Stereoselective synthesis of 1,3-diols

Synthesis

Volumn , Issue 4, 2006, Pages 557-588

  Bode, Silke E ^a   Wolberg, Michael ^b   Müller, Michael ^a  

^a UNIVERSITY OF FREIBURG   (Germany)

^b DSM RESOLVE   (Netherlands)

Author keywords

Alcohols; Aldol reactions; Asymmetric synthesis; Biocatalysis; Desymmetrizations; Reductions

Indexed keywords

BIOCATALYSTS; ENZYME KINETICS; HYDROGENATION; REDUCTION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ALDOL REACTIONS; ASYMMETRIC SYNTHESIS; BIOCATALYSIS; DESYMMETRIZATIONS;

ALCOHOLS;

1,3 DIKETONE; 1,3 DIOL DERIVATIVE; POLYKETIDE; POLYOL; UNCLASSIFIED DRUG;

CHEMICAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; DIASTEREOISOMER; ENZYME KINETICS; HYDROGENATION; REACTION ANALYSIS; REDUCTION KINETICS; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 33644531590     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2006-926315     Document Type: Review

References (327)

1. Oishi, T.; Nakata, T. Synthesis 1990, 635.
2. Schneider, C. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1375;
3. Angew. Chem. 1998, 110, 1445.
4. Hoveyda, A. H.; Evans, D. A.; Fu, G. C. Chem. Rev. 1993, 93, 1307.
5. Hoffmann, R. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2054;
6. Angew. Chem. 2000, 112, 2134.
7. Rychnovsky, S. D. Chem. Rev. 1995, 95, 2021.
8. Norcross, R. D.; Paterson, I. Chem. Rev. 1995, 95, 2041.
9. Rychnovsky, S. D.; Skalitzky, D. J. Synlett 1995, 555.
10. Sinz, C. J.; Rychnovsky, S. D. Top. Curr. Chem. 2001, 216, 51.
11. Boons, G.-J.; Eveson, R.; Smith, S.; Stauch, T. Synlett 1996, 536.
12. Rychnovsky, S. D.; Powell, N. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 6460.
13. Powell, N. A.; Rychnovsky, S. D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3103.
14. Powell, N. A.; Rychnovsky, S. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 2026.
15. (a) Rychnovsky, S. D.; Mickus, D. E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3011.
16. (b) Rychnovsky, S. D.; Skalitzky, D. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 4336.
17. (c) Rychnovsky, S. D.; Buckmelter, A. J.; Dahanukar, V. H.; Skalitzky, D. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 6849.
18. Lindermann, R. J.; Godfrey, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4553.
19. Rychnovsky, S. D.; Zeller, S.; Skalitzky, D. J.; Griesgraber, G. J. Org. Chem. 1990, 55, 5550.
20. Rychnovsky, S. D.; Griesgraber, G. J. Org. Chem. 1992, 57, 1559.
21. (a) Zhang, Y.; Rovis, T. Tetrahedron 2003, 59, 8979.
22. (b) Zhang, Y.; Reynolds, N. T.; Manju, K.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9720.
23. Soai, K.; Hatanaka, T.; Yamashita, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 927.
24. Knochel, P.; Brieden, W.; Rozema, M. J.; Eisenberg, C. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5881.
25. Poisson, J.-F.; Normant, J. F. Org. Lett. 2001, 3, 1889.
26. Jeon, S.-J.; Chen, Y. K.; Walsh, P. J. Org. Lett. 2005, 7, 1729.
27. Reetz, M. T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 556;
28. Angew. Chem. 1984, 96, 542.
29. Racherla, U. S.; Brown, H. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 401.
30. Reddy, M. V. R.; Yucel, A. J.; Ramachandran, P. V. J. Org. Chem. 2001, 66, 2512.
31. Kabalka, G. W.; Narayana, C.; Reddy, N. K. Tetrahedron Lett. 1996, 57, 2181.
32. Hafner, A.; Duthaler, R. O.; Marti, R.; Rihs, G.; Rothe-Streit, P.; Schwarzenbach, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2321.
