A conformationally flexible, urea-based tripodal anion receptor: Solid-state, solution, and theoretical studies

Journal of Organic Chemistry

Volumn 71, Issue 4, 2006, Pages 1598-1608

  Turner, David R ^a   Paterson, Martin J ^b   Steed, Jonathan W ^a  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b AARHUS UNIVERSITY   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; CONFORMATIONS; HYDROGEN BONDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ANION-DEPENDENT; HOST/GUEST COMPLEX; TRIPODAL TRIS(UREA) CATIONIC RECEPTORS; VARIABLE-TEMPERATURE;

NEGATIVE IONS;

ANION RECEPTOR; BISULFATE SODIUM; CHLORIDE; PYRIDINIUM DERIVATIVE; RECEPTOR; SULFATE; UNCLASSIFIED DRUG; UREA; UREIDOPYRIDINIUM;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; CONFORMATIONAL TRANSITION; ENERGY; GEOMETRY; HYDROGEN BOND; MOLECULAR INTERACTION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLID STATE; TEMPERATURE DEPENDENCE; THEORY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 33644532827     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo052339f     Document Type: Article

References (74)

1. Beer, P. D.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486-516.
2. Gale, P. A. Coord. Chem. Rev 2003, 240, 191-221.
3. Wallace, K. J.; Steed, J. W. In Advances in Supramolecular Chemistry; Gokel, G., Ed.: Cerberus: New York, 2004; Vol. 9, pp 221-262.
4. Steed, J. W.; Atwood, J. L. Supramolecular Chemistry; John Wiley & Sons Ltd., 2000.
5. Anslyn, E. V. Tetrahedron 2004, 60, 11055-11056.
6. Holman, K. T.; Halihan, M. M.; Steed, J. W.; Jurisson, S. S.; Atwood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7848-7849.
7. Holm, E.; Lieser, K. H.; Kubota, M. Radiochim. Acta 1993, 63, 5.
8. Su, C.; Puls, R. W. Environ. Sci. Technol. 2001, 35, 4562-4568.
9. Suh, K. S.; Yuspa, S. H. Curr. Pharm. Des. 2005, 11, 2753-2764.
10. Jentsch, T. J.; Poet, M.; Fuhrmann, J. C.; Zdebik, A. A. Annu. Rev. Physiol. 2005, 67, 779-807.
11. Gale, P. A. Chem. Commun. 2005, 3761-3772.
12. Gale, P. A.; Light, M. E.; McNally, B.; Navakhun, K.; Sliwinski, K. E.; Smith, B. D. Chem. Commun. 2005, 3773-3775.
13. Gloe, K.; Stephan, H.; Grotjahn, M. Chem. Eng. Technol. 2003, 26, 1107-1117.
14. Amendola, V.; Boiocchi, M.; Fabbrizzi, L.; Palchetti, A. Chem. Eur. J. 2005, 11, 5648-5660.
15. Tobey, S. L.; Anslyn, E. V. Org. Lett. 2003, 5, 2029-2031.
16. Hennrich, G.; Anslyn, E. V. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2218-2224.
17. Cabell, L. A.; Best, M. D.; Lavigne, J. J.; Schneider, S. E.; Perreault, D. M.; Monahan, M.-K.; Anslyn, E. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 315-323.
18. Wiskur, S. L.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10109-10110.
19. Christofi, A. M.; Garratt, P. J.; Hogarth, G. Tetrahedron 2001, 57, 751-759.
20. Nguyen, B. T.; Wiskur, S. L.; Anslyn, E. V. Org. Lett. 2004, 6, 2499-2501.
21. Ihm, H.; Yun, S.; Kim, H. G.; Kim, J. K.; Kim, K. S. Org. Lett. 2002, 4, 2897-2900.
22. Yun, S.; Ihm, H.; Kim, H. G.; Lee, C.-W.; Indrajit, B.; Oh, K. S.; Gong, Y. J.; Lee, J. W.; Yoon, J.; Lee, H. C.; Kim, K. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 2467-2470.
23. Bai, Y.; Zhang, B.-G.; Xu, J.; Duan, C.-Y.; Dang, D.-B.; Liu, D.-J.; Meng, Q.-J. New J. Chem. 2005, 29, 777-779.
24. Wei, L.-H.; He, Y.-B.; Wu, J.-L.; Qin, H.-J.; Xu, K.-X.; Meng, L.-Z. Chin. J. Chem. 2005, 23, 608-612.
25. Xie, H.; Yi, S.; Yang, X.; Wu, S. New J. Chem. 1999, 23, 1105-1110.
26. Kim, S. K.; Singh, N. J.; Kim, S. J.; Swamy, K. M. K.; Kim, S. H.; Lee, K.-H.; Kim, K. S.; Yoon, J. Tetrahedron 2005, 61, 4545-4550.
27. Cho, E. J.; Ryu, B. J.; Lee, Y. J.; Nam, K. C. Org. Lett. 2005, 7, 2607-2609.
28. Filby, M. H.; Humpries, T. D.; Turner, D. R.; Steed, J. W. Chem. Commun. 2006, 156-158.
29. Choi, H.-J.; Park, Y. S.; Yun, S. H.; Kim, H.-S.; Cho, C. S.; Ko, K.; Ahn, K. H. Org. Lett. 2002, 4, 795-798.
30. Bryantsev, V. S.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8282-8283.
31. Bryantsev, V. S.; Hay, B. P. Org. Lett. 2005, 7, 5031-5034.
32. In, S.; Cho, S. J.; Lee, K. H.; Kang, J. Org. Lett. 2005, 7, 3993-3996.
33. Maeda, H.; Kusunose, Y. Chem. Eur. J. 2005, 11, 5661-5666.
34. Abouderbala, L.; Belcher, W. J.; Boutelle, M. G.; Cragg, P. J.; Dhaliwal, J.; Fahre, M.; Steed, J. W.; Turner, D. R.; Wallace, K. J. Chem. Commun. 2002, 358-359.
