A fluorescent sensor for 2,3-bisphosphoglycerate using a europium tetra-N-oxide bis-bipyridine complex for both binding and signaling purposes

Chemistry - A European Journal

Volumn 9, Issue 1, 2003, Pages 51-57

  Best, Michael D ^a   Anslyn, Eric V ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

Author keywords

Bipyridines; Europium; Host guest systems; Lanthanide; Receptors; Sensors

Indexed keywords

AMMONIUM COMPOUNDS; EUROPIUM COMPOUNDS; FLUORESCENCE; METHANOL; PHOSPHATES; STOICHIOMETRY; TITRATION;

FLUORESCENT SENSORS;

CHEMICAL SENSORS;

1 ((3 (N,N BIS(6 (2,2' BIPYRIDYL 1,1' DIOXIDE)METHYL)CARBAMOYL)PROPAMOYL)AMINOMETHYL) 3,5 BIS(AMINOMETHYL) 2,4,6 TRIETHYLBENZENE BIS(ACETIC ACID) EUROPIUM(III) TRISACETATE; 1-((3-(N,N-BIS(6-(2,2'-BIPYRIDYL-1,1'-DIOXIDE)METHYL)CARBAMOYL)PROPAMOYL)AMINOMETHYL)-3,5-BIS(AMINOMETHYL)-2,4,6-TRIETHYLBENZENE BIS(ACETIC ACID) EUROPIUM(III) TRISACETATE; 2,2' BIPYRIDINE; 2,3 DIPHOSPHOGLYCERIC ACID; AMMONIUM DERIVATIVE; BIPYRIDINE DERIVATIVE; DRUG DERIVATIVE; EUROPIUM; FLUORESCENT DYE; LANTHANIDE; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BINDING; CHEMISTRY; COMPLEX FORMATION; FLUORESCENCE; GENETIC PROCEDURES; METABOLISM; METHODOLOGY; ORGANIC CHEMISTRY; PHOTOCHEMISTRY; SENSOR; SIGNAL TRANSDUCTION; STOICHIOMETRY; SYNTHESIS; TITRIMETRY;

2,2'-DIPYRIDYL; 2,3-DIPHOSPHOGLYCERATE; BIOSENSING TECHNIQUES; CHEMISTRY, ORGANIC; EUROPIUM; FLUORESCENCE; FLUORESCENT DYES; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PHOTOCHEMISTRY; QUATERNARY AMMONIUM COMPOUNDS; SIGNAL TRANSDUCTION; TITRIMETRY;

EID: 0037415101     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200390003     Document Type: Article

References (59)

