Formation and analysis of self-assembled monolayers from U-shaped oligo(phenylene ethynylene)s as candidates for molecular electronics

Chemistry of Materials

Volumn 16, Issue 16, 2004, Pages 2987-2997

  Maya, Francisco ^a   Flatt, Austen K ^a   Stewart, Michael P ^a   Shen, Dwanleen E ^a   Tour, James M ^a  

^a RICE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLIC VOLTAMMETRY; ELLIPSOMETRY; INTERFACES (MATERIALS); MICROSCOPIC EXAMINATION; MONOLAYERS; SELF ASSEMBLY; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

MOLECULAR ELECTRONICS; SINGLE-WAVELENGTH ELLIPSOMETRY (SWE);

OLIGOMERS;

ACETIC ACID DERIVATIVE; ANTHRACENE DERIVATIVE; BENZENE DERIVATIVE; GOLD; METAL; OLIGO(PHENYLENE ETHYNYLENE); OLIGO(PHENYLENE ETHYNYLENE) 1,8 ANTHRACENE; OLIGO(PHENYLENE ETHYNYLENE)[1,1':3',1'']TERPHENYL; OLIGOMER; TERPHENYL DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CONFORMATIONAL TRANSITION; CYCLIC POTENTIOMETRY; DEPROTECTION REACTION; DEVICE; ELECTRODE; ELECTRONICS; ELLIPSOMETRY; FILM; KINETICS; SCANNING PROBE MICROSCOPY; SELF ASSEMBLED MONOLAYER; SYNTHESIS; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

EID: 3543106036     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm049504c     Document Type: Article

References (52)

