Hemoprotein models based on a covalent helix-heme-helix sandwich: 1. Design, synthesis, and characterization

Chemistry - A European Journal

Volumn 3, Issue 3, 1997, Pages 340-349

  Nastri, Flavia ^a   Lombardi, Angela ^a   Morelli, Giancarlo ^a   Maglio, Ornella ^a   D'Auria, Gabriella ^a   Pedone, Carlo ^a   Pavone, Vincenzo ^a  

^a CNR   (Italy)

Author keywords

helical structures; heme proteins; iron; peptides; synthesis design

Indexed keywords

EID: 0030961554     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.19970030305     Document Type: Article

References (77)

1. a) B. Meunier, Chem. Rev. 1992, 92, 1411-1456;
2. b) D. Mansuy, P. Battioni, J. P. Battioni, Eur. J. Biochem. 1989, 184, 267-285;
3. c) D. Mansuy, Pure Appl. Chem. 1990, 62, 741-746;
4. d) J. P. Collman, X. Zhang, V. J. Lee, E. S. Uffelman, J. I. Brauman, Science 1993, 261, 1404-1411.
5. a) J. W. Buchler, B. Scharbert, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4272-4276;
6. b) J. L. Sessler, B. Wang, A Harriman, ibid. 1993, 115, 10418-10419;
7. c) H. Grennberg, S. Faizon, J. E. Backvall, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 263-264;
8. d) L. Sun, J. von Gersdorff, D. Niethammer, P. Tian, H. Kurreck, ibid. 1994, 33, 2318-2320.
9. a) J. P. Collmann, R. R. Gagne, C. A. Reed, T. R. Halbert, G. Lang, W. T. Robinson, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1427-1439;
10. b) T. G. Traylor, C. K. Chang, J. Geibel, A. Berzinis, T. Mincey, J. Cannon, ibid. 1979, 101, 6716-6731;
11. c) K. S. Suslick, M. M. Fox, ibid. 1983, 105, 3507-3510.
12. a) J. W. Buchler in The Porphyrins, Vol. 1 (Ed.: D. Dolphin), Academic Press, New York, 1979, pp. 389-483;
13. b) F. Adar. ibid., Vol. 3, pp. 167-209;
14. c) T. R. Janson, J. J. Katz, ibid., Vol. 4, pp. 1-59;
15. d) G. N. La Mar, F. A. Walker, ibid., Vol. 4, pp. 61-157.
16. The Porphyrins, Vol. 7 (Ed.: D. Dolphin), Academic Press, New York, 1979.
17. D. S. Wuttke, H. B. Gray, Curr. Opin. Struct. Biol. 1993, 3, 555-563.
18. a) C. Tetreau, D. Lavalette, M. Momenteau, J. Fischer, R. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11840-11848;
19. b) S. David, B. R. James, D. Dolphin, T. G. Traylor, M. Lopez, ibid. 1994, 116, 6-14.
20. J. R. Lindsay Smith, in Metalloporphyrins in Catalytic Oxidations (Ed.: R. A. Sheldon), Marcel Dekker, New York, 1994, pp. 325-368.
21. P. A. Adams, M. P. Byfield, R. C. de L. Milton, J. M. Pratt, J. Inorg. Biochem. 1988, 34, 167-175.
22. T. Mashino, S. Nakamura, M. Hirobe, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3163-3166.
23. C. T. Choma, J. D. Lear, M. J. Nelson, P. L. Dutton, D. E. Robertson, W. F. DeGrado, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 856-865.
24. D. E. Robertson, R. S. Farid, C. C. Moser, J. L. Urbauer, S. E. Mulholland, R. Pidikiti, J. D. Lear, A. J. Wand, W. F. DeGrado, P. L. Dutton, Nature 1994, 368, 425-432.
25. a) T. Sasaki, E. T. Kaiser, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 380-381;
26. b) T. Sasaki, E. T. Kaiser, Biopolymers 1990, 29, 79-88.
27. a) L. Casella, M. Gullotti, L. De Gioia, E. Monzani, F. Chillemi, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1991, 2945-2953;
28. b) L. Casella, M. Gullotti, L. De Gioia, R. Bartesaghi, F. Chillemi, ibid. 1993, 2233-2239;
29. c) B. Pispisa, M. Venanzi, M. D'Alagni, Biopolymers 1994, 34, 435-442;
30. d) Y. Ohkatsu, T. Watanabe, T. Goto, M. Wakita, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 742-747;
31. e) D. R. Benson, B. R. Hart, X. Zhu, M. B. Doughty, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8502-8510.
32. a) F. Nastri, A. Lombardi, O. Maglio, G. Morelli, G. D'Auria, V. Pavone, C. Pedone, Fourth Naples Workshop on Bioactive Peptides, Capri (Italy), 1994, 86;
33. b) A. Lombardi, F. Nastri, O. Maglio, G. Morelli, V. Pavone, C. Pedone, P. Battioni, D. Mansuy, G. Chottard, Metal Ions in Biological Systems, Eurobic II, Florence (Italy), 1994, 218;
34. c) F. Nastri, A. Lombardi, O. Maglio, G. Morelli, G. D'Auria, C. Pedone, V. Pavone, in Syntheses and Methodologies in Inorganic Chemistry, Vol. 5 (Eds.: S. Daolio, E. Tondello, P. A. Vigato), Photograf, Padova (Italy), 1995, 242-245.