1. S. I. Winn, H. I. Watson, R. N. Harkins, L. A. Fothergill, Phil. Trans. R. Soc. London Ser. B 1981, 293, 121-130.
2. a) R. Benesch, R. E. Benesch, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1967, 26, 162-167;
3. b) R. E. Benesch, R. Benesch, C. I. Yu, Biochemistry 1969, 8, 2567-2571;
4. c) L. M. Sherwood, E. E. Parris, H. E Bunn, J. H. Jandl, New Engl. J. Med. 1970, 282, 1414-1420;
5. d) A. Arnone, Nature 1972, 237, 146-149;
6. e) J. V. Kilmartin, Brit. Med. Bull. 1976, 32, 209-222.
7. M. Delivoria-Papadopoulos, F. A. Oski, A. J. Gottlieb, Science 1969, 165, 601-602.
8. H. F. Bunn. R. W. Briehl, P. Larrabee, V. Hobart, J. Clin. Invest. 1970, 49, 1088-1095.
9. A. Dumoulin, J. C. Padovan, L. R. Manning, A. Popowicz, R. M. Winslow, B. Chait, J. M. Manning, J. Biol. Chem. 1998, 273, 35032-35038.
10. A. M. Vogt, C. Ackermann, T. Noe, D. Jensen, W. Kübler, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 248, 527-532.
11. a) R. Sasaki, K. Ikura, E. Sugimoto, H. Chiba, 1974. 61, 43-47;
12. b) C. H. de Verdier, A. Ericson, Methods of Enzymatic Analysis, Vol. 6 (Eds.: H. U. Bergmeyer, J. Bergmeyer. M. Graßl), Verlag Chemie, Weinheim, Germany, 1984, pp. 547-555.
13. a) J. J. Lavigne, S. Savoy, M. B. Clevenger, J. E. Ritchie, B. McDoniel, S. J. Yoo, E. V. Anslyn, J. T. McDevitt, J. B. Shear, D. Neikirk, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6429-6430;
14. b) D. P. Neikirk, S. M. Savoy, J. J. Lavigne, S. J. Yoo, E. V. Anslyn, J. T. McDevitt, J. B. Shear, Proc. SPIE-Int-Soc. Opt. Eng. 1998, 3539;
15. c) A. Goodey, J. J. Lavigne, S. M. Savoy, M. Rodriguez, T. Curey, A. Tsao, G. Simmons, J. Wright, S. J. Yoo, Y. Sohn, E. V. Anslyn, J. B. Shear, D. P. Neikirk, J. T. McDevitt, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2559-2570;
16. d) T. E. Curey, A. Goodey, A. Tsao, J. Lavigne, Y. Sohn, J. T. McDevitt, E. V. Anslyn, D. Neikirk, J. B. Shear, Anal. Biochem. 2001, 293. 178-184.
17. N. Sabbatini, M. Guardigli, J.-M. Lehn, Coord. Chem. Rev. 1993, 123, 201-228.
18. a) V. Balzani, E. Berghmans, J.-M. Lehn, N. Sabbatini, R. Terörde, R. Ziessel, Helv. Chim. Acta 1990, 73, 2083-2089;
19. b) R. Ziessel, M. Maestri, L. Prodi, V. Balzani, A. Van Dorsselaer, Inorg. Chem. 1993, 32, 1237-1241;
20. c) J.M. Lehn, R. Ziessel, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 17, 1292-1294;
21. d) G. Ulrich, M. Hissler, R. Ziessel, I. Manet, G. Sarti, N. Sabbatini, New J. Chem. 1997, 21, 147-150;
22. e) V. Balzani, J. M. Lehn, J. van de Loosdrecht, A. Mecati, N. Sabbatini, R. Ziessel, Angew. Chem. 1991, 103, 186-187; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 26, 266-267;
23. e) V. Balzani, J. M. Lehn, J. van de Loosdrecht, A. Mecati, N. Sabbatini, R. Ziessel, Angew. Chem. 1991, 103, 186-187; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 26, 266-267;
24. f) B. Alpha, J. M. Lehn, G. Mathis, Angew. Chem. 1987, 99, 259-260; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 266-267.
25. f) B. Alpha, J. M. Lehn, G. Mathis, Angew. Chem. 1987, 99, 259-260; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 266-267.
26. a) L. C. Thompson, Handbook on the Physics and Chemistry of Rare Earths, Vol. 3 (Eds.: K. A. Gschneidner Jr., L. Eyring), North-Holland Publishing Company, Amsterdam, 1979, p. 209-297;
27. b) A. Musumeci, R. P. Bonomo, V. Cucinotta, A. Seminara, Inorg. Chim. Acta 1982, 59, 133-140.
28. a) C. O. Paul-Roth, J. M. Lehn, J. Guilhem, C. Pascard, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1895-1903;
29. b) N. Sabbatini, M. Guardigli, I. Manet, R. Ungaro, A. Casnati, R. Ziessel, G. Ulrich, Z. Asfari, J.-M. Lehn, Pure Appl. Chem. 1995, 67, 135-140;
30. c) M. Pietraszkiewicz, S. Pappalardo, P. Finocchiaro, A. Mamo, J. Karpiuk, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 24, 1907-1908.
