Formation of dimers of inclusion cryptand/paraquat complexes driven by dipole-dipole and face-to-face π-stacking interactions

Chemical Communications

Volumn , Issue 23, 2004, Pages 2670-2671

  Huang, Feihe ^a   Zhou, Liang ^a,b   Jones, Jason W ^a,c   Gibson, Harry W ^a   Ashraf Khorassani, Mehdi ^a  

^a VIRGINIA POLYTECHNIC INSTITUTE AND STATE UNIVERSITY   (United States)

^b Johns Hopkins University   (United States)

^c DUPONT COMPANY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIMER; PARAQUAT; VIOLOGEN;

ARTICLE; DIPOLE; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR INTERACTION; X RAY ANALYSIS;

EID: 11144344550     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b411234b     Document Type: Article

References (30)

1. D. H. Lee, J. R. Granja, J. A. Martínez, K. Severin and M. R. Ghadiri, Science, 1996, 382, 525-527; J.-M. Lehn, Science, 2002, 295, 2400-2403; D. N. Reinhoudt and M. Crego-Calama, Science, 2002, 295, 2403-2407.
2. D. H. Lee, J. R. Granja, J. A. Martínez, K. Severin and M. R. Ghadiri, Science, 1996, 382, 525-527; J.-M. Lehn, Science, 2002, 295, 2400-2403; D. N. Reinhoudt and M. Crego-Calama, Science, 2002, 295, 2403-2407.
3. D. H. Lee, J. R. Granja, J. A. Martínez, K. Severin and M. R. Ghadiri, Science, 1996, 382, 525-527; J.-M. Lehn, Science, 2002, 295, 2400-2403; D. N. Reinhoudt and M. Crego-Calama, Science, 2002, 295, 2403-2407.
4. M. C. Jimenez, C. Dietrich-Buchecker and J.-P. Sauvage, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 3284-3287.
5. P. R. Ashton, I. Baxter, S. J. Cantrill, M. C. T. Fyfe, P. T. Glink, J. F. Stoddart, A. J. P. White and D. J. Williams, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 1294-1297; P. J. Ashton, I. W. Parsons, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams and R. Wolf, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 1913-1916; N. Yamaguchi, D. Nagvekar and H. W. Gibson, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 38, 2361-2364; S. J. Rowan, S. J. Cantrill, J. F. Stoddart, A. J. P. White and D. J. Williams, Org. Lett., 2000, 2, 759-762.
6. P. R. Ashton, I. Baxter, S. J. Cantrill, M. C. T. Fyfe, P. T. Glink, J. F. Stoddart, A. J. P. White and D. J. Williams, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 1294-1297; P. J. Ashton, I. W. Parsons, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams and R. Wolf, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 1913-1916; N. Yamaguchi, D. Nagvekar and H. W. Gibson, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 38, 2361-2364; S. J. Rowan, S. J. Cantrill, J. F. Stoddart, A. J. P. White and D. J. Williams, Org. Lett., 2000, 2, 759-762.
7. P. R. Ashton, I. Baxter, S. J. Cantrill, M. C. T. Fyfe, P. T. Glink, J. F. Stoddart, A. J. P. White and D. J. Williams, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 1294-1297; P. J. Ashton, I. W. Parsons, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams and R. Wolf, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 1913-1916; N. Yamaguchi, D. Nagvekar and H. W. Gibson, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 38, 2361-2364; S. J. Rowan, S. J. Cantrill, J. F. Stoddart, A. J. P. White and D. J. Williams, Org. Lett., 2000, 2, 759-762.
8. P. R. Ashton, I. Baxter, S. J. Cantrill, M. C. T. Fyfe, P. T. Glink, J. F. Stoddart, A. J. P. White and D. J. Williams, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 1294-1297; P. J. Ashton, I. W. Parsons, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams and R. Wolf, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 1913-1916; N. Yamaguchi, D. Nagvekar and H. W. Gibson, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 38, 2361-2364; S. J. Rowan, S. J. Cantrill, J. F. Stoddart, A. J. P. White and D. J. Williams, Org. Lett., 2000, 2, 759-762.
9. W. Wernsdorfer, N. Aliaga-Alcalde, D. N. Hendrickson and G. Christou, Nature, 2002, 416, 406-409.
10. (a) A. Ikeda, M. Ayabe, S. Shinkai, S. Sakamoto and K. Yamaguchi, Org. Lett., 2000, 2, 3707-3710;
11. (b) M. R. Johnston, M. J. Latter and R. N. Warrener, Org. Lett., 2002, 4, 2165-2168;
