Ruthenium complexes containing two Ru-(η2-Si-H) bonds: Synthesis, spectroscopic properties, structural data, theoretical calculations, and reactivity studies

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 28, 1999, Pages 6668-6682

  Delpech, Fabien ^a   Sabo Etienne, Sylviane ^a   Daran, Jean Claude ^a   Chaudret, Bruno ^a   Hussein, Khansaa ^a,c   Marsden, Colin J ^b   Barthelat, Jean Claude ^b  

^a LCC LABORATOIRE DE CHIMIE DE COORDINATION   (France)

^b European Theoretical Spectroscopy Facility   (France)

^c University of Al Baath   (Syrian Arab Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

RUTHENIUM COMPLEX; SILICON DERIVATIVE;

ARTICLE; COMPLEX FORMATION; HYDROGEN BOND; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 0033591878     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja990199j     Document Type: Article

References (83)

1. Hoyano, J. K.; Elder, M.; Graham, W. A. G. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4569.
2. Brookhart, M.; Green, M. L. H. J. Organomet. Chem. 1983, 250, 395.
3. Kubas, G. J.; Ryan, R. R.; Swanson, B. I..; Vergamini, P. J.; Wasserman, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 451.
4. Schubert, U. Adv. Organomet. Chem. 1990, 30, 151.
5. (a) Speier, J. L. Adv. Organomet. Chem. 1979, 17, 407.
6. (b) Brown, S. S.; Kendrick, T. C.; McVie, J.; Thomas, D. R. In Comprehensive Organometallic Chemistry; Wilkinson, G., Stone, F. G. A., Abel, E. W., Eds.; Pergamon Press: New York, 1994; Vol. 2, Chapter 4.
7. (c) West, R. In The Chemistry of Organic Silicon Compounds; Patai, S., Rappoport Z., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1989; Chapter 19.
8. (d) Ojima, I. In The Chemistry of Organic Silicon Compounds; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1989; Chapter 25.
9. (e) Lapointe, A. M.; Rix, F. C.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 906.
10. (f) Woo, H. G.; Waltzer, J. F.; Don Tilley, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7047.
11. (g) Procopio, L. J.; Carroll, P. J.; Berry, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 177.
12. Graham, W. A. G. J. Organomet. Chem. 1986, 300, 81.
13. (a) Colomer, E.; Coniu, R. J. P.; Marzin, C.; Vioux, A. Inorg. Chem. 1982, 21, 368.
14. (b) Carré, F.; Colomer, E.; Corriu, R. J. P.; Vioux, A. Organometallics 1984, 3, 1272.
15. Crabtree, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 789.
16. Rabaâ, H.; Saillard, J. Y.; Schubert, U. J. Organomet. Chem. 1987, 330, 397.
17. (a) Fan, M. F.; Jia, G.; Lin, Z. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9915.
18. (b) Fan, M. F.; Lin, Z. Organometallics 1997, 16, 494.
19. (c) Maseras, F.; Lledos, A. Organometallics 1996, 15, 1218.
20. Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Coord. Chem. Rev. 1998, 178-180, 381.
21. Moreno, B.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B.; Rodriguez, A.; Jalon, F.; Trofimenko, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7441.
22. See, for example: (a) Arliguie, T.; Chaudret, B.; Morris, R. H.; Sella, A. Inorg. Chem. 1988, 27, 598. (b) Chaudret, B.; Chung, G.; Eisenstein, O.; Jackson, S. A.; Lahoz, F.; Lopez, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2314. Christ, M. L.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Organometallics 1994, 13, 3800. Sabo-Etienne, S.; Hernandez, M.; Chung, G.; Chaudret, B.; Castel, A. New J. Chem. 1994, 18, 175. (e) Borowski A.; Sabo-Etienne, S.; Christ, M. L.; Donnadieu B.; Chaudret, B. Organometallics 1996, 15, 1427. (f) Guari, Y.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Organometallics 1996, 15, 3471. (g) Guari, Y.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4228. (h) Rodriguez, V.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B.; Thoburn, J.; Ulrich, S.; Limbach, H. H.; Eckert, J.; Barthelat, J. C.; Hussein, K.; Marsden, C. J. Inorg. Chem. 1998, 37, 3475.
