Copper(I) complex O2-reactivity with a N3S thioether ligand: A copper-dioxygen adduct including sulfur ligation, ligand oxygenation, and comparisons with all nitrogen ligand analogues

Inorganic Chemistry

Volumn 46, Issue 15, 2007, Pages 6056-6068

  Lee, Dong Heon ^a,b   Hatcher, Lanying Q ^a   Vance, Michael A ^c   Sarangi, Ritimukta ^c   Milligan, Ashley E ^c   Narducci Sarjeant, Amy A ^a   Incarvito, Christopher D ^d   Rheingold, Arnold L ^d,e   Hodgson, Keith O ^c   Hedman, Britt ^c   Solomon, Edward I ^c   Karlin, Kenneth D ^a  

^a JOHNS HOPKINS UNIVERSITY   (United States)

^b Chonbuk National University   (South Korea)

^c STANFORD UNIVERSITY   (United States)

^d UNIVERSITY OF DELAWARE   (United States)

^e UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER; LIGAND; METHIONINE; NITROGEN; OXYGEN; SULFIDE; SULFUR;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; DIMERIZATION; METHODOLOGY; SPECTROPHOTOMETRY; ULTRAVIOLET RADIATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BINDING SITES; COPPER; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DIMERIZATION; LIGANDS; METHIONINE; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; NITROGEN; OXYGEN; SPECTROPHOTOMETRY; SULFIDES; SULFUR; ULTRAVIOLET RAYS;

EID: 34547669235     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic700541k     Document Type: Article

References (101)

