; Torres, T.; Liu, S.; Echegoyen, L.; Ramey, J.; Hug, G. L.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12674.
42. (a) González-Rodríguez, D.; Claessens, C. G.; Torres, T.; Liu, S.-G.; Echegoyen, L.; Vila, N.; Novell, S. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3881.
43. (b) Claessens, C. G.; Torres, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2561.
44. (c) Claessens, C. G.; Torres, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14522.
45. (d) García-Frutos, E. M.; Fernández-Lázaro, F.; Maya, E. M.; Vázquez, P.; Torres, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 6841.
46. Palomares, E.; Martínez-Díaz, M. V.; Haque, S. A.; Torres, T.; Durrant, J. R. Chem. Commun. 2004, 2112.
47. Cao, L.; Chen, H.; Wang, M.; Sun, J.; Zhang, X.; Kong, F. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 8971.
48. Cao, L.; Chen, H.-Z.; Zhou, H.-B.; Zhu, L.; Sun, J.-Z.; Zhang, X.-B.; Xu, J.-M.; Wang, M. Adv. Mater. 2003, 15, 909.
49. de la Torre, G.; Blau, W.; Torres, T. Nanotechnology 2003, 14, 765.
50. Yang, Z.-L.; Chen, H.-Z.; Cao, L.; Li, H.-Y.; Wang, M. Mater. Sci. Eng., B 2004, 106, 73.
51. Xu, H.-B.; Chen, H.-Z.; Shi, M.-M.; Bai, R.; Wang, M. Mater. Chem. Phys. 2005, 94, 342.
52. Tasis, D.; Tagmatarchis, N.; Georgakilas, V.; Prato, M. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4001.
53. (a) Hirsch, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1853.
54. (b) Niyogi, S.; Hamon, M. A.; Hu, H.; Zhao, B.; Bhowmik, P.; Sen, R.; Itkis, M. E.; Haddon, R. C. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1105.
55. (c) Dyke, C. A.; Tour, J. M. J. Phys. Chem. A 2004, 51, 11151.
56. (a) Banerjee, S.; Hemraj-Benny, T.; Wong, S. S. Adv. Mater. 2005, 17, 17.
57. (b) Hirsch, A.; Vostrowsky, O. Top. Curr. Chem. 2005, 245, 193
58. . (c) Tasis, D.; Tagmatarchis, N.; Bianco, A.; Prato, M. Chem. Rev. 2006, 106, 1105.
59. Georgakilas, V.; Kordatos, K.; Prato, M.; Guldi, D. M.; Holzinger, M.; Hirsch, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 760.
60. Segura, M.; Sánchez, L.; de Mendoza, J.; Martín, N.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15093.
61. Maree, S. E.; Nyokong, T. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 782.
62. (a) Senge, M. O.; Speck, M.; Wiehe, A.; Dieks, H.; Aguirre, S.; Kurreck, H. Photochem. Photobiol. 1999, 70, 206.
63. (b) Teo, T.-L.; Vetrichelvan, M.; Lai, Y.-H. Org. Lett. 2003, 5, 4207.
64. Hu, H.; Bhowmik, P.; Zhao, B.; Hamon, M. A.; Itkis, M. E.; Haddon, R. C. Chem. Phys. Lett. 2001, 345, 25.
65. Dresselhaus, M. S.; Dresselhaus, G.; Saito, R.; Jorio, A. Phys. Rep. 2005, 409, 47.
66. (a) Chiu, P. W.; Duesberg, G. S.; Hahn, O.; Dettlaff-Weglikowska; Roth, S. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 3811.
67. (b) Bahr, J. L.; Tour, J. M. J. Mater. Chem. 2002, 12, 1952.
68. (c) Dyke, C. A.; Tour, J. M. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 812.
69. (d) Marcoux, P. R.; Schreiber, J.; Batail, B.; Lefrant, S.; Renouard, J.; Jacob, G.; Albertini, D.; Mevellec, J.-Y. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 2278.
70. (e) Ménard-Moyon, Y. C.; Izard, N.; Doris, E.; Mioskowski, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6552.
71. Vázquez, E.; Georgakilas, V.; Prato, M. Chem. Commun. 2002, 2308.