Prodrug activation by enzyme, a promising strategy for chemotherapy;Pró-fármaco ativado por enzima, uma estratégia promissora na quimioterapia

Quimica Nova

Volumn 29, Issue 6, 2006, Pages 1307-1316

  Blau, Lorena ^a   Menegon, Renato Farina ^a   Man, Chin Chung ^a  

^a SÃO PAULO STATE UNIVERSITY UNESP   (Brazil)

Author keywords

Cancer; Enzymes; Prodrugs

Indexed keywords

EID: 33845716527     PISSN: 01004042     EISSN: 16787064     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/s0100-40422006000600028     Document Type: Review

References (114)

1. Tsalic, M.; Bar, S. G.; Beny, A.; Visel, B.; Haim, N.; Am. J. Clin. Oncol. 2003, 26, 103.
2. Extermann, M.; Chen, H.; Cantor, A. B.; Corcoran, M. B.; Meyer, J.; Grendys, E.; Cavanaugh, D.; Antonek, S.; Camarata, A.; Haley, W. E.; Balducci, L.; Eur. J. Cancer. 2002, 38, 1466.
3. Ma, B.; Yeo, W.; Hui, P.; Wo, W. M.; Jonson, P. J.; Radiother.Oncol. 2002, 62, 185.
4. Edmonson, J. H.; Petersen, I. A.; Shives, T. C.; Mahoney, M. R.; Rock, M. G.; Haddock, M. G.; Sim, F. H.; Maples, W. J.; O'connor, M. I.; Gunderson, L. L.; Foo, M. L.; Pritchard, D. J.; Buckner, J. C.; Stafford, S.; Cancer 2002, 94, 786.
5. Blagosklonny, M. V.; Leukemia 1999, 13, 2031.
6. Pusztai, L.; Siddik, Z. H.; Mills, G. B.; Bast, R. C. J.; Acta Oncol. Stockholm. 1998, 37, 629.
7. Krishna R.; Mayer D. L.; Cancer Res. 1997, 57, 5246.
8. Fracasso, P. M.; Westerveldt, P.; Fears, C. A.; Rosen, D. M.; Zuhowski, E. G.; Cazenave, L. A.; Litchman, M.; Egorin, M. J.; J. Clin. Oncol. 2000, 18, 1124.
9. Bundgaard, H.; Drugs Fut. 1991, 16, 443.
10. Chung, M. C.; Ferreira, E. I.; Quim. Nova 1999, 22, 75.
11. Weyel, D.; Sedlacek, H. H.; Muller, R.; Brusselbach, S.; Gene Ther. 2000, 7, 224.
12. Hamstra, D. A.; Rehemtulla, A.; Hum. Gene Ther. 1999, 10, 235.
13. Xu, G.; Mcleod, H. L.; Clin. Cancer Res. 2001, 7, 3314.
14. Jungheim, L. N.; Sherpherd, T. A.; Chem. Rev. 1994, 94, 1553.
15. Niculescu-Duvaz, I.; Spooner, R.; Marais, R.; Springer, C. J.; Bioconjugate Chem. 1998, 9, 4.
16. Springer, C. J.; Antoniw, P.; Bagshawe, K. D.; Wilman, D. E. V.; Anticancer Drug Des. 1991, 6, 467.
17. Rainov, N. G.; Dobberstein, K. U.; Sena-Esteves, M.; Herrlinger, U.; Kramm, C. M.; Philpot, R. M.; Hilton, J.; Chiocca, E. A.; Breakefield, X. O.; Hum. Gene Ther. 1998, 9, 1261.
18. Syrigos, K. N.; Epenetos, A. A.; Anticancer Res. 1999, 19, 605.
19. Dimaggio, J. J.; Scheinberg, D. A.; Houghton, A. N.; Cancer Chemother. Biol. Response Modif. Annual 11. 1990, 177.
20. Vitetta, E. S.; Fulton, R. J.; May, R. D.; Till, M.; Uhr, J. M.; Science 1987, 238, 1098.
21. Nenny, W. A.; Wilson, W. R.; J. Pharm. Pharmacol. 1998, 50, 387.
22. Martin, J.; Stribbling, S. M.; Poom, G. K.; Begent, R. H. J.; Napier, M.; Sharma, S. K.; Springer, C.; J. Cancer Chemother. Pharmacol. 1997, 40, 189.
