De novo design and synthesis of heme proteins

Advances in Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue , 2000, Pages 409-456

  Gibney, Brian R ^a   Dutton, P Leslie ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 35449002141     PISSN: 08988838     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/s0898-8838(00)51008-3     Document Type: Review

References (187)

1. DeGrado, W. F.; Summa, C. M.; Pavone, V.; Nastri, F.; Lombardi, A. Annu. Rev. Biochem. 1999, 68, 779-819.
2. Bryson, J. W.; Betz, S. F.; Lu, H. S.; Suich, D. J.; Zhou, H. X.; O0Neil, K. T.; DeGrado, W. F. Science 1995, 270, 935-941.
3. Merrifeld, R. B.; Stewart, J. M. Nature 1965, 207, 522-523.
4. Dawson, P. E.; Muir, T.W.; Clark-Lewis, I.; Kent, S. B. H. Science 1994, 266, 776-779.
5. Tam, P.; Lu, Y.-A.; Lui, C.-F.; Shao, J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 12485-12489.
6. Smith, M. J. Nature 1970, 225, 563-564.
7. Cordes, M. H. J.; Davidson, A. R.; Sauer, R. T. Curr. Opin. Struct. Biol. 1996, 6, 3-10.
8. O' Neil, K.; DeGrado, W. F. Science 1990, 250, 246-250.
9. Padmanabhan, S.; Marqusee, S.; Ridgeway, T.; Laue, T. M.; Baldwin, R. L. Nature 1991, 344, 268-270.
10. Kim, C. A.; Berg, J. M. Nature 1993, 362, 267-270.
11. Minor, P. L.; Kim, P. S. Nature 1994, 371, 264-267.
12. Hecht, M. H.; Richardson, J. S.; Richardson, D. C.; Ogden, R. C. Science 1990, 249, 884-891.
13. Fezoui, Y.; Connolly, P. J.; Osterhout, J. J. Protein Sci. 1997, 6, 1869-1877.
14. Lovejoy, B.; Choe, S.; Cascio, D.; McRorie, D. K.; DeGrado, W. F.; Eisenberg, D. Science 1993, 259, 1288-1293.
15. Ogihara, N. L.; Weiss, M. S.; DeGrado, W. F.; Eisenberg, D. Protein Sci. 1997, 6, 80-88.
16. Walsh, S. T. R.; Cheng, H.; Bryson, J.W.; Roder, H.; DeGrado, W. F. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 5486-5491.
17. Schafmeister, C. E.; Miercke, L. J. W.; Stroud, R. M. Science 1993, 262, 734-738.
18. Schafmeister, C. E.; LaPorte, S. L.; Miercke, L. J. W.; Stroud, R. M. Nature Struct. Biol. 1997, 4, 1039-1046.
19. Hill, R. B.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1138-1145.
20. Skalicky, J. J.; Gibney, B. R.; Rabanal, F.; Bieber-Urbauer, R. J.; Dutton, P. L.;Wand, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4941-4951.
21. Kortemme, T.; Ramirez-Alvarado, M.; Serrano, L. Science 1998, 281, 253-256.
22. Struthers, M. D.; Cheng, R. P.; Imperiali, B. Science 1996, 271, 342-345.
23. Dahiyat, B. I.; Mayo, S. L. Science 1997, 278, 82-7.
24. Jiang, X.; Bishop, E. J.; Farid, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 838-839.
25. Malakauskas, S. M.; Mayo, S. L. Nat. Struct. Biol. 1998 5, 470-475.
26. Jiang, X.; Farid, H.; Pistor, E.; Farid, R. S. Protein Sci. 2000, 9, 415-428.
27. Lu, Y.; Valentine, J. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 1997, 7, 495-500.
28. Gibney, B. R.; Rabanal, F.; Dutton, P. L. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 1, 537-542.
29. Hellinga, H. W. Fold. Res. 1998 3 R1-R8.
30. Pinto, A. L.; Hellinga, H. W.; Caradonna, J. P. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 5562-5567.
31. Ghadiri, M. R.; Choi, C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1630-1632.
32. Regan, L.; Clarke, N. D. Biochemistry 1990, 29, 10878-10883.
33. Dieckmann, G. D.; McRorie, D. K.; Tierney, D. L.; Utschig, L. M.; Singer, C. P.; O'Halloran, T. V.; Penner-Hahn, J. E.; DeGrado, W. F.; Pecoraro, V. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6195-6196.