1. Itoh, S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2006, 10, 115-122.
2. Quant Hatcher, L.; Karlin, K. D. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 669-683.
3. Mirica, L. M.; Ottenwaelder, X.; Stack, T. D. P. Chem. Rev. 2004, 104, 1013-1045.
4. Lewis, E. A.; Tolman, W. B. Chem. Rev. 2004, 104, 1047-1076.
5. Tyeklár, Z.; Jacobson, R. R.; Wei, N.; Murthy, N. N.; Zubieta, J.; Karlin, K. D. J Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2677-2689.
6. Jacobson, R. R.; Tyeklár, Z.; Karlin, K. D.; Liu, S.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3690-3692.
7. Klinman, J. P. J. Biol. Chem. 2006, 281, 3013-3016.
8. Prigge, S. T.; Kolhekar, A.; Eipper, B. A.; Mains, R. E.; Amzel, M. Science 1997, 278, 1300-1305.
9. Prigge, S. T.; Eipper, B.; Mains, R.; Amzel, L. M. Science 2004, 304, 864-867.
10. Prigge, S. T.; Mains, R. E.; Eipper, B. A.; Amzel, L. M. Cell. Mol. Life Sci. 2000, 57, 1236-1259.
11. Chen, P.; Fujisawa, K.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10177-10193.
12. Chen, P.; Bell, J.; Eipper, B. A.; Solomon, E. I. Biochemistry 2004, 43, 5735-5747.
13. Chen, P.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4991-5000.
14. Evans, J. P.; Ahn, K.; Klinman, J. P. J. Biol. Chem. 2003, 278, 49691-49698.
15. Chen, P.; Solomon, E. I. Proc. Nat. Acad. Sci., U.S.A. 2004, 101, 13105-13110.
16. Decker, A.; Solomon, E. I. Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 152-163.
17. Yoshizawa, K.; Kihara, N.; Kamachi, T.; Shiota, Y. Inorg. Chem. 2006, 45, 3034-3041.
18. Crespo, A.; Marti, M. A.; Roitberg, A. E.; Amzel, L. M.; Estrin, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12817-12828.
19. Karlin, K. D.; Ghosh, P.; Cruse, R. W.; Farooq, A.; Gultneh, Y.; Jacobson, R. R.; Blackburn, N. J.; Strange, R. W.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6769-6780.
20. Taki, M.; Teramae, S.; Nagatomo, S.; Tachi, Y.; Kitagawa, T.; Itoh, S.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6367-6377.
21. Fujii, T.; Naito, A.; Yamaguchi, S.; Wada, A.; Funahashi, Y.; Jitsukawa, K.; Nagatomo, S.; Kitagawa, T.; Masuda, H. Chem. Comm. 2003, 2700-2701.
22. Ambundo, E. A.; Deydier, M.-V.; Grail, A. J.; Aguera-Vega, N.; Dressel, L. T.; Cooper, T. H.; Heeg, M. J.; Ochrymowycz, L. A.; Rorabacher, D. B. Inorg. Chem. 1999, 38, 4233-4242.
23. Galijasevic, S.; Krylova, K.; Koenigbauer, M. J.; Jaeger, G. S.; Bushendorf, J. D.; Heeg, M. J.; Ochrymowycz, L. A.; Taschner, M. J.; Rorabacher, D. B. Dalton Trans. 2003, 1577-1586.
24. Rorabacher, D. B. Chem. Rev. 2004, 104, 651-697.
25. Santra, B. K.; Reddy, P. A. N.; Nethaji, M.; Chakravarty, A. R. Inorg. Chem. 2002, 41, 1328-1332.
26. Casella, L.; Gullotti, M.; Bartosek, M.; Pallanza, G.; Laurenti, E. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1235-1237.
27. Alzuet, G.; Casella, L.; Villa, M. L.; Carugo, O.; Gullotti, M. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997, 4789-4794.
28. Champloy, F.; Benali-Cherif, N.; Bruno, P.; Blain, I.; Pierrot, M.; Reglier, M.; Michalowicz, A. Inorg. Chem. 1998, 37, 3910-3918.
29. Ohta, T.; Tachiyama, T.; Yoshizawa, K.; Yamabe, T.; Uchida, T.; Kitagawa, T. Inorg. Chem. 2000, 39, 4358-4369.
30. Kodera, M.; Kita, T.; Miura, I.; Nakayama, N.; Kawata, T.; Kano, K.; Hirota, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7715-7716.
31. Aboelella, N. W.; Gherman, B. F.; Hill, L. M. R.; York, J. T.; Holm, N.; Young, V. G.; Cramer, C. J.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3445-3458.
32. Zhou, L.; Powell, D.; Nicholas, K. M. Inorg. Chem. 2006, 45, 3840-3842.
33. Schatz, M.; Becker, M.; Thaler, F.; Hampel, F.; Schindler, S.; Jacobson, R. R.; Tyeklar, Z.; Murthy, N. N.; Ghosh, P.; Chen, Q.; Zubieta, J.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2001, 40, 2312-2322.
