A synthetic ionophore that recognizes negatively charged phospholipid membranes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 37, 1996, Pages 8975-8976

  Deng, Gang ^a   Dewa, Takehisa ^a   Regen, Steven L ^a  

^a LEHIGH UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MEMBRANE PHOSPHOLIPID;

ARTICLE; LIPID ANALYSIS; MEMBRANE STRUCTURE; TECHNIQUE;

EID: 0029790201     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja961269e     Document Type: Article

References (29)

1. Sadownik, A.; Deng, G.; Janout, V.; Regen, S. L.; Bernard, E. M.; Kikuchi, K.; Armstrong, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6138.
2. Moore, K. S.; Wehrli, S.; Roder, H.; Rogers, M.; Forrest, J. N., Jr.; McCrimmon, D.; Zasloff, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 1354.
3. Moriarty, R. M.; Enache, L. A.; Kinney, W. A.; Allen, C. S.; Canary, J. W.; Tuladhar, S. M.; Guo, L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5139.
4. For recent examples of synthetic ionophores. see: a) Pregel, M. J.; Jullien, L.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 417. (b) Kragten, U. F.; Roks, F. M.; Nolte, R. J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1275. (c) Nakano, A.; Xie, Q.; Mallen, J. V.; Echegoyen, L.; Gokel, G. W. Ibid. 1990, 112, 1287. (d) Tahushi, I.; Kuroda, Y.; Yokota, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4601. (e) Lear, J. D.; Wassermann, Z. R.; DeGrado, W. F. Science 1988, 1177. (f) Fyles, T. M.; James, T. D.; Kaye, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12315. (g) Stankovic, C. J.; Heinemann, S. H.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3702. (h) Kobuke, Y.; Ueda, K.; Sokabe, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7618. (i) Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, J. J. J. Am Chem. Soc. 1990. 112, 2451. (j) Ghadhiri, M. R.; Granja, J. R.; Buehler, L. K. Nature 1994, 369, 301. (k) Voyer, N.; Robitaille, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6599. (l) Murillo, O.; Watanabe, S.; Nakano, A.; Gokel, G. W. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 7665. (m) Stadler, E.; Dedek, P.; Yamashita, K.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6677.
5. For recent examples of synthetic ionophores. see: a) Pregel, M. J.; Jullien, L.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 417. (b) Kragten, U. F.; Roks, F. M.; Nolte, R. J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1275. (c) Nakano, A.; Xie, Q.; Mallen, J. V.; Echegoyen, L.; Gokel, G. W. Ibid. 1990, 112, 1287. (d) Tahushi, I.; Kuroda, Y.; Yokota, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4601. (e) Lear, J. D.; Wassermann, Z. R.; DeGrado, W. F. Science 1988, 1177. (f) Fyles, T. M.; James, T. D.; Kaye, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12315. (g) Stankovic, C. J.; Heinemann, S. H.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3702. (h) Kobuke, Y.; Ueda, K.; Sokabe, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7618. (i) Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, J. J. J. Am Chem. Soc. 1990. 112, 2451. (j) Ghadhiri, M. R.; Granja, J. R.; Buehler, L. K. Nature 1994, 369, 301. (k) Voyer, N.; Robitaille, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6599. (l) Murillo, O.; Watanabe, S.; Nakano, A.; Gokel, G. W. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 7665. (m) Stadler, E.; Dedek, P.; Yamashita, K.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6677.
6. For recent examples of synthetic ionophores. see: a) Pregel, M. J.; Jullien, L.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 417. (b) Kragten, U. F.; Roks, F. M.; Nolte, R. J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1275. (c) Nakano, A.; Xie, Q.; Mallen, J. V.; Echegoyen, L.; Gokel, G. W. Ibid. 1990, 112, 1287. (d) Tahushi, I.; Kuroda, Y.; Yokota, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4601. (e) Lear, J. D.; Wassermann, Z. R.; DeGrado, W. F. Science 1988, 1177. (f) Fyles, T. M.; James, T. D.; Kaye, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12315. (g) Stankovic, C. J.; Heinemann, S. H.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3702. (h) Kobuke, Y.; Ueda, K.; Sokabe, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7618. (i) Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, J. J. J. Am Chem. Soc. 1990. 112, 2451. (j) Ghadhiri, M. R.; Granja, J. R.; Buehler, L. K. Nature 1994, 369, 301. (k) Voyer, N.; Robitaille, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6599. (l) Murillo, O.; Watanabe, S.; Nakano, A.; Gokel, G. W. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 7665. (m) Stadler, E.; Dedek, P.; Yamashita, K.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6677.
