Effects of ionization, metal cationization and protonation on 2′-deoxyguanosine: Changes on sugar puckering and stability of the N-glycosidic bond

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 11, 2006, Pages 5767-5772

  Rios Font R ^a   Bertran J ^a   Rodriguez Santiago L ^a   Sodupe, M ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; DISSOCIATION; IONIZATION; OXIDATION;

DEOXYGUANOSINE; HETEROLYTIC PROCESS; HOMOLYTIC DISSOCIATION; METAL CATIONIZATION; PROTONATION;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 33645658258     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp056089i     Document Type: Article

References (44)

1. Stivers, J. T.; Jiang, Y. L. Chem. Rev. 2003, 103, 2729.
2. Loeb, L. A.; Preston, B. D. Annu. Rev. Genet. 1986, 20, 201.
3. Schyman, P.; Danielsson, J.; Pinak, M.; Laaksonen, A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1713.
4. Fromme, J. C.; Banerjee, A.; Verdine, G. L. Curr. Opin. Struct. Biol. 2004, 14, 43.
5. Versées, W.; Steyaert, J. Curr. Opin. Struct. Biol. 2003, 13, 731.
6. O'Brien, P. J.; Ellenberger, T. Biochemistry 2003, 42, 12418.
7. Scharer, O. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2946.
8. Dinner, A. R.; Blackburn, G. M.; Karplus, M. Nature 2001, 413, 752.
9. Lindahl, T.; Nyberg, B. Biochemistry 1972, 77, 3610.
10. Lönnberg, H.; Lehikoinen, P. Nucleic Acids Res. 1982, 10, 4339.
11. Clarke, M. J.; Morrissey, P. E. Inorg. Chim. Acta 1983, 80, L69.
12. Remaud, G.; Zhou, X. X.; Chattopadhyaya, J.; Oivanen, M.; Lönnberg, H. Tetrahedron 1987, 43, 4453.
13. Arpalahti, J.; Käppi, R.; Hovinen, J.; Lönnberg, H.; Chattopadhyaya, J. Tetrahedron 1989, 45, 3945.
14. Kumar, A. M.; Nayak, R. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 173, 731.
15. Laayoun, A.; Décout, J. L.; Lhomme, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4989.
16. Lindahl, T. Nature 1993, 362, 709.
17. Bianchet, M. A.; Seiple, L. A.; Jiang, Y. L.; Ichikawa, Y.; Amzel, L. M.; Stivers, J. T. Biochemistry 2003, 42, 12455.
18. Cavalieri, E. L.; Vauthier, E. C.; Cossé-Barbi, A.; Fliszár, S. Theor. Chem. Acc. 2000, 104, 235.
19. Baik, M. H.; Friesner, R. A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4495.
20. Hotokka, M.; Lönnberg, H. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1996, 363, 191.
21. Cysewski, P.; Bira, D.; Bialkowski, K. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2004, 678, 77.
22. Burrows, C. J.; Muller, J. G. Chem. Rev. 1998, 98, 1109.
23. Kobayashi, K.; Tagawa, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10213.
24. Lippert, B. Coord. Chem. Rev. 2000, 200, 487.
25. Bertran, J.; Sodupe, M.; Sponer, J.; Sponer, J. E. Metal cation-nucleic acids interactions. In Electronic Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. V. R., Schreiner, P. R., Shaefer, H. F., Jorgensen, W. L., Thiel, W., Glen, R. C., Eds.; John Wiley & Sons, Ltd.: Chichester, UK, 2005; DOI: 10.1002/0470845015.cn0094.
26. Burda, J. V.; Sponer, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. 1996, 100, 7250.
27. Muñoz, J.; Sponer, J.; Hobza, P.; Orozco, M.; Luque, F. J. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 6051.
28. Sychrovsky, V.; Müller, N.; Schneider, B.; Smrecki, V.; Spirko, V.; Sponer, J.; Trantirek, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14663.
29. Wächters, A. J. H. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033.
30. Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1977, 66, 4377.
31. Raghavachari, K.; Trucks, G. W. J. Chem. Phys. 1989, 91, 1062.
32. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
33. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A. Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K. Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
34. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
35. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669.
36. Sodupe, M.; Oliva, A.; Bertran, J. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9142.
37. Tozer, D. J.; Handy, N. C.; Amos, R. D.; Pople, J. A.; Nobes, R. H.; Xie, Y. M.; Schaefer, H. F. Mol. Phys. 1993, 79, 777.
38. Handy, N. C.; Knowles, P. J.; Somasundram, K. Theor. Chim. Acta 1985, 68, 87.
39. Altona, C.; Sundaralingam, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8205.
40. Hocquet, A.; Leulliot, N.; Ghomi, M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4560.
41. Noguera, M.; Bertran, J.; Sodupe, M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 333.
42. Georgieva, I.; Trendafilova, N.; Rodríguez-Santiago, L.; Sodupe, M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5668.
43. Chen, X. Y.; Berti, P. J.; Schramm, V. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6527.
44. Rick, S. W.; Abashkin, Y. G.; Hilderbrandt, R. L.; Burt, S. K. Proteins 1999, 37, 242.