Self-assembly of 1-D organic semiconductor nanostructures

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 9, Issue 13, 2007, Pages 1515-1532

  Nguyen, Thuc Quyen ^a   Martel, Richard ^b   Bushey, Mark ^c   Avouris, Phaedon ^d   Carlsen, Autumn ^e   Nuckolls, Colin ^f   Brus, Louis ^f  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b UNIVERSITÉ DE MONTRÉAL   (Canada)

^c SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^d IBM T J WATSON RESEARCH CENTER   (United States)

^e STATE UNIVERSITY OF NEW YORK   (United States)

^f Och Spine at New York Presbyterian Hospitals   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NANOMATERIAL; ORGANIC COMPOUND; SOLVENT;

CHEMISTRY; CONFORMATION; HYDROGEN BOND; REVIEW; SEMICONDUCTOR; SURFACE PROPERTY;

HYDROGEN BONDING; MOLECULAR CONFORMATION; NANOSTRUCTURES; ORGANIC CHEMICALS; SEMICONDUCTORS; SOLVENTS; SURFACE PROPERTIES;

EID: 34147215427     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b609956d     Document Type: Review

References (158)

1. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry, VCH, Weinheim, 1995
2. J.-M. Lehn Struct. Bonding 2000 96 3 29
3. G. M. Whitesides B. Grzybowski Science 2002 295 2418 2421
4. D. S. Lawrence T. Jiang M. Levett Chem. Rev. 1995 95 2229 2260
5. M. M. Conn J. Rebek Chem. Rev. 1997 97 1647 1668
6. D. Philp J. F. Stoddart Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1155 1196
7. M. Muthukumar C. K. Ober E. L. Thomas Science 1997 277 1225 1232
8. L. J. Prins D. N. Reinhoudt P. Timmerman Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2382 2426
9. J. Wu A. C. Grimsdale K. L. Muellen J. Mater. Chem. 2005 15 41 52
10. T. Sekiguchi S. Yoshida K. M. Itoh Phys. Rev. Lett. 2005 95 106101 106104
11. G. H. Woehrle M. G. Warner J. E. Hutchison Langmuir 2004 20 5982 5988
12. A. Gesquiere M. M. S. Abdel-Mottaleb S. De Feyter F. C. De Schryver F. Schoonbeek J. van Esch R. M. Kellogg B. L. Feringa A. Calderone R. Lazzaroni J.-L. Bredas Langmuir 2000 16 10385 10391
13. J. V. Barth J. Weckesser C. Cai P. Günter L. Bürgi O. Jeandupeux K. Kern Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1230 1234
14. B. Wen C. Liu Y. Liu Chem. Lett. 2005 34 396 397
15. B. W. Messmore J. F. Hulvat E. D. Sone S. I. Stupp J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14452 14458
16. A. Datar R. Oitker L. Zang Chem. Commun. 2006 15 1649 1651
17. S. Lin M. Li E. Dujardin C. Girard S. Mann Adv. Mater. 2005 17 2553 2559
18. Z. Deng Y. Tian S.-H. Lee A. E. Ribbe C. Mao Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3582 3585
19. J. Bae J.-H. Choi Y.-S. Yoo N.-K. Oh B.-S. Kim M. Lee J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9668 9669
20. S. Chandrasekhar G. S. Ranganath Discotic liquid crystals Rep. Prog. Phys. 1990 53 57 84
21. C. Destrade P. Foucher H. Gasparoux H. T. Nguyen A. M. Levelut J. Malthete Disk-like mesogen polymorphism Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1984 106 121 46
22. S. Chandrasekhar S. Prasad S. Krishna "Recent developments in discotic liquid crystals" Contemp. Phys. 1999 40 237 245
23. S. Chandrasekhar B. K. Sadashiva K. A. Suresh Liquid crystals of disc-like molecules Pramana 1977 9 471 80
24. S. Chandrasekhar B. K. Sadashiva K. A. Suresh N. V. Madhusudana S. Kumar R. Shashidhar G. Venkatesh Disk-like mesogens J. Phys. Colloq. 1979 3 120 4