31. M. Montalti, L. Prodi, N. Zaccheroni, L. Charbonnière, L. Douce, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12694-12695; T. Yamada, S. Shinoda, H. Tsukube, Chem. Commun. 2002, 11, 1218-1219; C. M. Rudzinski, D. S. Engebretson, W. K. Hartmann, D. G. Nocera, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7442-7446; M. A. Mortellaro, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7414-7415; M. A. Mortellaro; D. O. Nocera, CHEMTECH 1996, 26, 17-23; A. P. de Silva, D. B. Fox, T. S. Moody, S. M. Weir, Pure Appl. Chem. 2001, 73, 503-511; A. P. de Silva, H. Q. Gunaratne, H. J. Nimal, T. E. Rice, Angew. Chem. 1996, 108, 2253-2255; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2116-2118; D. Parker, R. S. Dickins, H. Puschmann, C. Crossland, J. A. K. Howard, Chem. Rev. 2002, 102, 1977-2010; G. Bobba, J. C. Frias, D. Parker, Chem. Commun. 2002, 8, 890-891; T. Gunnlaugsson, D. A. MacDonaill, D. Parker, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12866-12876; O. Reany, T. Gunnlaugsson, D. Parker, J. Chem. Soc. Perkin 2 2000, 1819-1831.
32. M. Montalti, L. Prodi, N. Zaccheroni, L. Charbonnière, L. Douce, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12694-12695; T. Yamada, S. Shinoda, H. Tsukube, Chem. Commun. 2002, 11, 1218-1219; C. M. Rudzinski, D. S. Engebretson, W. K. Hartmann, D. G. Nocera, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7442-7446; M. A. Mortellaro, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7414-7415; M. A. Mortellaro; D. O. Nocera, CHEMTECH 1996, 26, 17-23; A. P. de Silva, D. B. Fox, T. S. Moody, S. M. Weir, Pure Appl. Chem. 2001, 73, 503-511; A. P. de Silva, H. Q. Gunaratne, H. J. Nimal, T. E. Rice, Angew. Chem. 1996, 108, 2253-2255; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2116-2118; D. Parker, R. S. Dickins, H. Puschmann, C. Crossland, J. A. K. Howard, Chem. Rev. 2002, 102, 1977-2010; G. Bobba, J. C. Frias, D. Parker, Chem. Commun. 2002, 8, 890-891; T. Gunnlaugsson, D. A. MacDonaill, D. Parker, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12866-12876; O. Reany, T. Gunnlaugsson, D. Parker, J. Chem. Soc. Perkin 2 2000, 1819-1831.
33. M. Montalti, L. Prodi, N. Zaccheroni, L. Charbonnière, L. Douce, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12694-12695; T. Yamada, S. Shinoda, H. Tsukube, Chem. Commun. 2002, 11, 1218-1219; C. M. Rudzinski, D. S. Engebretson, W. K. Hartmann, D. G. Nocera, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7442-7446; M. A. Mortellaro, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7414-7415; M. A. Mortellaro; D. O. Nocera, CHEMTECH 1996, 26, 17-23; A. P. de Silva, D. B. Fox, T. S. Moody, S. M. Weir, Pure Appl. Chem. 2001, 73, 503-511; A. P. de Silva, H. Q. Gunaratne, H. J. Nimal, T. E. Rice, Angew. Chem. 1996, 108, 2253-2255; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2116-2118; D. Parker, R. S. Dickins, H. Puschmann, C. Crossland, J. A. K. Howard, Chem. Rev. 2002, 102, 1977-2010; G. Bobba, J. C. Frias, D. Parker, Chem. Commun. 2002, 8, 890-891; T. Gunnlaugsson, D. A. MacDonaill, D. Parker, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12866-12876; O. Reany, T. Gunnlaugsson, D. Parker, J. Chem. Soc. Perkin 2 2000, 1819-1831.