12. (c) J. L. Atwood and A. Szumna, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 10646-10647;
13. (d) M. Alajarin, A. Pastor, R.-A. Orenes and J. W. Steed, J. Org. Chem., 2002, 67, 7091-7095;
14. (e) A. Scarso, A. Shivanyuk, O. Hayashida and J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 6239-6243.
15. F. Huang, L. N. Zakharov, A. L. Rheingold, J. W. Jones and H. W. Gibson, Chem. Commun., 2003, 2122-2123.
16. Recent publications: H. M. Colquhoun, D. J. Williams and Z. Zhu, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 13346-13347; J. J. van Gorp, J. A. J. M. Vekemans and E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14759-14769; K. Aoki, M. Nakagawa, T. Seki and K. Ichimura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2002, 75, 2533-2539; J. C. Noveron, B. Chatterjee, A. M. Arif and P. J. Stang, J. Phvs. Org. Chem., 2003, 16, 420-425; G. Mezei and R. G. Raptis, New J. Chem., 2003, 27, 1399-1407.
17. Recent publications: H. M. Colquhoun, D. J. Williams and Z. Zhu, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 13346-13347; J. J. van Gorp, J. A. J. M. Vekemans and E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14759-14769; K. Aoki, M. Nakagawa, T. Seki and K. Ichimura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2002, 75, 2533-2539; J. C. Noveron, B. Chatterjee, A. M. Arif and P. J. Stang, J. Phvs. Org. Chem., 2003, 16, 420-425; G. Mezei and R. G. Raptis, New J. Chem., 2003, 27, 1399-1407.
18. Recent publications: H. M. Colquhoun, D. J. Williams and Z. Zhu, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 13346-13347; J. J. van Gorp, J. A. J. M. Vekemans and E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14759-14769; K. Aoki, M. Nakagawa, T. Seki and K. Ichimura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2002, 75, 2533-2539; J. C. Noveron, B. Chatterjee, A. M. Arif and P. J. Stang, J. Phvs. Org. Chem., 2003, 16, 420-425; G. Mezei and R. G. Raptis, New J. Chem., 2003, 27, 1399-1407.
19. Recent publications: H. M. Colquhoun, D. J. Williams and Z. Zhu, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 13346-13347; J. J. van Gorp, J. A. J. M. Vekemans and E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14759-14769; K. Aoki, M. Nakagawa, T. Seki and K. Ichimura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2002, 75, 2533-2539; J. C. Noveron, B. Chatterjee, A. M. Arif and P. J. Stang, J. Phvs. Org. Chem., 2003, 16, 420-425; G. Mezei and R. G. Raptis, New J. Chem., 2003, 27, 1399-1407.
20. Recent publications: H. M. Colquhoun, D. J. Williams and Z. Zhu, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 13346-13347; J. J. van Gorp, J. A. J. M. Vekemans and E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14759-14769; K. Aoki, M. Nakagawa, T. Seki and K. Ichimura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2002, 75, 2533-2539; J. C. Noveron, B. Chatterjee, A. M. Arif and P. J. Stang, J. Phvs. Org. Chem., 2003, 16, 420-425; G. Mezei and R. G. Raptis, New J. Chem., 2003, 27, 1399-1407.
21. (a) W. S. Bryant, J. W. Jones, P. E. Mason, I. A. Guzei, A. L. Rheingold, D. S. Nagvekar and H. W. Gibson, Org. Lett., 1999, 1, 1001-1004;
22. (b) J. W. Jones, L. N. Zakharov, A. L. Rheingold and H. W. Gibson, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 13378-13379;
23. (c) F. Huang, F. R. Fronczek and H. W. Gibson, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 9272-9273;
24. (d) F. Huang, H. W. Gibson, W. S. Bryant, D. S. Nagvekar and F. R. Fronczek, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 9367-9371.
25. H. W. Gibson and D. S. Nagvekar, Can. J. Chem., 1997, 75, 1375-1384.
26. J. Recker, W. M. Muller, U. Muller, T. Kubota, Y. Okamoto, M. Nieger and F. Vögtle, Chem. Eur. J., 2002, 8, 4434-4442.
27. P. Job, Ann. Chim., 1928, 9, 113-203.
28. a for 4.3.
29. C. Burla, M. Camalli, G. Cascarano, C. Giacovazzo, G. Polidori, R. Spagna and D. Viterbo, J. Appl. Crystallogr., 1989, 22, 389-393.
30. J. Watkin, C. K. Prout, J. R. Carruthers, P. W. Betteridge and R. I. Cooper, CRYSTALS Issue 11, Chemical Crystallography Laboratory, University of Oxford, Oxford, 2000.