23. Napier, M. P.; Sharma, S. K.; Springer, C. J.; Bagshawe, K. D.; Green, A. J.; Martin, J.; Stribbling, S. M.; Cushen. N.; O'maley, D.; Begent, R. H. J.; Clin. Cancer Res. 2000, 6, 765.
24. Haisma, H. J.; Sernee, M. F.; Hooijberg, E.; Brakenhoff, R. H.; van der Meulen-Muileman, I. H.; Pinedo, H. M.; Boven, E.; Blood 1998, 92, 184.
25. Pedley, R. B.; Sharma, S. K.; Boxer, G. M.; Boden, R.; Stribbling, S. M.; Davies, L.; Springer, C. J.; Begent, R. H. J.; Cancer Res. 1999, 59, 3998.
26. Wolfe, L. A.; Mullin, R. J.; Laethem, R.; Blumenkopf, T. A.; Cory, M.; Miller, J. P.; Keith, B. R.; Humphreys, J.; Smith, G. K.; Bioconjugate Chem. 1999, 10, 38.
27. Bosslet, K.; Czech, J.; Lorens, P.; Sedlacek, H. H.; Schuermann, M.; Seeman, G.; Br. J. Cancer 1992, 65, 234.
28. Vrudhula, V. M.; Svensson, H. P.; Kennedy, K. A.; Senter, P. N.; Wallace, P. M.; Bioconjugate Chem. 1993, 4, 334.
29. Svensson, H. P.; Wallace, P. M.; Senter, P. D.; Bioconjugate Chem. 1994, 5, 262.
30. Jung, M.; Mini Rev. Med. Chem. 2001, 1, 399.
31. Sahin, U.; Hartmann, F.; Senter, P.; Pohl, C.; Engert, A.; Diehl, V.; Pfreundschuh, M.; Cancer Res. 1990, 50, 6944.
32. Goshorn, S. C.; Svensson, H. P.; Kerr, B. E.; Somerville, J. E.; Senter, P. D.; Fell, H. P.; Cancer Res. 1993, 53, 2123.
33. Michael, N. P.; Chester, K. A.; Melton, R. G.; Robson, L.; Nicholas, W.; Boden, J. A.; Pedley, R. B.; Begente, R. H. J.; Sherwood, F. R.; Minton, P. N.; Immunotechnology 1996, 2, 47.
34. Bhatia, J.; Sharma, S. K.; Chester, K. A.; Pedley, R. B.; Boden, R. W.; Read, D. A.; Boxer, G. M.; Michael, N. P.; Begent, R. H.; Int. J. Cancer 2000, 85, 571.
35. Kerr, D. E.; Vrudhula, V. M.; Svensson, H. P.; Siemers, N. O.; Senter, P. D.; Bioconjugate Chem. 1999, 10, 1084.
36. De Graaf, M.; Boven, E.; Scheeren, H. W.; Haisma, H. J.; Pinedo, H. M.; Curr. Pharm. Des. 2002, 8, 1391.
37. Roffler, S. F.; Wang, S. M.; Chern, J. W.; Yeh, M. J.; Tung, E.; Biomed. Pharmacol. 1991, 42, 2062.
38. Wang, S. M.; Chern, J. W.; Yeh, M. Y.; Ng, J. C.; Tung, E.; Hoffler, S. F.; Cancer Res. 1992, 52, 4484.
39. Bakina, E.; Wu, Z.; Rosenblum, M.; Farquhar, D.; J. Med. Chem. 1997, 40, 4013.
40. Haisma, H. J.; Boven, E.; van Muijen, M.; De Jong, J.; van der Vijgh, W. J. F.; Pinedo, H. M. A.; Br. J. Cancer 1992, 66, 474.
41. Haisma, van Muijen, M.; Pinedo, H. M.; Boven, E.; Cell. Biophys. 1994, 24/25, 185.
42. De Graaf, M.; Boven, E.; Oosterhoff, D.; van der Meule-Muileman, I. H.; Huls, G. A.; Gerritsen, W. R.; Haisma, H. J.; Pinedo, H. N.; Br. J. Cancer 2002, 86, 811.
43. Springer, C. J.; Antoniw, P.; Bagshawe, K. D.; Searle, F.; Bisset, G. M.; Jarman, M.; J. Med. Chem. 1990, 33, 677.
44. Springer, C. J.; Bagshawe, K. D.; Sharma, S. K.; Searle, F.; Boden, J. A.; Antoniw, P.; Burke, P. J.; Rogers, G. T.; Sherwood, R. F.; Melton, R. G.; Eur. J. Cancer 1991, 27, 1361.
45. Bagshawe, K. D.; Br. J. Cancer 1989, 60, 275.
