Reactions of carbenoids and ketenes from α-diazocarbonyls and their applications in natural products synthesis

Current Organic Chemistry

Volumn 7, Issue 18, 2003, Pages 1821-1839

  Singh, G S ^a   Mdee, L K ^a  

^a UNIVERSITY OF BOTSWANA   (Botswana)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARSENALS; ORGANIC COMPOUNDS; REACTION INTERMEDIATES;

CARBENOIDS; NATURAL PRODUCT SYNTHESIS; NATURAL PRODUCTS; ORGANICS; REACTIVE INTERMEDIATE;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

ACTINIDE; ALKALOID DERIVATIVE; ALPHA DIAZOCARBONYL DERIVATIVE; ANTIBIOTIC AGENT; ANTIDEPRESSANT AGENT; ANTIFUNGAL AGENT; BETA LACTAM ANTIBIOTIC; CARBENOID; CARBONYL DERIVATIVE; ETHER DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; ISOCARBACYCLIN; ISONITRILE DERIVATIVE; ISONITRIN B; KETENE DERIVATIVE; LACTONE DERIVATIVE; LIGNAN DERIVATIVE; MORPHINE; N DIPHENYLACETYL DERIVATIVE; NATURAL PRODUCT; OXAZOLINE DERIVATIVE; PACLITAXEL; PENTALENOLACTONE E METHYL ESTER; PYRROLIZIDINE ALKALOID; SARKOMYCIN; SERTRALINE; SPIRO BETA LACTAM DERIVATIVE; SPIROLAURINONE; TERPENOID DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

ANTIMICROBIAL ACTIVITY; BREAST CANCER; CARDIOVASCULAR DISEASE; CHEMICAL REACTION; DISEASE SEVERITY; DRUG CLASSIFICATION; DRUG SYNTHESIS; OVARY CANCER; PAIN; REVIEW; TERMINAL DISEASE;

EID: 0344037059     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1385272033486152     Document Type: Review

References (125)