34. Hay, M.; Richards, J. H.; Lu, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 461-464.
35. Mutz, M.W.; McLendon, G. L.;Wishart, J. F.; Gaillard, E. R.; Corin, A. F. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 9521-9526.
36. Rabanal, F.; Gibney, B. R.; DeGrado, W. F.; Moser, C. C.; Dutton, P. L. Inorg. Chim. Acta 1996, 243, 213-218.
37. Ibers, J. A.; Holm, R. H. Science 1980, 209, 233-235.
38. Karlin, K. D. Science 1993, 261, 701-708.
39. Varadarajan, R.; Zewert, T. E.; Gray, H. B.; Boxer, S. G. Science 1989, 243, 69-72.
40. Lloyd, E.; King, B. C.; Hawkridge, F. M.; Mauk, A. G. Inorg. Chem. 1998, 37, 2888-2892.
41. Rodgers, R. R.; Sligar, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9419-9421.
42. Yeung, B. K.; Wang, X.; Sigman, J. A.; Petillo, P. A.; Lu, Y. Chem. Biol. 1997, 4, 215-221.
43. Wilcox, S. K.; Putman, C. D.; Sastry, M.; Blankenship, J.; Chazin, W. J.; McRee, D. E.; Goodin, D. B. Biochemistry 1998, 37, 16853-16862.
44. Low, D. W.; Hill, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11536-11537.
45. Meadows, K. A.; Parkes-Loach, P. S.; Kehoe, J. W.; Loach, P. A. Biochemistry 1998, 37, 3411-3417.
46. Cheng, R. P.; Fisher, S. L.; Imperiali, B. Science 1996, 271, 342-345.
47. Bodansky, M. "Peptide Synthesis:APractical Approach"; Springer-Verlag:NewYork, 1983.
48. Dutton, P. L.; Wilson, D. F.; Lee, C.-P. Biochemistry 1970, 9, 5077-5082.
49. Yang, J.; Liu, X.; Bhalla, K.; Kim, C. N.; Ibrado, A. M.; Cai, J.; Peng, T. I.; Jones, D. P.; Wang, X. Science 1997, 275, 1129-1132.
50. Kluck, R. M.; Bossy-Wetzel, E.; Green, D. R.; Newmeyer, D. D. Science 1997, 275, 1132-1136.
51. Anfinsen, C. B. Science 1973, 181, 223-230.
52. Beinert, H.; Holm, R. H.; Munck, E. Science 1997, 277, 653-659.
53. As determined by a search of the European Bioinformatics Institute (http://www.ebi.ac.uk/) protein sequence databases.
54. Lemberg, R.; Barrett, J. "Cytochromes"; Academic Press: New York, 1973, p. 580.
55. Argos, P.; Mathews, F. S. J. Biol. Chem. 1975, 250, 747-51.
56. Fulop, V.; Moir, J. W.; Ferguson, S. J. Cell 1995, 81, 369-77.
57. Moore, G. R.; Pettigrew, G. W. "Cytochromes c"; Springer-Verlag: New York, 1990.
58. Karlin, S.; Zhu, Z.-Y.; Karlin, K. D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 14225-14230.
59. Karlin, S.; Zhu, Z.-Y. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 14231-14236.
60. Karlin, S.; Zhu, Z.-Y.; Karlin, K. D. Biochemistry 1998, 37, 17726-17734.
61. Kassner, R. J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1972, 69, 2263-2267.
62. Stellwagen, E. Nature 1978, 275, 73-74.
63. Tezcan, F. A.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13383-13388.
64. Poulos, T. L. Adv. Inorg. Biochem. 1988, 7, 1-36.
65. Poulos, T. L.; Finzel, B. C.; Howard, A. J. J. Mol. Biol. 1987, 195, 687-699.
66. Dawson, J. H. Science 1988 240 433-439.
67. Blauer, G.; Sreerama, N.; Woody, R. W. Biochemistry 1993, 32, 6674-6679.
68. Shelnutt, J. A.; Song, X. Z.; Ma, J. G.; Jia, S. L.; Jentzen, W.; Medforth, C. J. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 31-41.
