Reactions of organic nitrogen compounds with carbenoids and diarylketenes from diazoalkanes and diazocarbonyls

Current Organic Synthesis

Volumn 2, Issue 3, 2005, Pages 377-391

  Singh, G S ^a  

^a UNIVERSITY OF BOTSWANA   (Botswana)

Author keywords

Amides; Amines; Carbenoids; Diazo compounds; Heteroarmatics; Hydrazones; Imines; Ketenes; Nitriles

Indexed keywords

EID: 24944450933     PISSN: 15701794     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1570179054368536     Document Type: Review

References (73)

1. Bradley, W.; Robinson, R. J. Am. Chem. Soc. 1930, 52, 1558.
2. Regitz, M. Synthesis 1972, 351.
3. Singh, G. S.; Ibata, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2481.
4. Fink, J.; Regitz, M. Synthesis 1985, 569.
5. Singh, G. S. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1821.
6. Doyle, M. P. Chem. Rev. 1998, 98, 911.
7. Kirmse, W. Eur. J. Org. Chem. 2002, 14, 2193.
8. Padwa, A.; Hornbuckle, S. F. Chem. Rev. 1991, 91, 263.
9. Yates, P. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 5376.
10. Saegusa, T.; Ito, Y.; Kobayashi, S.; Hirota, K.; Simizu, T. Tetrahedron Lett. 1966, 7, 6131.
11. Nozaki, H.; Moriuti, S.; Yamabe, M.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1966, 7, 59.
12. Takebayashi, M.; Ibata, T.; Kohara, H.; Kim, B. H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 2392.
13. Mehrotra, K. N.; Singh, G. S. Indian J. Chem. 1982, 21B, 672.
14. Singh, G. S.; Pandeya, S. N. Him. Chem. Parm. Bull. 1990, 7, 103.
15. Singh, S. B.; Mehrotra, K. N. Can. J. Chem. 1981, 59, 2475.
16. Mehrotra, K. N.; Singh, G. S. Indian J. Chem. 1985, 24B, 773.
17. Hta, Y.; Watanabe, M. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 4659.
18. Morilla, M. E.; Diaz-Requejo, M. M.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Perez, P. Z. Chem. Commun. 2002, 2998.
19. Wang, J.; Hou, Y., Wu, P. J. Chem. Soc. Perk. Trans. 1 1999, 2277.
20. Bashford, K. E.; Cooper, A. L.; Kane, P. D.; Moody, C. J.; Muthusamy, S.; Swann, E. J. Chem. Soc. Perk. Trans.1 2002, 1672.
21. Hanessian, S.; Fu, J. -M.; Chiara, J. -L.; Fabio, R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 285.
22. Ko, K. Y.; Lee, K. I.; Kim, W. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6651.
23. Desai, P.; Aube, J. Org. Lett. 2002, 2, 1657.
24. Burtoloso, A. C. B.; Corriea, C. R. D. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3355.
25. Yang, H.; Jurkauskas, V.; Mackintosh, N.; Morgen, T.; Stephenson, C. R. J.; Foster, K.; Brown, W.; Roberts, E. Can. J. Chem. 2000, 78, 800.
26. Clark, J. S.; Hodgson, P. B.; Goldsmith, M. D.; Street, L. J. J. Chem. Soc. Perk. Trans.1 2001, 3312.
27. Clark, J. S.; Hodgson, P. B.; Goldsmith, M. D.; Blake, A. J.; Street, L. J. J. Chem. Soc. Perk. Trans. 1 2001, 3325.
28. Clark, J. S.; Middleton, M. D. Org. Lett. 2002, 4, 765.
29. West, F. G.; Naidu, B. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1177.
30. West, F. G.; Naidu, B. N. J. Org. Chem. 1994, 59, 6051.
31. Glaeske, K. W.; West, F. G.; Naidu, B. N. Tetrahedron Asymm. 2003, 14, 917.
32. Saba, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2895.
33. Singh, G. S. Chem. Ind. J. 2003, 1, 254.
34. Sudrik, S. G.; Chavan, S. P.; Chandrakumar, S. K. R. S.; Pal, S.; Date, S. K.; Sonawane, H. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 1574.