46. Bagshawe, K. D.; Sharma, S. K.; Springer, C. J.; Antoniw, P.; Rogers, G. T.; Burke, P. J.; Melton, R.; Sherwood, R.; Antibody Immunoconj. Radiopharm. 1991, 4, 915.
47. Bagshawe, K. D.; Adv. Pharmacol. 1993, 24, 99.
48. Sharma, S. K.; Bagshawe, K. D.; Melton, R. G.; Sherwood, R. F.; Cell. Biophys. 1992, 21, 109.
49. Spencer, D. I. R.; Robson, L.; Purdy, D.; Whitelegg, N. R.; Michael, N. P.; Bhatia, J.; Sharma, S. K.; Rees, A. R.; Minton, N. P.; Begent, R. H. J.; Chester, K. A.; Proteomics 2002, 2, 271.
50. Mayer, A.; Sharma, S. K.; Tolner, B.; Minton, N. P.; Purdy, D.; Amlot, P.; Tharankan, G.; Begent, R. H.; Chester, K. A.; Br. J. Cancer 2004, 90, 2402.
51. European Patent Application, 0382 411 A2, 1990.
52. Jungheim, L. N.; Shepherd, T. A.; Meyer, D. L.; J. Org. Chem. 1992, 57, 2334.
53. Meyer, D. L.; Jungheim, L. N.; Mikolajczyk, S. D.; Shepherd, T. A.; Starling, J. J.; Ahlen, C. N.; Bioconjugate Chem. 1992, 3, 42.
54. Meyer, D. L.; Jungheim, L, N.; Law, K. L.; Mikolajczyk, S, D.; Shepherd, T. A.; Mackensen, D. G.; Starling, J. J.; Cancer Res. 1993, 53, 3956.
55. Veinberg, G.; Shestakova, I.; Vorona, M.; Kanape, I.; Domrachova, I.; Edmunds, L.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1007.
56. Vrudhula, V. M.; Kerr, D. E.; Siemers, N. O.; Dubowchik, G. M.; Senter, P. D.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 539.
57. Hakimelahi, G. H.; Shia, K. S.; Pasdar, M.; Hakimelahi, S.; Khalafi, N. A.; Soltani, M. N.; Mei, N. W.; Mei, H. C.; Saboury, A. A.; Rezaei, T. N.; Moosavi, M. A. A.; Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2927.
58. Hakimelahi, G. H.; Ly, T. W.; Yu, S. F.; Zakerinia, M.; Khalafi, M. A.; Soltani, M. N.; Gorgani, M. N.; Chadegani, A. R.; Moosavi, M. A. A.; Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 2139.
59. Mcdonagh, C.; Beam, K. S.; Wu, G. J. S.; Chen, J. H.; Chace, D. F.; Senter, P. D.; Francisco, J. A.; Bioconjugate Chem. 2003, 14, 860.
60. Cortez-Retamozo, V.; Backmann, N.; Senter, P. D.; Werney, U.; De Baetselier, P.; Muyldermans, S.; Revets, H.; Cancer Res. 2004, 64, 2853.
61. Stijilemans, B.; Conrath, K.; Cortez-Retamozo, V.; Van Xong, H.; Wyns, L.; Senter, P.; Revest, H.; De Baetselier, P.; Muyldermans, S.; Magez, S.; J. Biol. Chem. 2004, 279, 1256.
62. Senter, P. D.; Su, P. C. D.; Katsuragi, T.; Sakai, T.; Cosand, W. L.; Hellström, I.; Hellström, K. E.; Bioconjugate Chem. 1991, 2, 447.
63. Deckert, P. M.; Renner, C.; Cohen, L. S.; Jungbluth, A.; Ritter, G.; Bertino, J. R.; Old, L. J.; Welt, S.; Br. J Cancer 2003, 88, 937.
64. Satchi, R.; Connors, T. A.; Duncan, R.; Br. J. Cancer 2001, 85, 1070.
65. Maeda, H.; Wu, J.; Sawa, T.; Matsumura, Y.; Hori, K.; J. Controlled Release 2000, 65, 271.
66. Satchi-Fainaro, R.; Hailu, H.; Davies, J. W.; Summerford, C.; Duncan, R.; Bioconjugate Chem. 2003, 14, 797.
