How can (-)-epigallocatechin gallate from green tea prevent HIV-1 infection? Mechanistic insights from computational modeling and the implication for rational design of anti-HIV-1 entry inhibitors

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 6, 2006, Pages 2910-2917

  Hamza, Adel ^a   Zhan, Chang Guo ^a  

^a University of Kentucky   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BEVERAGES; COMPUTER SIMULATION; DISEASE CONTROL; IMMUNOLOGY; MOLECULAR DYNAMICS; VIRUSES;

BINDING AFFINITY; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS (HIV); MOLECULAR DOCKING;

ENZYME INHIBITION;

EID: 33644774934     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0550762     Document Type: Article

References (101)

1. De Clercq, E. in Combination Therapy of AIDS; De Clercq, E., Vandamme, A.-M., Eds.; Birkhauser Verlag: Basel, Switzerland, 2004; pp 1-24.
2. http://www.aidsmeds.com.
3. http://www.WHO.org.
4. Culshaw, R. V. J. Biol. Systems 2004, 12, 123.
5. Berkhout, B. Curr. Opin. Mol. Ther. 2004, 6, 141.
6. Ast, O.; Luke, W. Curr. Opin. Mol. Ther. 2004, 6, 302.
7. Locatelli, G. A.; Cancio, R.; Spadari, S.; Maga, G. Curr. Drug Metab. 2004, 5, 283.
8. Witvrouw, M.; Van Maele, B.; Vercammen, J.; Hantson, A.; Engelborghs, Y.; De Clercq, E.; Pannecouque, C.; Debyser, Z. Curr. Drug Metab. 2004, 5, 291.
9. De Clercq, E. Int. J. Biochem. Cell. B. 2004, 36, 1800.
10. Ena, J.; Pasquau, F. Clin. Infect. Dis. 2003, 36, 1186.
11. Louie, M.; Hogan, C.; Hurley, A.; Simon, V.; Chung, C.; Padte, N.; Lamy, P.; Flaherty, J.; Coakley, D.; Di Mascio, M.; Perelson, A. S.; Markowitz, M. AIDS 2003, 17, 1151.
12. Louie, M.; Hogan, C.; Di Mascio, M.; Hurley, A.; Simon, V.; Rooney, J.; Ruiz, N.; Brun, S.; Sun, E.; Perelson, A. S.; Ho, D. D.; Markowitz, M. J. Infect. Dis. 2003, 187, 896.
13. Pierson, T. C.; Doms, R. W.; Pohlmann, S. Rev. Med. Virol. 2004, 14, 255.
14. Deval, J.; Courcambeck, J.; Selmi, B.; Boretto, J.; Canard, B. Curr. Drug Metab. 2004, 5, 305.
15. Enanoria, W. T. A.; Ng, C.; Saha, S. R.; Colford, J. M. Lancet Infect. Dis. 2004, 4, 414.
16. Leonard, C. K.; Spellman, M. W.; Riddle, L.; Harris, R. J.; Thomas, J. N.; Gregory, T. J. J. Biol. Chem. 1990, 265, 10373.
17. Wei, X.; Decker, J. M.; Wang, S.; Hui, H.; Kappes, J. C.; Wu, X.; Salazar-Gonzalez, J. F.; Salazar, M. G.; Kilby, J. M.; Saag, M. S.; Komarova, N. L.; Nowak, M. A.; Hahn, B. H.; Kwong, P. D.; Shaw, G. M. Nature 2003, 422, 307
18. and Wei, X.; Decker, J. M.; Wang, S.; Hui, H.; Kappes, J. C.; Wu, X.; Salazar-Gonzalez, J. F.; Salazar, M. G.; Kilby, J. M.; Saag, M. S.; Komarova, N. L.; Nowak, M. A.; Hahn, B. H.; Kwong, P. D.; Shaw, G. M. Nature 2004, 423, 197.
19. Arendrup, M.; Nielsen, C.; Hansen, J. E.; Pedersen, C.; Mathiesen, L.; Nielsen, J. O. AIDS 1992, 5, 303.
20. Weiss, C. D.; Levy, J. A.; White, J. M. J. Virol. 1990, 64, 5674.
21. Kwong, P. D.; Wyatt, R.; Sattentau, Q. J.; Sodroski, J.; Hendrickson, W. A. J. Virol. 2000, 74, 1961.