7. For recent examples of synthetic ionophores. see: a) Pregel, M. J.; Jullien, L.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 417. (b) Kragten, U. F.; Roks, F. M.; Nolte, R. J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1275. (c) Nakano, A.; Xie, Q.; Mallen, J. V.; Echegoyen, L.; Gokel, G. W. Ibid. 1990, 112, 1287. (d) Tahushi, I.; Kuroda, Y.; Yokota, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4601. (e) Lear, J. D.; Wassermann, Z. R.; DeGrado, W. F. Science 1988, 1177. (f) Fyles, T. M.; James, T. D.; Kaye, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12315. (g) Stankovic, C. J.; Heinemann, S. H.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3702. (h) Kobuke, Y.; Ueda, K.; Sokabe, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7618. (i) Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, J. J. J. Am Chem. Soc. 1990. 112, 2451. (j) Ghadhiri, M. R.; Granja, J. R.; Buehler, L. K. Nature 1994, 369, 301. (k) Voyer, N.; Robitaille, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6599. (l) Murillo, O.; Watanabe, S.; Nakano, A.; Gokel, G. W. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 7665. (m) Stadler, E.; Dedek, P.; Yamashita, K.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6677.
8. For recent examples of synthetic ionophores. see: a) Pregel, M. J.; Jullien, L.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 417. (b) Kragten, U. F.; Roks, F. M.; Nolte, R. J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1275. (c) Nakano, A.; Xie, Q.; Mallen, J. V.; Echegoyen, L.; Gokel, G. W. Ibid. 1990, 112, 1287. (d) Tahushi, I.; Kuroda, Y.; Yokota, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4601. (e) Lear, J. D.; Wassermann, Z. R.; DeGrado, W. F. Science 1988, 1177. (f) Fyles, T. M.; James, T. D.; Kaye, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12315. (g) Stankovic, C. J.; Heinemann, S. H.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3702. (h) Kobuke, Y.; Ueda, K.; Sokabe, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7618. (i) Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, J. J. J. Am Chem. Soc. 1990. 112, 2451. (j) Ghadhiri, M. R.; Granja, J. R.; Buehler, L. K. Nature 1994, 369, 301. (k) Voyer, N.; Robitaille, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6599. (l) Murillo, O.; Watanabe, S.; Nakano, A.; Gokel, G. W. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 7665. (m) Stadler, E.; Dedek, P.; Yamashita, K.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6677.
9. For recent examples of synthetic ionophores. see: a) Pregel, M. J.; Jullien, L.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 417. (b) Kragten, U. F.; Roks, F. M.; Nolte, R. J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1275. (c) Nakano, A.; Xie, Q.; Mallen, J. V.; Echegoyen, L.; Gokel, G. W. Ibid. 1990, 112, 1287. (d) Tahushi, I.; Kuroda, Y.; Yokota, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4601. (e) Lear, J. D.; Wassermann, Z. R.; DeGrado, W. F. Science 1988, 1177. (f) Fyles, T. M.; James, T. D.; Kaye, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12315. (g) Stankovic, C. J.; Heinemann, S. H.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3702. (h) Kobuke, Y.; Ueda, K.; Sokabe, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7618. (i) Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, J. J. J. Am Chem. Soc. 1990. 112, 2451. (j) Ghadhiri, M. R.; Granja, J. R.; Buehler, L. K. Nature 1994, 369, 301. (k) Voyer, N.; Robitaille, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6599. (l) Murillo, O.; Watanabe, S.; Nakano, A.; Gokel, G. W. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 7665. (m) Stadler, E.; Dedek, P.; Yamashita, K.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6677.
10. For recent examples of synthetic ionophores. see: a) Pregel, M. J.; Jullien, L.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 417. (b) Kragten, U. F.; Roks, F. M.; Nolte, R. J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1275. (c) Nakano, A.; Xie, Q.; Mallen, J. V.; Echegoyen, L.; Gokel, G. W. Ibid. 1990, 112, 1287. (d) Tahushi, I.; Kuroda, Y.; Yokota, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4601. (e) Lear, J. D.; Wassermann, Z. R.; DeGrado, W. F. Science 1988, 1177. (f) Fyles, T. M.; James, T. D.; Kaye, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12315. (g) Stankovic, C. J.; Heinemann, S. H.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3702. (h) Kobuke, Y.; Ueda, K.; Sokabe, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7618. (i) Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, J. J. J. Am Chem. Soc. 1990. 112, 2451. (j) Ghadhiri, M. R.; Granja, J. R.; Buehler, L. K. Nature 1994, 369, 301. (k) Voyer, N.; Robitaille, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6599. (l) Murillo, O.; Watanabe, S.; Nakano, A.; Gokel, G. W. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 7665. (m) Stadler, E.; Dedek, P.; Yamashita, K.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6677.