33. BouzBouz, S.; Cossy, J. Org. Lett. 2000, 2, 501.
34. BouzBouz, S.; Popkin, M. E.; Cossy, J. Org. Lett. 2000, 2, 3449.
35. Paquette, L. A.; Mitzel, T. M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6863.
36. Yamazaki, T.; Kuboki, A.; Ohta, H.; Mitzel, T. M.; Paquette, L. A.; Sugai, T. Synth. Commun. 2000, 30, 3061.
37. Keck, G. E.; Murry, J. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 6606; and references cited therein.
38. For a recent example, see: Kurosu, M.; Lorca, M. Synlett 2005, 1109.
39. Kubota, K.; Leighton, J. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 946;
40. Angew. Chem. 2003, 115, 976.
41. Nakajima, N.; Hamada, T.; Tanaka, T.; Oikawa, Y.; Yonemitsu, O. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4645.
42. Hu, T.; Takenaka, N.; Panek, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9229.
43. Roush, W. R.; Palkowitz, A. D.; Ando, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6348.
44. Panek, J. S.; Jain, N. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 2747.
45. Jain, N. F.; Takenaka, N.; Panek, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12475.
46. Adams, D. R.; Bhatnagar, S. Synthesis 1977, 661.
47. (a) Rychnovsky, S. D.; Hu, Y. Q.; Ellsworth, B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7271.
48. (b) Jaber, J. J.; Mitsui, K.; Rychnovsky, S. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 4679.
49. Rychnovsky, S. D.; Thomas, C. R. Org. Lett. 2000, 2, 1217.
50. Rychnovsky, S. D.; Yang, G.; Hu, Y.; Khire, U. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 3022.
51. Lin, Y.-L.; Cheng, M.-H.; Chen, W.-C.; Peng, S.-M.; Wang, S.-L.; Kuo, H.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 2001, 66, 1781.
52. (a) Enders, D.; Gatzweiler, W.; Jegelka, U. Synthesis 1991, 1137.
53. (b) Enders, D.; Voith, M.; Ince, S. J. Synthesis 2002, 1775.
54. (c) Enders, D.; Nühring, A.; Runsink, J.; Raabe, G. Synthesis 2001, 1406.
55. (a) Enders, D.; Hundertmark, T.; Lampe, C.; Jegelka, U.; Scharfbillig, I. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2839.
56. (b) Enders, D.; Hundertmark, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4169.
57. Enders, D.; Voith, M.; Lenzen, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1304;
58. Angew. Chem. 2005, 117, 1330.
59. Enders, D.; Voith, M. Synlett 2002, 29.
60. Paterson, I.; Cowden, C. J.; Wallace, D. J. In Modern Carbonyl Chemistry; Otera, J., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2000, 249.
61. Mahler, U.; Devant, R. M.; Braun, M. Chem. Ber. 1988, 121, 2035.
62. Evans, D. A.; Dart, M. J.; Duffy, J. L.; Yang, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4322.
63. Restorp, P.; Somfai, P. Org. Lett. 2005, 7, 893.
64. Mukaiyama, T.; Pudhom, K.; Yamane, K.; Arai, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 413.
65. See, for example: (a) Gennari, C.; Ceccarelli, S.; Piarulli, U.; Aboutayab, K.; Donghi, M.; Paterson, I. Tetrahedron 1998, 54, 14999.
66. (b) Reggelin, M.; Brenig, V.; Welcker, R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4801.
67. (c) Kobayashi, S.; Wakabayashi, T.; Yasuda, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 4868.
68. (a) Casas, J.; Engqvist, M.; Ibrahem, I.; Kaynak, B.; Córdova, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1343;
69. Angew. Chem. 2005, 117, 1367.
70. (b) Córdova, A.; Engqvist, M.; Ibrahem, I.; Casa, J.; Sundén, H. Chem. Commun. 2005, 2047.
71. (a) Northrup, A. B.; MacMillan, D. W. C. Science 2004, 305, 1752.
72. (b) Northrup, A. B.; Mangion, I. K.; Hettche, F.; MacMillan, D. W. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2152;
73. Angew. Chem. 2004, 116, 2204.
74. (c) See also: Enders, D.; Grondal, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1210;
75. Angew. Chem. 2005, 117, 1235.
76. Baramee, A.; Chaichit, N.; Intawee, P.; Thebtaranonth, C.; Thebtaranonth, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1016.
