Modeling the mononuclear, dinuclear, and trinuclear copper(I) reaction centers of copper proteins using pyridylalkylamine ligands connected to 1,3,5-triethylbenzene spacer

Inorganic Chemistry

Volumn 45, Issue 26, 2006, Pages 10825-10835

  Ohi, Hiromi ^a   Tachi, Yoshimitsu ^a   Itoh, Shinobu ^a  

^a Osaka Prefecture University   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,3,5 TRIETHYLBENZENE; 1,3,5-TRIETHYLBENZENE; BENZENE DERIVATIVE; COPPER; LIGAND; PROTEIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

BENZENE DERIVATIVES; BINDING SITES; COPPER; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PROTEINS;

EID: 33846546562     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic061509j     Document Type: Article

References (106)

1. (a) Handbook on Metalloproteins; Bertini, I., Siegel, A., Siegel, H., Eds.; Marcel Dekker: New York, 2001.
2. (b) Handbook of Metalloproteins, Volume 1 & 2; Messerschmidt, A., Huber, R., Poulos, T., Wieghardt, K., Eds.; John Wiley & Sons: Chichester, 2001.
3. (c) Solomon, E. I.; Chen, P.; Metz, M.; Lee, S. K.; Palmer, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4570-4590.
4. (a) Kitajima, N.; Moro-oka, Y. Chem. Rev. 1994, 94, 737-757.
5. (b) Karlin, K. D.; Kaderli, S.; Zuberbühler, A. D. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 139-147.
6. (c) Mahadevan, V.; Gebbink, R. K.; Stack, T. D. P. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 228-234.
7. (d) Schindler, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2311-2326.
8. (e) Itoh, S.; Fukuzumi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 2081-2095.
9. (f) Mirica, L. M.; Ottenwaelder, X.; Stack, T. D. P. Chem. Rev. 2004, 104, 1013-1045.
10. (g) Lewis, E. A.; Tolman, W. B. Chem. Rev. 2004, 104, 1047-1076.
11. (h) Tolman, W. B. J. Biol. Inorg. Chem. 2006, 11, 261-271.
12. (i) Itoh, S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2006, 10, 115-122.
13. (a) Itoh, S.; Taki, M.; Fukuzumi, S. Coord. Chem. Rev. 2000, 198, 3-20.
14. (b) Jazdzewski, B. A.; Tolman, W. B. Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 633-685.
15. (c) Gamez, P.; Koval, I. A.; Reedijk, J. Dalton Trans. 2004, 4079-4088.
16. Kim, E.; Chufán, E. E.; Kamaraj, K.; Karlin, K. D. Chem. Rev. 2004, 104, 1077-1133.
17. Wiskur, S. L.; Ait-Haddou, H.; Lavigne, J. J.; Anslyn, E. V. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 963-972.
18. For anion receptor: (a) Metzger, A.; Lynch, V. M.; Anslyn, E. V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 862-865.
19. (b) Bisson, A. P.; Lynch, V. M.; Monahan, M. K. C.; Anslyn, E. V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2340-2342.
20. (c) Niikura, K.; Bisson, A. P.; Anslyn, E. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1999, 2, 1111-1114.
21. (d) Lee, K. H.; Hong, J. I. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6083-6087.
22. (e) Cabell, L. A.; Best, M. D.; Lavigne, J. J.; Schneider, S. E.; Perreault, D. M.; Monahan, M. K.; Anslyn, E. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2001, 2, 315-323.
23. (f) Kim, Y. K.; Ha, J.; Cha, G. S.; Ahn, K. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 1420-1424.
24. (g) Abouderbala, L. O.; Belcher, W. J.; Boutelle, M. G.; Cragg, P. J.; Dhaliwal, J.; Fabre, M.; Steed, J. W.; Turner, D. R.; Wallace, K. J. Chem. Commun. 2002, 358-359.
25. (h) Rekharsky, M.; Inoue, Y.; Tobey, S.; Metzger, A.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14959-14967.
26. (i) Abouderbala, L. O.; Belcher, W. J.; Boutelle, M. G.; Cragg, P. J.; Steed, J. W.; Turner, D. R.; Wallace, K. J. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5001-5006.
27. (j) Hashizume, M.; Tobey, S.; Lynch, V. M.; Anslyn, E. V. Supramol. Chem. 2002, 14, 511-517.
28. (k) McCleskey, S. C.; Metzger, A.; Simmons, C. S.; Anslyn, E. V. Tetrahedron 2002, 58, 621-628.
29. (l) Wiskur, S. L.; Floriano, P. N.; Anslyn, E. V.; McDevitt, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2070-2072.
30. (m) Wallace, K. J.; Belcher, W. J.; Turner, D. R.; Syed, K. F.; Steed, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9699-9715.