23. See, for example: (a) Arliguie, T.; Chaudret, B.; Morris, R. H.; Sella, A. Inorg. Chem. 1988, 27, 598. (b) Chaudret, B.; Chung, G.; Eisenstein, O.; Jackson, S. A.; Lahoz, F.; Lopez, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2314. Christ, M. L.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Organometallics 1994, 13, 3800. Sabo-Etienne, S.; Hernandez, M.; Chung, G.; Chaudret, B.; Castel, A. New J. Chem. 1994, 18, 175. (e) Borowski A.; Sabo-Etienne, S.; Christ, M. L.; Donnadieu B.; Chaudret, B. Organometallics 1996, 15, 1427. (f) Guari, Y.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Organometallics 1996, 15, 3471. (g) Guari, Y.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4228. (h) Rodriguez, V.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B.; Thoburn, J.; Ulrich, S.; Limbach, H. H.; Eckert, J.; Barthelat, J. C.; Hussein, K.; Marsden, C. J. Inorg. Chem. 1998, 37, 3475.
24. See, for example: (a) Arliguie, T.; Chaudret, B.; Morris, R. H.; Sella, A. Inorg. Chem. 1988, 27, 598. (b) Chaudret, B.; Chung, G.; Eisenstein, O.; Jackson, S. A.; Lahoz, F.; Lopez, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2314. Christ, M. L.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Organometallics 1994, 13, 3800. Sabo-Etienne, S.; Hernandez, M.; Chung, G.; Chaudret, B.; Castel, A. New J. Chem. 1994, 18, 175. (e) Borowski A.; Sabo-Etienne, S.; Christ, M. L.; Donnadieu B.; Chaudret, B. Organometallics 1996, 15, 1427. (f) Guari, Y.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Organometallics 1996, 15, 3471. (g) Guari, Y.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4228. (h) Rodriguez, V.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B.; Thoburn, J.; Ulrich, S.; Limbach, H. H.; Eckert, J.; Barthelat, J. C.; Hussein, K.; Marsden, C. J. Inorg. Chem. 1998, 37, 3475.
25. See, for example: (a) Arliguie, T.; Chaudret, B.; Morris, R. H.; Sella, A. Inorg. Chem. 1988, 27, 598. (b) Chaudret, B.; Chung, G.; Eisenstein, O.; Jackson, S. A.; Lahoz, F.; Lopez, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2314. Christ, M. L.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Organometallics 1994, 13, 3800. Sabo-Etienne, S.; Hernandez, M.; Chung, G.; Chaudret, B.; Castel, A. New J. Chem. 1994, 18, 175. (e) Borowski A.; Sabo-Etienne, S.; Christ, M. L.; Donnadieu B.; Chaudret, B. Organometallics 1996, 15, 1427. (f) Guari, Y.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Organometallics 1996, 15, 3471. (g) Guari, Y.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4228. (h) Rodriguez, V.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B.; Thoburn, J.; Ulrich, S.; Limbach, H. H.; Eckert, J.; Barthelat, J. C.; Hussein, K.; Marsden, C. J. Inorg. Chem. 1998, 37, 3475.
26. See, for example: (a) Arliguie, T.; Chaudret, B.; Morris, R. H.; Sella, A. Inorg. Chem. 1988, 27, 598. (b) Chaudret, B.; Chung, G.; Eisenstein, O.; Jackson, S. A.; Lahoz, F.; Lopez, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2314. Christ, M. L.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Organometallics 1994, 13, 3800. Sabo-Etienne, S.; Hernandez, M.; Chung, G.; Chaudret, B.; Castel, A. New J. Chem. 1994, 18, 175. (e) Borowski A.; Sabo-Etienne, S.; Christ, M. L.; Donnadieu B.; Chaudret, B. Organometallics 1996, 15, 1427. (f) Guari, Y.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Organometallics 1996, 15, 3471. (g) Guari, Y.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4228. (h) Rodriguez, V.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B.; Thoburn, J.; Ulrich, S.; Limbach, H. H.; Eckert, J.; Barthelat, J. C.; Hussein, K.; Marsden, C. J. Inorg. Chem. 1998, 37, 3475.