34. M. Montalti, L. Prodi, N. Zaccheroni, L. Charbonnière, L. Douce, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12694-12695; T. Yamada, S. Shinoda, H. Tsukube, Chem. Commun. 2002, 11, 1218-1219; C. M. Rudzinski, D. S. Engebretson, W. K. Hartmann, D. G. Nocera, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7442-7446; M. A. Mortellaro, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7414-7415; M. A. Mortellaro; D. O. Nocera, CHEMTECH 1996, 26, 17-23; A. P. de Silva, D. B. Fox, T. S. Moody, S. M. Weir, Pure Appl. Chem. 2001, 73, 503-511; A. P. de Silva, H. Q. Gunaratne, H. J. Nimal, T. E. Rice, Angew. Chem. 1996, 108, 2253-2255; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2116-2118; D. Parker, R. S. Dickins, H. Puschmann, C. Crossland, J. A. K. Howard, Chem. Rev. 2002, 102, 1977-2010; G. Bobba, J. C. Frias, D. Parker, Chem. Commun. 2002, 8, 890-891; T. Gunnlaugsson, D. A. MacDonaill, D. Parker, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12866-12876; O. Reany, T. Gunnlaugsson, D. Parker, J. Chem. Soc. Perkin 2 2000, 1819-1831.
35. M. Montalti, L. Prodi, N. Zaccheroni, L. Charbonnière, L. Douce, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12694-12695; T. Yamada, S. Shinoda, H. Tsukube, Chem. Commun. 2002, 11, 1218-1219; C. M. Rudzinski, D. S. Engebretson, W. K. Hartmann, D. G. Nocera, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7442-7446; M. A. Mortellaro, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7414-7415; M. A. Mortellaro; D. O. Nocera, CHEMTECH 1996, 26, 17-23; A. P. de Silva, D. B. Fox, T. S. Moody, S. M. Weir, Pure Appl. Chem. 2001, 73, 503-511; A. P. de Silva, H. Q. Gunaratne, H. J. Nimal, T. E. Rice, Angew. Chem. 1996, 108, 2253-2255; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2116-2118; D. Parker, R. S. Dickins, H. Puschmann, C. Crossland, J. A. K. Howard, Chem. Rev. 2002, 102, 1977-2010; G. Bobba, J. C. Frias, D. Parker, Chem. Commun. 2002, 8, 890-891; T. Gunnlaugsson, D. A. MacDonaill, D. Parker, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12866-12876; O. Reany, T. Gunnlaugsson, D. Parker, J. Chem. Soc. Perkin 2 2000, 1819-1831.
36. M. Montalti, L. Prodi, N. Zaccheroni, L. Charbonnière, L. Douce, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12694-12695; T. Yamada, S. Shinoda, H. Tsukube, Chem. Commun. 2002, 11, 1218-1219; C. M. Rudzinski, D. S. Engebretson, W. K. Hartmann, D. G. Nocera, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7442-7446; M. A. Mortellaro, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7414-7415; M. A. Mortellaro; D. O. Nocera, CHEMTECH 1996, 26, 17-23; A. P. de Silva, D. B. Fox, T. S. Moody, S. M. Weir, Pure Appl. Chem. 2001, 73, 503-511; A. P. de Silva, H. Q. Gunaratne, H. J. Nimal, T. E. Rice, Angew. Chem. 1996, 108, 2253-2255; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2116-2118; D. Parker, R. S. Dickins, H. Puschmann, C. Crossland, J. A. K. Howard, Chem. Rev. 2002, 102, 1977-2010; G. Bobba, J. C. Frias, D. Parker, Chem. Commun. 2002, 8, 890-891; T. Gunnlaugsson, D. A. MacDonaill, D. Parker, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12866-12876; O. Reany, T. Gunnlaugsson, D. Parker, J. Chem. Soc. Perkin 2 2000, 1819-1831.
37. M. Montalti, L. Prodi, N. Zaccheroni, L. Charbonnière, L. Douce, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12694-12695; T. Yamada, S. Shinoda, H. Tsukube, Chem. Commun. 2002, 11, 1218-1219; C. M. Rudzinski, D. S. Engebretson, W. K. Hartmann, D. G. Nocera, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7442-7446; M. A. Mortellaro, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7414-7415; M. A. Mortellaro; D. O. Nocera, CHEMTECH 1996, 26, 17-23; A. P. de Silva, D. B. Fox, T. S. Moody, S. M. Weir, Pure Appl. Chem. 2001, 73, 503-511; A. P. de Silva, H. Q. Gunaratne, H. J. Nimal, T. E. Rice, Angew. Chem. 1996, 108, 2253-2255; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2116-2118; D. Parker, R. S. Dickins, H. Puschmann, C. Crossland, J. A. K. Howard, Chem. Rev. 2002, 102, 1977-2010; G. Bobba, J. C. Frias, D. Parker, Chem. Commun. 2002, 8, 890-891; T. Gunnlaugsson, D. A. MacDonaill, D. Parker, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12866-12876; O. Reany, T. Gunnlaugsson, D. Parker, J. Chem. Soc. Perkin 2 2000, 1819-1831.