11. For recent examples of synthetic ionophores. see: a) Pregel, M. J.; Jullien, L.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 417. (b) Kragten, U. F.; Roks, F. M.; Nolte, R. J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1275. (c) Nakano, A.; Xie, Q.; Mallen, J. V.; Echegoyen, L.; Gokel, G. W. Ibid. 1990, 112, 1287. (d) Tahushi, I.; Kuroda, Y.; Yokota, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4601. (e) Lear, J. D.; Wassermann, Z. R.; DeGrado, W. F. Science 1988, 1177. (f) Fyles, T. M.; James, T. D.; Kaye, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12315. (g) Stankovic, C. J.; Heinemann, S. H.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3702. (h) Kobuke, Y.; Ueda, K.; Sokabe, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7618. (i) Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, J. J. J. Am Chem. Soc. 1990. 112, 2451. (j) Ghadhiri, M. R.; Granja, J. R.; Buehler, L. K. Nature 1994, 369, 301. (k) Voyer, N.; Robitaille, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6599. (l) Murillo, O.; Watanabe, S.; Nakano, A.; Gokel, G. W. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 7665. (m) Stadler, E.; Dedek, P.; Yamashita, K.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6677.
12. For recent examples of synthetic ionophores. see: a) Pregel, M. J.; Jullien, L.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 417. (b) Kragten, U. F.; Roks, F. M.; Nolte, R. J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1275. (c) Nakano, A.; Xie, Q.; Mallen, J. V.; Echegoyen, L.; Gokel, G. W. Ibid. 1990, 112, 1287. (d) Tahushi, I.; Kuroda, Y.; Yokota, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4601. (e) Lear, J. D.; Wassermann, Z. R.; DeGrado, W. F. Science 1988, 1177. (f) Fyles, T. M.; James, T. D.; Kaye, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12315. (g) Stankovic, C. J.; Heinemann, S. H.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3702. (h) Kobuke, Y.; Ueda, K.; Sokabe, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7618. (i) Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, J. J. J. Am Chem. Soc. 1990. 112, 2451. (j) Ghadhiri, M. R.; Granja, J. R.; Buehler, L. K. Nature 1994, 369, 301. (k) Voyer, N.; Robitaille, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6599. (l) Murillo, O.; Watanabe, S.; Nakano, A.; Gokel, G. W. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 7665. (m) Stadler, E.; Dedek, P.; Yamashita, K.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6677.
13. For recent examples of synthetic ionophores. see: a) Pregel, M. J.; Jullien, L.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 417. (b) Kragten, U. F.; Roks, F. M.; Nolte, R. J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1275. (c) Nakano, A.; Xie, Q.; Mallen, J. V.; Echegoyen, L.; Gokel, G. W. Ibid. 1990, 112, 1287. (d) Tahushi, I.; Kuroda, Y.; Yokota, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4601. (e) Lear, J. D.; Wassermann, Z. R.; DeGrado, W. F. Science 1988, 1177. (f) Fyles, T. M.; James, T. D.; Kaye, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12315. (g) Stankovic, C. J.; Heinemann, S. H.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3702. (h) Kobuke, Y.; Ueda, K.; Sokabe, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7618. (i) Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, J. J. J. Am Chem. Soc. 1990. 112, 2451. (j) Ghadhiri, M. R.; Granja, J. R.; Buehler, L. K. Nature 1994, 369, 301. (k) Voyer, N.; Robitaille, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6599. (l) Murillo, O.; Watanabe, S.; Nakano, A.; Gokel, G. W. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 7665. (m) Stadler, E.; Dedek, P.; Yamashita, K.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6677.
14. For recent examples of synthetic ionophores. see: a) Pregel, M. J.; Jullien, L.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 417. (b) Kragten, U. F.; Roks, F. M.; Nolte, R. J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1275. (c) Nakano, A.; Xie, Q.; Mallen, J. V.; Echegoyen, L.; Gokel, G. W. Ibid. 1990, 112, 1287. (d) Tahushi, I.; Kuroda, Y.; Yokota, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4601. (e) Lear, J. D.; Wassermann, Z. R.; DeGrado, W. F. Science 1988, 1177. (f) Fyles, T. M.; James, T. D.; Kaye, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12315. (g) Stankovic, C. J.; Heinemann, S. H.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3702. (h) Kobuke, Y.; Ueda, K.; Sokabe, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7618. (i) Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, J. J. J. Am Chem. Soc. 1990. 112, 2451. (j) Ghadhiri, M. R.; Granja, J. R.; Buehler, L. K. Nature 1994, 369, 301. (k) Voyer, N.; Robitaille, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6599. (l) Murillo, O.; Watanabe, S.; Nakano, A.; Gokel, G. W. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 7665. (m) Stadler, E.; Dedek, P.; Yamashita, K.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6677.