67. Satchi-Fainaro, R.; Puder, M.; Davies, J. W.; Tran, H. T.; Sampson, D. A.; Greene, A. K.; Corfas, G.; Folkman, J.; Eur. J. Cancer 2004, 40, 148.
68. Lin, X.; Zhang, Q.; Rice, J. R.; Stewart, D. R.; Nowotnik, D. P.; Howell, S. B.; Eur. J. Cancer 2004, 40, 291.
69. David, A.; Kopeckova, P.; Minko, T.; Rubinstein, A.; Kopecek, J.; Eur. J. Cancer 2004, 40, 148.
70. Friedlos, F.; Court, S.; Ford, M.; Denny, W. A.; Springer C.; Gene Ther. 1998, 5, 105.
71. Friedlos, F.; Denny, W. A.; Palmer, B. D.; Springer, C. J.; J. Med. Chem. 1997, 40, 1270.
72. Clark, A. J.; Iwobi, M.; Cui, W.; Crompton, M.; Harold, G; Hobbs, S.; Kamalati, T.; Knox, P.; Neil, C.; Yull, F.; Gusterson, B.; Gene Ther. 1997, 4, 101.
73. Nakamura, H6; Mullen, J. T6; Chandrasekhar, S6; Pawlik, T. M6; Yoon, S. S6; Tanabe, K. K.; Cancer Res. 2001, 61, 5447.
74. Rigg, A.; Sikora, K.; Mol. Med. Today 1997, 3, 359.
75. Panhda, H.; Martin, L. A.; Rigg, A.; Hurst, H. C.; Stamp, G. W. H.; Sikora, K.; Lemoine, N. R.; J. Clin. Oncol. 1999, 17, 2180.
76. The Wellcome Foundation Ltd., Wo9514100 (1995).
77. Okabe, S.; Arai, T.; Yamashita, H.; Sugihara, K.; J. Cancer Res. Clin. Oncol. 2003, 129, 367.
78. Ring, C. J. A.; Blouin, P.; Martin, L. A.; Hurst, H. C.; Lemoine, N. R.; Gene Ther. 1997, 4, 1045.
79. William, K. J.; Cowen, R. L. E.; Stratford, I. J.; Breast Cancer Res. 2001, 3, 328.
80. Post, D. E.; van Meir, E. G.; Gene Ther. 2001, 8 , 1801.
81. Marples, B.; Greco, O.; Joiner, M. C.; Scott, S. D.; Eur. J. Cancer 2002, 38, 231.
82. De Clercq, E.; Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2000, 19, 1531.
83. De Clercq, E.; Andrei, G.; Snoeck, R.; De Bolle, L.; Naesens, L.; Degreve, B.; Balzarini, J.; Zhang, Y.; Schols, D.; Leyssen, P.; Ying, C.; Neyts, J.; Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2001, 20, 271.
84. Okada, T.; Caplen, N. J.; Ramsey, W. J.; Onodera, M.; Shimazaki, K.; Nomoto, T.; Ajalli, R.; Wildner, O.; Morris, J.; Kume, A.; Hamada, H.; Blaese, R. M.; Ozawa, K.; J. Gene. Med. 2004, 6, 288.
85. Moolten, F. L.; Cancer Res. 1986, 46, 5276.
86. Rainov, N. G.; Dobberstein, K. U.; Sena-Esteves, M.; Herrlinger, U.; Kramm, C. M.; Philpot, R. M.; Hilton, J.; Chiocca, E. A.; Breakefield, X. O.; Hum. Gene Ther. 2000, 11, 2389.
87. Fillat, C.; Carrio, M.; Cascante, A.; Sangro, B.; Curr. Gene. Ther. 2003, 3, 13.
88. Kuriyama, N.; Kuriyama, H.; Julin, C. M.; Lamborn, K. R.; Israel, M. A.; Cancer Res. 2001, 61, 1805.
89. Marples, B.; Greco, O.; Joiner, M. C.; Scott, S. D.; Eur. J. Cancer 2002, 38, 231.
90. Nishihara, E.; Nagayama, Y.; Mawatari, F.; Tanaka, K.; Namba, H.; Niwa, M.; Yamashita, S.; Endocrinology 1997, 138, 4577.
91. Dabrowska, A.; Szary, J.; Kowalczuk, M.; Szala, S.; Ugorski, M.; Acta Biochim. Pol. 2004, 51, 723.
92. Mcneish, I. A.; Green, N. K.; Gilligan, M. G.; Ford, M. J.; Mautner, V.; Young, L. S.; Kerr, D. J.; Gene Ther. 1998, 5, 1061.
