Inorganic-cored photoactive assemblies: Synthesis, structure, and photochemical investigations on stannoxane-supported multifluorene compounds

Chemistry - A European Journal

Volumn 12, Issue 34, 2006, Pages 8847-8861

  Chandrasekhar, Vadapalli ^a   Thilagar, Pakkirisamy ^a   Steiner, Alexander ^b   Bickley, Jamie F ^b  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY KANPUR   (India)

^b UNIVERSITY OF LIVERPOOL   (United Kingdom)

Author keywords

Carboxylate ligands; Fluorescence; Hydrogen bonds; Supramolecular chemistry; Tin

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACIDS; CHROMOPHORES; DERIVATIVES; FLUORESCENCE; HYDROGEN BONDS; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL); TIN; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CARBOXYLATE LIGANDS; MULTICHROMOPHORE ASSEMBLIES; MULTIFLUORENE COMPOUNDS; ORGANOSTANNOXANE PRECURSORS;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 33845310041     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200600556     Document Type: Article

References (221)

1. a) P. E. Burrows, S. R. Forrest, M. E. Thompson, Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 1997, 2, 236-243;
2. b) E. Terpetschnig, H. Szmacinski, H. Malak, J. R. Lakowicz, Bio. Phys. J. 1995, 68, 342-350;
3. c) D. A. V. Bout, J. Kerimo, D. A. Higgins, P. F. Barbara, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 204-212;
4. d) X. Q. Guo, F. N. Castellano, L. Li, J. R. Lakowicz, Anal. Chem. 1998, 70, 632-637;
5. e) J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 1999;
6. f) Topics in Fluorescence Spectroscopy, Vol. 4: Probe Design and Chemical Sensing (Ed.; J. R. Lakowicz), Plenum Press, New York, 1994;
7. g) H. Ihmels, A. Meiswinkel, C. J. Mohrschladt, Org. Lett. 2000, 2, 2865-2867;
8. h) S. Lamansky, P. Djurovich, D. Murphy, F. A. Razzaq, H. E. Lee, C. Adachi, P. E. Burrows, S. R. Forrest, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304-4312;
9. i) J. C. Ostrowski, M. R. Robinson, A. J. Heeger, G. C. Bazan, Chem. Commun. 2002, 784-785;
10. j) F. C. Chen, Y. Yang, Q. Pei, Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 4278-4280;
11. k) X. Gong, J. C. Ostrowski, G. C. Bazan, D. Moses, A. J. Heeger, Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3711-7113;
12. l) W. C. Tse, D. L. Boger, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 61-69;
13. m) K. A. Willets, S. Y. Nishimura, P.J. Schuck, R.J. Twieg, W. E. Moerner, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 549-556;
14. n) T. H. Lee, J. I. Gonzalez, J. Zheng, R. M. Dickson, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 534-541.
15. a) M. H. W. Lam, D. Y. K. Lee, K. W. Man, C. S. W. Lau, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1825-1828;
16. b) J. Halpern, Pure Appl. Chem. 2001, 73, 209-220;
17. c) S. S. Sun, A. J. Lees, Organometallics 2001, 20, 2353-2358;
18. d) D. Kolosov, V. Adamovich, P. Djurovich, M. E. Thompson, C. Adachi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9945-9954;
19. e) Y. Kang, D. Song, H. Schmider, S. Wang, Organometallics 2002, 21, 2413-2421;
20. f) S. K. Hurst, M. P. Cifuentes, A. M. McDonagh, M. G. Humphrey, M. Samoc, B. L. Davies, I. Asselberghs, A. Persoons, J. Organomet. Chem. 2002, 642, 259-267;
21. g) C. J. McAdam, J. L. Morgan, B. H. Robinson, J. Simpson, P. H. Rieger, A. L. Rieger, Organometallics 2003, 22, 5126-5136;
22. h) M. L. Deda, M. Ghedini, I. Aiello, T. Pugliese, F. Barigelletti, G. Accorsi, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 857-861;
23. i) Y. Liao, J. K. Feng, L. Yang, A.M. Ren, H.X. Zhang, Organometallics 2005, 24, 385-394;
24. j) P. A. Jelliss, K. M. Wampler, Organometallics 2005, 24, 707-714;
