On the Flexibility of β-Peptides

Journal of Computational Chemistry

Volumn 25, Issue 2, 2004, Pages 285-307

  Beke, Tamás ^a   Csizmadia, Imre G ^a,b   Perczel, András ^a  

^a EÖTVÖS LORÁND UNIVERSITY   (Hungary)

^b UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

amino acids; peptides; ab initio and DFT computation; Conformation and topology; Flexibility; Ramachandran surface; Structure and stability

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CARBON; CELLS; CONFORMATIONS; DISCRETE FOURIER TRANSFORMS; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; MOLECULAR STRUCTURE; OPTIMIZATION; POTENTIAL ENERGY; QUANTUM THEORY; SOLUTIONS; TOPOLOGY; TORSIONAL STRESS;

BIOLOGICAL ACTIVITY; POTENTIAL ENERGY SURFACE; RAMACHANDRAN SURFACE;

PROTEINS;

OLIGOPEPTIDE; PEPTIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; PROTEIN CONFORMATION; THEORETICAL MODEL; THERMODYNAMICS;

MODELS, MOLECULAR; MODELS, THEORETICAL; OLIGOPEPTIDES; PEPTIDES; PROTEIN CONFORMATION; THERMODYNAMICS;

EID: 0348232098     PISSN: 01928651     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.10357     Document Type: Article

References (42)

1. Miller, S. L. J Am Chem Soc 1955, 77, 2351.
2. Ehrenfreund, P.; Glavin, D. P.; Botta, O.; Cooper, G.; Bada, J. L. Proc Natl Acad Sci USA 2001, 98, 5, 2138.
3. Frackenpohl, J.; Arvidsson, P. I.; Schreiber, J. V.; Seebach, D. Chembiochem 2001, 2, 445.
4. Porter, E. A.; Wang, X.; Lee, H.; Weisblum, B.; Gellmann, S. H. Nature 2000, 404, 565.
5. Steer, D. L.; Lew, R. A.; Perlmutter, P.; Smith, A. I.; Aguilar, M. I. Lett Peptide Sci 2002, 8, 241.
6. Rueping, M.; Mahajan, Y.; Sauer, M.; Seebach, D. Chembiochem 2002, 3, 257.
7. Müller, A.; Schumann, F.; Koksch, M.; Sewald, N. Lett Peptide Sci 1997, 4, 275.
8. Umezawa, N.; Gelman, M. A.; Haigis, M. C.; Raines, R. T.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 2001, 124, 368.
9. Pearson, W. H.; Hines, J. V. J Am Chem Soc 1989, 54, 4235.
10. Bunnage, M. E.; Davies, S. G.; Goodwin, C. J. Synlett Lett 1993, 731.
11. Günther, R.; Hofmann, H. J.; Kuczera, K. J Phys Chem B 2001, 105, 5559.
12. Cornilescu, G.; Bax, A.; Case, D. A. J Am Chem Soc 2000, 122, 2168.
13. DeGrado, W. F.; Schneider, J. P.; Hamuro, Y. J Peptide Res 1999, 54, 206.
14. Apella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 1996, 118, 13071.
15. Seebach, D.; Matthews, J. L. Chem Commun 1997, 2015.
16. Hamuro, Y.; Schneider, J. P.; DeGrado, W. F. J Am Chem Soc 1999, 121, 12200.
17. Péter, A.; Török, G.; Csomós, P.; Péter, M.; Bernáth, G.; Fülöp, F. J Chromatogr A 1997, 103.
18. Martinek, T. A.; Tóth, G. K.; Vass, E.; Hollósi, M.; Fülöp, F. Angew Chem Int Ed 2002, 41, 1718.
19. Schumann, F.; Müller, A.; Koksch, M.; Müller, G.; Sewald, N. J Am Chem Soc 2000, 122, 12009.
20. Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helvetica Chim Acta 1996, 79, 913.
21. Hamuro, Y.; Schneider, J. P.; DeGrado, W. F. J Peptide Res 1999, 54, 206.
22. Fülöp, F. Chem Rev 2001, 101, 2181.
23. Perczel, A.; Csizmadia, I. G. In The Amide Linkage, Structural Significance in Chemistry, Biochemistry and Materials Sciences; Greenberg, A.; Breneman, C. M.; Liebman, J. F., Eds.; Wiley-Interscience: New York, 2000, p. 409.
24. Berg, M. A.; Chasse, G. A.; Deretey, E.; Füzéry, A. K.; Fung, B. M.; Fung, D. Y. K.; Henry-Riyad, H.; Lin, A. C.; Mak, M. L.; Mantas, A.; Patel, M.; Repyakh, I. V.; Staikova, M.; Salpietro, S. J.; Tang, T.-H.; Vank, J. C.; Perczel, A.; Csonka, G. I.; Farkas, Ö.; Torday, L. L.; Székely, Z.; Csizmadia, I. G. J Mol Struct (Theochem) 2000, 500, 5.
25. Perczel, A.; Farkas, Ö.; Jákli, I.; Topol, I. A.; Csizmadia, I. G. J Comp Chem, 2003, 24, 1026.
26. Nielsen, P. A.; Norrby, P. O.; Liljefors, T.; Rega, N.; Barone, V. J Am Chem Soc 2000, 122, 3151.
27. Wu, Y. D.; Wang, D. P. J Am Chem Soc 1999, 121, 9352.
28. Wu, Y. D.; Wang, D. P. J Am Chem Soc 1998, 120, 13485.
29. Christianson, L. A.; Lucero, M. J.; Apella, D. H.; Klein, D. A.; Gellman, S. H. J Comp Chem 2000, 21, 763.
30. Daura, X.; van Gunsteren, W. F.; Rigo, D.; Jaun, B.; Seebach, D. Chem Eur J 1997, 9, 1410.
31. Wu, Y. D.; Lin, J. Q.; Zhao, Y. L. Helvet Chim Acta 2002, 85, 3144.
32. Günther, R.; Hofmann, H. J. Helvet Chim Acta 2002, 85, 2149.
33. Ramachandran, G. N.; Ramakrishnan, C.; Sasisekharan, V. J Mol Biol 1963, 7, 95.
34. Peterson, M. R.; Csizmadia, I. G.; Sharpe, R. W. J Mol Struct (Theochem) 1983, 16, 1043.
35. Perczel, A.; Ángyán, J. G.; Kajtár, M.; Viviani, W. ; Rivail, J.; Marcoccia, J. F.; Csizmadia, I. G. J Am Chem Soc 1991, 113, 6256.
36. Perczel, A.; McAllister, M. A.; Császár, P.; Csizmadia, I. G. J Am Chem Soc 1993, 115, 4849.
37. Möhle, K.; Günther, R.; Thormann, M.; Sewald, N.; Hofmann, H. J. Biopolymers 1999, 50, 167.
38. Alemán, C.; León, S. J Mol Struct (Theochem) 2000, 505, 211.
39. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, Ö.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
40. Foresman, J. B.; Frisch, A. E. In Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1996, p. 64.
41. McAllister, M. A.; Perczel, A.; Csaszar, P.; Viviani, W.; Rivail, J. L.; Csizmadia, I. G. J Mol Struct (Theochem) 1993, 288, 161.
42. Möhle, K.; Hofmann, H. J. J Mol Model 1998, 4, 53.