31. (n) Wong, W. W. H.; Phipps, D. E.; Beer, P. D. Polyhedron 2004, 23, 2821-2829.
32. (o) Schmuck, C.; Schwegmann, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3373-3379.
33. (p) Capitan-Vállvey, L. F.; Arroyo-Guerrero, E.; Fernández-Ramos, M. D.; Santoyo-González, F. Microchim. Acta. 2005, 151, 93-100.
34. (q) Fahlbusch, T.; Frank, M.; Schatz, J.; Schmaderer, H. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1899-1903.
35. (r) Turner, D. R.; Paterson, M. J.; Steed, J. W. J. Org. Chem. 2006, 71, 1598-1608.
36. (s) Belcher, W. J.; Fabre, M.; Farhan, T.; Steed, J. W. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 781-786.
37. (t) Schmuck, C.; Schwegmann, M. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 836-838.
38. For cation receptor: (a) Chin, J.; Walsdorff, C.; Stranix, B.; Oh, J.; Chung, H. J.; Park, S. M.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2756-2759.
39. (b) Kim, S.-G.; Ahn, K. H. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3399-3403.
40. (c) Jon, S. Y.; Kim, J.; Kim, M.; Park, S.-H.; Jeon, W. S.; Heo, J.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2116-2119.
41. (d) Jeong, K.-S.; Shin, K. H.; Kim, S.-H. Chem. Lett. 2002, 1166-1167.
42. (e) Chin, J.; Oh, J.; Jon, S. Y.; Park, S. H.; Walsdorff, C.; Stranix, B.; Ghoussoub, A.; Lee, S. J.; Chung, H. J.; Park, S.-M.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5374-5379.
43. (f) Kim, H.-S.; Kim, D. H.; Kim, K. S.; Choi, H.-J.; Shim, J. H.; Jeong, I. S.; Cha, G. S.; Nam, H. J. Inclusion Phenom. Macro. Chem. 2003, 46, 201-205.
44. (g) Kim, J.; Kim, Y. K.; Park, N.; Hahn, J. H.; Ahn, K. H. J. Org. Chem. 2005, 70, 7087-7092.
45. For molecular recognition: (a) Perreault, D. M.; Cabell, L. A.; Anslyn, E. V. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1209-1220.
46. (b) Niikura, K.; Metzger, A.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8533-8534.
47. (c) Niikura, K.; Anslyn, E. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 2769-2775.
48. (d) Cabell, L. A.; Monahan, M.-K.; Anslyn, E. V. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7753-7756.
49. (e) Schneider, S. E.; O'Neil, S. N.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 542-543.
50. (f) Wiskur, S. L.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10109-10110.
51. (g) Zhong, Z.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9014-9015.
52. (h) Komiyama, M.; Kina, S.; Matsumura, K.; Sumaoka, J.; Tobey, S.; Lynch, V. M.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13731-13736.
53. (i) Zhong, Z.; Anslyn, E. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3005-3008.
54. (j) Best, M. D.; Anslyn, E. V. Chem. Eur. J. 2003, 9, 51-57.
55. (k) Niikura, K.; Anslyn, E. V. J. Org. Chem. 2003, 68, 10156-10157.
56. (l) Cho, H.-K.; Kim, H.-J.; Lee, K. H.; Hong, J.-I. Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 25, 1714-1716.
57. (m) Wiskur, S. L.; Lavigne, J. J.; Metzger, A.; Tobey, S. L.; Lynch, V.; Anslyn, E. V. Chem. Eur. J. 2004, 10, 3792-3804.
58. (n) Vacca, A.; Nativi, C.; Cacciarini, M.; Pergoli, R.; Roelens, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16456-16465.
59. (o) Manimala, J. C.; Wiskur, S. L.; Ellington, A. D.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16515-16519.
60. (p) Mazik, M.; Radunz, W.; Boese, R. J. Org. Chem. 2004, 69, 7448-7462.
61. (q) Zhong, Z.; Postnikova, B. J.; Hanes, R. E.; Lynch, V. M.; Anslyn, E. V. Chem. Eur. J. 2005, 11, 2385-2394.
62. (r) Schmuck, C.; Schwegmann, M. Org. Lett. 2005, 7, 3517-3520.
63. (s) Kim, J.; Raman, B.; Ahn, K. H. J. Org. Chem. 2006, 71, 38-45.
64. (t) Mazik, M.; Kuschel, M.; Sicking, W. Org. Lett. 2006, 8, 855-858.
65. For coordination polymer complexes: (a) Ohi, H.; Tachi, Y.; Itoh, S. Inorg. Chem. 2004, 43, 4561-4563.
66. (b) Ohi, H.; Tachi, Y.; Kunimoto, T.; Itoh, S. Dalton Trans. 2005, 3146-3147.
67. (c) Kilway, K. V.; Deng, S.; Bowser, S.; Mudd, J.; Washington, L.; Ho, D. M. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 855-871.
68. For supramolecular chemistry: (a) Hartshorn, C. M.; Steel, P. J. Chem. Commun. 1997, 541-542.
69. (b) Szabo, T.; O'Leary, B. M.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3410-3413.
