Self-assembled single-walled carbon nanotube: Zinc-porphyrin hybrids through ammonium ion-crown ether interaction: Construction and electron transfer

Chemistry - A European Journal

Volumn 13, Issue 29, 2007, Pages 8277-8284

  D'Souza, Francis ^a   Chitta, Raghu ^a   Sandanayaka, Atula S D ^b   Subbaiyan, Navaneetha K ^a   D'Souza, Lawrence ^c   Araki, Yasuyuki ^b   Ito, Osamu ^b  

^a WICHITA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^c 1120 Science and Engineering Offices   (United States)

Author keywords

Crown compounds; Donor acceptor systems; Electron transfer; Nanotubes porphyrinoids

Indexed keywords

AMMONIA; ELECTRON TRANSITIONS; ETHERS; FREE ENERGY; PORPHYRINS; SELF ASSEMBLY; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; ZINC;

CROWN COMPOUNDS; DONOR-ACCEPTOR SYSTEMS; LIGHT-ENERGY HARVESTING;

CARBON NANOTUBES;

EID: 35348944807     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200700583     Document Type: Article

References (64)

1. a) Carbon Nanotubes: Synthesis, Structure, Properties and Applications (Eds.: M. S. Dresselhaus, G. Dressclhaus, P. Avouris), Springer, Berlin, 2001;
2. b) S. Reich, C. Thomsen, J. Maultzsch, Carbon Nanotubes: Basic Concepts and Physical Properties, Wiley-VCH, Weinheim, 2004;
3. c) P. Harris, Carbon Nanotubes and Related Structures: New Materials for the Twenty-First Century. Cambridge University Press, Cambridge, 2001.
4. a) For a special issue on carbon nanotubes. see Acc: Chem. Res. 2002, 35, 997;
5. b) D. M. Guldi, G. M. A. Rahman, E. Vito, C. Ehli, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 471;
6. c) Introduction to Nanotechnology, (Eds.: C. P. Poole, F. J. Owens), Wiley-VCH, Weinheim, 2003;
7. d) Nanophysics and Nanotechnology: An Introduction to Modern Concepts in Nanoscience (Ed.: E. L. Wolf), Wiley, New York, 2004;
8. e) Nanoarchitectures and Nanostructured Materials, (Eds.: Y. Champion, H.-J. Fecht), Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
9. For selected reviews, see a) P. M. Ajayan, Chem. Rev. 1999, 99, 1787;
10. b) A. Hirsch, Angew. Chem. 2002, 114, 1933;
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1853;
12. c) Y.-P. Sun, K. Fu, Y. Lin, W. Huang. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1096.
13. For selected examples, see a) V. Georgakilas, K. Kordatos, M. Prato, D. M. Guldi, M. Holzinger, A. Hirsch, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 760;
14. b) H. Murakami, T. Nomura, N. Nakashima, Chem. Phys. Lett. 2003, 378, 481;
15. c) H. Li, B. Zhou, L. Gu, W. Wang, K. A. Shiral Ferando, S. Kumar, L. F. Allard, Y.-P. Sun, J. Am. Chem. Soc 2004, 126, 1014;
16. d) D. M. Guldi, M. Marcaccio, D. Paolucci, F. Paolucci, N. Tagmatarchis, D. Tasis, E. Vozquez, M. Prato, Angew. Chem. 2003, 115, 4243;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4206;
18. e) R. J. Chen, Y. Zhang, D. Wang, H. Dai, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3838;
19. f) D. Pantarotto, C. D. Partidos, R. Graff, J. Hoebeke, J.-P. Briand, M. Prato, A. Bianco, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6160;
20. g) M. Shim, N. W. S. Kim, R. J. Chen, Y. Li, H. Dai, Nano Lett. 2002, 2, 285;
21. h) M. A. Herranz, N. Martin, S. Campidelli, M. Prato, G. Brehm, D. M. Guldi, Angew. Chem. 2006, 118, 4590;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4478;
23. i) K. Saito, V. Troiani, H. Quin, N. Solladie, T. Sakata, H. More, M. Ohama, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 1194;
24. j) D. S. Hecht, R. A. J. Ramieerz, M. Briman, E. Artukovic, K. S. Chichak, J. F. Stoddart, G. Gruner, Nano Lett. 2006, 6, 2031;
25. k) P. J. Boul, D.-G. Cho, G. M. A. Rahman. M. Marquez, Z. Ou, K. M. Kadish, D. M. Guldi, J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc 2007, 129, 5683.
26. a) D. M. Guldi, G. M. A. Rahman, N. Jux, N. Tagmatarchis, M. Prato, Angew. Chem. 2004, 116, 5642;
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5526;
28. b) D. M. Guldi, G. M. A. Rahman, M. Prato, N. Jux, Sh. Qin, W. Ford, Angew. Chem. 2005, 117, 2051;