77. Mahrwald, R.; Costisella, B. Synthesis 1996, 1087.
78. Horiuchi, Y.; Taniguchi, M.; Oshima, K.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5353.
79. Bodnar, P. M.; Shaw, J. T.; Woerpel, K. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 5674.
80. Mascarenhas, C. M.; Miller, S. P.; White, P. S.; Morken, J. P. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 601;
81. Angew. Chem. 2001, 113, 621.
82. Gnanadesikan, V.; Horiuchi, Y.; Ohshima, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7782.
83. Mlynarski, J.; Mitura, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7549.
84. (a) Schneider, C.; Hansch, M. Chem. Commun. 2001, 1218.
85. (b) Schneider, C.; Klapa, K.; Hansch, M. Synlett 2005, 91.
86. (c) Schneider, C.; Hansch, M.; Weide, T. Chem. Eur. J. 2005, 11, 3010.
87. (a) Simpura, I.; Nevalainen, V. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3422;
88. Angew. Chem. 2000, 112, 3564.
89. (b) Simpura, I.; Nevalainen, V. Tetrahedron 2003, 59, 7535.
90. Schneider, C.; Hansch, M. Synlett 2003, 837.
91. Bonini, C.; Racioppi, R.; Righi, G.; Rossi, L. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 173.
92. Zhao, C.-X.; Duffey, M. O.; Taylor, S. J.; Morken, J. P. Org. Lett. 2001, 3, 1829.
93. (a) Kaneko, Y.; Matsuo, T.; Kiyooka, S.-i. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4107.
94. (b) Kiyooka, S.-i.; Yamaguchi, T.; Maeda, H.; Kira, H.; Hena, M. A.; Horiike, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3553.
95. (c) Kiyooka, S.-i.; Maeda, H. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3371.
96. (a) Casiraghi, G.; Zanardi, F.; Appendino, G.; Rassu, G. Chem. Rev. 2000, 100, 1929.
97. (b) Kalesse, M. Top. Curr. Chem. 2005, 244, 43.
98. (c) Denmark, S. E.; Heemstra, J. R.; Beutner, G. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4682;
99. Angew. Chem. 2005, 117, 4760.
100. Evans, D. A.; Black, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4497.
101. Paterson, I.; Smith, J. D.; Ward, R. A. Tetrahedron 1995, 57, 9413.
102. (a) Christmann, M.; Kalesse, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7201.
103. (b) Christmann, M.; Kalesse, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1269.
104. Bartoli, G.; Bartolacci, M.; Giuliani, A.; Marcantoni, E.; Massaccesi, M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2867.
105. (a) Narasaka, K.; Pai, F.-C. Chem. Lett. 1980, 1415.
106. (b) Narasaka, K.; Pai, F.-C. Tetrahedron 1984, 40, 2233.
107. (a) Kathawala, F. G.; Prager, B.; Prasad, K.; Repič, O.; Shapiro, M. J.; Stahler, R. S.; Widler, L. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 803.
108. (b) Chen, K.-M.; Hardtmann, G. E.; Prasad, K.; Repič, O.; Shapiro, M. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 155.
109. (c) Chen, K.-M.; Gunderson, K. G.; Hardtmann, G. E.; Prasad, K.; Repič, O.; Shapiro, M. J. Chem. Lett. 1987, 1923.
110. Aftab, T.; Carter, C.; Christlieb, M.; Hart, J.; Nelson, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 711.
111. Menges, M.; Bruckner, R. Liebigs Ann. 1995, 365.
112. (a) Paterson, I.; Donghi, M.; Gerlach, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3315;
113. Angew. Chem. 2000, 112, 3453.
114. (b) Perkins, M. V.; Sampson, R. A. Org. Lett. 2001, 3, 123.
115. Paterson, I.; Perkins, M. V. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 801.
116. Evans, D. A.; Hoveyda, A. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5190.
117. Kiyooka, S.-i.; Kuroda, H.; Shimasaki, Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3009.
118. (a) Mori, Y.; Kuhara, M.; Takeuchi, A.; Suzuki, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5419.
119. (b) Mori, Y.; Suzuki, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4383.
120. Sarko, C. R.; Guch, I. C.; DiMare, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 705.
121. Sarko, C. R.; Collibee, S. E.; Knorr, A. L.; DiMare, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 868.
122. Vedejs, E.; Duncan, S. M.; Haight, A. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 3046.
123. (a) Molander, G. A.; Etter, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6556.
124. (b) Molander, G. A.; Etter, J. B.; Harring, L. S.; Thorel, P.-J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8036.