25. S. Chandrasekhar Columnar, discotic nematic and lamellar liquid crystals their structures and physical properties Handb. Liq. Cryst. 1998 2B 749 780
26. N. Boden B. Movaghar Handb. Liq. Cryst. Res. 1998 2B 781 798
27. N. Boden R. J. Bushby J. Clements B. Movaghar J. Mater. Chem. 1999 9 2081 2086
28. A. M. Van de Craats J. M. Warman A. FechtenkKtter J. D. Brand M. A. Harbison K. Mullen Adv. Mater. 1999 11 1469 1472
29. V. Percec M. Glodde T. K. Bera Y. Miura I. Shiyanovskaya K. D. Singer V. S. Balagurusamy P. A. Heiney I. Schnell A. Rapp H.-W. Spiess S. D. Hudson H. Duan Nature 2002 419 384 387
30. V. Percec G. Johansson J. Heck G. Ungar S. V. Batty J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993 1411 1420
31. J. Simon C. Sirlin Pure Appl. Chem. 1989 61 1625 1629
32. O. E. Sielcken L. A. van de Kuil W. Drenth J. Schoonman R. J. M. Nolte J. Am. Chem. Soc. 1990 112 3086 3093
33. T. Christ B. Gluesen A. Greiner A. Kettner R. Sander V. Stuempflen V. Tsukruk J. H. Wendorff Adv. Mater. 1997 9 48 52
34. D. Adam P. Schuhmacher J. Simmerer L. HNnssling K. Siemensmeyer K. H. Etzbach H. Ringsdorf D. Haarer Nature 1994 371 141 143
35. L. Schmidt-Mende A. FechtenkKtter K. Mullen E. Moons R. H. Friend J. D. MacKenzie Science 2001 293 1119 1122
36. C. A. Hunter J. K. M. Sanders J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5525 5534
37. Metallomesogens, ed., J. L. Serrano, VCH, New York, 1996
38. J. Simon, P. Bassoul, in Phthalocyanines Properties and Applications, Vol. 2, ed., C. C. Leznoff, and, A. B. P. Lever, VCH, New York, 1989, ch. 6
39. A. G. Serrette C. K. Lai T. M. Swager Chem. Mater. 1994 6 2252 2268
40. V. Percec Handb. Liq. Cryst. Res. 1997 2B 259 346
41. M. Muller C. Kubel K. Mullen Chem.-Eur. J. 1998 4 2099 2109
42. H. Bengs M. Ebert O. Karthaus B. Kohne K. Praefcke H. Ringsdorf J. H. Wendorff R. Wuestefeld Adv. Mater. 1990 2 141 144
43. M. Weck A. R. Dunn K. Matsumoto G. W. Coates E. B. Lobkovsky R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2741 2745
44. Y. Matsunaga N. Miyajima Y. Nakayasu S. Sakai M. Yonenaga Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988 61 207 210
45. L. Brunsveld H. Zhang M. Glasbeek J. A. J. M. Vekemans E. W. Meijer J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6175 6182
46. Y. Yasuda E. Iishi H. Inada Y. Shirota Chem. Lett. 1996 7 575 576
47. M. P. Lightfoot F. S. Mair R. G. Pritchard J. E. Warren Chem. Commun. 1999 19 1945 1946
48. E. Fan J. Yang S. J. Geib T. C. Stoner M. D. Hopkins A. D. Hamilton J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 12 1251 1252
49. D. Ranganathan S. Kurur R. Gilardi I. L. Karle Biopolymers 2000 54 289 295
50. C. M. Paleos D. Tsiourvas Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1696 1711
51. M. J. Brienne J. Gabard J.-M. Lehn I. Stibor J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989 24 1868 1870
52. D. Goldmann R. Dietel D. Janietz C. Schmidt J. H. Wendorff Liq. Cryst. 1998 24 407 411
53. G. Ungar D. Abramic V. Percec J. A. Heck Liq. Cryst. 1996 21 73 86
54. V. Percec C.-H. Ahn T. K. Bera G. Ungar D. J. P. Yeardley Chem.-Eur. J. 1999 5 1070 1083
55. J. Malthete A. M. Levelut L. Liebert Adv. Mater. 1992 4 37 41
56. D. Pucci M. Veber J. Malthete Liq. Cryst. 1996 21 153 155
57. T.-Q. Nguyen J. Wu V. Doan S. H. Tolbert B. J. Schwartz Science 2000 288 652 656
58. M. Funahashi J.-I. Hanna Phys. Rev. Lett. 1997 78 2184 2187