35. Abouderbala, L.; Belcher, W. J.; Boutelle, M. G.; Cragg, P. J.; Steed, J. W.; Turner, D. R.; Wallace, K. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5001-5006.
36. Wallace, K. J.; Belcher, W. J.; Turner, D. R.; Syed, K.; Steed, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9699-9715.
37. Wallace, K. J.; Daari, R.; Belcher, W. J.; Abouderbala, L.; Boutelle, M. G.; Steed, J. W. J. Organomet. Chem. 2003, 666, 63-74.
38. Metzger, A.; Lynch, V. M.; Anslyn, E. V. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 862.
39. Albrecht, M.; Zauner, J.; Burget, R.; Röttele, H.; Fröhlich, R. Mater. Sci. Eng. C. 2001, 18, 185-190.
40. Bondy, C. R.; Loeb, S. J. Coord. Chem. Rev 2003, 240, 77-99.
41. Harding, L. P.; Jeffery, J. C.; Riis-Johannessen, T.; Rice, C. R.; Zeng, Z. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2004, 2396-2397.
42. Liu, S.-Y.; He, Y.-B.; Wu, J.-L.; Wei, L.-H.; Qin, H.-J.; Meng, L.-Z.; Hu, L. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1582-1586.
43. Gale, P. A. In Encyclopedia of Supramolecular Chemistry; Steed, J. W., Atwood, J. L., Eds.; Marcel Dekker: New York, 2004, pp 31-41.
44. Bondy, C. R.; Gale, P. A.; Loeb, S. J. Chem. Commun. 2001, 729-730.
45. Wu, J.-L.; He, Y.-B.; Zeng, Z.-Y.; Wei, L.-H.; Meng, L.-Z.; Yang, T.-X. Tetrahedron 2004, 60, 4309-4314.
46. Bondy, C. R.; Gale, P. A.; Loeb, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5030-5031.
47. Evans, A. J.; Matthews, S. E.; Cowley, A. R.; Beer, P. D. Dalton Trans. 2003, 4644-4650.
48. Kubik, S. W.; Goddard, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5127-5132.
49. Budka, J.; Lhotak, P.; Michlova, V.; Stibor, I. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1583-1586.
50. Linton, B. R.; Goodman, M. S.; Fan, E.; van Arman, S. A.; Hamilton, A. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 7313-7319.
51. Nishizawa, S.; Bühlmann, P.; Iwao, M.; Umezawa, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6483-6486.
52. Turner, D. R.; Smith, B.; Spencer, E. C.; Goeta, A. E.; Radosavljevic-Evans, I.; Tocher, D. A.; Howard, J. A. K.; Steed, J. W. New J. Chem. 2005, 90-98.
53. Tovilla, J. A.; Vilar, R.; White, A. J. P. Chem. Commun. 2005, 4839-4841.
54. Hay, B. P.; Firman, T. K.; Moyer, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1810-1819.
55. Bryantsev, V. S.; Hay, B. P. THEOCHEM 2005, 725, 177-182.
56. Gómez, D. E.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Monzani, E. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1495-1500.
57. Turner, D. R.; Smith, B.; Goeta, A. E.; Radosavljevic-Evans, I.; Tocher, D. A.; Howard, J. A. K.; Steed, J. W. CrystEngComm 2004, 6, 633-641.
58. Turner, D. R.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E.; Steed, J. W. Chem. Commun. 2004, 1354-1355.
59. Turner, D. R.; Henry, M.; MacIntyre, G. S.; Wilkinson, C.; Mason, S. A.; Goeta, A. E.: Steed, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11063-11074.
60. Blondeau, P.; van der Lee, A.; Barboiu, M. Inorg. Chem. 2005, 44, 5649-5653.
61. Reddy, L. S.; Basavoju, S.; Vangala, V. R.; Nangia, A. Cryst. Growth. Des. 2006, 6, 161-173.
62. Vega, I. E. D.; Gale, P. A.; Light, M. E.; Loeb, S. J. Chem. Commun. 2005, 4913-4915.
63. Dunitz, J. D.; Taylor, R. Chem. Eur. J. 1997, 3, 89.
64. Howard, J. A. K.; Hoy, V. J.; O'Hagan, D.; Smith, G. T. Tetrahedron 1996, 52, 12613-12622.
65. Dunitz, J. D. ChemBioChem 2004, 5, 614-621.
66. Reichenbaecher, K.; Suess, H. I.; Hulliger, J. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 22-30.
67. Choudhury, A. R.; Row, T. N. G. Cryst. Growth. Des. 2004, 4, 47-52.
68. Etter, M. C. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 120-126.
69. Beer, P. D.; Shade, M. Chem. Commun. 1997, 2377-2378.
70. Gans, P. University of Leeds, 1999.
71. Cotton, F. A.; Wilkinson, G.; Murillo, C. A.; Bochman, M. Advanced Inorganic Chemistry, 6 ed.; John Wiley and Sons: New York, 1999.
72. Turner, D. R.; Pastor, A.; Alajarin, M.; Steed, J. W. In Structure and Bonding; Mingos, D. M. P., Ed.; Springer-Verlag: Heidelberg, 2004; Vol. 108, pp 97-168.
73. van der Sluis. P.; Spek, A. L. Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, 194-201.
74. Flack, H. D. Acta Crystallogr., Sect. A 1983, 39, 876-881.