Investigations of an antibody ligase

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 2, 1997, Pages 278-282

  Smithrud, David B ^a   Benkovic, Patricia A ^a   Benkovic, Stephen J ^a   Taylor, Carol M ^b   Yager, Kraig M ^b   Witherington, Jason ^b   Philips, Barton W ^b   Sprengeler, Paul A ^b   Smith III, Amos B ^b   Hirschmann, Ralph ^b  

^a PENNSYLVANIA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LIGASE; MONOCLONAL ANTIBODY; MONOCLONAL ANTIBODY 16G3; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ENZYME ACTIVITY; PROTEIN SYNTHESIS; TECHNIQUE;

EID: 0031052451     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja963167u     Document Type: Article

References (29)

1. See, for example: (a) Hirschmann, R.; Nutt, R. F.; Veber, D. F.; Vitali, R. A.; Varga, S. L.; Jacob, T. A.; Holly, F. W.; Denkewalter, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 507-508. Yajime, H.; Fujii, N. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5867-5871. (b) Gutte, B.; Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 501-502. Nutt, R. F.; Brady, S. F.; Darke, P. L.; Cicarone, T. M.; Colton, C. D.; Nutt, E. M.; Rodkey, J. A.; Bennett, C. D.; Waxman, L. H.; Sigal, I. S.; Anderson, P. S.; Veber, D. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 7129-7133.
2. See, for example: (a) Hirschmann, R.; Nutt, R. F.; Veber, D. F.; Vitali, R. A.; Varga, S. L.; Jacob, T. A.; Holly, F. W.; Denkewalter, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 507-508. Yajime, H.; Fujii, N. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5867-5871. (b) Gutte, B.; Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 501-502. Nutt, R. F.; Brady, S. F.; Darke, P. L.; Cicarone, T. M.; Colton, C. D.; Nutt, E. M.; Rodkey, J. A.; Bennett, C. D.; Waxman, L. H.; Sigal, I. S.; Anderson, P. S.; Veber, D. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 7129-7133.
3. See, for example: (a) Hirschmann, R.; Nutt, R. F.; Veber, D. F.; Vitali, R. A.; Varga, S. L.; Jacob, T. A.; Holly, F. W.; Denkewalter, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 507-508. Yajime, H.; Fujii, N. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5867-5871. (b) Gutte, B.; Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 501-502. Nutt, R. F.; Brady, S. F.; Darke, P. L.; Cicarone, T. M.; Colton, C. D.; Nutt, E. M.; Rodkey, J. A.; Bennett, C. D.; Waxman, L. H.; Sigal, I. S.; Anderson, P. S.; Veber, D. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 7129-7133.
4. See, for example: (a) Hirschmann, R.; Nutt, R. F.; Veber, D. F.; Vitali, R. A.; Varga, S. L.; Jacob, T. A.; Holly, F. W.; Denkewalter, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 507-508. Yajime, H.; Fujii, N. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5867-5871. (b) Gutte, B.; Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 501-502. Nutt, R. F.; Brady, S. F.; Darke, P. L.; Cicarone, T. M.; Colton, C. D.; Nutt, E. M.; Rodkey, J. A.; Bennett, C. D.; Waxman, L. H.; Sigal, I. S.; Anderson, P. S.; Veber, D. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 7129-7133.
5. (a) Canne, L. E.; Ferré-D'Amaré, A. R.; Burley, S. K.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2998-3007.
6. (b) Baca, M.; Muir, T. W.; Schnölzer, M.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1881-1887.
7. Pallin, T. D.; Tam, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2021-2022. See also: Tam, J. P.; Lu, Y.-A.; Liu, C.-F.; Shao, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 12485-12489. Liu, C.-F.; Rao, C.; Tam, J. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 933-936.
8. Pallin, T. D.; Tam, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2021-2022. See also: Tam, J. P.; Lu, Y.-A.; Liu, C.-F.; Shao, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 12485-12489. Liu, C.-F.; Rao, C.; Tam, J. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 933-936.
9. Pallin, T. D.; Tam, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2021-2022. See also: Tam, J. P.; Lu, Y.-A.; Liu, C.-F.; Shao, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 12485-12489. Liu, C.-F.; Rao, C.; Tam, J. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 933-936.
10. Fotouhi, N.; Galakatos, N. G.; Kemp, D. S. J. Org. Chem. 1989, 54, 2803-2817.
11. (a) Abrahmsén, L.; Tom, J.; Burnier, J.; Butcher, K. A.; Kossiakoff, A.; Wells, J. A. Biochemistry 1991, 30, 4151-4159.
12. (b) Ballinger, M. D.; Tom, J.; Wells, J. A. Biochemistry 1995, 34, 13312-13319.
13. (c) Chang, T. K.; Jackson, D. Y.; Burnier, J. P.; Wells, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 12544-12548.
14. Jackson, D. Y.; Burnier, J.; Quan, C.; Stanley, M.; Tom, J.; Wells, J. A. Science 1994, 266, 243-247.
15. (a) Stewart, J. D.; Benkovic, S. J. Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 213-219.
16. (b) Lerner, R. A.; Benkovic, S. J.; Schultz, P. G. Science 1991, 252, 659-667.
17. (a) Rini, J. M.; Stanfield, R. L.; Stura, E. A.; Salinas, P. A.; Profy, A. T.; Wilson, I. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 6325-6330.
18. (b) Wilson, I. A.; Stanfield, J. M.; Rini, J. M.; Arevalo, J. H.; Schulze-Gahmen, U.; Fremont, D. H.; Stura, E. A. Ciba Found. Sym. 159, 13-28.
19. Hirschmann, R.; Smith, A. B., III; Taylor, C. M.; Benkovic, P. A.; Taylor, S. D.; Yager, K. M.; Sprengeler, P. A.; Benkovic, S. J. Science 1994, 265, 234-237.
20. Smith, A. B., III; Taylor, C. M.; Benkovic, S. J.; Hirschmann, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6853-6856.
21. The inhibition study was run with equal concentrations of 1e,b (100 μM) and 2 mM 2. For the experimental procedure see HPLC analysis under Steady-State Kinetics in the Experimental Section.
22. Gibbs, R. A.; Benkovic, P. A.; Janda, K. D.; Lerner, R. A.; Benkovic, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3528-3534.
23. Kirby, A. J. Acta Chem. Scand. 1996, 50, 203-210.
24. Jacobsen, J. R.; Schultz, P. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 5888-5892.
25. The effective molarities were derived from rates given in Table 1 of ref 9.
26. Stewart, J. D.; Benkovic, S. J. Nature 1995, 375, 388-391.
27. Taira, K.; Benkovic, S. J. J. Med. Chem. 1988, 31, 129-137.
28. (a) Barshop, B. A.; Wrenn, R. F.; Frieden, C. Anal. Biochem. 1983, 130, 134-135.
29. (b) Anderson, K.; Silorski, J. A.; Johnson, K. A. Biochemistry 1988, 27, 7395-7406.