69. Churg, A. K.; Warshel, A. Biochemistry 1986, 25, 1675-1681.
70. Gunner, M. R.; Honig, B. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 9151-9155.
71. Weichsel, A.; Andersen, J. F.; Champagne, D. E.;Walker, F. A.; Montfort, W. R. Nature Struct. Biol. 1998, 5, 304-309.
72. Hallberg, B. M.; Bergfors, T.; Backbro, K.; Pettersson, G.; Henriksson, G.; Divne, C. Structure with Folding & Design 2000, 8, 79-88.
73. Lederer, F.; Glatigny, A.; Bethge, P. H.; Bellamy, H. D.; Mathews, F. S. J. Mol. Biol. 1981, 148, 427-448.
74. Finzel, B. C.; Weber, P. C.; Hardman, K. D.; Salemme, F. R. J. Mol. Biol. 1985, 186, 627-643.
75. Itagaki, E.; Hager, L. P. J. Biol. Chem. 1966, 241, 3687-3695.
76. Barker, P. D.; Nerou, E. P.; Cheesman, M. R.; Thomson, A. J.; de Oliveira, P.; Hill, H. A. O. Biochemistry 1996, 35, 13618-13626.
77. Feng, Y.; Sligar, S. G.; Wand, A. J. Nature Struct. Biol. 1994, 1, 30-35.
78. Moore, C. D.; Al-Misky, O. N.; Lecomte, J. T. J. Biochemistry 1991, 30, 8357-8365.
79. Robinson, C. R.; Liu, Y.; Thomson, J. A.; Sturtevant, J. M.; Sligar, S. G. Biochemistry 1997, 36, 16141-16146.
80. Brems, D. N.; Stellwagen, E. J. Biol. Chem. 1983, 258, 3655-3660.
81. Elöve, G. A.; Bhuyan, A. K.; Roder, H. Biochemistry 1994, 33, 6925-6935.
82. Weber, P. C.; Salemme, F. R.; Matthews, F. S.; Bethge, P. H. J. Biol. Chem. 1981, 256, 7702-7704.
83. Arnesano, F.; Banci, L.; Bertini, I.; Ciofi-Baffoni, S.;Woodyear, T. D.; Johnson, C. M.; Barker, P. D. Biochemistry 2000, 39, 1499-1514.
84. Barker, P. D.; Nerou, E. P.; Freund, S. M. V.; Fearnley, I. M. Biochemistry 1995, 34, 15191-15203.
85. Barker, P. D.; Ferrer, J. C.; Mylrajan, M.; Loehr, T. M.; Feng, R.; Konishi, Y.; Funk, W. D.; MacGillivray, R. T. A.; Mauk, A. G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993 90 6542-6546.
86. Kendrew, J. C.; Bodo, G.; Dintzis, H. M.; Parrish, R. G.; Wyckoff, H. W.; Phillips, D. C. Nature 1958, 181, 662.
87. Kendrew, J.C.; Dickerson, R. E.; Strandberg, B. E.; Hart, R.G.;Davies, D. R.; Phillips, D. C.; Shore, V. C. Nature 1960, 185, 422-427.
88. Phillips, S. E. V. J. Mol. Biol. 1980, 142, 531-554.
89. Perutz, M. F.; Rossmann, M. G.; Cullis, A. F.; Muirhead, H.; Will, G.; North, A. C. T. Nature 1960, 185, 416-422.
90. Gong, W.; Hao, B.; Mansy, S. S.; Gonzales, J.; Gilles-Gonzales, M. A.; Chan, M. K. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 15177-15182.
91. Perutz, M. F.; Paoli, M.; Lesk, A. M. Chem. Biol. 1999, 6, R291-297.
92. Ortiz de Montellano, P. R. "Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry"; Plenum: New York, 1995; 2nd ed.
93. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E.D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841-2887.
94. Schlichting, I.; Berendzen, J.; Chu, K.; Stock, A. M.; Maves, S. A.; Benson, D. E.; Sweet, R. M.; Ringe, D.; Petsko, G. A.; Sligar, S. G. Science 2000, 287, 1615-1622.
95. Ferguson-Miller, S.; Babcock, G. T. Chem. Rev. 1996, 96, 2889-2907.
96. Iwata, S.; Ostermeier, C.; Ludwig, B.; Michel, H. Nature 1995, 376, 660-669.
97. Tsukihara, T.; Aoyama, H.; Yamashita, E.; Tomizaki, T.; Yamaguchi, H.; Shinzawa-Itoh, K.; Nakashima, R.; Yaono, R.; Yoshikawa, S. Science 1995, 269, 1069-1074.