1. Tour, J. M. Molecular Electronics: Commercial Insights, Chemistry, Devices, Architecture and Programming; World Scientific: River Edge, NJ, 2003.
2. Mantooth, B. A.; Weiss, P. S. Proc. IEEE 2003, 91, 1785.
3. Zhu, X. Y.; Vondrak, T.; Wang, H.; Gahl, C.; Ishioka, K.; Wolf, M. Surf. Sci. 2000, 451, 244.
4. Beebe, J. M.; Engelkes, V. B.; Miller, L. L.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11268.
5. Chen, J.; Wang, W.; Klemic, J.; Reed, M. A.; Axelrod, B. W.; Kaschak, D. M.; Rawlett, A. M.; Price, D. W.; Dirk, S. M.; Tour, J. M.; Grubisha, S. D.; Bennett, D. W. In Molecular Electronics II; Ann. New York Academy of Science: 2002; Vol. 960, p 69.
6. Xue, Y. Q.; Datta, S.; Ratner, M. A. J. Chem. Phys. 2001, 115, 4292.
7. Kushmerick, J. G.; Holt, D. B.; Yang, J. C.; Naciri, J.; Moore, M. H.; Shashidhar, R. Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 086802.
8. Nitzan, A.; Ratner, M. A. Science 2003, 300, 1384.
9. Seminario, J. M.; Zacarias, A. G.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3015.
10. di Ventra, M.; Pantelides, S. T.; Lang, N. D. Phys. Rev. Lett. 2000, 84, 979.
11. Karzazi, Y.; Cornil, J.; Bredas, J. L. Nanotechnology 2003, 14, 165.
12. Fan, F. R.; Yang, J.; Cai, L.; Price, D. W.; Dirk, S. M.; Kosynkin, D. V.; Yao, Y.; Rawlett, A. M.; Tour, J. M.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5550.
13. Flatt, A. K.; Dirk, S. M.; Henderson, J. C.; Shen, D. E.; Su, J.; Reed, M. A.; Tour, J. M. Tetrahedron 2003, 59, 8555.
14. Seminario, J. M.; de la Cruz, C. E.; Derosa, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5616.
15. Fischer, C. M.; Burghard, M.; Roth, S. Mater. Sci. Forum 1995, 191, 149.
16. Lang, N. D.; Avouris, P. P. Phys. Rev. B 2001, 64, 5323.
17. Magoga M.; Joachim, C. Phys. Rev. B 1997, 56, 4722.
18. Donhauser, Z. J.; Mantooth, B. A.; Kelly, K. F.; Bumm, L. A.; Monnell, J. J.; Stapleton, J. J.; Price, D. W.; Rawlett, A. M.; Allara, D. L.; Tour, J. M. Science 2001, 292, 2303.
19. Bumm, L. A.; Arnold, J. J.; Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Burgin, T. P.; Jones, L.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 1996, 271, 1705.
20. Zhou, C.; Deshpande, M. R.; Reed, M. A.; Jones, L.; Tour, J. M. Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 611.
21. Wassel, R. A.; Fuierer, R. R.; Kim, N.; German, C. B. Nano Lett. 2003, 3, 1617.
22. Chen, J.; Wang, W.; Reed, M. A.; Rawlett, A. M.; Tour, J. M. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 1224.
23. Chen, J.; Wang, W.; Reed, M. A.; Rawlett, A. M.; Price, D. W.; Tour, J. M. Science 1999, 286, 1550.
24. Amlani, I.; Rawlett, A. M.; Nagahara, L. A.; Tsui, R. K. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2761.
25. Li, C.; Zhang, D.; Liu, X.; Han, S.; Tang, T.; Zhou, C.; Fan, W.; Koehne, J.; Han, J.; Meyyappan, M.; Rawlett, A. M.; Price, D. W.; Tour, J. M. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 645.
26. Rawlett, A. M.; Hopson, T. J.; Nagahara, L. A.; Tsui, R. K. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3043.
27. Tour, J. M.; Cheng, L.; Nackashi, D. P.; Yao, Y.; Flatt, A. K.; St. Angelo, S. K.; Mallouk, T. E.; Franzon, P. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13279.
28. Chen, Y.; Ohlberg, D. A.; Li, X.; Stewart, D. R.; Williams, R. S.; Keppensen, J. O.; Nielsen, K. A.; Stoddart, J. F.; Olynick, D. L.; Anderson, E. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 1610.
29. Reed, M. A.; Chen, J.; Rawlett, A. M.; Price, D. W.; Tour, J. M. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 3735.
30. Stille, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508.
31. Kosynkin, D. V.; Tour, J. M. Org. Lett. 2001, 3, 991.
32. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 50, 4467.
33. Dirk, S. M.; Price, D. W.; Chanteau, S. H.; Kosynkin, D. V.; Tour, J. M. Tetrahedron 2001, 57, 5109.
34. Price, D. W.; Dirk, S. M.; Maya, F.; Tour, J. M. Tetrahedron 2003, 59, 2497.
35. Pearson, D. L.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 1376.
36. Katz, H. E. J. Org. Chem. 1989, 54, 2179.
37. Sura, T. P.; Ramana, M. M. V.; Kudav, N. A. Synth. Commun. 1988, 18, 2161.
38. Tour, J. M.; Jones, L.; Pearson, D. L.; Lamba, J. S.; Burgin, T. P.; Whitesides, G. W.; Allara, D. L.; Parikh, A. N.; Atre, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9529.
39. Cai, L.; Yao, Y.; Yang, J.; Price, D. W.; Tour, J. M. Chem. Mater. 2002, 14, 2905.
40. Spartan version 5.1; 18401 Von Karman Avenue, Suite 370, Irvine, CA 92612 U.S.A.
41. Dunbar, T. D.; Cygan, M. T.; Bumm, L. A.; McCarty, G. S.; Burgin, T. P.; Reinerth, W. A.; Jones, L.; Jackiw, J. J.; Tour, J. M.; Weiss, P. S.; Allara, D. L. Phys. Chem. B 2000, 104, 4880.
42. Stapleton, J. J.; Harder, P.; Daniel, T. A.; Reinard, M. D.; Yao, Y.; Price, D. W.; Tour, J. M.; Allara, D. L. Langmuir 2003, 19, 8245.
43. Bain, C. D.; Troughton, E. B.; Tao, Y. Y.; Evall, J.; Whitesides, G. W.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1889, 111, 321.
44. Bensebaa, F.; Voicu, R.; Huron, L.; Ellis, T. H. Langmuir 1996, 13, 5335.
45. SAM formation for compound 6 did not include the final 5 h assembly at 40 °C.
46. Laibinis, P. E.; Whitesides, G. W.; Allara, D. L.; Tao, Y. T.; Parikh, A. N.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1891, 113, 7152.
47. Ron, H.; Matlis, S.; Rubinstein, I. Langmuir 1998, 14, 1116.
48. Ron, H.; Rubinstein, I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8486.
49. Still, W. C.; Kahn, M.; Mitra, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 2923.
50. Gottlieb, H. E.; Kotlyar, V.; Nudelman, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7512.
51. Tour, J. M.; Rawlett, A. M.; Kozaki, M.; Yao, Y.; Jagessar, R. C.; Dirk, S. M.; Price, D. W.; Reed, M. A.; Zhou, C.; Chen, J.; Wang, W.; Campbell, I. H. Chem. Eur. J. 2001, 7, 5118.
52. Lavastre, O.; Ollivier, L.; Dixneuf, P. H.; Sibandhit, S. Tetrahedron 1996, 52, 5495.