25. Qin. Liu, W. L. Jia, S. Wang, Inorg. Chem. 2005, 44, 1332-1343.
26. a) Y. Geng, A. C. A. Chen, J. J. Ou, S. H. Chen, K. Klubek, K. M. Vaeth, C. W. Tang, Chem. Mater. 2003, 15, 4352-4360;
27. b) T. W. Kelley, P. F. Baude, C. Gerlach, D. E. Ender, D. Muyres, M. A. Haase, D. E. Vogel, S. D. Theiss, Chem. Mater. 2004, 16, 4413-4422;
28. c) Y. Kim, K. H. Bae, Y. Y. Jeong, D. K. Choi, C. S. Ha, Chem. Mater. 2004, 16, 5051-5057;
29. d) H. Aziz, Z. D. Popovic, Chem. Mater. 2004, 16, 4522-4532;
30. e) J. A. Cheng, C. H. Chen, C. H. Liao, Chem. Mater. 2004, 16, 2862-2868;
31. f) J. Li, C. Ma, J. Tang, C. S. Lee, S. Lee, Chem. Mater. 2005, 17, 615-619;
32. g) K. R. J. Thomas, M. Velusamy, J. T. Lin, C. H. Chuen, Y. T. Tao, Chem. Mater. 2005, 17, 1860-1866;
33. h) J. Liu, C. Min, Q. Zhou, Y. Cheng, L. Wang, D. Ma, X. Jing, F. Wang, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 083 505(1)-083 505(3);
34. i) G. Wantz, O. J. Dautel, R. Almairac, L. Hirsch, F. S. Spirau, L. Vignau, J. P. L. Porte, J. P. Parneix, J. J. E. Moreau, Org. Electron. 2006, 7, 38-44;
35. j) H. Inomata, K. Goushi, T. Masuko, T. Konno, T. Imai, H. Sasabe, J. J. Brown, C. Adachi, Chem. Mater. 2004, 16, 1285-1291;
36. k) S. Y. Kim, J. L. Leea, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 11 2106(1)-11 2106(3);
37. l) B. T. H. Huang, J. T. Lin, L. Y. Chen, Y. T. Lin, C. C. Wu, Adv. Mater. 2006, 18, 602-606.
38. a) V. V. Grushin, N. Herron, D. D. LeCloux, W. J. Marshall, V. A. Petrov, Y, Wang, Chem. Commun. 2001, 1494-1495;
39. b) R. J. Curry, W. P. Gillin, Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 2001, 5, 481-486;
40. c) L. S. Sapochak, F. E. Benincasa, R. S. Schofield, J. L. Baker, K. K. C. Riccio, D. Fogarty, H. Kohlmann, K. F. Ferris, P. E. Burrows, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6119-6125;
41. d) G. Yu, S. Yin, Y. Liu, Z. Shuai, D. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14 816-14 824;
42. e) X. Chen, J. L. Liao, Y. Liang, M. O. Ahmed, H. En Tseng, S. A. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 636-637;
43. f) T. S. Kim, T. Okubo, T. Mitani, Chem. Mater. 2003, 15, 4949-4955;
44. g) C. D. Entwistle, T. B. Marder, Chem. Mater. 2004, 16, 4574-4585;
45. h) J. E. Song, B. O. Kim, Y. Ha, Mater. Sci. Eng. C 2004, 24, 191-194;
46. i) Z. Xie, B. Yang, F. Li, G. Cheng, L. Liu, G. Yang, H. Xu, L. Ye, M. Hanif, S. Liu, D. Ma, Y. Ma, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14 152-14 153;
47. j) S. Kato, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11 538-11 539;
48. k) Q. Huang, G. A. Evmenenko, P. Dutta, P. Lee, N. R. Armstrong, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10 227-10 242;
49. l) Y. Zhu, A. P. Kulkarni, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 2005, 17, 5224-5227;
50. m) A. C. A. Chen, J. U. Wallace, S. K. H. Wei, L. Zeng, S. H. Chen, Chem. Mater. 2006, 18, 204-213;
51. n) K. R. J. Thomas, J. T. Lin, C. M. Tsaib, H. C. Linb, Tetrahedron 2006, 62, 3517-3522.