27. See, for example: (a) Arliguie, T.; Chaudret, B.; Morris, R. H.; Sella, A. Inorg. Chem. 1988, 27, 598. (b) Chaudret, B.; Chung, G.; Eisenstein, O.; Jackson, S. A.; Lahoz, F.; Lopez, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2314. Christ, M. L.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Organometallics 1994, 13, 3800. Sabo-Etienne, S.; Hernandez, M.; Chung, G.; Chaudret, B.; Castel, A. New J. Chem. 1994, 18, 175. (e) Borowski A.; Sabo-Etienne, S.; Christ, M. L.; Donnadieu B.; Chaudret, B. Organometallics 1996, 15, 1427. (f) Guari, Y.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Organometallics 1996, 15, 3471. (g) Guari, Y.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4228. (h) Rodriguez, V.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B.; Thoburn, J.; Ulrich, S.; Limbach, H. H.; Eckert, J.; Barthelat, J. C.; Hussein, K.; Marsden, C. J. Inorg. Chem. 1998, 37, 3475.
28. See, for example: (a) Arliguie, T.; Chaudret, B.; Morris, R. H.; Sella, A. Inorg. Chem. 1988, 27, 598. (b) Chaudret, B.; Chung, G.; Eisenstein, O.; Jackson, S. A.; Lahoz, F.; Lopez, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2314. Christ, M. L.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Organometallics 1994, 13, 3800. Sabo-Etienne, S.; Hernandez, M.; Chung, G.; Chaudret, B.; Castel, A. New J. Chem. 1994, 18, 175. (e) Borowski A.; Sabo-Etienne, S.; Christ, M. L.; Donnadieu B.; Chaudret, B. Organometallics 1996, 15, 1427. (f) Guari, Y.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Organometallics 1996, 15, 3471. (g) Guari, Y.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4228. (h) Rodriguez, V.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B.; Thoburn, J.; Ulrich, S.; Limbach, H. H.; Eckert, J.; Barthelat, J. C.; Hussein, K.; Marsden, C. J. Inorg. Chem. 1998, 37, 3475.
29. See, for example: (a) Arliguie, T.; Chaudret, B.; Morris, R. H.; Sella, A. Inorg. Chem. 1988, 27, 598. (b) Chaudret, B.; Chung, G.; Eisenstein, O.; Jackson, S. A.; Lahoz, F.; Lopez, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2314. Christ, M. L.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Organometallics 1994, 13, 3800. Sabo-Etienne, S.; Hernandez, M.; Chung, G.; Chaudret, B.; Castel, A. New J. Chem. 1994, 18, 175. (e) Borowski A.; Sabo-Etienne, S.; Christ, M. L.; Donnadieu B.; Chaudret, B. Organometallics 1996, 15, 1427. (f) Guari, Y.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Organometallics 1996, 15, 3471. (g) Guari, Y.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4228. (h) Rodriguez, V.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B.; Thoburn, J.; Ulrich, S.; Limbach, H. H.; Eckert, J.; Barthelat, J. C.; Hussein, K.; Marsden, C. J. Inorg. Chem. 1998, 37, 3475.
30. Christ, M. L.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Organometallics 1995, 14, 1082.
31. Delpech, F.; Sabo-Etienne, S.; Donnadieu, B.; Chaudret, B. Organometallics 1998, 17, 4926.
32. (a) Vancea, L.; Graham, W. A. G. Inorg. Chem. 1974, 3, 511.
33. (b) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E.; Pataud-Sat, M. J. Organomet. Chem. 1982, 228, 301.
34. (c) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E.; Pataud-Sat, M. Organometallics 1985, 4, 623.
35. (a) Curtis, M. D.; Greene, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6362.
36. (b) Curtis, M. D.; Epstein, P. S. Adv. Organomet. Chem. 1981, 19, 213.
37. (c) Osakada, K.; Hataya, K.; Nakamura, Y.; Tanaka, M.; Yamamoto, T J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 576.
38. (d) Nagashima, H.; Tatebe, K.; Ishibashi, T.; Nakaoka, A.; Sakakibara, J.; Itoh, K. Organometallics 1995, 14, 2868.
39. Loza, M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Inorg. Chem. 1995, 34, 2937.
40. Shimada, S.; Tanaka, M.; Shiro, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1856.
41. (a) Eaborn, C.; Metham, T. N.; Pidcock, A. J. Organomet. Chem. 1973, 63, 107.
42. (b) Shimada, S.; Tanaka, M.; Honda, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8289.
43. (c) Lemanski, M. F.; Schram, E. P. Inorg. Chem. 1976, 15, 1489.
44. Schubert, U.; Müller, C. J. Organomet. Chem. 1991, 418, C6.