98. Kohn, W. D.; Mant, C. T.; Hodges, R. S. J. Biol. Chem. 1997, 272, 2583-2586.
99. Beasley, J. R.; Hecht, M. H. J. Biol. Chem. 1997, 272, 2031-2034.
100. Ho, S. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6751-6758.
101. Munson, M.; O0Brien, R. O.; Sturtevant, J. M.; Regan, L. Protein Sci. 1994, 3, 2015-2022.
102. Munson, M.; Balasubramanian, S.; Fleming, K.G.; Nagi, A.D.;O'Brien, R.O.; Sturtevant, J. M.; Regan, L. Protein Sci. 1996, 5, 1584-1593.
103. Englander, S. W.; Sosnick, T. R.; Mayne, L. C.; Shtilerman, M.; Qi, P. X.; Bai, Y. W. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 737-744.
104. Dumont, M. E.; Corin, A. F.; Campbell, G. A. Biochemistry 1994, 33, 7368-7378.
105. Scholtz, J. M.; Baldwin, R. L. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1992, 21, 95-118.
106. Chakrabartty, A.; Baldwin, R. L. Adv. Protein Chem. 1995, 46, 141-176.
107. Baldwin, R. L. Nature Struct. Biol. 1999, 6, 814-817.
108. Benson, D. R.; Hart, B. R.; Zhu, X.; Doughty, M. B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8502-8510.
109. Arnold, P. A.; Shelton, W. R.; Benson, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3181-3182.
110. Harbury, H. A.; Cronin, J. R.; Fanger, M. W.; Hettinger, T. P.; Murphy, A. J.; Myer, Y. P.; Vinogradov, S. N. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1965, 54, 1658-1664.
111. Munro, O. Q.; Marques, H. M. Inorg. Chem. 1996, 35, 3752-3767.
112. Low, D. W.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 117-120.
113. Geier III, G. R.; Sasaki, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3821-3824.
114. Karpishin, T.B.;Vannelli, T. A.; Glover, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9063-9064.
115. Nastri, F.; Lombardi, A.; Morelli, G.; Maglio, O.; D'Auria, G.; Pedone, C.; Pavone, V. Chem. Eur. J. 1997, 3, 340-349.
116. Nastri, F.; Lombardi, A.; Morelli, G.; Pedone, C.; Pavone, V.; Chottard, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. JBIC 1998, 3, 671-681.
117. Fattorusso, R.; De Pasquale, C.; Morelli, G.; Pedone, C. Inorg. Chim. Acta 1998, 278, 76-82.
118. D'Auria, G.; Maglio, O.; Nastri, F.; Lombardi, A.; Morelli, G.; Morelli, G.; Paolillo, L.; Pedone, C.; Pavone, V. Chem. Eur. J. 1997, 3, 350-362.
119. Sakamoto, S.; Sakurai, S.; Ueno, A.; Mihara, H. Chem. Commun. 1997, 9, 1221-1222.
120. Sakamoto, S.; Obataya, I.; Ueno, A.; Mihara, H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1999, 2059-2069.
121. Sakamoto, S.; Ueno, A.; Mihara, H. Chem. Commun. 1998, 10, 1073-1074.
122. Mihara, H.; Haruta, Y.; Sakamoto, S.; Nishino, N.; Aoyagi, H. Chem. Lett. 1996, 1-2.
123. Sakamoto, S.; Ueno, A.; Mihara, H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1998, 2, 2395-2404.
124. Mihara, H.; Tomizaji, K.; Fujimoto, T.; Sakamoto, S.; Aoyagi, H.; Nishino, N. Chem. Lett. 1996, 187-188.
125. Huffman, D. L.; Rosenblatt, M. M.; Suslick, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6183-6184.
126. Choma, C. T.; Lear, J. T.; Nelson, M. J.; Dutton, P. L.; Robertson, D. E.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 856-865.
127. Robertson, D. E.; Farid, R. S.; Moser, C. C.; Urbauer, J. L.; Mulholland, S. E.; Pidikiti, R.; Lear, J. D.;Wand, A. J.; DeGrado, W. F.; Dutton, P. L. Nature 1994, 368, 425-432.