35. Singh, G. S. Tetrahedron, 2003, 59, 7631.
36. De Kimpe, N. in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, II, Three and Four-Membered Rings, with all Fused Systems Containing Four-Membered Rings, "Azetidines, Azetines and Azetes: Monocyclic", Eds. Padwa, A.; Katrizky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V., Pergamon, Elsevier, Oxford, 1996, pp. 507.
37. Singh, G. S. Indian J. Chem. 1987, 26B, 270.
38. Mehrotra, K. N.; Prasad, G. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 4179.
39. Ibata, T.; Singh, G. S. Chem. Lett. 1994, 81.
40. Bartnik, R.; Mloston, G. Tetrahedron 1984, 40, 2569.
41. Padwa, A.; Dean, D. C. J. Org. Chem. 1990, 55, 405.
42. Drapier, J.; Feron, A.; Warin, R.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 559.
43. Doyle, M. P.; Yan, M.; Hu, W.; Gronenberg, L. S. J. Am Chem. Soc. 2003, 125, 4692.
44. Singh, G. S.; Pandeya, S. N. J. Chem. Engg. Data 1987, 32, 278.
45. Singh, S. B.; Mehrotra, K. N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 1838.
46. Singh, G. S.; Mehrotra, K. N. Indian J. Chem. 1985, 24B, 129.
47. Singh, G. S.; Singh, T.; Lakhan, R. Nat. Acad. Sc. Lett. 1997, 20, 49.
48. Singh, G. S.; Singh, T.; Lakhan, R. Indian. J. Chem. 1997, 36B, 951.
49. Singh, G. S.; Prakash, S. Indian J. Het. Chem. 1997, 7, 145.
50. Singh, G. S. J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 1355.
51. Singh, G. S.; Singh, S. B.; Mehrotra, K. N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 1667.
52. Singh, G. S. Nat. Acad. Sc. Lett. 1992, 15, 27.
53. Singh, G. S. Asian J. Chem. 2001, 13, 1210.
54. Singh, G. S.; Shang, M,; Ibata, T. Indian. J. Chem. 2000, 39B, 554.
55. Dogan, M. H.; Duran, A.; Rollas, A.; Sener, S.; Armutak, Y.; Keyer-Uysal, M. Med. Sci. Res. 1998, 26, 755.
56. Ye, T.; McKervey, A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091.
57. Ibata, T.; Fukushima, K, Chem. Lett. 1992, 2197.
58. Fukushima, K.; Ibata, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 3469.
59. Ratcliffe, R. W.; Salzmaann, T. N.; Christensen, B. G. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 31.
60. Williams, M. A.; Hsiao, C. -N.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 2688.
61. Favara, D.; Omodei-Sale, A.; Consonni, P.; Depaoli, A. Tetrahedron. Lett. 1982, 23, 3105.
62. Lee, S. H.; Clapham, B.; Koch, G.; Zimmermann, J.; Janda, K. D. Org. Lett. 2003, 5, 511.
63. Maryanoff, B. E. J. Heterocycl. Chem. 1977, 14, 177.
64. Maryanoff, B. E. J. Org. Chem. 1979, 44, 4410.
65. Maryanoff, B. E. J. Org. Chem. 1982, 47, 3000.
66. Davies, H. M. L.; Yong, w. B.; Smith, H. D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4653.
67. Gibe, R.; Kerr, M. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 6247.
68. Jefford, C. W.; Johncock, W. Helv. Chim. Acta 1984, 66, 2666.
69. Cuevas-Yanez, E.; Muchowski, J. M.; Cruz-Almanza, R. Tetrahedron 2004, 60, 1505.
70. Rieser, J.; Friedrich, K. Liebigs Ann. Chem. 1976, 666.
71. Jones, M. B.; Platz, M. S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 953.
72. Daniels, R.; Salerni, O. L. Proc. Chem. Soc. 1960, 286.
73. Zugravescu, I.; Rucinschi, E.; Surpateanu, G. Tetrahedron Lett. 1970, 11, 941.