22. (a) Kwong, P. D.; Wyatt, R.; Robinson, J.; Sweet, R. W.; Sodroski, J.; Hendrickson, W. A. Nature 1998, 393, 648.
23. (b) Kwong, P. D.; Doyle, M. L.; Casper. D. J.; Cicala, C.; Leavitt, S. A.; Majeed. S.; Steenbeke, T. D.; Venturi, M.; Chaiken, I.; Fung, M.; Katinger, H.; Parren, P. W. L. H.; Robinson. J.; Van Ryk. D.; Wang, L. P.; Burton, D. R.; Freire, E.; Wyatt, R.; Sodroski, J.; Hendrickson, W. A.; Arthos, J. Nature 2002, 420, 678.
24. (a) Xiang, S. H.; Kwong, P. D.; Gupta, R.; Rizzuto, C. D.; Casper, D. J.; Wyatt, R.; Wang, L.; Hendrickson, W. A.; Doyle, M. L.; Sodroski, J. J. Virol. 2002, 76, 9888.
25. (b) Xiang, S. H.; Wang, L. P.; Abreu, M.; Huang, C. C.; Kwong, P. D.; Rosenberg, E.; Robinson, J. E.; Sodroski, J. Virol 2003, 315, 124.
26. (a) Dalgleish, A. G.; Beverley, P. C.; Clapham, P. R.; Crawford, D. H.; Greaves, M. F.; Weiss, R. A. Nature 1984, 312, 763.
27. (b) Sattentau, Q. J.; Dalgleish, A. G.; Weiss, R. A.; Beverley, P. C. L. Science 1986, 234, 1120.
28. Klatzmann, D.; Champagne, E.; Chamaret, S.; Gruest, J.; Guetard, D.; Hercend, T.; Gluckman, J. C.; Montagnier, L. Nature 1984, 312, 767.
29. Parnes, J. R. Adv. Immunol. 1989, 44, 256.
30. Brady, R. L.; Dodson, E. J.; Dodson, G. G.; Lange, G.; Davis, S. J.; Williams, A. F.; Barclay, A. N. Science 1993, 260, 979.
31. Harris, R. J.; Chamow, S. M.; Gregory, T. J.; Spellman, M. W. Eur. J. Biochem. 1990, 188, 291.
32. Ryu, S. E.; Kwong, P. D.; Truneh, A.; Porter, T. G.; Arthos, J.; Rosenberg, M.; Dai, X. P.; Xuong, N. H.; Axel, R.; Sweet, R. W.; Hendrickson, W. A. Nature 1990, 348, 419.
33. Wang, J. H.; Yan, Y. W.; Garrett, T. P.; Liu, J. H.; Rodgers, D. W.; Garlick, R. L.; Tarr, G. E.; Husain, Y.; Reinherz, E. L.; Harrison, S. C. Nature 1990, 345, 411.
34. Berger, E. A.; Murphy, P. M.; Farber, J. M. Annu. Rev. Immunol. 1999, 17, 657.
35. Doms, R. W.; Moore, J. P. J. Cell Biol. 2000, 151, F9.
36. Eckert, D. M.; Kim, P. S. Annu. Rev. Biochem. 2001, 70, 777.
37. Kilby J. M.; Hopkins S.; Venetta T. M.; Di-Massimo B.; Cloud G. A.; Lee J. Y.; Alldredge L.; Hunter E.; Lambert D.; Bolognesi D.; Matthews T.; Johnson M. R.; Nowak M. A.; Shaw G. M.; Saag M. S. Nat. Med. 1998, 4, 1302.
38. Blair, W. S.; Lin, P. F.; Meanwell, N. A,; Wallace, O. B. Drug Discov. Today 2000, 5, 183.
39. Huang, Z.; Li, S.; Korngold, R. Biopolymers 1997, 43, 367.
40. Edling, A. E.; Choksi, S.; Huang, Z. W.; Korngold, R. J. Autoimmun. 2002, 18, 169.
41. Prakash, K.; Zhao, L.; Fisch, D.; Rosenfield, S.; Nagashima, K.; Schulke, N.; Olson, W. Abst. Papers Am. Chem. Soc. 2003, 225, U231-U232 295-BIOT Part 1.
42. Este, J. A. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 1617.
43. Zaitseva, M.; Peden, K.; Golding, H. Biochim. Biophys. Acta 2003, 1614, 51.
44. Jiang, X. H.; Song, Y. L.; Long, Y. Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3675.
45. Kuhmann, S. E.; Moore, J. P. Trends Pharmacol. Sci. 2004, 25, 117.