128. Beratan, D. N.; Onuchic, J. N.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Science 1992, 258, 1740-1741.
129. Page, C. C.; Moser, C. C.; Chen, X.; Dutton, P. L. Nature 1999, 402, 47-52.
130. Moser, C. C.; Keske, J. M.; Warncke, K.; Farid, R. S.; Dutton, P. L. Nature 1992, 355, 796-802.
131. Rabanal, F.; DeGrado, W. F.; Dutton, P. L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1347-1350.
132. Rabanal, F.; DeGrado, W. F.; Dutton, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 473-474.
133. Gibney, B. R.; Rabanal, F.; Skalicky, J. J.; Wand, A. J.; Dutton, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4952-4960.
134. Gibney, B. R.; Johansson, J. S.; Rabanal, F.; Skalicky, J. J.; Wand, A. J.; Dutton, P. L. Biochemistry 1997, 36, 2798-2806.
135. Gibney, B. R.; Rabanal, F.; Reddy, K. S.; Dutton, P. L. Biochemistry 1998, 37, 4635-4643.
136. Gibney, B. R.; Mulholland, S. E.; Rabanal, F.; Dutton, P. L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 15041-15046.
137. Rojas, N. R. L.; Kamtekar, S.; Simons, C. T.; Mclean, J. E.; Vogel, K. M.; Spiro, T. G.; Farid, R. S.; Hecht, M. H. Protein Sci. 1997, 6, 2512-2524.
138. Kamtekar, S.; Schiffer, J. M.; Xiong, H.; Babik, J. M.; Hecht, M. H. Science 1993, 262, 1680-1685.
139. Isogai, Y.; Ota, M.; Fujisawa, T.; Izuno, H.; Mukai, M.; Nakamura, H.; Iizuka, T.; Nishikawa, K. Biochemistry 1999, 38, 7431-7443.
140. Åkerfeldt, K. S.; Kim, R. S.; Camac, D.; Groves, J. T.; Lear, J. D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9656-9657.
141. Mihara, H.; Tomizaki, K.; Fujimoto, T.; Sakamoto, S.; Aoyagi, H.; Nishino, N. Chem. Lett. 1996, 187-188.
142. Ushiyama, M.; Yoshino, A.; Yamamura, T.; Shida, Y.; Arisaka, F. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 1351-1364.
143. Rau, H. K.; Haehnel, W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 468-476.
144. Rau, H. K.; DeJonge, N.; Haehnel, W. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 250-253.
145. Dutton, P. L.; Moser, C. C.; Sled, V. D.; Daldal, F.; Ohnishi, T. Biochim. Biophys. Acta 1998, 1364, 245-257.
146. Mulholland, S. E.; Gibney, B. R.; Rabanal, F.; Dutton, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10296-10302.
147. Mulholland, S. E.; Gibney, B. R.; Rabanal, F.; Dutton, P. L. Biochemistry 1999, 38, 10442-10448.
148. Gibney, B. R.; Isogai, Y.; Reddy, K. S.; Rabanal, F.; Grosset, A. M.; Moser, C. C.; Dutton, P. L. Biochemistry, in press.
149. Sharp, R. E.; Moser, C. C.; Rabanal, F.; Dutton, P. L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 10465-10470.
150. Rau, H. R.; DeJonge, N.; Haehnel, W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 11526-11531.
151. Myer, Y. P.; Pande, A. In "Circular Dichroism Studies of Heme Proteins"; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. III, p. 271.
152. Blauer, G.; Sreerama, N.; Woody, R. W. Biochemistry 1993, 32, 6674-6679.
153. Nakanishi, K.; Berova, N.; Woody, R. W. "Circular Dichroism: Principles and Applications"; VCH: New York, 1994, p. 570.
154. Wang, M. X.; Kennedy, M. L.; Hart, B. R.; Benson, D. R. Chem. Commun. 1997, 9, 883-884.
155. Lui, D.; Williamson, D. A.; Kennedy, M. L.; Williams, T. D.; Morton, M. M.; Benson, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11798-11812.
156. Spiro, T. G. "Biological Applications of Raman Spectroscopy"; Wiley: New York, 1987; Vol. 3.
157. Kitagawa, T.; Ozaki, Y. Struct. Bonding 1987, 64, 71-114.
158. Procyk, A. D.; Bocian, D. F. Annu. Rev. Phys. Chem. 1992, 43, 465-496.
159. Arnold, P. A.; Benson, D. R.; Brink, D. J.; Hendrich, M. P.; Jas, G. S.; Kennedy, M. L.; Petasis, D. T.; Wang, M. Inorg. Chem. 1997, 36, 5306-5315.