52. a) U. Lemmer, R. F. Mahrt, Y. Wada, A. Greiner, H. Bäsler, E. O. Göbel, Appl. Phys. Lett. 1993, 62, 2827-2827;
53. b) R. C. Smith, W. M. Fischer, D. L. Gin, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4092-4093;
54. c) H. Rost, B. S. Chuah, D.-H. Hwang, S. C. Moratti, A. B. Holmes, J. Wilson, J. Morgado, J.J.M. Halls, J. C. DeMello, R. H. Friend, Synth. Met. 1999, 102, 937-938;
55. d) F. Babudri, S. R. Cicco, L. Chiavarone, G. M. Farinola, L. C. Lopez, F. Naso, G. Scamarcio, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1573-1579;
56. e) L. Zheng, R. C. Urian, Y. Liu, A. K.-Y. Jen, L. Pu, Chem. Mater. 2000, 12, 13-15;
57. f) A. M. Ramos, M. T. Rispens, J. K. J. V. Duren, J. C. Hummelen, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6714-6715;
58. g) H.-L. Cheng, K.-F. Lin, Synth. Met. 2001, 122, 387-393;
59. h) M. M. Alam, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 2004, 16, 4647-4656;
60. i) D. A. M. Egbe, L. H. Nguyen, B. Carbonnier, D. Mühlbacherd, N. S. Sariciftci, Polymer 2005, 46, 9585-9595;
61. j) J. A. Mikroyannidis, Synth. Met. 2005, 155, 125-129;
62. k) T. Kietzke, H.-H. Hörhold, D. Neher, Chem. Mater. 2005, 17, 6532-6537.
63. a) A. Schenning, P. Jonkheijm, E. Peeters, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 409-416;
64. b) F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. Schenning, Chem. Rev. 2005, 105, 1491-1546;
65. c) A. Schenning, E.W. Meijer, Chem. Commun. 2005, 3245-3258;
66. d) F. J. M. Hoeben, L. M. Herz, C. Daniel, P. Jonkheijm, A. Schenning, C. Silva, S. C. J. Meskers, D. Beljonne, R. T. Phillips, R. H. Friend, E.W. Meijer, Angew. Chem. 2004, 116, 2010-2013;
67. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1976-1979;
68. e) F. J. M. Hoeben, A. Schenning, E. W. Meijer, ChemPhysChem 2005, 6, 2337-2342.
69. a) Q. Pei, Y. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7416-7417;
70. b) J. Teetsov, M. A. Fox, J. Mater. Chem. 1999, 9, 2117-2122;
71. c) J.-I. Lee, O. Klaerner, M. H. Davey, R. D. Miller, Synth. Met. 1999, 102, 1087-1088;
72. d) M. Gross, D. C. Müller, H.-G. Nothofer, U. Scherf, D. Neher, C. Bräuchle, K. Meerholz, Nature 2000, 405, 661-664;
73. e) Charas, J. Morgado, J. M. G. Martinho, L. Alcácera, F. Caciallic, Chem. Commun. 2001, 1216-1217;
74. f) G. Tu, Q. Zhou, Y. Cheng, L. Wang, D. Ma, X. Jing, F. Wang, Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 2172-2175;
75. g) F. Galbrecht, X. H. Yang, B. S. Nehls, D. Neher, T. Farrella, U. Scherf, Chem. Commun. 2005, 2378-2380;
76. h) Y. Chen, Y. Araki, J. Doyle, A. Strevens, O. Ito, W. J. Blau, Chem. Mater. 2005, 17, 1661-1666;
77. i) M. Beinhoff, A. T. Appapillai, L. D. Underwood, J. E. Frommer, K. R. Carter, Langmuir 2006, 22, 2411-2414.