1. Patai, S. The Chemistry of Diazonium and Diazo Groups; John Wiley, N. Y. 1987, Vol. 1 and 2.
2. Kirmse, W. Carbene Chemistry, 2nd ed.; Academic Press, N. Y. 1971, Vol. 1.
3. Jones, M.; Moss, R. A. Carbenes, John Wiley, N. Y. 1973, Vol. 1.
4. Doyle, M. P. Chem. Rev. 1986, 86, 919.
5. Padwa, A.; Hornbuckle, S. F. Chem. Rev. 1991, 91, 263.
6. Doyle, M. P. Chem. Rev. 1998, 98, 911.
7. Ye, T.; McKervey, A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091.
8. Davies, H. M. L. Curr. Org. Chem. 1998, 2, 463.
9. Yakura, T. Yakugaku Zasshi 2000, 120, 1309.
10. Roos, G. H. P.; Raab, C. E. South African J. Chem. 2001, 54, 1.
11. Tidwell, T. T. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 273.
12. Regitz, M. Angew Chem. Int. Ed. Engl. 1967, 6, 733.
13. Regitz, M. Synthesis 1972, 351.
14. Bradley, W.; Robinson, R. J. Am. Chem. Soc. 1930, 52, 1558.
15. Weygand, F.; Bestmann, H. J. Angew. Chem. 1960, 72, 535.
16. Nicalaou, K.; Baran, P. S.; Zhong, Y. L.; Choi, H. S.; Fong, K. C.; He, Y.; Yoon, W. H. Organic Letters 1999, 1, 883.
17. Nenitzescu, C. D.; Solomonica, E. Organic Synthesis 1950, Coll. Vol. II, 496.
18. Barton, D. H. R.; Bashiardes, G.; Fourrey, J.-L. Tetrahedron 1988, 44, 147.
19. Ortiz, B.; Villanueva, P.; Walls, F. J. Org. Chem. 1972, 37, 2748.
20. Singh, G. S.; Ibata, T. Tet. Lett. 1994, 35, 2481.
21. Fink, J.; Regitz, M. Synthesis, 1985, 569.
22. Kirmse, W. Euro. J. Org. Chem. 2002, 14, 2193.
23. Singh, G. S.; Singh, T.; Lakhan, R. Indian J. Chem. 1997, 36B, 951.
24. Patai, S. The Chemistry of Ketenes, Allenes and Related Compounds Wiley, New York 1980.
25. Singh, S. B.; Mehrotra, K. N. Can. J. Chem. 1981, 59, 2475.
26. Singh, G. S.; Singh, S. B.; Mehrotra, K. N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 1667.
27. Singh, G. S.; Shang, M.; Ibata, T. Ind. J. Chem. 2000, 39B, 554
28. Sudrik, S. G.; Chavan, S. P.; Chandrakumar, K. R. S.; Pal, S.; Date, S. K.; Sonawane, H. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 1574.
29. Ibata, T.; Singh, G. S. S. Chem. Lett. 1994, 81.
30. Prasad, G.; Mehrotra, K. N. J. Org. Chem. 1982, 47, 2806.
31. Singh, G. S. Indian J. Chem. 1987, 26B, 277.
32. Ibata, T.; Toyoda, J.; Sawada, M.; Tanaka, T. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 1266.
33. Ibata, T.; Fukushima, K. Chem. Lett. 1992, 2197.
34. Clark, J. S.; Krowiak, S. A.; Street, L. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4385.
35. Padwa, A.; Straub, C. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 227.
36. Davies, H. M. L.; Jin, Q. H.; Ren, P. D.; Kovalevsky, A. Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 4165.
37. Gibe, R.; Kerr, M. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 6247.
38. Lee, S. H.; Clapham, B.; Koch, G.; Zimmermann, J.; Janda, K. D. Org. Lett. 2003, 5, 511.
39. Wood, J. L.; Moniz, G. A.; Pflum, D. A.; Stoltz, B. M.; Holubec, A. A.; Dietrich, H. -J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1748.
40. Moniz, G. A.; Wood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5095.
41. Doyle, M. P.; Yan, M.; Hu, W. H.; Gronenberg, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4692.
42. Kametani, T.; Yukawa, H.; Honda, T. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 685.
43. Kametani, T.; Yukawa, H.; Honda, T. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1988, 833.
44. Kametani, T.; Yukawa, H.; Honda, T. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 651.
45. Jefford, C. W.; Tang, Q.; Jaslona, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3513.
46. Cossy, J.; Belotti, D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6113.
47. Cossy, J.; Belotti, D.; Leblanc, C. J. Org. Chem. 1993, 58, 2351.
48. Davies, L. B.; Greenberg, S. G.; Sammes, P. G. J. Chem. Soc. Perk. Trans. 1 1981, 1909.
49. Sakan, T.; Fujino, A.; Murai, F.; Butsugan, Y.; Suzzi, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1959, 32, 315.
50. Ballabio, M.; Malatesta, V.; Ruggieri, T.; Temperilli, A. Gazz. Chim. Ital. 1988, 118, 375.
51. White, J. D.; Hrnciar, P.; Stappenbeck, F. J. Org. Chem. 1997, 62, 5250.
52. White, J. D.; Hrnciar, P.; Stappenbeck, F. J. Org. Chem. 1999, 64, 7881.
53. Sengupta, S. & Mondal, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2965.
54. Strunz, G. M. & Findlay, J. A. In The Alkaloids; Brossi, A., Ed.; Academic Press: New York; Vol. 26, Ch. 3, 1985.
55. Ojima, I.; Vidal, E. S. J. Org. Chem., 1998, 63, 7999.
56. Kiguchi, T.; Shirakawa, M.; Honda, R.; Ninomiya, I.; Naito, T. Tetrahedron 1998, 54, 15589.
57. Agami, C.; Couty, F.; Lam, H.; Mathieu, H. Tetrahedron 1998, 54, 8783.
58. Momose, T.; Toyooka, N.; Jin, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2005.
59. Oetting, J.; Holzkamp, J.; Meyer, H. H.; Pahl, A. Tetrahedron Asymm. 1997, 8, 477.
60. Kadota, I.; Kawada, M.; Muramatsu, Y.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7469.
61. Luker, T.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N. J. Org. Chem. 1997, 62, 3592.
62. Hirai, Y.; Watanabe, J.; Nozaki, T.; Yokoyama, H.; Yamaguchi, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 776.
63. Boente, J. M.; Castedo, L.; Cuadros, R.; Saa, J. M.; Suau, R.; Perales, A.; Martinez-Ripoll, M.; Fayos, J. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2029.
64. Rozwadowska, M. D. Heterocycles 1994, 39, 903.
65. Allais, D. P.; Guineaaudeua, H.; Freyer, A. J.; Shamma, M.; Ganguli, N. C.; Talapatra, B.; Talapatra, S. K. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2445.
66. Allais, D. P.; Guineaudeau, H. J. Nat. Prod. 1990, 55, 1280.
