Synthesis, structural characterization, and electrochemical studies of nickel porphyrins bearing two peripheral conjugated chelating groups

Inorganic Chemistry

Volumn 46, Issue 24, 2007, Pages 10241-10251

  Richeter, Sébastien ^a   Jeandon, Christophe ^a   Gisselbrecht, Jean Paul ^b   Ruppert, Romain ^a   Callot, Henry J ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^b UNIVERSITÉ LOUIS PASTEUR   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 37249017493     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic701484r     Document Type: Article

References (114)

1. Tour, J. M. Chem. Rev. 1996, 96, 537.
2. Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791.
3. Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97, 173.
4. Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402.
5. Martin, R. E.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1350.
6. Perepichka, D. F.; Bryce, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5370.
7. Vicente, M. G. H.; Jaquinod, L.; Smith, K. M. Chem. Commun. 1999, 1771.
8. Anderson, H. L. Chem. Commun. 1999, 2323.
9. Covalent linkages. See, for example: Arnold, D. P.; Johnson, A. W.; Mahendran, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 366.
10. Bonfantini, E. E.; Officer, D. L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8531.
11. Higuchi, H.; Shimizu, K.; Takeuchi, M.; Ojima, J.; Sugiura, K; Sakata, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1923.
12. Sugiura, K.; Fujimoto, Y.; Sakata, Y. Chem. Commun. 2000, 1105.
13. Anderson, H. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 972.
14. Lin, V. S.-Y.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264, 1105.
15. Wytko, J.; Berl, V.; McLaughlin, M.; Tykwinski, R. R.; Schreiber, M.; Diederich, F.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1964.
16. Crossley, M. J.; Burn, P. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 39.
17. Crossley, M. J.; Burn, P. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1569.
18. Kobayashi, N.; Numao, M.; Kondo, R.; Nakajima, S.; Osa, T. Inorg. Chem. 1991, 30, 2241.
19. Jaquinod, L.; Siri, O.; Khoury, R. G.; Smith, K. M. Chem. Commun. 1998, 1261.
20. Paolesse, R.; Jaquinod, L.; Della Sala, F.; Nurco, D. J.; Prodi, L.; Montalti, M.; Di Natale, C.; D'Amico, A.; Di Carlo, A.; Lugli, P.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11295.
21. Vicente, M. G. H.; Cancilla, M. T.; Lebrilla, C. B.; Smith, K. M. Chem. Commun. 1998, 2355.
22. Tsuda, A.; Nakano, A.; Furuta, H.; Yamochi, H.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 558.
23. Tsuda, A.; Furuta, H.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2549.
24. Tsuda, A.; Furuta, H.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10304.
25. Sugiura, K.-i.; Matsumoto, T.; Ohkouchi, S.; Naitoh, Y.; Kawai, T.; Takai, Y.; Ushiroda, K.; Sakata, Y. Chem. Commun. 1999, 1957.
26. Aratani, N.; Osuka, A.; Kim, Y. H.; Jeong, D. H.; Kim, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1458.
27. Kim, Y. H.; Jeong, D. H.; Kim, D.; Jeoung, S. C.; Cho, H. S.; Kim, S. K.; Aratani, N.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 76.
28. Sugiura, K.-i.; Tanaka, H.; Matsumoto, T.; Kawai, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 1193.
29. Lacerda, P. S. S.; Silva, A. M. G.; Tome, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Llamas-Saiz, A. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5487.
30. Hisaki, I.; Hirito, S.; Kim, K. S.; Noh, S. B.; Kim, D.; Shinokubo, H.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5125.
31. Imamura, T.; Fukushima, K. Coord. Chem. Rev. 2000, 198, 133.
32. Wojaczynski, J.; Latos-Grazynski, L. Coord. Chem. Rev. 2000, 204, 113.
33. Sanders, J. K. M. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds; Academic Press: Boston, MA, 2000; Vol. 3, p 347.
34. Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds; Academic Press: Boston, MA, 2000; Vol. 6, p 1.
35. Iengo, E.; Zangrando, E.; Alessio, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2371.
36. Satake, A.; Kobuke, Y. Tetrahedron 2005, 61, 13.
37. Tsuda, A.; Osuka, A. Science 2001, 293, 79.
38. Abrahams, B. F.; Hoskins, B. F.; Robson, R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3606.
39. Abrahams, B. F.; Hoskins, B. F.; Michail, D. M.; Robson, R. Nature 1994, 369, 727.