125. (c) Molander, G. A.; Brown, G. A.; de Gracia, I. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 3459.
126. Poss, C. S.; Rychnovsky, S. D.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3360.
127. (a) Evans, D. A.; Chapman, K. T.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3560.
128. (b) Evans, D. A.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5939.
129. (a) Gribble, G. W. Chemtech 1996, 12, 26.
130. (b) Gribble, G. W. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 395.
131. Evans, D. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6447.
132. (a) Ooi, T.; Miura, T.; Takaya, K.; Maruoka, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7695.
133. (b) Ooi, T.; Miura, T.; Itagaki, Y.; Ichikawa, H.; Maruoka, K. Synthesis 2002, 279.
134. Umekawa, Y.; Sakaguchi, S.; Nishiyama, Y.; Ishii, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 3409.
135. Gillespie, K. M.; Munslow, I. J.; Scott, P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9371.
136. Fettes, A.; Carreira, E. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 9274.
137. Keck, G. E.; Wager, C. A.; Sell, T.; Wager, T. T. J. Org. Chem. 1999, 64, 2172.
138. Keck, G. E.; Wager, C. A. Org. Lett. 2000, 2, 2307.
139. Chopade, P. R.; Davis, T. A.; Prasad, E.; Flowers, R. A. Org. Lett. 2004, 6, 2685.
140. Davis, T. A.; Chopade, P. R.; Hilmersson, G.; Flowers, R. A. II Org. Lett. 2005, 7, 119.
141. Anwar, S.; Davis, A. P. Tetrahedron 1988, 44, 3761.
142. (a) Burk, M. J.; Feaster, J. E. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2099.
143. (b) Kuwano, R.; Sawamura, M.; Shirai, J.; Takahashi, M.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5239.
144. (a) Maier, G.; Roth, C.; Schmitt, R. K. Chem. Ber. 1985, 118, 704.
145. (b) Maier, G.; Schmitt, R. K.; Seipp, U. Chem. Ber. 1985, 118, 122.
146. Bartoli, G.; Bosco, M.; Bellucci, M. C.; Dalpozzo, R.; Marcantoni, E.; Sambri, L. Org. Lett. 2000, 2, 45.
147. Ohtsuka, Y.; Kubota, T.; Ikeno, T.; Nagata, T.; Yamada, T. Synlett 2000, 535.
148. (a) Solladié, G.; Bauder, C.; Rossi, L. J. Org. Chem. 1995, 60, 7774.
149. (b) Solladié, G. Enantiomer 1999, 4, 183.
150. (a) Minami, T.; Hiyama, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7525.
151. (b) Hiyama, T.; Reddy, G. B.; Minami, T.; Hanamoto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 350.
152. (a) Reddy, G. B.; Minami, T.; Hanamoto, T.; Hiyama, T. J. Org. Chem. 1991, 56, 5752.
153. (b) Hiyama, T.; Minami, T.; Takahashi, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 364.
154. Shao, L.; Kawano, H.; Saburi, M.; Uchida, Y. Tetrahedron 1993, 49, 1997.
155. Everaere, K.; Franceschini, N.; Mortreux, A.; Carpentier, J.-F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2569.
156. Blandin, V.; Carpentier, J.-F.; Mortreux, A. Eur. J. Org. Chem. 1999, 3421.
157. Desroy, N.; Le Roux, R.; Phansavath, P.; Chiummiento, L.; Bonini, C.; Genêt, J.-P. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1763.
158. Kel'in, A. V.; Maioli, A. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1855.
159. Ager, D. J.; Laneman, S. A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3327.
160. (a) Kitamura, M.; Ohkuma, T.; Inoue, S.; Sayo, M.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S.; Ohta, T.; Takaya, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 629.
161. (b) Sayo, N.; Saito, T.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S.; Noyori, R.; Takaya, H. Eur. Pat. Appl. 0297752, 1989; Chem. Abstr. 1989, 111, 114745n.
