Tuning the hemolytic and antibacterial activities of amphiphilic polynorbornene derivatives

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 48, 2004, Pages 15870-15875

  Ilker, M Firat ^a   Nüsslein, Klaus ^a   Tew, Gregory N ^a   Coughlin, E Bryan ^a  

^a UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BLOOD; CELLS; COMPOSITION; HYDROPHOBICITY; MOLECULAR WEIGHT; POLYMERS;

AMPHIPHILIC CATIONIC POLYNORBORNENE; NONBORNENE MONOMERS; POLYDISPERSITIES;

MONOMERS;

AMPHOPHILE; DYE; MONOMER; NORBORNENE DERIVATIVE; POLYMER; WATER;

ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ARTICLE; BACTERIAL GROWTH; CONTROLLED STUDY; DISPERSION; ERYTHROCYTE; GROWTH INHIBITION; HEMOLYSIS; HUMAN; HUMAN CELL; HYDROPHOBICITY; LIPID MEMBRANE; MAMMAL CELL; MEMBRANE DAMAGE; MOLECULAR WEIGHT; NONHUMAN; SOLUBILITY;

EID: 10044226415     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja045664d     Document Type: Article

References (49)

1. Andreu, D.; Rivas, L. Biopolymers 1998, 47, 415-433.
2. Zasloff, M, Nature 2002, 415, 389-395.
3. Hancock, R. E. W. Drugs 1999, 57, 469-473.
4. van't Hof, W.; Veerman, E. C. I.; Helmerhorst, E. J.; Amerongen, A. V. N. Biol Chem. 2001, 552, 597-619.
5. Oren, Z.; Shai, Y. Biopolymers 1998, 47, 451-463.
6. Huang, H. W. Biochemistry 2000, 39, 8347-8352.
7. Oren, Z.; Shai, Y. Biochemistry 1997, 36, 1826-1835.
8. Wade D.; Boman, A.; Wahlini B.; Drain, C. M.; Andreu, D.; Boman, H. G.; Merrifield, R. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 4761-4765.
9. Dathe, M.; Schumann, M.; Wieprecht, T.; Winkler, A.; Beyermann, M.; Krause, E.; Matsuzaki, K.; Murase, O.; Bienert, M. Biochemistry 1996, 55, 12612-12622.
10. Porter, E. A.; Wang, X. F.; Lee, H. S.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. Nature 2000, 404, 565-565.
11. Raguse T. L.; Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12774-12785.
12. Liu, D. H.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7553-7559.
13. Schmitt, M. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6848-6849.
14. Fernandez-Lopez, S.; Kim, H. S.; Choi, E. C.; Delgado, M.; Granja, J. R.; Khasanov, A.; Kraehenbuehl, K.; Long, G.; Weinberger, D. A.; Wilcoxen, K. M.; Ghadiri, M. R. Nature 2001, 412, 452-455.
15. Patch, J. A.; Barron, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12092-12093.
16. Liu, D. H.; Choi, S.; Chen, B.; Doerksen, R. J.; Clements, D. J.; Winkler, J. D.; Klein, M. L.; DeGrado, W. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1158-1162.
17. Tashiro, T. Macromol. Mater. Eng. 2001, 286, 63-87.
18. Worley, S. D.; Sun, G. Trends Polym. Sci. 1996, 4, 364-370.
19. Stiriba, S. E.; Frey, H.; Haag, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1329-1334.
20. Lim, S. H.; Hudson, S. M. J. Macromol. Sci., Polym. Rev. 2003, C43, 223-269.
21. Thorsteinsson, T.; Loftsson, T.; Masson, M. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 1129-1136.
22. Kenawy, E. R.; Mahmoud, Y. A. G. Macromol. Biosci. 2003, 3, 107-116.
23. Pavlikova, M.; Lacko, I.; Devinsky, F.; Mlynarcik, D. Collect. Czech. Chem. Commun. 1995, 60, 1213-1228.
24. Li, G. J.; Shen, J. R.; Zhu, Y. L. J. Appl. Polym. Sci. 1998, 67, 1761-1768.
25. Rowden, A.; Cutarelli, P. E.; Cavanaugh, T. B.; Sellner, P. A. Invest. Ophthalmol. Visual Sci. 1997, 38, 5135-5135.
26. Liu, N. H.; Khong, D.; Chung, S. K.; Hwang, D. G. Invest. Ophthalmol. Visual Sci. 1996, 37, 4058-4058.
27. Vogelberg, K.; Boehnke, M. Invest. Ophthalmol. Visual Sci. 1994, 35, 1337-1337.
28. Albert, M.; Feiertag, P.; Hayn, G.; Saf, R.; Honig, H. Biomacromolecules 2003, 4, 1811-1817.
29. Messick, C. R.; Pendland, S. L.; Moshirfar, M.; Fiscella, R. G.; Losnedahl, K. J.; Schriever, C. A.; Schreckenberger, P. C. J. Antimicrob. Chemother. 1999, 44, 297-298.
30. Gelman, M. A.; Weisblum, B.; Lynn, D. M.; Gellman, S. H. Org. Lett. 2004, 6, 557-560.
31. Arnt, L.; Nüsslein, K.; Tew, G. N. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 3860-3864.
32. Kiesslins, L. L.; Owen R. M. In Handbook of Metathesis; Grubbs, R. H., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2003; Vol. 3, pp 180-225.
33. Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29.
34. Buchmeiser, M. R. Chem. Rev. 2000, 100, 1565-1604.
35. Maynard, H. D.; Okada, S. Y.; Grubbs, R. H. Macromolecules 2000, 33, 6239-6248.
36. Watson, K. J.; Park, S. J.; Im, J. H.; Nguyen, S. T.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5592-5593.
37. Mortell, K. H.; Gingras, M.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12053-12054.
38. Mortell, K. H.; Weatherman, R. V.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2297-2298.
39. Meier, S.; Reisinger, H.; Haag, R.; Mecking, S.; Mulhaupt, R.; Stelzer, F. Chem. Commun. 2001, 855-856.
40. Watson, K. J.; Anderson, D. R.; Nguyen, S. T. Macromolecules 2001, 34, 3507-3509.
41. Arimoto, H.; Nishimura, K.; Kinumi, T.; Hayakawa, I.; Uemura, D. Chem. Commun. 1999, 1361-1362.
42. Ilker, M. F.; Schule, H.; Coughlin, E. B. Macromolecules 2004, 37, 694-700.
43. Love, J. A.; Morgan, J. P.; Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4035-4037.
44. Wolfert, M. A.; Dash, P. R.; Nazarova, O.; Oupicky, D.; Seymour, L. W.; Smart, S.; Strohalm, J.; Ulbrich, K. Bioconjugate Chem. 1999, 10, 993-1004.
45. Helmerhorst, E. J.; Reijnders, I. M.; van't Hof, W.; Veerman, E. C. I.; Amerongen, A. V. N. FEBS Lett. 1999, 449, 105-110.
46. Frenzel, U.; Nuyken, O. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 2895-2916.
47. Porter, E. A.; Wang, X.; Lee, H. S.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. Nature 2000, 405, 298-298.
48. Tew, G. N.; Liu, D. H.; Chen, B.; Doerksen, R. J.; Kaplan, J.; Carroll, P. J.; Klein, M. L.; DeGrado, W. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5110-5114.
49. Table S1 in the Supporting Information.