78. a) S. M. Kelly, Flat Panel Displays Advanced Organic Materials, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2000;
79. b) L. M. Leung, W. Y. Lo, S. K. So, K. M. Lee, W. K. Choi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5640-5641;
80. c) F. G. Gao, A. J. Bard, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7426-7427;
81. d) S. Lamansky, P. Djurovich, D. Murphy, F. Abdel-Razzaq, H. E. Lee, C. Adachi, P. E. Burrows, S. R. Forrest, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304-4312;
82. e) H. Rudmann, S. Shimada, M. F. Rubner, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4918-4921;
83. f) D. Bruce, M. M. Richter, Anal. Chem. 2002, 74, 1340-1342;
84. g) Y. A Lee, J. E. McGarrah, R. J. Lachicotte, R. Eisenberg, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10 662-10 663;
85. h) L. H. Chan, R. H. Lee, C. F. Hsieh, H. C. Yeh, C. T. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6469-6479;
86. i) A. Tsuboyama, H. Iwawaki, M. Furugori, T. Mukaide, J. Kamatani, S. Igawa, T. Moriyama, S. Miura, T. Takiguchi, S. Okada, M. Hoshino, K. Ueno, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12 971-12 979;
87. j) A. J. Middleton, W. J. Marshall, N. S. Radu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 880-881.
88. a) Y. Hamada, C. Adachi, T. Tetsuo, S. Saito, Jpn. J. Appl. Phys. 1992, 31, 1812-1816;
89. b) N. Tamoto, C. Adachi, K. Nagai, Chem. Mater. 1997, 9, 1077-1085;
90. c) J. Kido, M. Kimura, K. Nagai, Chem. Lett. 1996, 47;
91. d) H. Antoniadis, M. Inbasekaran, E. P. Woo, Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 3055-3057;
92. e) P. Lu, H. Hong, G. Cai, P. Djurovich, W. P. Weber, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7480-7486;
93. f) C. Wang, G. Y. Jung, Y. Hua, C. Pearson, M. R. Bryce, M. C. Petty, A. S. Batsanov, A. E. Goeta, J. A. K. Howard, Chem. Mater. 2001, 13, 1167-1173.
94. a) Q. Pei, Y. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7416-7417;
95. b) Y. Yang, Q. Pei, J. Appl. Phys. 1997, 81 3294-3298;
96. c) J. K. Lee, G. Klärner, R. D. Miller, Chem. Mater. 1999, 11, 1083-1088;
97. d) J. Sheats, Y. L. Chang, D. B. Roitman, A. Stocking, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 193-200;
98. e) Y. Shirota, M. Kinoshita, T. Noda, K. Okumoto, T. Ohara, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11 021-11 022;
99. f) K. T. Wong, Y. Y. Chien, R. T. Chen, C. F. Wang, Y. T. Lin, H. H. Chiang, P. Y. Hsieh, C. C. Wu, C. H. Chou, Y. O. Su, G. H. Lee, S. M. Peng, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11 576-11 577;
100. g) G. Vamvounis, G. L. Schulz, S. Holdcroft, Macromolecules 2004, 37, 8897-8902;
101. h) S. Inaoka, D. B. Roitman, R. C. Advincula, Chem. Mater. 2005, 17, 6781-6789;
102. i) Q. H. Xu, S. Wang, D. Korystov, A. Mikhailovsky, G. C. Bazan, D. Moses, A. J. Heeger, PNAS 2005, 102, 530-535.