162. Kawano, H.; Ishii, Y.; Saburi, M.; Uchida, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 87.
163. Fan, Q.-h.; Yeung, C.-h.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 4041.
164. Blanc, D.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Marinetti, A.; Genêt, J.-P. Synlett 1999, 480.
165. Cossy, J.; Eustache, F.; Dalko, P. I. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5005.
166. Shao, L.; Seki, T.; Kawano, H.; Saburi, M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7699.
167. Fehr, M. J.; Consiglio, G.; Scalone, M.; Schmidt, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 5768.
168. Huck, W.-R.; Mallat, T.; Baiker, A. New J. Chem. 2002, 26, 6.
169. (a) Bacardit, R.; Moreno-Manas, M. Chem. Lett. 1982, 5.
170. (b) Brandänge, S.; Färnbäck, M.; Leijonmarcdk, H.; Sundin, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11942.
171. Evans, D. A.; Fitch, D. M.; Smith, T. E.; Cee, V. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10033.
172. Hinterding, K.; Singhanat, S.; Oberer, L. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8463.
173. Evans, D. A.; Gauchet-Prunet, J. A. J. Org. Chem. 1993, 58, 2446.
174. (a) Evans, D. A.; Fu, G. C.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6917.
175. (b) Evans, D. A.; Fu, G. C.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6671.
176. Garrett, C. E.; Fu, G. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 1370.
177. Brinkman, J. A.; Nguyen, T. T.; Sowa, J. R. Jr. Org. Lett. 2000, 2, 981.
178. (a) Cardillo, G.; Orena, M.; Porzi, G.; Sandri, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 465.
179. (b) Bongini, A.; Cardillo, G.; Orena, M.; Porzi, G.; Sandri, S. J. Org. Chem. 1982, 47, 4626.
180. Bartlett, P. A.; Meadows, J. D.; Brown, E. G.; Morimoto, A.; Jernstedt, K. K. J. Org. Chem. 1982, 47, 4013.
181. Duan, J. J.-W.; Smith, A. B. III J. Org. Chem. 1993, 58, 3703.
182. Tirado, R.; Prieto, J. A. J. Org. Chem. 1993, 58, 5666.
183. Leighton, J. L.; O'Neil, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11118.
184. Sarraf, S. T.; Leighton, J. L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6423.
185. Sarraf, S. T.; Leighton, J. L. Org. Lett. 2000, 2, 3205.
186. (a) Sarraf, S. T.; Leighton, J. L. Org. Lett. 2000, 2, 403.
187. (b) Dreher, S. D.; Hornberger, K. R.; Sarraf, S. T.; Leighton, J. L. Org. Lett. 2000, 2, 3197.
188. Leighton, J. L.; Chapman, E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12416.
189. Zacuto, M. J.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8587.
190. (a) Zacuto, M. J.; O'Malley, S. J.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7890.
191. (b) Zacuto, M. J.; O'Malley, S. J.; Leighton, J. L. Tetrahedron 2003, 59, 8889.
192. Wang, X.; Meng, Q.; Nation, A. J.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10672.
193. Frost, L. M.; Smith, J. D.; Berrisford, D. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2183.
194. Zhang, X.; Houk, K. N.; Leighton, J. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 938;
195. Angew. Chem. 2005, 117, 960.
196. Kim, K. S.; Park, H. B.; Kim, J. Y.; Ahn, Y. H.; Jeong, I. H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1249.
197. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Sand, C.; Tomassini, C.; Bonini, R.; Marini, F.; Bagnoli, L.; Temperini, A. Org. Lett. 2004, 6, 4751.
198. Fleming, I.; Lawrence, N. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 3309.
199. (a) Chênevert, R.; Thiboutot, S. Can. J. Chem. 1986, 64, 1599.
200. (b) Bolte, J.; Gourcy, J.-G.; Veschambre, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 565.
201. (c) Ohta, H.; Ozaki, K.; Tsuchihashi, G. Agric. Biol. Chem. 1986, 50, 2499.
202. (d) Ohta, H.; Ozaki, K.; Tsuchihashi, G. Chem. Lett. 1987, 2225.
203. (e) Fauve, A.; Veschambre, H. J. Org. Chem. 1988, 53, 5215.
204. (f) Dauphin, G.; Fauve, A.; Veschambre, H. J. Org. Chem. 1989, 54, 2238.
205. Fauve, A.; Veschambre, H. Biocatalysis 1990, 3, 95.
206. Ikeda, H.; Sato, E.; Sugai, T.; Ohta, H. Tetrahedron 1996, 52, 8113.
207. (a) Patel, R. N.; Banerjee, A.; McNamee, C. G.; Brzozowski, D.; Hanson, R. L.; Szarka, L. J. Enzyme Microb. Technol. 1993, 15, 1014.