35. a) T. L. Poulos, B. C. Finzel, A. J. Howard, Biochemistry 1986, 25, 5314-5322;
36. b) T. L. Poulos, B. C. Finzel, A. J. Howard, J. Mol. Biol. 1987, 195, 687-700.
37. D. C. Carter, K. A. Melis, S. E. O'Donnell, B. K. Burgess, W. F. Furey, Jr., B. C. Wang, C. D. Stout, J. Mol. Biol. 1985, 184, 279-295.
38. M. Pierrot, R. Haser, M. Frey, F. Payan, J. P. Astier, J. Biol. Chem. 1982, 257, 14341-14348.
39. F. S. Mathews, E. W. Czerwinski, P. Argos, in The Porphyrins, Vol. 7 (Ed.: D. Dolphin), Academic Press, New York, 1979, pp. 108-146.
40. M. F. Perutz, S. S. Hasnain, P. J. Duke, J. L. Sessler, J. E. Hahn, Nature 1982, 295, 535-538.
41. S. E. V. Phillips, J. Mol. Biol. 1980, 142, 531-554.
42. B. C. Finzel, P. C. Weber, K. D. Hardman, F. R. Salemme, J. Mol. Biol. 1985, 186, 627-643.
43. F. Lederer, A. Glatigny, P. H. Bethge, H. D. Bellamy, F. S. Mathews, J. Mol. Biol. 1981, 148, 427-448.
44. a) K. T. O'Neil, W. F. DeGrado, Science 1990, 250, 646-651;
45. b) T. P. Creamer, G. D. Rose, Proteins: Structure, Function and Genetics 1994, 19, 85-97;
46. c) L. Serrano, A. R. Fersht, Nature 1989, 342, 296-299.
47. A. Dryland, R. C. Sheppard, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1986, 125-137.
48. J. Coste, D. Le-Nguyen, B. Castro, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 205-208.
49. E. Kaiser, R. L. Colescott, C. D. Biossinger, P. I. Cook, Anal. Biochem. 1970, 34, 595-598.
50. B. W. Bycroft, W. C. Chan, S. R. Chhabra, N. D. Hone, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 778-779.
51. F. Adar, in The Porphyrins, Vol. 3 (Ed.: D. Dolphin), Academic Press, New York, 1979, pp. 167-209.
52. P. K. Warme, L. P. Hager, Biochemistry 1970, 9, 1606-1614.
53. G. T. Babcock, W. R. Widger, W. A. Cramer, W. A. Oertling, J. G. Metz, Biochemistry 1985, 24, 3638-3645.
54. a) D. Brault, M. Rougee, Biochemistry 1974, 13, 4591-4602;
55. b) D. Brault, M. Rougee, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1974, 57, 654-659.
56. N. Greenfield, G. D. Fasman, Biochemistry 1969, 8, 4108-4116.
57. a) R. Oekonomopoulos, G. Jung, Biopolymers 1980, 19, 203-214;
58. b) T. S. Sudha, E. K. S. Yijayakumar, P. Balaram, Int. J. Peptide Protein Res. 1983, 22, 464-468;
59. c) E. K. S. Yijayakumar, T. S. Sudha, P. Balaram, Biopolymers 1984, 23, 877-886;
60. d) M. Mutter, K. H. Altmann, A. Florsheimer, J. Herbert, Helv. Chim. Acta 1986, 69, 786-792;
61. e) M. C. Manning, R. W. Woody, Biopolymers 1991, 31, 569-586.
62. S. Vuilleumier, M. Mutter, Biopolymers 1993, 33, 389-400.
63. M. Nakano, H. Iwamaru, T. Tobita, Biopolymers 1982, 21, 805-815.
64. a) F. D. Sonnichsen, J. E. Van Eyk, R. S. Hodges, B. D. Sykes, Biochemistry 1992, 31, 8790-8798;
65. b) R. W. Storrs, D. Truckses, D. E. Wemmer, Biopolymers 1992, 32, 1695-1702;
66. c) A. Jasanoff, A. R. Fersht, Biochemistry 1994, 33, 2129-2135;
67. d) A. Cammers-Goodwin, T. J. Allen, S. L. Oslick, K. F. McClure, J. H. Lee, D. S. Kemp, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3082-3090.
68. a) Y. P. Myer, A. Pande, in The Porphyrins, Vol. 4 (Ed.: D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 271-321;
69. b) Y. P. Myer, Methods Enzymol. 1978, 54, 249-284.
70. M.-C. Hsu, R. W. Woody, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3515-3523.
71. N. A. Nicola, E. Minasian, C. A. Appleby, S. J. Leach, Biochemistry 1975, 14, 5141-5149.
72. a) Y. P. Myer, J. Biol. Chem. 1968, 243, 2115-2122;
73. b) Y. P. Myer, Biochemistry 1968, 7, 765-776.
74. P. A. Bullock, Y. P. Myer, Biochemistry 1978, 17, 3084-3091.
75. a) E. E. Abola, F. C. Bernstein, S. H. Bryant, T. F. Koetzle, J. Weng, Data Commission of the International Union of Crystallography, F. H. Allen, G. Bergerhoff, R. Sievers, Bonn/Cambridge/Chester, 1987, pp. 107-132;
76. b) F. C. Bernstein, T. F. Koetzle, G. J. B. Williams, E. F. Meyer, Jr., M. D. Brice, J. R. Rodgers, O. Kennard, T. Shimanouchi, M. Tasumi, J. Mol. Biol. 1987, 112, 535-542.
77. W. C. Johnson, Jr., Methods Biochem. Anal. 1985, 31, 61-163.