46. Li, H. G.; Song, H. J.; Heredia, A.; Le, N.; Redfield, R.; Lewis, G. K.; Wang, L. X. Bioconj. Chem. 2004, 15, 783.
47. De Clercq, E. Int. J. Biochem. Cell B. 2004, 36, 1800.
48. Seibert, C.; Sakmar, T. P. Curr. Pharm. Design 2004, 10, 2041.
49. Wang, H. G. H.; Williams, R. E.; Lin, P. F. Curr. Pharm. Design 2004, 10, 1785.
50. Liu, S. W.; Jiang. S. B. Curr. Pharm. Design 2004, 10, 1827.
51. Yuan, W.; Craig, S.; Si, Z. H.; Farzan, M.; Sodroski, J. J. Virol. 2004, 78, 5448.
52. Tomkowicz, B.; Collman, R. G. Expert Opin. Ther. Targets 2004, 8, 65.
53. Nakane, H.; Ono, K. Nucleic Acids Symp. Ser. 1989, 21, 115.
54. Harada, S.; Haneda, E.; Maekawa, T.; Morikawa, Y.; Funayama, S.; Nagata, N.; Ohtsuki, K.; Nagata, N.; Ohtsuki, K. Biol. Pharm. Bull. 1999, 22, 1122.
55. Yamaguchi, K.; Honda, M.; Ikigai, H.; Hara, Y.; Shimamura, T. Antiviral Res. 2002, 53, 19.
56. Fassina, G.; Buffa, A.; Benelli, R.; Varnier, O. E.; Noonan, D. M.; Albini, A. AIDS 2002, 6, 939.
57. Kawai, K.; Tsuno, N. H.; Kitayama, J.; Okaji, Y.; Yazawa, K.; Asakage, M.; Hori, N.; Watanabe, T.; Takahashi, K.; Nagawa, H. J. Allergy Clin. Immun. 2003, 112, 951.
58. Nance, C. L.; Shearer, W. T. J. Allergy Clin. Immun. 2003, 112, 851.
59. (a) Bernstein, F. C.; Koetzle, T. F.; Williams, G. J.; Meyer, E. E., Jr.; Brice, M. D.; Rodgers, J. R.; Kennard, O.; Shimanouchi, T.; Tasumi, M. J. Mol. Biol. 1977, 112, 535.
60. (b) http://www.rcsb.org/pdb/.
61. James, L. C.; Hale, G.; Waldmann, H.; Bloomer, A. C. J. Mol. Biol. 1999, 289, 293.
62. Sali, A.; Blundell, T. L. J. Mol. Biol. 1990, 212, 403.
63. Sali, A.; Blundell, T. L. J. Mol. Biol. 1993, 234, 779.
64. Kuntz, I. D.; Meng, E. C.; Shoichet, B. K. Acc. Chem. Res 1994, 27, 117.
65. Still, W. C.; Tempczyk, A.; Hawley, R. C.; Hendrickson, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6127.
66. Weiser, J.; Shenkin, P. S.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1999, 20, 217.
67. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I. Gould, I. R.; Merz, K. M., Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.
68. Harvey, S. C. Proteins 1989, 5, 78.
69. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926.
70. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269.
71. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9620.
72. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision A.1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
73. Case, D. A.; Pearlman, D. A.; Caldwell, J. W.; Cheatham, T. E., III; Wang, J.; Ross, W. S.; Simmerling, C. L.; Darden, T. A.; Merz, K. M.; Stanton, R. V.; Cheng, A. L.; Vincent, J. J.; Crowley, M.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Radmer, R. J.; Duan, Y.; Pitera, J.; Massova, L.; Seibel, G. L.; Singh, U. C.; Weiner, P. K.; Kollman, P. A. AMBER 7; University of California, San Francisco, 2002.
74. (a) Zhan, C.-G.; Norberto de Souza, O.; Rittenhouse, R.; Ornstein, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7279.
75. (b) Koca, J.; Zhan, C.-G.; Rittenhouse, R.; Ornstein, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 817.