208. (b) Patel, R. N.; McNamee, C. G.; Banerjee, A.; Szarka, L. J. (Squibb & Sons Inc.) EP-A 569998, 1993; Chem. Abstr. 1994, 120, 52826.
209. (a) Wolberg, M. Ph.D. Dissertation; Universität Oldenburg: Germany, 2001.
210. (b) Müller, M.; Wolberg, M.; Hummel, W.; Wandrey, C. (Forschungszentrum Jülich GmbH) WO 01/ 04336, 2001; Chem. Abstr. 2001, 134, 99679n.
211. Wolberg, M.; Hummel, W.; Müller, M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4562.
212. Wolberg, M.; Hummel, W.; Wandrey, C.; Müller, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4306;
213. Angew. Chem. 2000, 112, 4476.
214. Wolberg, M.; Kaluzna, I. A.; Müller, M.; Stewart, J. D. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2825.
215. (a) Kizaki, N.; Yamada, Y.; Yasohara, Y.; Nishiyama, A.; Miyazaki, M.; Mitsuda, M.; Kondo, T.; Ueyama, N.; Inoue, K. (Kaneka Corp.) EP-A 1024139, 2000; Chem. Abstr. 2000, 132, 166230.
216. (b) Reeve, C. D. (Zeneca Ltd.) WO-A 97/00968,1997; Chem. Abstr. 1997, 126, 143384.
217. (c) Blacker, A. J.; Holt, R. A.; Reeve, C. D. (Avecia) WO01/085975, 2001; Chem. Abstr. 2001, 135, 356851n.
218. Müller, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 362;
219. Angew. Chem. 2005, 117, 366.
220. Eh, M.; Kalesse, M. Synlett 1995, 837.
221. Kalesse, M.; Eh, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1767.
222. Johnson, D. V. Ph.D. Dissertation; University of Exeter: UK, 1992.
223. Gijsen, H. J. M.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8422.
224. (a) Kierkels, J. G. T.; Mink, D.; Panke, S.; Lommen, F. A. M.; Heemskerk, D. (DSM N.V.) WO 03/006656, 2003; Chem. Abstr. 2003, 138, 112523.
225. (b) Greenberg, W. A.; Varvak, A.; Hanson, S. R.; Wong, K.; Huang, H.; Chen, P.; Burk, M. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5788.
226. Guo, Z.-W.; Wu, S.-H.; Chen, C.-S.; Girdaukas, G.; Sih, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4942.
227. Yamamoto, K.; Ando, H.; Chikamatsu, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 334.
228. Levayer, F.; Rabiller, C.; Tellier, C. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1675.
229. Matsumoto, K.; Sato, Y.; Shimojo, M.; Hatanaka, M. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1965.
230. Mattson, A.; Öhrner, N.; Hult, K.; Norin, T. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 925.
231. Caron, G.; Kazlauskas, R. J. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 657.
232. Persson, B. A.; Huerta, F. F.; Bäckvall, J.-E. J. Org. Chem. 1999, 64, 5237.
233. Edin, M.; Bäckvall, J.-E. J. Org. Chem. 2003, 68, 2216.
234. Edin, M.; Steinreiber, J.; Bäckvall, J.-E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5761.
235. Bonini, C.; Chiummiento, L.; Funicello, M. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2755.
236. Bonini, C.; Pucci, P.; Viggiani, L. J. Org. Chem. 1991, 56, 4050.
237. (a) Henkel, B.; Kunath, A.; Schick, H. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 17.
238. (b) Sharma, A.; Chattopadhyay, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 8059.
239. (c) Bonini, C.; Cazzato, C.; Cernia, E.; Palocci, C.; Soro, S.; Viggiani, L. J. Mol. Catal. B: Enzymatic 2001, 16, 1.
240. (a) Bonini, C.; Racioppi, R.; Viggiani, L.; Righi, G.; Rossi, L. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 793.
241. (b) Bonini, C.; Racioppi, R.; Righi, G.; Viggiani, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 802.
242. Xie, Z.-F.; Suemune, H.; Sakai, K. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 973.
243. Miyazawa, K.; Sugiura, T.; Koizumi, Y.; Yoshida, N. (Chisso Corp.) EP-A 0909757, 1999; Chem. Abstr. 1994, 120, 323584.