103. a) G. Yu, S. Yin, Y. Liu, Z. Shuai, D. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14 816-14 824;
104. b) S.-H. Jin, S.-Y. Kang, I.-S. Yeom, J. Y. Kim, S. H. Park, K. Lee, Y.-S. Gal, H.-N. Cho, Chem. Mater. 2002, 14, 5090-5097.
105. a) J. M. Lupton, Chem. Phys. Lett. 2002, 365, 366-368;
106. b) E. J. W. List, M. Gaal, R. Guentner, P. S. D. Freitas, U. Scherf, Synth. Met. 2003, 759, 759-763;
107. c) C. F. Wang, J. D. White, T. L. Lim, J. H. Hsu, S. C. Yang, W. S. Fann, K. Y. Peng, S. A. Chen, Phys. Rev. B 2003, 67, 035 202(1)-035 202(7);
108. d) D. A. M. Egbe, C. Ulbricht, T. Orgis, B. Carbonnier, T. Kietzke, M. Peip, M. Metzner, M. Gericke, E. Birckner, T. Pakula, D. Neher, U.-W. Grummt, Chem. Mater. 2005, 17, 6022-6032;
109. e) B. G. Sumpter, P. Kumar, A. Mehta, M. D. Barnes, W. A. Shelton, R. J. Harrison, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 7671-7685.
110. a) E. J. W. List, R. Günther, P. S. D. Frietas, U. Scherf, Adv. Mater. 2002, 14, 374-378;
111. b) M. Gaal, E. J. W. List, U. Scherf, Macromolecules, 2003, 36, 4236-4237;
112. c) J. M. Lupton, M. R. Craig, E.W. Meijer, Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 4489-4491;
113. d) M. R. Craig, M. M. de Kok, J.W. Hofstraat, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Mater. Chem. 2003, 13, 2861-2862.
114. a) T. Tsuzuki, N. Shirasawa, T. Suzuki, S. Tokito, Jpn. J. Appl. Phys. 2005, 44, 4151-4154;
115. b) J.-S. Cho, A. Kimoto, M. Higuchi, K. Yamamoto, Macromol. Chem. Phys. 2005, 206, 635-641;
116. c) A. J. Middleton, W. J. Marshall, N. S. Radu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 880-881;
117. d) S. Yamaguchi, S. Akiyama, K. Tamao, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6335-6336.
118. a) Y. Sakamoto, T. Suzuki, A. Miura, H. Fujikawa, S. Tokito, Y. Taga, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1832-1833;
119. b) D. Ma, J. M. Lupton, I. D. W. Samuel, S.-C. Lo, P. L. Burn, Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 2285-2287;
120. c) N. Satoh, J.-S. Cho, M. Higuchi, K. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8104-8105;
121. d) T. W. Kwon, M. M. Alam, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 2004, 16, 4657-4666;
122. e) I. A. Khotina, L. S. Lepnev, N. S. Burenkova, P. M. Valetsky, A. G. Vitukhnovsky, J. Lumin. 2004, 35, 232-238;
123. f) J.-S. Cho, K. Takanashi, M. Higuchi, K. Yamamoto, Synth. Met. 2005, 150, 79-82;
124. g) J. Pana, W. Zhua, S. Lia, W. Zengb, Y. Caob, H. Tiana, Polymer 2005, 46, 7658-7669;
125. h) Z. H. Li, M. S. Wong, Org. Lett. 2006, 8, 1499-1502.