160. Shifman, J. M.; Moser, C. C.; Kalsbeck, W. A.; Bocian, D. F.; Dutton, P. L. Biochemistry 1998, 37, 16815-16827.
161. Sharp, R. E.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Dutton, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7103-7104.
162. Kalsbeck, W. A.; Robertson, D. E.; Pandey, R. K.; Smith, K. M.; Dutton, P. L.; Bocian, D. F. Biochemistry 1996, 3429-3438.
163. Peisach, J.; Blumberg, W. E.; Adler, A. Ann. NY Acad. Sci. 1973, 206, 310-327.
164. Taylor, C. P. S. Biochim. Biophys. Acta 1977, 491, 137-149.
165. Gibney, B. R.; Rabanal, F.; Skalicky, J. J.; Wand, A. J.; Dutton, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2323-2324.
166. Walker, F. A.; Huynh, B. H.; Scheidt, W. R.; Osvath, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5288-5297.
167. Fahnenschidt, M.; Rau, H. K.; Bittl, R.; Haehnel, W.; Lubitz, W. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2327-2334.
168. Gibney, B. R.; Dutton, P. L. Protein Sci. 1999, 8, 1888-1898.
169. Horton, P.; Whitmarsh, J.; Cramer, W. A. Arch. Biochem. Biophys. 1976, 176, 244-247.
170. Izadi, N.; Haladjian, H. Y.; Goldberg, M. E.; Wandersman, C.; Delepeirre, M.; Lecroisey, A. Biochemistry 1997, 36, 7050-7057.
171. Kennedy, M. L.; Gibney, B. R.; Dutton, P. L.; Rodgers, K. R.; Benson, D. R. Submitted for publication.
172. Grosset, A. M.; Rabanal, F.; Farid, R. S.; Robertson, D. E.; DeGrado, W. F; Dutton, P. L. In "Peptides: Chemistry, Structure and Biology"; Kaumaya, T. P. and Hodges, R. S. Eds.; Mayflower Scientific, 1996, pp. 573-574.
173. Grosset, A. M.; Gibney, B. R.; Rabanal, F.; Moser, C. C.; Dutton, P. L. Submitted for publication.
174. Feng, Y.; Sligar, S. G. Biochemistry 1991, 30, 10150-10155.
175. Sakamoto, S.; Obataya, I.; Ueno, A.; Mihara, H. Chem. Commun. 1999, 1111-1112.
176. Hargrove, M. S.; Barrick, D.; Olson, J. S. Biochemistry 1996, 35, 11293-11299.
177. Beaven, G. H.; Chen, S. H.; D'Albis, A.; Gratzer, W. B. Eur. J. Biochem. 1974, 41, 539-546.
178. Williamson, D. A.; Benson, D. R. Chem. Commun. 1998, 10, 961-962.
179. Collman, J. P.; Rapta, M.; Bröring, M.; Raptova, L.; Schwenninger, R.; Boitrel, B.; Fu, L.; L0Her, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1387-1388.
180. Collman, J. P.; Fu, L. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 455-463.
181. Shifman, J. M.; Gibney, B. R.; Sharp, R. E.; Dutton, P. L. Biochemistry, in press.
182. Gibney, B. R.; Huang, S. S.; Skalicky, J. J.; Fuentes, E. J.; Wand, A. J.; Dutton, P. L. Submitted for publication.
183. Chen, X.; Moser, C. C.; Pilloud, D. L.; Dutton, P. L. J. Phys. Chem. B 1998, 33, 6425-6432.
184. Chen, X.; Moser, C. C.; Pilloud, D. L.; Gibney, B. R.; Dutton, P. L. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 9029-9037.
185. Pilloud, D. L.; Rabanal, F.; Gibney, B. R.; Farid, R. S.; Moser, C. C.; Dutton, P. L. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1926-1937.
186. Katz, E.; Heleg-Shabtai, V.; Willner, I.; Rau, H. K.; Haehnel, W. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3253-3256.
187. Willner, I.; Heleg-Shabtai, V.; Katz, E.; Rau, H. K.; Haehnel, W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6455-6468.