76. (c) Koca, J.; Zhan, C.-G.; Rittenhouse, R. C.; Ornstein, R. Li J. Comput. Chem. 2003, 24, 368.
77. (d) Zhan, C.-G.; Zheng, P.; Landry, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2462.
78. (e) Hamza, A.; Cho, H.; Tai, H.-H.; Zhan, C.-G. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4776.
79. (f) Hamza, A.; Cho, H.; Tai, H.-H.; Zhan, C.-G. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 4544.
80. (g) Pan, Y.; Gao, D.; Yang, W.; Cho, H.; Yang, G.-F.; Tai, H.-H.; Zhan, C.-G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 16656.
81. (h) Gao, D.; Zhan, C.-G. J. Phys. Chem. B 2005 109, 23070.
82. (i) Gao, D.; Zhan, C.-G. Proteins 2006, 62, 99.
83. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; van Gunsteren, W. F.; DiNola, A.; Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684.
84. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327.
85. Essmann, U.; Perera, L.; Berkowitz, M. L.; Darden, T.; Lee, H.; Pedersen, L. G. J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577.
86. Kollman, P. A.; Massova, I.; Reyes, C.; Kuhn, B.; Huo, S.; Chong, L.; Lee, M.; Lee, T.; Duan, Y.; Wang, W.; Donini, O.; Cieplak, P.; Srinivasan, J.; Case, D. A.; Cheatham, T. E., III. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 889.
87. Still, W. C.; Tempczyk, A.; Hawley, R. C.; Hendrickson, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6127.
88. Weiser, J.; Shenkin, P. S.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1999, 20, 217.
89. Gilson, M. K.; Sharp, K. A.; Honig, B. H. J. Comput. Chem. 1988, 9, 327.
90. Jayaram, B.; Sharp, K. A.; Honig, B. H. Biopolymers 1989, 28, 975.
91. Sanner, M. F.; Olson, A. J.; Spehner, J. C. Biopolymers 1996, 38, 305.
92. McQuarrie, D. A. A. Statistical Mechanics; Harper & Row: New York, 1976.
93. Brooks, B. R.; Jan_e_zic, D.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1522.
94. Zhan, C.-G.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11534.
95. (b) Zhan, C.-G.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9737.
96. (c) Zhan, C.-G.; Dixon, D. A. J.. Phys. Chem. B 2003, 107, 4403.
97. (d) Zhan, C.-G.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2020.
98. Kwong, P. D.; Wyatt, R.; Robinson, J.; Sweet, R. W.; Sodroski, J.; Hendrickson, W. A. Nature 1998, 393, 648.
99. Olshevsky, U.; Helseth, E.; Furman, C.; Li, J.; Haseltine, W.; Sodroski, J. J. Virol. 1990, 64, 5701.
100. Kwong, P. D.; Doyle, M. L.; Casper, D. J.; Cicala, C.; Leavitt, S. A.; Majeed, S.; Steenbeke, T. D.; Venturi, M.; Chaiken, I.; Fung, M.; Katinger, H.; Parren, P. W.; Robinson, J.; Van Ryk, D.; Wang, L.; Burton, D. R.; Freire, E.; Wyatt, R.; Sodroski, J.; Hendrickson, W. A.; Arthos, J. Nature 2002, 420, 678.
101. Myszka, D. G.; Sweet, R. W.; Hensley, P.; Brigham-Burke, M.; Kwong, P. D.; Hendrickson, W. A.; Wyatt, R.; Sodroski, J.; Doyle, M. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 9026.