126. a) S. Serroni, A. Juris, M. Venturi, S. Campagna, I. R. Resino, G. Denti, A. Credi, V. Balzani, J. Mater. Chem. 1997, 7, 1227-1236;
127. b) G. D. Storrier, K. Takada, H. D. Abrun, Langmuir 1999, 15, 872-884;
128. c) X. Zhou, D. S. Tyson, F. N. Castellano, Angew. Chem. 2000, 112, 4471-4475;
129. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4301-4305;
130. d) H. J. Murfee, T. P. S. Thorns, J. Greaves, B. Hong, Inorg. Chem. 2000, 39, 5209-5217;
131. e) V. Balzani, P. Ceroni, A. Juris, M. Venturi, S. Campagna, F. Puntoriero, C. Serroni, Coord. Chem. Rev. 2001, 219, 545-572;
132. f) V. Balzani, A. Juris, Coord. Chem. Rev. 2001, 211, 97-115;
133. g) N. D. McClenaghan, F. Loiseau, F. Puntoriero, S. Serroni, S. Campagna, Chem. Commun. 2001, 2634-2635;
134. h) V. Vicinelli, P. Ceroni, M. Maestri, V. Balzani, M. Gorka, F. Vögtle, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6461-6468;
135. i) S. Campagna, C. D. Pietro, F. Loiseau, B. Maubert, N. McClenaghan, R. Passalacqua, F. Puntoriero, V. Ricevuto, S. Serroni, Coord. Chem. Rev. 2002, 229, 67-74;
136. j) N. D. McClenaghan, R. Passalacqua, F. Loiseau, S. Campagna, B. Verheyde, A. Hameurlaine, W. Dehaen, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5356-5365;
137. k) J. P. Cross, M. Lauz, P. D. Badger, S. Petoud, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16 278-16 279.
138. a) J. J. Apperloo, P. R. L. Malenfant, J. M. J. Fréchet, R. A. J. Janssen, Synth. Met. 2001, 121, 1259-1260;
139. b) F. S. P. Blaga, J. C. G. Martinez, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12 953-12 960;
140. c) T. L. Bouder, O. Maury, A. Bondon, K. Costuas, E. Amouyal, I. Ledoux, J. Zyss, H. L. Bozec, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12 284-12 299;
141. d) S. K. H. Rahaman, H. Chowdhury, H. L. Milton, A. M. Z. Slawin, J. D. Woollins, B. K. Ghosh, Inorg. Chem. Commun. 2005, 8, 1031-1035.
142. Present work.
143. a) V. Chandrasekhar, S. Nagendran, S. Bansal, M. A. Kozee, D. R. Powell, Angew. Chem. 2000, 112, 1903-1905;
144. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1833-1835;
145. b) V. Chandrasekhar, S. Nagendran, S. Bansal, A. W. Cordes, A. Vij, Organometallics 2002, 21, 3297-3300;
146. c) V. Chandrasekhar, S. Nagendran, R. Azhakar, M. Ravi Kumar, A. Srinivasan, K. Ray, T. K. Chandrashekar, C. Madhavaiah, S. Verma, U. D. Priyakumar, G. N. Sastry, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2410-2411;
147. d) V. Chandrasekhar, K. Gopal, S. Nagendran, P, Singh, A. Steiner, S. Zacchini, J. F. Bickley, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5437-5448;
148. e) V. Chandrasekhar, P. Thilagar, P. Sasikumar, J. Organomet. Chem. 2006, 69, 11 681-11 692.
149. a) G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for Crystal Structure Refinement, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997;
150. b) G. M. Sheldrick, SHELXTL, Reference Manual: Version 5.1, Bruker AXS, Madison, WI, 1998.
151. a) R. R. Holmes, Acc. Chem. Res. 1989, 22, 190-197;
152. b) E. R. T. Tiekink, Appl. Organomet, Chem. 1991, 5, 1-23;
153. c)V. K. Jain, Coord. Chem. Rev. 1994, 135, 809-843;
154. d) V. Chandrasekhar, S. Nagendran, V. Baskar Coord. Chem. Rev. 2002, 235, 1-52.
155. H. Puff, H. Heide, H. Kornelia, H. Reuter, S. Willi, J. Organomet. Chem. 1985, 287, 163-178.
156. a) V. Chandrasekhar, V. Baskar, A. Steiner, S. Zacchini, Organometallies, 2002, 21, 4528-4532;
157. b) V. Chandrasekhar, V. Baskar, Indian J. Chem. Sect. A 2003, 42, 2376-2381.