244. Chênevert, R.; Rose, Y. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 1707.
245. (a) Johnson, C. R. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 333.
246. (b)Wirz, B.; Iding, H.; Hilpert, H. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4171; and references cited therein.
247. (a) Suemune, H.; Takahashi, M.; Maeda, S.; Xie, Z.-F.; Sakai, K. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 425.
248. (b) Kalkote, U. R.; Ghorpade, S. R.; Chavan, S. P.; Ravindranathan, T. J. Org. Chem. 2001, 66, 8277.
249. Poss, C. S.; Schreiber, S. L. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 9.
250. Schreiber, S. L. Chem. Scr. 1987, 27, 563.
251. Schreiber, S. L.; Goulet, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8120.
252. Rychnovsky, S. D.; Griesgraber, G.; Zeller, S.; Skalitzky, D. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 5161.
253. (a) Devine, P. N.; Oh, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 883.
254. (b) Ley, S. V.; Anthony, N. J.; Armstrong, A.; Brasca, M. G.; Clarke, T.; Culshaw, D.; Greek, C.; Grice, P.; Jones, B.; Lygo, B.; Madin, A.; Sheppard, R. N.; Slawin, A. M. Z.; Williams, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 7161.
255. Schreiber, S. L.; Sammakia, T.; Uehling, D. E. J. Org. Chem. 1989, 54, 15.
256. (a) Hatakeyama, S.; Satoh, K.; Takano, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7425.
257. (b) Esumi, T.; Fukuyama, H.; Oribe, R.; Kawazoe, K.; Iwabuchi, Y.; Irie, H.; Hatakeyama, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4823.
258. Burke, S. D.; Buchanan, J. L.; Rovin, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3961.
259. Schreiber, S. L.; Goulet, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4718.
260. (a) Wang, Z.; Deschênes, D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1090.
261. (b) Brown, H. C.; Jadhav, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2092.
262. (c) Brown, H. C.; Bhat, K. S.; Randad, R. S. J. Org. Chem. 1987, 52, 319.
263. Bornscheuer, U. T.; Kazlauskas, R. J. Hydrolases in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 1999.
264. (a) Harada, T.; Sakamoto, K.; Ikemura, Y.; Oku, A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3097.
265. (b) Harada, T.; Kurokawa, H.; Oku, A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4847.
266. (c) Harada, T.; Kagamihara, Y.; Tanaka, S.; Sakamoto, K.; Oku, A. J. Org. Chem. 1992, 57, 1637.
267. Harada, T.; Oku, A. Synlett 1994, 95.
268. Harada, T.; Shintani, T.; Oku, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12346.
269. Davis, A. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 591;
270. Angew. Chem. 1997, 109, 609.
271. Harada, T.; Sekiguchi, K.; Nakamura, T.; Suzuki, J.; Oku, A. Org. Lett. 2001, 3, 3309.
272. Oriyama, T.; Hosoya, T.; Sano, T. Heterocycles 2000, 52, 1065.
273. Shepherd, J. N.; Myles, D. C. Org. Lett. 2003, 5, 1027.
274. Bode, S. E.; Müller, M.; Wolberg, M. Org. Lett. 2002, 4, 619.
275. (a) Lautens, M.; Ma, S.; Yee, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4185.
276. (b) Lautens, M.; Stammers, T. A. Synthesis 2002, 1993.
277. (a) Wolbers, P.; Hoffmann, H. M. R. Tetrahedron 1999, 55, 1905.
278. (b) Vakalopoulos, A.; Hoffmann, H. M. R. Org. Lett. 2001, 3, 177.
279. (c) Vakalopoulos, A.; Smits, R.; Hoffmann, H. M. R. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1538.
280. Yadav, J. S.; Rao, C. S.; Chandrasekhar, S.; Rao, A. V. R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7717.
281. (a) Montaña, A. M.; García, F.; Grima, P. M. Tetrahedron 1999, 55, 5483.
282. (b) Hunt, K. W.; Grieco, P. A. Org. Lett. 2002, 4, 245.
283. Hartung, I. V.; Hoffmann, H. M. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1934;
284. Angew. Chem. 2004, 116, 1968.
285. Misske, A. M.; Hoffmann, H. M. R. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3313.
286. (a) Schwenter, M.-E.; Vogel, P. Chem. Eur. J. 2000, 6, 4091.