34. Zhang, C. X.; Kaderli, S.; Costas, M.; Kim, E.-i.; Neuhold, Y.-M.; Karlin, K. D.; Zuberbühler, A. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 1807-1824.
35. Hatcher, L. Q.; Lee, D. H.; Vance, M. A.; Milligan, A. E.; Sarangi, R.; Hodgson, K. O.; Hedman, B.; Solomon, E. I.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2006, 45, 10055-10057.
36. DuBois, J. L.; Mukherjee, P.; Stack, T. D. P.; Hedman, B.; Solomon, E. I.; Hodgson, K. O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5775-5787.
37. Tenderholt, A. PySpline; Stanford University: Stanford, CA, 2005.
38. Deleon, J. M.; Rehr, J. J.; Zabinsky, S. I.; Albers, R. C. Phys. Rev. B 1991, 44, 4146-4156.
39. Rehr, J. J.; Deleon, J. M.; Zabinsky, S. I.; Albers, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5135-5140.
40. George, G. N. EXAFSPAK; EDG_FIT; Stanford Synchrotron Radiation Laboratory: Stanford, CA, 2000.
41. Liang, H.-C.; Kim, E.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2002, 41, 2209-2212.
42. Liang, H.-C.; Karlin, K. D.; Dyson, R.; Kaderli, S.; Jung, B.; Zuberbühler, A. D. Inorg. Chem. 2000, 39, 5884-5894.
43. Brady, L. E.; Freifelder, M.; Stone, G. J. Org. Chem. 1961, 26, 4757-4758.
44. Tubbs, K. J.; Fuller, A. L.; Bennett, B.; Arif, A. M.; Berreau, L. M. Inorg. Chem. 2003, 42, 4790-4791.
45. Lazarova, N.; Babich, J.; Valliant, J.; Schaffer, P.; James, S.; Zubieta, J. Inorg. Chem. 2005, 44, 6763-6770.
46. Karlin, K. D.; Dahlstrom, P. L.; Stanford, M. L.; Zubieta, J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 465-466.
47. Karlin, K. D.; Hayes, J. C.; Hutchinson, J. P.; Zubieta, J. Inorg. Chim. Acta 1983, 78, L45-L46.
48. Karlin, K. D.; Dahlstrom, P. L.; Hyde, J. R.; Zubieta, J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 906-908.
49. Eipper, B. A.; Quon, A. S. W.; Mains, R. E.; Boswell, J. S.; Blackburn, N. J. Biochemistry 1995, 34, 2857-2865.
50. Reedy, B. J.; Blackburn, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1924-1931.
51. Prochaska, H. J.; Schwindinger, W. F.; Schwartz, M.; Burk, M. J.; Bernarducci, E.; Lalancette, R. a.; Potenza, J. a.; Schugar, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3446-3455.
52. Ruf, M.; Pierpont, C. G. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1736-1739.
53. Otsuka, M.; Hamasaki, A.; Kurosaki, H.; Goto, M. J. Organomet. Chem. 2000, 611, 577-585.
54. Klein, E. L.; Khan, M. A.; Houser, R. P. Inorg. Chem. 2004, 43, 7272-7274.
55. Fry, H. C. Ph.D. Dissertation, Johns Hopkins University, 2004.
56. Nikles, D. E.; Powers, M. J.; Urbach, F. L. Inorg. Chem. 1983, 22, 3210-3217.
57. Karlin, K. D.; Yandell, J. K. Inorg. Chem. 1984, 23, 1184-1188.
58. Karlin, K. D.; Sherman, S. E. Inorg. Chim. Acta 1982, 65, L39-L40.
59. Karlin, K. D.; Hayes, J. C.; Shi, J.; Hutchinson, J. P.; Zubieta, J. Inorg. Chem. 1982, 21, 4106-4108.
60. Kretzer, R. M.; Ghiladi, R. A.; Lebeau, E. L.; Liang, H.-C.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 3016-3025.
61. -1.
62. Hatcher, L. Q.; Vance, M. A.; Narducci Sarjeant, A. A.; Solomon, E. I.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2006, 45, 3004-3013.
63. Henson, M. J.; Vance, M. A.; Zhang, C. X.; Liang, H.-C.; Karlin, K. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5186-5192.
64. Komiyama, K.; Furutachi, H.; Nagatomo, S.; Hashimoto, A.; Hayashi, H.; Fujinami, S.; Suzuki, M.; Kitagawa, T. Bull. Chem. Soc. Jap. 2004, 77, 59-72.
65. Becker, M.; Heinemann, F. W.; Schindler, S. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3124-3129.
66. Bol, J. E.; Driessen, W.; Ho, R. Y. N.; Maase, B.; Que, J., L.; Reedijk, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 998-1000.
67. Osako, T.; Ueno, Y.; Tachi, Y.; Itoh, S. Inorg. Chem. 2003, 42, 8087-8097.