158. V. B. Mokal, V. K. Jain, E. R. T. Tiekink, J. Organomet. Chem. 1992, 431, 283-288.
159. a) A. Islam, N. Ikeda, A. Yoshimura, T. Ohno, Inorg. Chem. 1998, 37, 3093-3098;
160. b) G. Barbarella, M. Zambianchi, L. Antolini, P. Ostoja, P. Maccagnani, A. Bongini, E. A. Marseglia, E. Tedesco, G. Gigli, R. Cingolan, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8920-8926;
161. c) H. Krass, E. A. Plummer, J. M. Haider, P. R. Barker, N. W. Alcock, Z. Pikramenou, M. J. Hannon, D. G. Kurth, Angew. Chem. 2001, 113, 3980-3983;
162. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3862-3865;
163. d) G. Barbarella, L. Favaretto, G. Sotgiu, L. Antolini, G. Gigli, R. Cingolani, Chem. Mater. 2001, 13, 4112-4122;
164. e) S. Tirapattur, M. Belleté, N. Drolet, M. Leclerc, G. Durocher, Macromolecules 2002, 35, 8889-8895;
165. f) R. Capelli, M. A. Loi, C. Taliani, H. B. Hansen, M. Murgia, G. Ruani, M. Muccini, P. W. Lovenich, W. J. Feast, Synth. Met. 2003, 139, 909-912;
166. g) R. Davis, N. P. Rath, S. Das, Chem. Commun. 2004, 74-75.
167. a) Y. Mizobe, N. Tohnai, M. Miyata, Y. Hasegawa, Chem. Commun. 2005, 1839-1841;
168. b) O. Ohmori, M. Kawano, M. Fujita, CrystEngComm 2005, 7, 255-259;
169. c) C. L. Donley, J. Zaumseil, J. W. Andreasen, M. M. Nielsen, H. Sirringhaus, R. H. Friend, J.-S. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12 890-12 899;
170. d) K. Ye, J. Wang, H. Sun, Y. Liu, Z. Mu, F. Li, S. Jiang, J. Zhang, H. Zhang, Y. Wang, C.-M. Chem, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 8008-8016;
171. e) B.-C. Tzeng, H.-T. Yeh, Y.-L. Wu, J.-H. Kuo, G.-H. Lee, S.-M. Peng, Inorg. Chem. 2006, 45, 591-598.
172. a) C. N. Smit, F. M. Lock, F. Bickelhaupt, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3011-3014;
173. b) B. Glaser, E. Hanecker, H. Nöth, H. Wagner, Chem. Ber. 1987, 120, 659-667;
174. c) C. Couret, J. Escudié, J. Satgé, M. Lazraq, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4411-4412;
175. d) H. G. Alt, M. Jung, J. Organomet. Chem. 1998, 562, 229-253;
176. e) M. Lazraq, J. Escudié, C. Couret, J. Satgé, M. Dräger, R. Dammel, Angew. Chem. 1988, 100, 885-887;
177. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 828;
178. f) G. Märkl, K. M. Raab, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1077-1087.
179. a) G. Anselme, J. Escudié, C. Couret, J. Satgé, J. Organomet. Chem. 1991, 403, 93-100;
180. M. Lazraq, C. Couret, J. Escudié, M. Soufiaoui, Polyhedron 1991, 10, 1153-1161.
181. G. Anselme, H. Ranaivonjatovo, J. Escudié, C. Couret, J. Satgé, Organometallics 1992, 11, 3176-3177;
182. B.-C. Tzeng, H.-T. Yeh, Y.-L. Wu, J.-H. Kuo, G.-H. Lee, S.-M. Peng, Inorg. Chem. 2006, 45, 591-598;
183. H. Hofmeier a, U.S. Schubert, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 373-399.
184. a) J. L. Atwood, L. J. Barbour, P. J. Nichols, C. L. Raston, C. A. Sandova, Chem. Eur. J. 1999, 5, 990-996;
185. b) K. N. Houk, S. Menzer, S. P. Newton, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1479-1487;
186. c) L. J. Childs, N. W. Alcock, M. J. Hannon, Angew. Chem. 2001, 113, 1113-1115;
187. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1079-1080.