287. (b) Schwenter, M.-E.; Vogel, P. J. Org. Chem. 2001, 66, 7869.
288. (c) Gerber-Lemaire, S.; Popowycz, F.; Glanzmann, C.; Vogel, P. Synthesis 2002, 1979.
289. (d) Gerber-Lemaire, S.; Vogel, P. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2959.
290. Vogel, P.; Gerber-Lemaire, S.; Carmona, A. T.; Meilert, K. T.; Schwenter, M. E. Pure Appl. Chem. 2005, 77, 131.
291. (a) Pons, J.-M.; Kocienski, P. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1833.
292. (b) Kocienski, P. J.; Pelotier, B.; Pons, J.-M.; Prideaux, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1373.
293. (a) Pommier, A.; Pons, J.-M.; Kocienski, P. J. Org. Chem. 1995, 60, 7334.
294. (b) Pommier, A.; Pons, J.-M. Synthesis 1994, 1294.
295. For a comprehensive review on the stereochemical control in organic synthesis using silicon-containing compounds, see: Fleming, I.; Barbero, A.; Walter, D. Chem. Rev. 1997, 97, 2063.
296. Tamao, K.; Nakajima, T.; Sumiya, R.; Arai, H.; Higuchi, N.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6090.
297. Franz, A. K.; Woerpel, K. A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 813.
298. Tamao, K.; Ishida, N.; Tanaka, T.; Kumada, M. Organometallics 1983, 2, 1694.
299. Smitrovitch, J. H.; Woerpel, K. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 6044.
300. (a) Shaw, J. T.; Woerpel, K. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 6706.
301. (b) Bear, T. J.; Shaw, J. T.; Woerpel, K. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 2056.
302. (a) Powell, S. A.; Tenenbaum, J. M.; Woerpel, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12648.
303. (b) Tenenbaum, J. M.; Woerpel, K. A. Org. Lett. 2003, 5, 4325.
304. Davis, A. P.; Hegarty, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2745.
305. Feldman, K. S. Synlett 1995, 217.
306. (a) Garner, P.; Anderson, J. T. Org. Lett. 1999, 1, 1057.
307. (b) Garner, P.; Anderson, J. T.; Cox, P. B.; Klippenstein, S. J.; Leslie, R.; Scardovi, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 6195.
308. Ziegler, F. E.; Kneisley, A.; Thottathil, J. K.; Wester, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5434.
309. Schreiber, S. L.; Liew, W.-F. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2363.
310. Weigand, S.; Brückner, R. Liebigs Ann./Recl. 1997, 1657.
311. See, for example: (a) Smith, A. B. III.; Boldi, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6925.
312. (b) Krüger, J.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 837.
313. (c) Smith, A. B. III.; Pitram, S. M. Org. Lett. 1999, 1, 2001.
314. (d) Evans, D. A.; Kozlowski, M. C.; Murry, J. A.; Burgey, C. S.; Campos, K. R.; Connell, B. T.; Staples, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 669.
315. (a) Peng, Z.-H.; Woerpel, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6018.
316. (b) Panek, J. S.; Beresis, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7898.
317. Keck, G. E.; Lundquist, G. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 4482.
318. Hoffmann, R. W.; Weidmann, U. Chem. Ber. 1985, 118, 3980.
319. Rychnovsky, S. D.; Skalitzky, D. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 945.
320. Rychnovsky, S. D.; Rogers, B. N.; Richardson, T. I. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 9.
321. (a) Kobayashi, Y.; Hayashi, N.; Tan, C.-H.; Kishi, Y. Org. Lett. 2001, 3, 2245.
322. (b) Hayashi, N.; Kobayashi, Y.; Kishi, Y. Org. Lett. 2001, 3, 2249.
323. (c) Kobayashi, Y.; Hayashi, N.; Kishi, Y. Org. Lett. 2001, 3, 2253.
324. Konno, K.; Fujishima, T.; Liu, Z.; Takayama, H. Chirality 2002, 14, 72.
325. Freire, F.; Seco, J. M.; Quiñoá, E.; Riguera, R. J. Org. Chem. 2005, 70, 3778.
326. For a recent example, see: Kobzar, K.; Kessler, H.; Luy, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3145;
327. Angew. Chem. 2005, 117, 3205.