59. L. Schmidt-Mende A. Fechtenkötter K. Müllen E. Moons R. H. Friend J. D. MacKenzie Science 2001 293 1119 1122
60. H. Sirringhaus P. J. Brown R. H. Friend M. M. Nielsen K. Bechgaard B. M. W. Langeveld-Voss A. J. H. Spiering R. A. J. Janssen E. W. Meijer P. Herwig D. M. de Leeuw Nature 1999 401 685 688
61. V. Percec M. Glodde T. K. Bera Y. Miura I. Shiyanovskaya K. D. Singer V. S. K. Balagurusamy P. A. Heiney I. Schnell A. Rapp H. W. Spiess S. D. Hudson H. Duan Nature 2002 419 384 387
62. L. Mueller-Meskamp B. Luessem S. Karthaeuser S. Prikhodovski M. Homberger U. Simon R. Waser Phys. Status Solidi A 2006 203 1448 1452
63. A. Ogunrinde K. W. Hipps L. Scudiero Langmuir 2006 22 5697 5701
64. H. Inoue G. Yoshikawa K. Saiki Jpn. J. Appl. Phys. P. 1 2006 45 1794 1796
65. B. Luessem L. Mueller-Meskamp S. Karthaeuser R. Waser M. Homberger U. Simon Langmuir 2006 22 3021 3027
66. A. A. Dameron L. F. Charles P. S. Weiss J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8697 8704
67. G. M. Florio T. L. Werblowsky T. Mueller B. J. Berne G. W. Flynn J. Phys. Chem. B 2005 109 4520 4532
68. V. Arima E. Fabiano R. I. R. Blyth F. Della Sala F. Matino J. Thompson R. Cingolani R. Rinaldi J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16951 16958
69. E. Marx K. Walzer R. J. Less P. R. Raithby K. Stokbro N. C. Greenham Org. Electronics 2004 5 315 320
70. A. A. Dameron J. W. Ciszek J. M. Tour P. S. Weiss J. Phys. Chem. B 2004 108 16761 16767
71. G. V. Nazin S. W. Wu W. Ho Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 8832 8837
72. W. Mamdouh H. Uji-i J. S. Ladislaw A. E. Dulcey V. Percec F. C. De Schryver S. De Feyter J. Am. Chem. Soc. 2006 128 317 325
73. H. Fukumura H. D. I-i H. Uji-I S. Nishio H. Sakai A. Ohuchi ChemPhysChem 2005 6 2383 2388
74. S. De Feyter F. C. De Schryver J. Phys. Chem. B 2005 109 4290 4302
75. J. A. A. W. Elemans M. C. Lensen J. W. Gerritsen H. van Kempen S. Speller R. J. M. Nolte A. E. Rowan Adv. Mater. 2003 15 2070 2073
76. M. D. Watson F. Jaeckel N. Severin J. P. Rabe K. Muellen J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1402 1407
77. D. G. Yablon H. Fang L. C. Giancarlo G. W. Flynn ACS Symp. Ser. 2002 810 205 224
78. G. H. Buh H. J. Chung Y. Kuk Appl. Phys. Lett. 2001 79 2010
79. C. Y. Ng T. P. Chen H. W. Lau Y. Liu M. S. Tse O. K. Tan V. S. W. Lim Appl. Phys. Lett. 2004 85 2941
80. H. Dongmoa J. F. Carlottia G. Bruguierb C. Guascha J. Bonneta J. Gasiot Appl. Surf. Sci. 2003 212-213 607
81. T. Uchihashi T. Okusako T. Tsuyuguchi Y. Sugawara M. Igarashi R. Kaneko S. Morita J. Appl. Phys. Pt. I 1994 33 5573 5576
82. T. D. Krauss L. E. Brus Phys. Rev. Lett. 1999 83 4840 4843
83. T. D. Krauss S. O'Brien L. E. Brus J. Phys. Chem. B 2001 105 1725
84. O. Cherniavskaya L. Chen L. Brus J. Phys. Chem. B 2004 108 4946
85. P. M. Bridger Z. Z. Bandic E. C. Piquette T. C. McGill Appl. Phys. Lett. 1999 74 3522
86. H. Yamada T. Fukuma K. Umeda K. Kobayashi K. Matsushige Appl. Surf. Sci. 2002 188 391 398
87. J. N. Barisci R. Stella G. M. Spinks G. G. Wallace Electrochim. Acta 2000 46 519
88. H. Takano M. D. Porter J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8412
89. S. Howell D. Kuila B. Kasibhatla C. P. Kubiak D. Janes R. Reifenberger Langmuir 2002 18 5120
90. J. W. Hong Sang-il Park Z. G. Khim Rev. Sci. Instrum. 1999 70 1375
91. M. L. Bushey A. Hwang P. W. Stephens C. Nuckolls J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8157 8158