40. Drain, C. M.; Lehn, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2313.
41. Hunter, C. A.; Sarson, L. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 359.
42. Chi, X.; Guerin, A. J.; Haycock, R. A.; Hunter, C. A.; Sarson, L. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2567.
43. Harriman, A.; Odobel, F.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9461.
44. Crossley, M. J.; Burn, P. L.; Langford, S. J.; Prashar, J. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1921.
45. Yuan, H.; Thomas, L.; Woo, L. K. Inorg. Chem. 1996, 35, 2808.
46. Hunter, C. A.; Hyde, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1936.
47. Stang, P. J.; Fan, J.; Olenyuk, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1453.
48. Slone, R. V.; Hupp, J. T. Inorg. Chem. 1997, 36, 5422.
49. Huck, W. T. S.; Rohrer, A.; Ailkumar, A. T.; Fokkens, R. H.; Nibbering, N. M. M.; Veggel, F. C. J. M. v.; Reinhoudt, D. N. New J. Chem. 1998, 22, 165.
50. Drain, C. M.; Nifiatis, F.; Vasenko, A.; Batteas, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2344.
51. Fan, J.; Whiteford, J. A.; Olenyuk, B.; Levin, M. D.; Stang, P. J.; Fleischer, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2741.
52. Okumura, A.; Funatsu, K.; Sasaki, Y.; Imamura, T. Chem. Lett. 1999, 779.
53. Darling, S. L.; Mak, C. C.; Bampos, N.; Feeder, N.; Teat, S. J.; Sanders, J. K. M. New J. Chem. 1999, 23, 359.
54. Vannelli, T. A.; Karpishin, T. B. Inorg. Chem. 1999, 38, 2246.
55. Haycock, R. A.; Hunter, C. A.; James, D. A.; Michelsen, U.; Sutton, L. R. Org. Lett. 2000, 2, 2435.
56. Michelsen, U.; Hunter, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 764.
57. Dixon, I. M.; Collin, J.-P.; Sauvage, J.-P.; Barigelletti, F.; Flamigni, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1292.
58. Rucareanu, S.; Mongin, O.; Schuwey, A.; Hoyler, N.; Gossauer, A.; Amrein, W.; Hediger, H.-U. J. Org. Chem. 2001, 66, 4973.
59. Fujita, N.; Biradha, K.; Fujita, M.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1718.
60. Kamada, T.; Aratani, N.; Ikeda, T.; Shibata, N.; Higuchi, Y.; Wakamiya, A.; Yamaguchi, S.; Kim, K. S.; Yoon, Z. S.; Kim, D.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7670.
61. Maeda, C.; Shinokubo, H.; Osuka, A. Org. Lett. 2007, 9, 2493.
62. Chmielewski, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6417.
63. Wang, H. J. H.; Jaquinod, L.; Nurco, D. J.; Vicente, M. G. H.; Smith, K. M. Chem. Commun. 2001, 2646.
64. Wang, H. J. H.; Jaquinod, L.; Olmstead, M. M.; Vicente, M. G. H.; Kadish, K. M.; Ou, Z.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 2007, 46, 2898.
65. Zhao, M.; Stern, C.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 462.
66. Smith, K. M.; Langry, K. C.; Minnetian, O. M. J. Org. Chem. 1984, 49, 4602.
67. Arnold, D. P.; Sakata, Y.; Sugiura, K.; Worthington, E. I. Chem. Commun. 1998, 2331.
68. Hartnell, R. D.; Arnold, D. P. Organometallics 2004, 23, 391.
69. Hartnell, R. D.; Arnold, D. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 1262.
70. Hodgson, M. J.; Healy, P. C.; Williams, M. L.; Arnold, D. P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 4497.
71. Yamaguchi, S.; Katoh, T.; Shinokubo, H.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6392.
72. Richeter, S.; Jeandon, C.; Ruppert, R.; Callot, H. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2103.
73. Henrick, K.; Owston, P. G.; Peters, R.; Tasker, P. A.; Dell, A. Inorg. Chim. Acta 1980, 45, L161.
74. Callot, H. J.; Schaeffer, E.; Cromer, R.; Metz, F. Tetrahedron 1990, 46, 5253.
75. Richeter, S.; Jeandon, C.; Ruppert, R.; Callot, H. J. Chem. Commun. 2001, 91.
76. Richeter, S.; Jeandon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Ruppert, R.; Callot, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6168.
77. Richeter, S.; Jeandon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Graff, R.; Ruppert, R.; Callot, H. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 251.
78. Richeter, S.; Jeandon, C.; Kyritsakas, N.; Ruppert, R.; Callot, H. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 9200.
79. Richeter, S.; Jeandon, C.; Ruppert, R.; Callot, H. J. Chem. Commun. 2002, 266.
80. Lindsey, J. S.; Schreiman, I. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C.; Marguerettaz, A. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 827.