70. (c) Kolotuchin, S. V.; Thiessen, P. A.; Fenlon, E. E.; Wilson, S. R.; Loweth, C. J.; Zimmerman, S. C. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2537-2547.
71. (d) Tam-Chang, S.-W.; Stehouwer, J. S.; Hao, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 334-335.
72. (e) O'Leary, B. M.; Szabo, T.; Svenstrup, N.; Schalley, C. A.; Luetzen, A.; Schaefer, M.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11519-11533.
73. (f) Hennrich, G.; David, W. M.; Bomble, Y. J.; Anslyn, E. V.; Brodbelt, J. S.; Stanton, J. F. Supramol. Chem. 2004, 16, 521-528.
74. (g) Kim, J.; Ryu, D.; Sei, Y.; Yamaguchi, K.; Ahn, K. H. Chem. Commun. 2006, 1136-1138.
75. For biomimetic ligands: (a) Stack, T. D. P.; Hou, Z.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6466-6467.
76. (b) Hou, Z.; Stack, T. D. P.; Sunderland, C. J.; Raymond, K. N. Inorg. Chim. Acta 1997, 263, 341-355.
77. (c) Walsdorff, C.; Saak, W.; Pohl, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1857-1861.
78. (d) Walsdorff, C.; Park, S.; Kim, J.; Heo, J.; Park, K.-M.; Oh, J.; Kim, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 923-930.
79. (e) Voo, J. K.; Lam, K. C.; Rheingold, A. L.; Riordan, C. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 1803-1805.
80. Armarego, W. L. F.; Perrin, D. D. In Purification of Laborator Chemicals, 4th ed.; Butterworth-Heinemann: Oxford, 1996, pp 176 and 215.
81. (a) Hankovszky, H. O.; Hideg, K. J. Med. Chem. 1969, 12, 557-558.
82. (b) Yajima, T.; Okajima, M.; Odani, A.; Yamauchi, O. Inorg. Chim. Acta. 2002, 339, 445-454.
83. Walsdorff, C.; Saak, W.; Pohl, S. J. Chem. Res. 1996, (S) 282-283.
84. Kubas, G. J. Inorg. Synth. 1979, 19, 90.
85. Prigge, S. T.; Kolhekar, A. S.; Eipper, B. A.; Mains, R. E.; Amzel, L. M. Nat. Struct. Biol. 1999, 6, 976-983.
86. Tsukihara, T.; Shimokata, K.; Katayama, Y.; Shimada, H.; Muramoto, K.; Aoyama, H.; Mochizuki, M.; Shinzawa-Itoh, K.; Yamashita, E.; Yao, M.; Ishimura, Y.; Yoshikawa, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 15304-15309.
87. Klinman, J. P. Chem. Rev. 1996, 96, 2541-2561.
88. (a) Chen, P.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4991-5000.
89. (b) Francisco, W. A.; Wille, G.; Smith, A. J.; Merkler, D. J.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13168-13169.
90. (c) Bauman, A. T.; Yukl, E. T.; Alkevich, K.; Ashley, L. McCormack, A. L.; Blackburn, N. J. J. Biol. Chem. 2006, 281, 4190-4198.
91. Kitagawa, T.; Ogura, T. Prog. Inorg. Chem. 1997, 45, 431-479.
92. 2.
93. Hazes, B.; Magnus, K. A.; Bonaventura, C.; Bonaventura, J.; Dauter, Z.; Kalk, K. H.; Hol, W. G. J. Protein Sci. 1993, 2, 597-619.
94. Klabunde, T.; Eicken, C.; Sacchettini, J. C.; Krebs, B. Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 1084-1090.
95. Matoba, Y.; Kumagai, T.; Yamamoto, A.; Yoshitsu, H.; Sugiyama, M. J. Biol. Chem. 2006, 281, 8981-8990.
96. 5,6c,e,8b
97. Messerschmidt, A.; Luecke, H.; Huber, R. J. Mol. Biol. 1993, 230, 997-1014.
98. Nasir, M. S.; Cohen, B. I.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2482-2494.
99. (a) Cruse, R. W.; Kaderli, S.; Karlin, K. D.; Zuberbühler, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6882-6883.
100. (b) Karlin, K. D.; Nasir, M. S.; Cohen, B. I.; Cruse, R. W.; Kaderli, S.; Zuberbühler, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1324-1336.
101. (c) Mahapatra, S.; Kaderli, S.; Llobet, A.; Neuhold, Y.-M.; Palanché, T.; Halfen, J. A.; Young, V. G. Jr.; Kaden, T. A.; Que, L. Jr.; Zuberbühler, A. D.; Tolman, W. B. Inorg. Chem. 1997, 36, 6343-6356.
102. Mirica, L. M.; Vance, M.; Rudd, D. J.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I.; Stack, T. D. P. Science 2005, 308, 1890-1892.
103. Taki, M.; Teramae, S.; Nagatomo, S.; Tachi, Y.; Kitagawa, T.; Itoh, S.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6367-6377.
104. Itoh, S.; Taki, M.; Nakao, H.; Holland, P. L.; Tolman, W. B.; Que, L., Jr.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 398-400.
105. Taki, M.; Itoh, S. Unpublished results.
106. Karlin, K. D.; Gan, Q. F.; Farooq, A.; Liu, S.; Zubieta, J. Inorg. Chem. 1990, 29, 2549-2551.