67. Gentles, R. G.; Middlemiss, D.; Proctor, G. R.; Sneddon, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 6, 1423.
68. Padwa, A.; Precedo, L.; Semones, M. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 4079.
69. Kametani, T.; Kawamura, K.; Tsubuki, M.; Honda, T. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1985, 1324.
70. Kametani, T.; Kawamura, K.; Tsubuki, M.; Honda, T. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1988, 193.
71. Kido, F.; Abiko, T.; Kato, M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 229.
72. Rao, V. B.; George, C. F.; Wolff, S.; Agosta, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5732.
73. Burke, S. S.; Grieco, P. A. Org. React. 1979, 26, 361.
74. Chen, E. Y. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4769.
75. Taber, D. F.; Schuchardt, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5289.
76. Hudlicky, T.; Kutchan, T. M.; Wilson, S. R.; Mao, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6351.
77. Short, R. P.; Revol, J. M.; Ranu, B. C. Hudlicky, T. J. Org. Chem. 1983, 48, 4453.
78. Hudlicky, T.; Short, R. P. J. Org. Chem. 1982, 47, 1522.
79. Hudlicky, T.; Fleming, A.; Radesca, L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6691.
80. Hudlicky, T.; Kwart, L. D.; Tiedje, M. H.; Ranu, B. C.; Short, R. P.; Frazier, J. O. Rigby, H. L. Synthesis 1986, 716.
81. Hudlicky, T.; Natchus, M. G.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 4641.
82. Hudlicky, T.; Sinai-Zingde, G.; Natchus, M. G.; Ranu, B. C.; Papadopolous, P. Tetrahedron 1987, 43, 5687.
83. Srikrishna, A.; Vijaykumar, D. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 2583.
84. Asakawa, Y.; Toyota, M.; Aratani, T. Tetrahedron Lett. 1976, 3619.
85. Ghatak, U. R.; Chakrabarty, S. J. J. Org. Chem. 1976, 41, 1089.
86. Ghatak, U. R.; Chakrabarty, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4756.
87. Ghatak, U. R.; Alam, S. K.; Ray, J. K. J. Org. Chem. 1978, 43, 4598.
88. Tomioka, H.; Kitagawa, H.; Izawa, Y. J. Org. Chem. 1979, 44, 3072.
89. Ponsford, R. J.; Southgate, R. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 846.
90. Tomioka, H.; Kondo, M.; Izawa, Y. J. Org. Chem. 1981, 46, 1090.
91. Mandai, T.; Okumoto, H.; Kuroda, A.; Nakanishi, K.; Mikuni, K.; Hara, K.; Hara, K. Tetrahedron. Lett. 2000, 41, 243.
92. Arbuck, S. G.; Blaylock, B. A. In Taxol: Science and Applications; Suffness, M., Ed., CRC Press Inc. Boca Raton, FL, 1995, pp 379.
93. Taber, D. F.; Petty, E. H.; Raman, K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 196.
94. Hasimoto, S.; Shinoda, T.; Ikegami, S. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 1137.
95. Sauawane, H. R.; Bellur, N. S.; Ahuja, J. R.; Kulkarni, D. G. J. Org. Chem. 1991, 56, 1434.
96. Corey, E. J.; Kamiyama, K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3995.
97. Srikrishna, A.; Krishnan, K. Tetrahedron 1992, 48, 3429.
98. Yamanoi, K.; Ohfune, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1181.
99. Taber, D. F.; Amedio, J. C. Jr.; Raman, K. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 2984.
100. Hudlicky, T.; Koszyk, F. J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2487.
101. Govindan, S. V.; Hudlicky, T.; Koszyk, F. J. J. Org. Chem. 1983, 48, 3581.
102. Taber, D. F.; Hoerrner, R. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 441.
103. Wenkert, E.; Greenberg, R.; Him, H. S. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 2159.
104. White, J. D.; Ruppert, J. F.; Avery, M. A.; Tori, S.; Nokami, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1813.
105. Lofantaine, J.; Mongrain, M.; Sergent-Guay, M.; Ruest, L.; Deslongchamps, P. Can. J. Chem. 1980, 58, 2460.
106. Murai, A.; Kato, K.; Masamune, T. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2887.
107. Laabassi, M.; Gree, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 611.
108. Piers, E.; Jung, G. L. Can. J. Chem. 1985, 63, 996.
109. Wenkert, E.; Hudlicky, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 1953.
110. Adams, J.; Frenette, R. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4773.
111. Adams, J.; Poupart, M. A.; Grenier, L.; Schaller, C.; Quimet, N.; Frenette, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1749.
112. Adams, J.; Poupart, M. A.; Grenier, L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1753.
113. Micolajczyk, M.; Zurawinski, R.; Kielbasinski, P. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1143.
114. Manitto, P.; Monti, D.; Zanzola, S.; Speranza, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 6658.
115. Meng, Q.; Zu, N.; Chen, W. Phytochemistry 1988, 27, 1151.
116. Monache, D. L.; Monache, D. G.; Baits, G. F.; Coelho, J. D.; Albuquerquer, D. I. L.; Chiappetta, A. D. A.; Mello, D. F. J. Phytochemistry 1994, 35, 5943.
117. Gosh, K.; Gathale, U. R. Tetrahedron 1994, 35, 5943.
118. Ward, R. S. Tetrahedron 1990, 46, 5029.
119. Koch, S. S. C.; Chamberlin, A. R. Studies Nat. Prod. Chem. 1995, 16, 687.
120. Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Zhon, Q.-L.; Bode, J. W.; Simonsen, S. H.; Lynch, V. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 6654.
121. Bode, J. W.; Doyle, M. P.; Protopopova, M. N. Zhon, Q.-L. J. Org. Chem. 1996, 61, 9146.
122. Grant, T. G.; Noe, M. C.; Corey, E. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8745.
123. Davies, H. M. L.; Walji, A. M.; Townsend, R. J. Tet. Lett. 2002, 43, 4981.
124. Taber, D. F.; Yu, H.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13285.
125. Taber, D. F.; Meagley, R. P.; Doren, D. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 5723.