38. M. Montalti, L. Prodi, N. Zaccheroni, L. Charbonnière, L. Douce, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12694-12695; T. Yamada, S. Shinoda, H. Tsukube, Chem. Commun. 2002, 11, 1218-1219; C. M. Rudzinski, D. S. Engebretson, W. K. Hartmann, D. G. Nocera, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7442-7446; M. A. Mortellaro, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7414-7415; M. A. Mortellaro; D. O. Nocera, CHEMTECH 1996, 26, 17-23; A. P. de Silva, D. B. Fox, T. S. Moody, S. M. Weir, Pure Appl. Chem. 2001, 73, 503-511; A. P. de Silva, H. Q. Gunaratne, H. J. Nimal, T. E. Rice, Angew. Chem. 1996, 108, 2253-2255; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2116-2118; D. Parker, R. S. Dickins, H. Puschmann, C. Crossland, J. A. K. Howard, Chem. Rev. 2002, 102, 1977-2010; G. Bobba, J. C. Frias, D. Parker, Chem. Commun. 2002, 8, 890-891; T. Gunnlaugsson, D. A. MacDonaill, D. Parker, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12866-12876; O. Reany, T. Gunnlaugsson, D. Parker, J. Chem. Soc. Perkin 2 2000, 1819-1831.
39. M. Montalti, L. Prodi, N. Zaccheroni, L. Charbonnière, L. Douce, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12694-12695; T. Yamada, S. Shinoda, H. Tsukube, Chem. Commun. 2002, 11, 1218-1219; C. M. Rudzinski, D. S. Engebretson, W. K. Hartmann, D. G. Nocera, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7442-7446; M. A. Mortellaro, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7414-7415; M. A. Mortellaro; D. O. Nocera, CHEMTECH 1996, 26, 17-23; A. P. de Silva, D. B. Fox, T. S. Moody, S. M. Weir, Pure Appl. Chem. 2001, 73, 503-511; A. P. de Silva, H. Q. Gunaratne, H. J. Nimal, T. E. Rice, Angew. Chem. 1996, 108, 2253-2255; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2116-2118; D. Parker, R. S. Dickins, H. Puschmann, C. Crossland, J. A. K. Howard, Chem. Rev. 2002, 102, 1977-2010; G. Bobba, J. C. Frias, D. Parker, Chem. Commun. 2002, 8, 890-891; T. Gunnlaugsson, D. A. MacDonaill, D. Parker, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12866-12876; O. Reany, T. Gunnlaugsson, D. Parker, J. Chem. Soc. Perkin 2 2000, 1819-1831.
40. M. Montalti, L. Prodi, N. Zaccheroni, L. Charbonnière, L. Douce, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12694-12695; T. Yamada, S. Shinoda, H. Tsukube, Chem. Commun. 2002, 11, 1218-1219; C. M. Rudzinski, D. S. Engebretson, W. K. Hartmann, D. G. Nocera, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7442-7446; M. A. Mortellaro, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7414-7415; M. A. Mortellaro; D. O. Nocera, CHEMTECH 1996, 26, 17-23; A. P. de Silva, D. B. Fox, T. S. Moody, S. M. Weir, Pure Appl. Chem. 2001, 73, 503-511; A. P. de Silva, H. Q. Gunaratne, H. J. Nimal, T. E. Rice, Angew. Chem. 1996, 108, 2253-2255; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2116-2118; D. Parker, R. S. Dickins, H. Puschmann, C. Crossland, J. A. K. Howard, Chem. Rev. 2002, 102, 1977-2010; G. Bobba, J. C. Frias, D. Parker, Chem. Commun. 2002, 8, 890-891; T. Gunnlaugsson, D. A. MacDonaill, D. Parker, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12866-12876; O. Reany, T. Gunnlaugsson, D. Parker, J. Chem. Soc. Perkin 2 2000, 1819-1831.