81. Littler, B. J.; Ciringh, Y.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 2864.
82. Lindsey, J. S. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds; Academic Press: Boston, MA, 2000; Vol. 1, p 45.
83. Katritzky, A. R.; Laurenzo, K. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 5039.
84. Katritzky, A. R.; Laurenzo, K. S. J. Org. Chem. 1988, 53, 3978.
85. Pedersen, B. S.; Schreibye, S.; Nilsson, N. H.; Lawesson, S. O. Bull. Soc. Chim. Belg. 1978, 87, 223.
86. Cava, M. P.; Levinson, M. I. Tetrahedron 1985, 41, 5061.
87. Preparation of enaminoketone 24 according to Bredereck, H.; Gompper, R.; Morlock, G. Chem. Ber. 1957, 90, 942.
88. Thionation of 24 was realized with Lawesson's reagent, and the spectroscopic data of 25 obtained in this way were identical to the ones described previously: Duguay, G. C. R. Acad. Sci., Ser. C 1975, 281, 1077.
89. (a) Gill, H. S.; Harmjanz, M.; Santamaria, J.; Finger, I.; Scott, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 485.
90. (b) Kurotobi, K.; Kim, K. S.; Noh, S. B.; Kim, D.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3944.
91. (c) Aihara, H.; Jaquinod, L.; Nurco, D. J.; Smith, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3439.
92. (d) Nath, M.; Huffman, J. C.; Zaleski, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11484.
93. (e) Fox, S.; Boyle, R. W. Tetrahedron 2006, 62, 10039.
94. (f) Cammidge, A. N.; Scaife, P. J.; Berber, G.; Hughes, D. L. Org. Lett. 2005, 7, 3413.
95. (g) Shen, D.-M.; Liu, C.; Chen, Q.-Y. Chem. Commun. 2005, 4982.
96. (h) Fox, S.; Boyle, R. W. Chem. Commun. 2004, 1322.
97. (i) Yamane, O.; Sugiura, K.-I.; Miyasaka, H.; Nakamura, K.; Fujimoto, T.; Nakamura, K.; Kaneda, T.; Sakata, Y.; Yamashita, M. Chem. Lett. 2004, 33, 40.
98. (j) McCarthy, J. R.; Hyland, M. A.; Brückner, C. Chem. Commun. 2003, 1738.
99. (k) Tanaka, M.; Hayashi, S.; Eu, S.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Imahori, H. Chem. Commun. 2007, 2069.
100. Jasinski, S.; Ermilov, E. A.; Jux, N.; Röder, B. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1075.
101. Kadish, K. M.; Van Caemelbecke, E.; Royal, G. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds; Academic Press: Boston, MA, 2000; Vol. 8, p 3.
102. Kadish, K. M.; Lin, M.; Van Caemelbecke, E.; De Stefano, G.; Medforth, C. J.; Nurco, D. J.; Nelson, N. Y.; Krattinger, B.; Muzzi, C. M.; Jaquinod, L.; Xu, Y.; Shyr, D. C.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. Inorg. Chem. 2002, 41, 6673.
103. Gut, D.; Goldberg, I.; Kol, M. Inorg. Chem. 2003, 42, 3483.
104. Bergman, S. D.; Reshef, D.; Frish, L.; Cohen, Y.; Goldberg, I.; Kol, M. Inorg. Chem. 2004, 43, 3792.
105. Kadish, K. M.; Adamian, V. A.; Van Caemelbecke, E.; Gueletii, E.; Will, S.; Erben, C.; Vogel, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11986.
106. Scheidt, W. R. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds; Academic Press: Boston, MA, 2000; Vol. 3, p 49.
107. Examples of mixed-valence X-ray structures in: Song, H.; Reed, C. A.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6867.
108. Scheidt, W. R.; Cheng, B.; Haller, K. J.; Mislankar, A.; Rae, A. D.; Reddy, K. V.; Song, H.; Orosz, R. D.; Reed, C.; Cukiemik, F.; Marchon, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1181.
109. Scheidt, W. R.; Brancato-Buentello, K. E.; Song, H.; Reddy, K. V.; Cheng, B. Inorg. Chem. 1996, 35, 7500.
110. Brancato-Buentello, K. E.; Kang, S.-J.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2839.
111. Polymeric columnar stacks of partly oxidized metalloporphyrins; see, for example: Liou, K.; Newcomb, T. P.; Heagy, M. D.; Thompson, J. A.; Heuer, W. B.; Musseman, R. L.; Jacobsen, C. S.; Hoffman, B. M.; Ibers, J. A. Inorg. Chem. 1992, 31, 4517.
112. For radical cations, dimers are known even for the sterically encumbered meso-substituted metalloporphyrins. See, for example: Spaulding, L. D.; Eller, P. G.; Bertrand, J. A.; Felton, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 982.
113. Gans, P.; Buisson, G.; Duée, E.; Marchon, J. C.; Erler, B. S.; Scholz, W. F.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1223.
114. Song, H.; Rath, N. P.; Reed, C. A.; Scheidt, W. R. Inorg. Chem. 1989, 28, 1839.