15. For recent examples of synthetic ionophores. see: a) Pregel, M. J.; Jullien, L.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 417. (b) Kragten, U. F.; Roks, F. M.; Nolte, R. J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1275. (c) Nakano, A.; Xie, Q.; Mallen, J. V.; Echegoyen, L.; Gokel, G. W. Ibid. 1990, 112, 1287. (d) Tahushi, I.; Kuroda, Y.; Yokota, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4601. (e) Lear, J. D.; Wassermann, Z. R.; DeGrado, W. F. Science 1988, 1177. (f) Fyles, T. M.; James, T. D.; Kaye, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12315. (g) Stankovic, C. J.; Heinemann, S. H.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3702. (h) Kobuke, Y.; Ueda, K.; Sokabe, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7618. (i) Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, J. J. J. Am Chem. Soc. 1990. 112, 2451. (j) Ghadhiri, M. R.; Granja, J. R.; Buehler, L. K. Nature 1994, 369, 301. (k) Voyer, N.; Robitaille, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6599. (l) Murillo, O.; Watanabe, S.; Nakano, A.; Gokel, G. W. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 7665. (m) Stadler, E.; Dedek, P.; Yamashita, K.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6677.
16. For recent examples of synthetic ionophores. see: a) Pregel, M. J.; Jullien, L.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 417. (b) Kragten, U. F.; Roks, F. M.; Nolte, R. J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1275. (c) Nakano, A.; Xie, Q.; Mallen, J. V.; Echegoyen, L.; Gokel, G. W. Ibid. 1990, 112, 1287. (d) Tahushi, I.; Kuroda, Y.; Yokota, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4601. (e) Lear, J. D.; Wassermann, Z. R.; DeGrado, W. F. Science 1988, 1177. (f) Fyles, T. M.; James, T. D.; Kaye, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12315. (g) Stankovic, C. J.; Heinemann, S. H.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3702. (h) Kobuke, Y.; Ueda, K.; Sokabe, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7618. (i) Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, J. J. J. Am Chem. Soc. 1990. 112, 2451. (j) Ghadhiri, M. R.; Granja, J. R.; Buehler, L. K. Nature 1994, 369, 301. (k) Voyer, N.; Robitaille, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6599. (l) Murillo, O.; Watanabe, S.; Nakano, A.; Gokel, G. W. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 7665. (m) Stadler, E.; Dedek, P.; Yamashita, K.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6677.
17. Clement, N. R.; Gould, J. M. Biochemistry 1981, 20, 1534.
18. Kano, K.; Fendler, J. H. Biochim. Biophys. Acta 1978, 509, 289.
19. 3OH (80/20, v/v).
20. Qualitatively, very similar selectivities were observed when 1 was added, externally, to preformed vesicles. In this case, however, the kinetics of the pH discharge for egg PG vesicles was complex.
21. Gennis, R. B. Biomembranes: Molecular Structure and Function, Springer-Verlag: New York, 1989.
22. (a) Hartsel, S. C.; Benz, S. K.; Peterson, R. P.; Whyte, B. S. Biochemistry 1991, 30, 77.
23. (b) Bolard, J.; Legrand, P.; Heitz, F.; Cybulska, B. Biochemistry 1991, 30, 5707.
24. Deng, G.; Merrit, M.; Yamashita, K.; Janout, V.; Sadownik, A.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3307.
25. 11 If the equilibrium were to strongly favor the aggregate form, however, then a first-order dependency on the "analytical" concentration (i.e., the total concentration of 1 that is present in the dispersion) would be expected, which is what we observe.
26. Stein, W. D. Channels, Carriers, and Pumps; An Introduction To Membrane Transport; Academic Press: New York, 1990.
27. 13
28. In preliminary studies, we have found that removal of the sulfate group of 1 (leaving a hydroxyl moiety at the C-3 position) essentially eliminates its ionophoric activity in egg PG membranes at 1 mol %.
29. Matsuzaki, K.; Sugishita, K.; Fujii, N.; Miyajima, K. Biochemistry 1995, 34, 3423.