93. Mullen, C. A.; Kilstrup, M.; Blaese, R. M.; Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 33.
94. Trinh, Q. T.; Austin, E. A.; Murray, D. M.; Knick, V. C.; Huber, B. E.; Cancer Res. 1995, 55, 4808.
95. Nyati, M. K.; Sreekumar, A.; Li, S.; Zhang, M.; Rynkiewicz, S. D.; Chinnaiyan, A. M.; Rehemtulla, A.; Lawrence, T. S.; Cancer Res. 2002, 62, 2337.
96. Li, Z.; Shanmugam, N.; Katayose, D.; Huber. B.; Srivastava. S.; Cowan. K.; Seth. P.; Cancer Gene Ther. 1997, 4, 113.
97. Miller, C. R.; Williams, C. R.; Buchsbaum, D. J.; Gillespie, G. Y.; Cancer Res. 2002, 62, 773.
98. Topf, N.; Worgall, S.; Hackett, N. R.; Crystal, R. G.; Gene Ther. 1998, 5, 507.
99. O'keefe, D. S.; Uchida, A.; Bacich, D. J.; Watt, F. B.; Martorana, A.; Molloy, P. L.; Heston, W. D.; Prostate 2000, 45, 149.
100. Adachi, Y.; Tamiya, T.; Ichikawa, T.; Terada, K.; Ono, Y.; Matsumoto, K.; Furuta, T.; Hamada, H.; Ohmoto, T.; Hum. Gene Ther. 2000, 11, 77.
101. Chung-Faye, G. A.; Chen, M. J.; Green, N. K.; Burton, A.; Anderson, D.; Mautner, V.; Searle, P. F.; Kerr, D. J.; Gene Ther. 2001, 8, 1547.
102. Fonseca, M. J.; Storm, G.; Hennink, W. E.; Gerritsen, W. R.; Haisma, H. J.; Gene Med. 1999, 1, 407.
103. Graaf, M.; Pinedo, H. M.; Oosterhoff, D.; van der Meulen-Muileman, I. H.; Gerritsen, W. R.; Haisma, H. J.; Boven, E.; Hum. Gene Ther. 2004, 15, 229.
104. Brot, F. E.; Bell, C. E. Jr.; Sly, W. S.; Biochemistry 1978, 17, 385.
105. Helsby, N. A.; Ferry, D. M.; Patterson, A. V.; Pullen, S. M.; Wilson, W. R.; Br. J. Cancer 2004, 90, 1084.
106. Djeha, A. H.; Thomson, T. A.; Leung, H.; Searle, P. F.; Yong, L. S.; Kerr, D. J.; Harris, P. A.; Mountain, A.; Wrighton, C. J.; Mol. Ther. 2001, 3, 233.
107. Chung-Faye, G.; Palmer, D.; Anderson, D.; Clark, J.; Downes, M.; Baddeley, J.; Hussain, S.; Murray, P. I.; Searle, P.; Seymour, L.; Harris, P. A.; Ferry, D.; Kerr, D. J.; Clin Cancer Res. 2001, 7, 2662.
108. Palmer, D. H.; Maltner, V.; Hull, D.; Ellis, J.; Moutain, A.; Searle, P.; Young, L. S.; Gerritsen, W.; James, N. D.; Kerr, D. J.; Proc. Am. Soc. Clin. Oncol. 2003, 22, 198.
109. James, N. D.; Young, J. G.; Patel, P.; Leung, H.; Searle, P.; Mautner, V.; Ellis, J.; Doherty, A.; Wallace, M.; Young, L.; Proc. Am. Soc. Clin. Oncol. 2003, 22, 204.
110. Springer, C. J.; Antoniw, P.; Bagshawe, K. D.; Searle, F.; Bisset, G. M.; Jarman, M.; J. Med. Chem. 1990, 33, 677.
111. Spooner, R. A.; Martin, J.; Friedlos, F.; Marais, R.; Springer, C. J.; Cancer Gene Ther. 2000, 7, 1348.
112. Stribbling, S. M.; Friedlos, F.; Martin, J.; Davies, L.; Spooner, R. A.; Marais, R.; Springer, C. J.; Hum. Gene Ther. 2000, 11, 285.
113. Friedlos. F.; Davies, L.; Scanlon, I.; Ogilvie, L. M.; Cancer Res. 2002, 62, 1724.
114. Niculescu-Duvaz, D.; Niculescu-Duvas, I.; Friedlos, F.; Martin, J.; Lehouritis. P.; Springer, C. J.; J. Med. Chem. 2003, 46, 1690.