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2015;
30. c) D. M. Guldi, H. Taieb, G. M. A. Rahman, N. Tagmatarchis, M. Prato, Adv. Mater. 2005, 17, 871;
31. d) D. M. Guldi, G. M. A. Rahman, N. Jux, D. Balbinot, U. Hartnagel, N. Tagmatarchis, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9830;
32. e) D. M. Guldi, G. M. A. Rahman, S. Qin, M. Tchoul, W. T. Ford, M. Marcaccio, D. Paolucci, F. Paolucci, S. Campidelli, M. Prato. Chem. Eur. J. 2006, 12, 2152;
33. f) M. Alvari, P. Atienzar, P. De la Cruz, J. L. Juan, V. Troiani, H. Garcia, F. Langa, A. Palkar, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6626;
34. g) T. Hasobe, S. Fukuzumi, P. V. Kamat, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 25477;
35. h) R. Chitta, A. S. D. Sandanayaka, A. L. Schumacher, L. D'Souza, Y. Araki, O. Ito, F. D'Souza, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 6947.
36. For special issues on H-bonded self-assembled systems, see a) A. J. Barnes, H. Ratajczak, J. Mol. Struct. 1997, 413. issues 1-3;
37. b) I. Bouamaied, T. Coskun, E. Stulz, Structure and Bonding, 2006, 121, 1-147;
38. c) L. Sánchez, N. Martín, D. M. Guldi, Angew. Chem. 2005, 117, 5508;
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5374;
40. d) J. Rebek, Jr. Chem. Soc Rev. 1996, 25, 255;
41. e) F. Diederich, M. Gomez-Lopez, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263;
42. f) M. J. Gunter. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1655.
43. R. J. Chen, Y. Zhang, D. Wang, H. Dai, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3838.
44. H. A. Benesi, J. H. Hildebrand, J. Am. Chem. Soc 1949, 71, 2703.
45. a) N. Solladié, M. E. Walther, M. Gross, T. M. F. Duarte, C. Bourgogne, J.-F. Nierengarten, Chem. Commun. 2003, 2412;
46. b) F. D'Souza, R. Chitta, S. Gadde, M. E. Zandler, A. S. D. Sandanayaka, Y. Araki, O. Ito, Chem. Commun. 2005, 1279;
47. c) F. D'Souza, R. Chitta, S. Gadde, M. E. Zandler, A. S. D. Sandanayaka, Y. Araki, O. Ito. Chem. Eur. J. 2005, 11, 4416;
48. d) U. Hahn, M. Elhabiri, A. Trabolsi, H. Herschbach, E. Leize, A. Van Dorsselaer, A. M. AlbrechtGray, J. F. Nierengarten, Angew. Chem. 2005, 117, 5472;
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5338;
50. e) F. D'Souza, R. Chitta, S. Gadde, A. L. McCarty, P. A. Karr, M. E. Zandler, A. S. D. Sandanayaka, Y. Araki, O. Ito, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 5905;
51. f) J.-F. Nierengarten, U. Hahn, T. M. F. Duarte, F. Cardinali, N. Solladie, M. E. Walther, A. Van Dorsselaer, H. Herschbach, E. Leize, M.-M. Albrecht-Gary, A. Trabolsi, M. Elhabiri, C. R. Chemie 2006, 9, 1022;
52. g) F. D'Souza, R. Chitta, S. Gadde, L. M. Rogers, P. A. Karr, M. E. Zandler, A. S. D. Sandanayaka, Y. Araki, O. Ito, Chem. Eur. J. 2007, 13, 916.
53. M. A. Hamon, M. E. Itkis, S. Niyogi, T. Alvaraez, C. Kuper, M. Menon, R. C. Haddon, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11292.
54. a) P. Diao, Z. Liu, B. Wu, X. Nan, J. Zhang, Z. Wei, ChemPhysChem 2002, 3, 898;
55. b) I. Heller, J. Kong, K. A. Williams, C. Dekker, S. G. Lemay, J. Am. Chem. Soc 2006, 128, 7353.
56. D. Rehm, A. Weiler, Isr. J. Chem. 1970, 8, 259.
57. a) S. Fukuzumi, T. Suenobu, M. Patz, T. Hirasaka, S. Itoh, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8060;
58. b) G. Pagona, A. S. D. Sandanayaka, Y. Araki, J. Fan, N. Tagmatarchis, M. Yudasaka, S. Ijima, O. Ito, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 20729.
59. A. S. D. Sandanayaka, Y. Takaguchi, T. Uchida. Y. Sako. Y. Morimoto, Y. Araki, O. Ito, Chem. Lett. 2006, 35, 1188.
60. M. A. Hamon, M. E. Itkis, S. Niyogi, T. Alvaraca, C. Kuper, M. Menon. R. C. Haddon, V. Am. Chem. Soc 2001, 123, 11 292.
61. a) K. Matsumoto, M. Fujitsuka, T. Sato, S. Onodera, O. Ito, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11632;
62. b) S. Komamine, M. Fujitsuka, O. Ito, K. Morikawa, T. Miyata, T. Ohno, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11497;
63. c) M. Yamazaki, Y. Araki, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8615.
64. D. Müller, I. Zeltser, G. Bitan, C. Gilon, J. Org. Chem. 1997, 62, 411.