41. M. Montalti, L. Prodi, N. Zaccheroni, L. Charbonnière, L. Douce, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12694-12695; T. Yamada, S. Shinoda, H. Tsukube, Chem. Commun. 2002, 11, 1218-1219; C. M. Rudzinski, D. S. Engebretson, W. K. Hartmann, D. G. Nocera, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7442-7446; M. A. Mortellaro, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7414-7415; M. A. Mortellaro; D. O. Nocera, CHEMTECH 1996, 26, 17-23; A. P. de Silva, D. B. Fox, T. S. Moody, S. M. Weir, Pure Appl. Chem. 2001, 73, 503-511; A. P. de Silva, H. Q. Gunaratne, H. J. Nimal, T. E. Rice, Angew. Chem. 1996, 108, 2253-2255; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2116-2118; D. Parker, R. S. Dickins, H. Puschmann, C. Crossland, J. A. K. Howard, Chem. Rev. 2002, 102, 1977-2010; G. Bobba, J. C. Frias, D. Parker, Chem. Commun. 2002, 8, 890-891; T. Gunnlaugsson, D. A. MacDonaill, D. Parker, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12866-12876; O. Reany, T. Gunnlaugsson, D. Parker, J. Chem. Soc. Perkin 2 2000, 1819-1831.
42. M. Montalti, L. Prodi, N. Zaccheroni, L. Charbonnière, L. Douce, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12694-12695; T. Yamada, S. Shinoda, H. Tsukube, Chem. Commun. 2002, 11, 1218-1219; C. M. Rudzinski, D. S. Engebretson, W. K. Hartmann, D. G. Nocera, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7442-7446; M. A. Mortellaro, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7414-7415; M. A. Mortellaro; D. O. Nocera, CHEMTECH 1996, 26, 17-23; A. P. de Silva, D. B. Fox, T. S. Moody, S. M. Weir, Pure Appl. Chem. 2001, 73, 503-511; A. P. de Silva, H. Q. Gunaratne, H. J. Nimal, T. E. Rice, Angew. Chem. 1996, 108, 2253-2255; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2116-2118; D. Parker, R. S. Dickins, H. Puschmann, C. Crossland, J. A. K. Howard, Chem. Rev. 2002, 102, 1977-2010; G. Bobba, J. C. Frias, D. Parker, Chem. Commun. 2002, 8, 890-891; T. Gunnlaugsson, D. A. MacDonaill, D. Parker, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12866-12876; O. Reany, T. Gunnlaugsson, D. Parker, J. Chem. Soc. Perkin 2 2000, 1819-1831.
43. a) K. V. Kilway. J. S. Siegel, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 255-261;
44. b) D. J. Iverson, G. Hunter, J. F. Blount, J. R. Damewood, K. Mislow, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6073-6083;
45. c) H.-W. Marx, F. Moulines, T. Wagner, D. Astruc, Angew. Chem. 1996, 108, 1842-1845; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1701-1704.
46. c) H.-W. Marx, F. Moulines, T. Wagner, D. Astruc, Angew. Chem. 1996, 108, 1842-1845; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1701-1704.
47. a) A. Metzger, V. M. Lynch, E. V. Anslyn, Angew. Chem. 1997, 109, 911-914; Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 862-865;
48. a) A. Metzger, V. M. Lynch, E. V. Anslyn, Angew. Chem. 1997, 109, 911-914; Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 862-865;
49. b) A. Metzger, E. V. Anslyn, Angew. Chem. 1998, 110, 682-684; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 649-652;
50. b) A. Metzger, E. V. Anslyn, Angew. Chem. 1998, 110, 682-684; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 649-652;
51. a) L. A. Cabell, M. D. Best, J. J. Lavigne, S. E. Schneider, D. M. Perreault, M. K. Monahan, E. V. Anslyn, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 2, 315-323.
52. J. J. Lavigne, E. V. Anslyn, Angew. Chem. 1999, 111, 3903-3906; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3666-3669.
53. J. J. Lavigne, E. V. Anslyn, Angew. Chem. 1999, 111, 3903-3906; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3666-3669.
54. S. L. Wiskur, E. V. Anslyn, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10109-10110.
55. G. Hennrich, E. V. Anslyn, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2218-2224.
56. a) T. Kauffman, J. König, A. Woltermann, Chem. Ber. 1976, 109, 3864-3868;
57. b) S. A. Savage, A. P. Smith, C. L. Fraser, J. Org. Chem. 1998, 63, 10048-10051.
58. a) F. Bottino, M. Di Grazia, P. Finocchiaro, F. R. Fronczek, A. Mamo, S. Pappalardo, J. Org. Chem. 1988, 53, 3521-3529;
59. b) P. Beer, J. W. Wheeler, C. P. Moore, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1992, 2667-2673.