68. 2 prepared sample.
69. Baldwin, M. J.; Ross, P. K.; Pate, J. E.; Tyeklar, Z.; Karlin, K. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8671-8679.
70. The possibility of multiple species being present was dismissed after inspection of the γ(O-O) stretch overlaid across the laser lines profiled. The peak shape did not change over the profile, so the sample is likely composed of just one end-on peroxo species.
71. Whittaker, M. M.; Chuang, Y. Y.; Whittaker, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10029-10035.
72. Huys, C. T.; Hoste, S.; Goeminne, A. M.; Vanderkelen, G. P. Spectrochim. Acta A 1983, 39, 631-633.
73. Tuczek, F.; Solomon, E. I. Inorg. Chem. 1993, 32, 2850-2862.
74. Eickman, N. C.; Himmelwright, R. S.; Solomon, E. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 2094-2098.
75. Westre, T. E.; Di Cicco, A.; Fillipponi, A.; Natoli, C. R.; Hedman, B.; Solomon, E. I.; Hodgson, K. O. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6757-6768.
76. Lucchese, B.; Humphreys, K. J.; Lee, D.-H.; Incarvito, C. D.; Sommer, R. D.; Rheingold, A. L.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2004, 43, 5987-5998.
77. Wei, N.; Murthy, N. N.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 1994, 33, 6093-6100.
78. Shulman, R. G.; Yafet, Y.; Eisenberger, P.; Blumberg, W. E. Proc. Nat. Acad. Sci., U.S.A. 1976, 73, 1384-1388.
79. Kau, L.-S.; Spira-Solomon, A. J.; Penner-Hahn, J. E.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6433-6442.
80. Solomon, E. I.; Sundaram, U. M.; Machonkin, T. E. Chem. Rev. 1996, 96, 2563-2605.
81. Maid, D.; Fry, H. C.; Woertink, J. S.; Vance, M. A.; Solomon, E. I.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 264-265.
82. Karlin, K. D.; Gultneh, Y.; Hayes, J. C.; Cruse, R. W.; McKown, J. W.; Hutchinson, J. P.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2121-2128.
83. Itoh, S.; Nakao, H.; Berreau, L. M.; Kondo, T.; Komatsu, M.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2890-2899.
84. Mahapatra, S.; Halfen, J. A.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11575-11586.
85. Hatcher, L. Q.; Karlin, K. D. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 669-683.
86. Paul, P. P.; Tyeklár, Z.; Jacobson, R. R.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5322-5332.
87. Wick, P. K.; Karlin, K. D.; Suzuki, M.; Zuberbuhler, A. D. Micron 2004, 35, 137-139.
88. Wick, P. K.; Karlin, K. D.; et al. Manuscript in preparation.
89. Taki, M.; Itoh, S.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 998-1002.
90. Mirica, L. M.; Rudd, D. J.; Vance, M. A.; Solomon, E. I.; Hodgson, K. O.; Hedman, B.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2654-2665.
91. Butterfield, D. A.; Boyd-Kimball, D. Biochim. Biophys. Acta 2005, 1703, 149-156.
92. Butterfield, D. A.; Bush, A. I. Neurobiol. Aging 2004, 25, 563-568.
93. Stadtman, E. R. Arch. Biochem. Biophys. 2004, 423, 2-5.
94. Ali, F. E. A.; Barnham, K. J.; Barrow, C. J.; Separovic, F. Aust. J. Chem. 2004, 57, 511-518.
95. da Silva, G. F. Z.; Tay, W. M.; Ming, L. J. J. Biol. Chem. 2005, 280, 16601-16609.
96. Huang, X.; Atwood, C. S.; Hartshorn, M. A.; Multhaup, G.; Goldstein, L. E.; Scarpa, R. C.; Cuajungco, M. P.; Gray, D. N.; Lim, J.; Moir, R. D.; Tanzi, R. E.; Bush, A. I. Biochemistry 1999, 38, 7609-7616.
97. Schoneich, C. Arch. Biochem. Biophys. 2002, 397, 370-376.
98. Varadarajan, S.; Kanski, J.; Aksenova, M.; Lauderback, C.; Butterfield, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5625-5631.
99. Moskovitz, J. Biochim. Biophys. Acta 2005, 1703, 213-219.
100. Bigelow, D. J.; Squier, T. C. Biochim. Biophys. Acta 2005, 1703, 121-134.
101. Stadtman, E. R.; Van Remmen, H.; Richardson, A.; Wehr, N. B.; Levine, R. L. Biochim. Biophys. Acta 2005, 1705, 135-140.