45. (a) King, W. A.; Luo, X.-L.; Scott, B. L.; Kubas, G. J.; Zilm, K. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6782.
46. (b) Poole, A. D.; Williams, D. N.; Kenwright, A. M.; Gibson, V. C.; Clegg, W.; Hockless, D. C. R.; O'Neil, P. A. Organometallics 1993, 12, 2549 and references therein.
47. (a) Herrmann, W. A.; Munck, F. C.; Artus, G. R. J.; Runte, O.; Anwander, R. Organometallics 1997, 16, 682.
48. (b) Herrmann, W. A.; Eppinger, J.; Spiegler, M.; Runte, O.; Anwander, R. Organometallics 1997, 16, 1813.
49. (c) Rees, W. S.; Just, O.; Schumann, H.; Weimann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 419.
50. (a) Butts, M. D.; Bryan, J. C.; Luo, X. L.; Kubas, G. J. Inorg. Chem. 1997, 36, 3341.
51. (b) Fryzuk, M. D.; Rosenberg, L.; Rettig, S. J. Inorg. Chim. Acta 1994, 222, 345.
52. (c) Dioumaev, V. K.; Harrod, J. F. Organometallics 1996, 15, 3859.
53. (d) Simons, R. S.; Tessier, C. A. Organometallics 1996, 15, 2604.
54. (e) Kim, Y. J.; Lee, S. C.; Park, J. I.; Osakada, K.; Choi, J. C.; Yamamoto, T. Organometallics 1998, 17, 4929.
55. (a) Takao, T.; Yoshida, S.; Suzuki, H.; Tanaka, M. Organometallics 1995, 14, 3855.
56. (b) Suzuki, H.; Takao, T.; Tanaka, M.; Moro-oka, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 476.
57. Campion, B. K.; Heyn, R. H.; Don Tilley, T. Organometallics 1992, 11, 3918.
58. Luo, X. L.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2527.
59. Delpech, F.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B.; Daran, J. C. J. Am. Chem. Soc 1997, 119, 3167.
60. Jessop, P. G.; Morris, R. H. Coord. Chem. Rev. 1992, 121, 155.
61. Bender, B. R.; Kubas, G. J.; Jones, L. H.; Swanson, B. I.; Eckert, J.; Capps, K. A.; Hoff C. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9179.
62. Don Tilley, T. In The Silicon-Heteroatom Bond; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; John Wiley & Sons: Chichester, 1994; Chapter 9.
63. Suginome, M.; Oike, H.; Shuff, P. H.; Ito, Y. Organometallics 1996, 15, 2170.
64. Clot, E.; Eisenstein, O. J. Phys. Chem. 1998, 102, 3592.
65. (a) Moloy, K. G.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7696.
66. (b) Rodriguez, V.; Donnadieu, B.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Organometallics 1998, 17, 3809.
67. Chaudret, B.; Poilblanc, R. Organometallics 1985, 4, 1722.
68. Fan, M. F.; Lin, Z. Organometallics 1998, 17, 1092.
69. Lin, Z.; Hall, M. B. Inorg. Chem. 1991, 30, 2569.
70. Fryzuk, M. D.; Rosenberg, L.; Rettig, S. J. Organometallics 1996, 13, 2871.
71. Takao, T.; Suzuki, H.; Tanaka, M. Organometallics 1994, 13, 2554.
72. Schubert, U.; Gilges, H. Organometallics 1996, 15, 2373.
73. Straus, D. A.; Zhang, C.; Quimbita, G. E.; Grumbine, S. D.; Heyn, R. H.; Don Tilley, T.; Rheingold, A. L.; Geib, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2673.
74. Bourg, S.; Boury, B.; Carré, F. H.; Corriu, R. J. P. Organometallics 1997, 16, 3097.
75. Altomare, A.; Cascarano, G.; Giacovazzo, G.; Guagliardi, A.; Burla, M. C.; Polidori, G.; Camalli, M. SIR92-a program for automatic solution of crystal structures by direct methods, J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435.
76. Prince, E. Mathematical Techniques in Crystallography; Springer-Verlag: Berlin, 1982.
77. Watkin, D. J.; Prout, C. K.; Carruthers, J. R.; Betteridge, P. W. CRYSTALS Issue 10, Chemical Crystallography Laboratory, University of Oxford, Oxford, 1996.
78. ORTEP3 for Windows. Farragia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565.
79. Gaussian 94, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc, Pittsburgh, PA, 1995.
80. Bouteiller, Y.; Mijoule, C.; Nizam, M.; Barthelat, J.-C.; Daudey, J. P.; Pélissier, M.; Silvi, B. Mol. Phys. 1988, 65, 2664.
81. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B, 1992, 45, 13244.
82. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B, 1988, 37, 785.
83. Becke, A. D. J. Chem. Phys., 1993, 98, 1372 and 5648.