92. M. L. Bushey A. Hwang P. W. Stephens C. Nuckolls Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2828 2831
93. T.-Q. Nguyen M. L. Bushey L. E. Brus C. Nuckolls J. Am. Chem. Soc. 2002 124 15051 15054
94. W. Zhang D. Horoszewski J. Decatur C. Nuckolls J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4870 4873
95. M. L. Bushey T.-Q. Nguyen C. Nuckolls J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8264 8269
96. M. L. Bushey T.-Q. Nguyen W. Zhang D. Horoszewski C. Nuckolls Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5446 5453
97. T.-Q. Nguyen R. Martel P. Avouris M. Bushey C. Nuckolls L. E. Brus J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5234 5242
98. T.-Q. Nguyen R. Martel A. Carlsen P. Avouris M. Bushey C. Nuckolls Nano. Lett.
99. Y. Matsunaga N. Miyajima Y. Nakayasu S. Sakai M. Yonenaga Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988 61 207 210
100. L. Brunsveld H. Zhang M. Glasbeek J. A. J. M. Vekemans E. W. Meijer J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6175 6182
101. Y. Yasuda E. Iishi H. Inada Y. Shirota Chem. Lett. 1996 7 575 576
102. M. P. Lightfoot F. S. Mair R. G. Pritchard J. E. Warren Chem. Commun. 1999 19 1945 1946
103. E. Fan J. Yang S. J. Geib T. C. Stoner M. D. Hopkins A. D. Hamilton J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 12 1251 1252
104. D. Ranganathan S. Kurur R. Gilardi I. L. Karle Biopolymers 2000 54 289 295
105. C. M. Paleos D. Tsiourvas Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1696 1711
106. M. J. Brienne J. Gabard J.-M. Lehn I. Stibor J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989 24 1868 1870
107. D. Goldmann R. Dietel D. Janietz C. Schmidt J. H. Wendorff Liq. Cryst. 1998 24 407 411
108. G. Ungar D. Abramic V. Percec J. A. Heck Liq. Cryst. 1996 21 73 86
109. V. Percec C.-H. Ahn T. K. Bera G. Ungar D. J. P. Yeardley Chem.-Eur. J. 1999 5 1070 1083
110. J. Malthete A. M. Levelut L. Liebert Adv. Mater. 1992 4 37 41
111. D. Pucci M. Veber J. Malthete Liq. Cryst. 1996 21 153 155
112. D. Kilian D. Knawby M. A. Athanassopoulou S. T. Trzaska T. M. Swager S. Wrobel W. Haase Liq. Cryst. 2000 27 509 521
113. H. Zimmermann R. Poupko Z. Luz J. Billard Z. Naturforsch., A: Phys. Phys. Chem. Kosmophys. 1985 40 149 160
114. J. Malthete A. Collet J. Am. Chem. Soc. 1987 109 7544 7545
115. A. Rochefort R. Martel Ph. Avouris. Nano Lett. 2002 2 877 880
116. É. Baillard S. Hamel A. Rochefort Organic Electronics 2006 7 144 154
117. A. M. Van de Craats J. M. Warman Adv. Mater. 2001 13 130 133
118. B. D. Terris J. E. Stern D. Rugar H. J. Mamin Phys. Rev. Lett. 1989 63 2669
119. T. Uchihashi T. Okusako T. Tsuyuguchi Y. Sugawara M. Igarashi R. Kaneko S. Morita Jrn. J. Appl. Phys. Pt. I 1994 33 5573
120. M. P. de Santo R. Barberi L. M. Blinov S. P. Palto S. G. Yudin Mol. Mater. 2000 12 329 345
121. T. D. Krauss S. O'Brien L. E. Brus J. Phys. Chem. B 2001 105 1725
122. J. Jiang T. D. Krauss L. E. Brus J. Phys. Chem. B 2000 104 11936
123. O. Cherniavskaya L. Chen V. Chen L. E. Brus J. Phys. Chem. B 2004 108 4946 4961
124. C. H. Ben-Porat O. Cherniavskaya L. E. Brus K.-S. Cho C. B. Murray J. Phys. Chem. A 2004 108 7814 7819
125. L. Chen R. Ludeke X. Cui A. G. Schrott C. R. Kagan L. E. Brus J. Phys. Chem. 2005 109 1834 1838
126. L. Chen O. Cherniavskaya A. Shalek L. E. Brus Nano Lett. 2005 5 2241 2245