188. a) H. M. Colquhoun, D. J. Williams, Z. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13 346-13 347;
189. b) J. J. Gorp, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14 759-14 769;
190. c) K. Aoki, M. Nakagawa, T. Seki, K. Ichimura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 2533-2539;
191. d) J. C. Noveron, B. Chatterjee, A. M. Arif, P. J. Stang, J. Phys. Org. Chem. 2003, 76, 420-425;
192. e) G. Mezei, R. G. Raptis, New J. Chem. 2003, 27, 1399-1407;
193. f) M. Gdaniec, W. Jankowski, M. J. Milewska, T. Połoñski, Angew. Chem. 2003, 115, 4033-4036;
194. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3903-3906.
195. a) F. Huang, L. Zhou, J. W. Jones, H. W. Gibson, M. A. Khorassani, Chem. Commun. 2004, 2670-2671;
196. b) M. Makha, C. L. Raston, A. N. Sobolev, A. H. White, Chem. Commun. 2004, 1066-1067;
197. c) J. Granifo, M. T. Garland, R. Baggio, Inorg. Chem. Commun. 2004, 7, 77-81;
198. d)S. J. Dalgarno, S. A. Tucker, D. B. Bassil, J. L. Atwood, Science 2005, 309, 2037-2039;
199. e) V. Chandrasekhar, P. Thilagar, J. F. Bickley, A. Steiner, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11 556-11 557;
200. f) L. E. Cheruzel, M. S. Mashuta, R. M. Buchanan, Chem. Commun. 2005, 2223-2225;
201. g) X.-D. Chen, T. C. W. Mak, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 685-689;
202. h) C. Ma, G. Tian, R. Zhang, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2014-2022.
203. a) G. R. Desiraju, Crystal Engineering The Design of Organic Solid, Elsevier, Amsterdam, 1989;
204. b) G. R. Desiraju, T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology, Oxford University Press, Oxford, UK, 1999;
205. c) W. Bolton, Nature, 1964, 201, 987-989;
206. d) D. Braga, A. Angeloni, F. Grepioni, E. Tagliavini, Chem. Commun. 1997, 1447-1448;
207. e) T. Steiner, Chem. Commun. 1997, 727-734;
208. f) K. Biradha, M. J. Zaworotko, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6431-6432;
209. g) A. Nangia, G. R. Desiraju, J. Mol. Struct. 1999, 474, 65-79;
210. h) M. J. Calhorda, Chem. Commun. 2000, 801-809.
211. a) J. N. Moorthy, R. Natarajan, P. Mal, P. Venugopalan, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6530-6531;
212. b) A. Lavalette, F. Tuna, G. Clarkson, N. W. Alcock, M. J. Hannon, Chem. Commun. 2003 2666-2667;
213. c) B.-Q. Ma, P. Coppens, Chem. Commun. 2003, 412-413;
214. d) D. Sun, R. Cao, Y. Sun, W. Bi, X. Li, Y. Wang, Q. Shi, X. Li, Inorg. Chem. 2003, 42, 7512-7518;
215. e) G. Bhattacharjya, G. Savithaa, G. Ramanathan, CrystEngComm, 2004, 6, 233-235;
216. f) M. Nishio, CrystEngComm 2004, 6, 130-158;
217. g) X.-F. Shi, Z.-Y. Xing, L. Wu, W.-Q. Zhang, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 603-608.
218. a) G. M. Espallargas, L. Brammer, P. Sherwood, Angew. Chem. 2006, 118, 449-454;
219. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 435-440;
220. b) B. Turner, A. Shterenberg, M. Kapon, K. Suwinsk, Y. Eichen, Chem. Commun. 2001, 13-14;
221. c) M. Kubicki, J. Mol. Struct. 2004, 698, 67-73.