127. J. Kong H. Dai J. Chem. Phys. B 2001 105 2890 2893
128. M. Shim A. Javey N. W. S. Kam H. Dai J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11512
129. K. Bradley M. Briman A. Star G. Gruner Nano Lett. 2004 4 253 256
130. J. Liu M. J. Casavant M. Cox D. A. Walters P. Boul W. Lu A. J. Rimberg K. A. Smith G. T. Colbert R. E. Smalley Chem. Phys. Lett. 1999 303 125 129
131. M. J. O'Connell P. Boul L. M. Ericson C. Huffman Y. Wang E. Haroz C. Kuper J. Tour K. D. Ausman R. E. Smalley Chem. Phys. Lett. 2001 332 461 466
132. M. Sano A. Kamino J. Okamura S. Shinkai Nano Lett. 2002 2 531 533
133. X. Q. Chen H. Yamada Y. Terai T. Horiuchi K. Matsushige P. S. Weiss Thin Solid Films 1999 353 259 263
134. We measured the C-C distance of our graphite area and compared to the known value of C-C bond in graphite. We used the C-C distance of 1.42 Å in graphite lattice as the reference. The C-C distance in our STM experiments was larger than for the known value due to the piezo drift, a common problem encounters in STM measurements. Often, we measure the reference sample everyday because the piezo drift changes from day to day. So our calculated value has been corrected for the piezo drift
135. J. J. van Gorp J. A. J. M. Vekemans E. W. Meijer J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14759 14769
136. P. Johnkheijm F. J. M. Hoeben R. Kleppinger J. van Herrikhuyzen A. P. H. J. Schenning E. W. Meijer J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15941 15949
137. A. Chattopadhyay S. Mukherjee H. Raghuraman J. Phys. Chem. B 2002 106 13002 13009
138. A. Chattopadhyay S. Mukherjee Langmuir 1999 15 2142 2148
139. S. S. Rawat S. Mukherjee A. Chattopadhyay J. Phys. Chem. B 1997 101 1922 1929
140. T.-Q. Nguyen I. B. Martini I. J. Liu B. J. Schwartz J. Phys. Chem. B 2000 104 237 255
141. S. T. Yau D. N. Petsev B. R. Thomas P. G. Vekilov J. Mol. Biol. 2000 303 667 678
142. K. Shirai M. Matsuoka K. Fukunishi Dyes Pigm. 1999 42 95 101
143. R. B. Martin Chem. Rev. 1996 96 3043 3064
144. W. Wang L.-S. Li G. Helms H.-H. Zhou A. D. Q. Li J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1120 1121
145. W. Wang J. J. Han L.-Q. Wang L.-S. Li W. J. Shaw A. D. Q. Li Nano Lett. 2003 3 455 458
146. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 76th edn, CRC Press, Boca Raton, FL, 1995-1996, pp. 6-245, and 6-249
147. E. Y. Sheu K. S. Liang L. Y. Chiang J. Phys. (Paris) 1989 50 1279 1295
148. O. Braitbart R. Sasson A. Weinreb Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1988 159 233 242
149. D. Markovitsi D. A. Germain P. Millie P. Lecuyer L. Gallos P. Argyrakis H. Bengs H. Ringsdorf J. Phys. Chem. 1995 99 1005 1017
150. K. E. S. Phillips T. J. Katz S. Jockusch A. J. Lovinger N. J. Turro J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11899 11907
151. C. Nuckolls T. J. Katz G. Katz P. T. Collings L. Castellanos J. Am. Chem. Soc. 1999 121 79 88
152. C. Nuckolls T. J. Katz J. Am. Chem. Soc. 1998 120 9541 9544
153. U. Rohr P. Schilichting A. Bohm M. Gross K. Meerholz C. Brauchle K. Mullen Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1434 1437
154. Ref. 29b,c
155. P. Attard Mol. Phys. 1996 89 691 709
156. O. Galkin P. G. Vekilov J. Am. Chem. Soc. 2000 122 156 163
157. J. Lin J. Zhu D. Zhou Eur. Polym. J. 1999 36 309 314
158. D. N. Petsev K. Chen O. Gliko P. G. Vekilov Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 792 796